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DE19960506A1 - Vernetzende Monomere für ein Photoresist und Verfahren zur Herstellung von Photoresist-Polymeren unter Verwendung derselben - Google Patents

Vernetzende Monomere für ein Photoresist und Verfahren zur Herstellung von Photoresist-Polymeren unter Verwendung derselben

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Publication number
DE19960506A1
DE19960506A1 DE19960506A DE19960506A DE19960506A1 DE 19960506 A1 DE19960506 A1 DE 19960506A1 DE 19960506 A DE19960506 A DE 19960506A DE 19960506 A DE19960506 A DE 19960506A DE 19960506 A1 DE19960506 A1 DE 19960506A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
branched
straight
photoresist
hydroxyl group
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19960506A
Other languages
English (en)
Inventor
Jae Chang Jung
Keun Kyu Kong
Min Ho Jung
Geun Su Lee
Ki Ho Baik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Publication of DE19960506A1 publication Critical patent/DE19960506A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Die vorliegende Erfindung offenbart ein vernetzendes Monomer der folgenden chemischen Formel 1, ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresistpolymers unter Verwendung desselben und das Photoresistpolymer: DOLLAR A DOLLAR F1 wobei R' und R'' jeweils ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen; m für eine Zahl von 1 bis 10 steht; und R aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Alkyl, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Ester, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Keton, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Carbonsäure, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Acetal, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Ester, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigtem C¶1-10¶-Keton, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, gerader oder verzweigter C¶1-10¶-Carbonsäure, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C¶1-10¶-Acetal, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe.

Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft vernetzende Monomere für Photoresistpolymere und Verfahren zur Herstellung von Photoresist-Polymeren damit. Sie betrifft spezieller vernet­ zende Monomere für Photoresistpolymere, die das Polymerisati­ onsverhältnis von Photoresistcopolymeren beträchtlich verbes­ sern können und ein Verfahren zur Herstellung von Photore­ sistcopolymeren damit.
Hintergrund der Erfindung
Vor kurzen stellte sich heraus, dass sich DUV- (Tief- Ultraviolett-)Photoresiste vom chemischen Verstärkungstyp zur Erzielung einer hohen Empfindlichkeit bei Verfahren zur Her­ stellung von Mikrostromkreisen bei der Halbleiterherstellung eignen. Diese Photoresiste werden durch Mischen eines Pho­ tosäure-Bildners mit Polymermatrix-Makromolekülen, die säure­ labile Strukturen aufweisen, hergestellt.
Gemäß dem Reaktionsmechanismus eines solchen Photore­ sists erzeugt der Photosäurebildner Säure, wenn er durch die Lichtquelle bestrahlt wird, und die Hauptkette oder Verzwei­ gungskette der Polymermatrix im belichteten Abschnitt wird mit der erzeugten Säure umgesetzt, so dass diese zersetzt oder vernetzt wird. Dadurch wird die Polarität des Polymers beträchtlich verändert. Diese Veränderung der Polarität be­ wirkt einen Löslichkeitsunterschied in der Entwicklungslösung zwischen dem belichteten und dem unbelichteten Abschnitt, wo­ durch ein Positiv- oder Negativbild einer Maske auf dem Sub­ strat hergestellt wird.
Bei einigen Photoresisten werden funktionelle Gruppen auf der Hauptkette oder der Verzweigungskette des einen Poly­ mers mit der Hauptkette oder Verzweigungskette eines anderen Polymers in der Matrix vernetzt. Daher wird dem Photoresist ein Vernetzer hinzugefügt, um die Vernetzung zwischen den Po­ lymeren zu unterstützen.
Ein vernetzendes Monomer kann ebenfalls zur Förderung der Bindung zwischen den Monomeren, die ein Photoresist- Polymer ausmachen, verwendet werden, wodurch die Ausbeute an Photoresist-Polymer vergrößert wird. Werden bspw. 20 g Mono­ mer ohne einen Vernetzer in der Polymerisierungsreaktion ver­ wendet, werden etwa 4,8 g eines Polymers mit einem Molekular­ gewicht von etwa 6000 erhalten (Ausbeute: 24%). Wird die Men­ ge an Monomer auf 40 g erhöht, ist die Menge an erhaltenem Polymer nur etwa 6 g (d. h. die Ausbeute ist abrupt auf etwa 15% gefallen). Zur Herstellung von Photoresistpolymer im gro­ ßen Maßstab, ist es wünschenswert ein vernetzendes Monomer zu verwenden, um die Ausbeute zu vergrößern und die Herstellung des Photoresistes kommerziell vernünftig zu machen.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereit­ stellung eines vernetzenden Monomers für ein Photoresist- Polymer, das die Polymerisationsausbeute des Photoresistpoly­ mers deutlich verbessern kann.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung eines Photo­ resistpolymers unter Verwendung des vernetzenden Monomers, und eines daraus hergestellten Photoresistpolymers.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Photoresist-Zusammensetzungen, die herge­ stellt werden durch Verwendung von Polymeren, die aus dem vorstehend beschriebenen vernetzenden Monomer gebildet sind.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Halbleiterelementes, das unter Verwen­ dung der vorstehend beschriebenen Photoresist-Zusammensetzung hergestellt ist.
Kurze Beschreibung der Zeichnungen
Fig. 1 zeigt ein Photoresist-Muster, das aus Beispiel 3 erhalten worden ist.
Fig. 2 zeigt ein Photoresist-Muster, das aus Beispiel 4 erhalten worden ist
Eingehende Beschreibung der Erfindung
Zur Lösung der vorstehend beschriebenen Aufgabe stellt die vorliegende Erfindung ein vernetzendes Monomer bereit, dargestellt durch die nachstehende chemische Formel 1:
<chemische Formel 1<
wobei R' und R" jeweils ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen; m für eine Zahl von 1 bis 10 steht; und R aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, gerader oder verzweigter C1-10- Carbonsäure, geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe.
Zur Lösung einer weiteren erfindungsgemäßen Aufgabe wird ein Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers bereitgestellt, umfassend die Schritte (a) Lösen von zwei oder mehreren Photoresist-Comonomeren und eines vernetzenden Monomers der chemischen Formel 1 in einem organischen Lö­ sungsmittel und (b) Zugabe eines Polymerisationsstarters oder eines Polymerisationskatalysators zur erhaltenen Lösung, um die Polymerisation zu induzieren.
Die Erfinder haben ausgiebige Untersuchungen durchge­ führt, um die vorstehend beschriebenen Aufgaben der Erfindung zu lösen. Sie haben entdeckt, dass eine Verbindung der chemi­ schen Formel 1 die Polymerisationsausbeute von Polymeren ver­ bessert, indem die Photoresistpolymere miteinander vernetzt werden. Das erfindungsgemäße vernetzende Monomer eignet sich besonders zur Verbesserung der Polymerisationsausbeute von Copolymeren mit einer alizyklischen Olefinhauptkette.
Die durch die chemische Formel 1 dargestellte Verbindung besitzt zwei Doppelbindungen, und jede Doppelbindung verbin­ det sich unter Vernetzung mit den anderen Photoresist- Monomeren, wodurch die Polymerisationsausbeute des Photore­ sistpolymers erhöht wird.
Das vernetzende Monomer der chemischen Formel 1 ist vor­ zugsweise 1,3-Butandioldiacrylat, dargestellt durch die che­ mische Formel 2, oder 1,4-Butandioldiacrylat, dargestellt durch die chemische Formel 3.
<chemische Formel 2<
<chemische Formel 3<
Herstellung der Photoresistpolymere
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Photoresistpolymeri­ sation kann durch Zugabe eines vernetzenden Monomers der che­ mischen Formel 1 zu anderen Photoresist-Monomeren bei dem Verfahren zur Synthese eines herkömmlichen Photoresist- Copolymers erfolgen.
Bei der Herstellung eines Photoresist-Copolymers aus alizyklischen Olefinderivaten, wie bspw. dargestellt durch die nachstehende chemische Formel 4, erfolgt die Polymerisa­ tion bspw. durch Lösen von zwei oder mehreren Verbindungen der chemischen Formel 4 und eines vernetzenden Monomers der chemischen Formel 1 in organischem Lösungsmittel und Zugabe eines Radikalstarters oder eines Metallkatalysators zur er­ haltenen Lösung zur Induktion der Polymerisation:
<chemische Formel 4<
worin k und n unabhängig voneinander die Zahl 1 oder 2 darstellen; p eine Zahl von 0 bis 5 darstellt, R5 und R6 un­ abhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstel­ len, R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstof­ fatom, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Alkyl, einen geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweigte C1--10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal, gerades oder verzweig­ tes C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgrup­ pe, einen geraden oder verzweigten C1-10-Ester einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder ver­ zweigtes C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, darstellen.
Die Polymerisationsreaktion wird wünschenswerterweise bei einer Temperatur zwischen 60°C und 130°C und bei einem Druck zwischen 0,0001 und 5 atm unter einer Stickstoff- oder Argonatmosphäre durchgeführt.
Massenpolymerisation oder Lösungspolymerisation lassen sich als Polymerisationsverfahren einsetzen, und Cyclohexa­ non, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan, Tetrahydrofu­ ran, Propylenglycolmethyletheracetat und/oder Dimethylforma­ mid oder Gemische davon lassen sich als Polymerisationslö­ sungsmittel einsetzen. Als Polymerisationsstarter kann Ben­ zoylperoxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylpero­ xid, Laurylperoxid, tert.-Butylperacetat, tert.- Butylhydroperoxid, Di-tert.-butylperoxid oder dergleichen verwendet werden.
Ein wünschenswertes Photoresistpolymer, hergestellt mit dem erfindungsgemäßen Polymerisationsverfahren, wird durch die nachstehende chemische Formel 5 dargestellt:
<chemische Formel 5<
wobei k und n jeweils unabhängig voneinander die Zahl 1 oder 2 darstellen; m eine Zahl von 1 bis 10 darstellt; p eine Zahl von 0 bis 5 darstellt; R', R", R5 und R6 unabhängig von­ einander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen; R aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, ge­ radem oder verzweigtem C1-10-Keton, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, gera­ dem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe; R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausge­ wählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffa­ tom, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Ester, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, ge­ rader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Acetal, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe; und das Verhält­ nis a : b : c vorzugsweise 1-50 Mol% : 10-50 Mol% : 0,1-20 Mol% ist.
Das Molekulargewicht des Photoresistpolymers der Formel 5 beträgt vorzugsweise 3000 bis 100000.
Das erfindungsgemäße Photoresistpolymer zeigt ebenfalls keinen signifikanten Unterschied bei der Photolithographie- Leistung zu einem Polymer, das ohne vernetzendes Monomer her­ gestellt worden ist. Wird jedoch ein erfindungsgemäßes ver­ netzendes Monomer eingesetzt, wird die Polymerisationsausbeu­ te erheblich vergrößert.
Werden bspw. 20 g Comonomer bei der Polymerisation ohne Verwendung eines vernetzenden Monomers eingesetzt, werden et­ wa 4,8 g eines Polymers mit einem Molekulargewicht von etwa 6000 erhalten (Ausbeute: 24%). Wird die Menge an Comonomer auf 40 g erhöht, beträgt die Menge an erhaltenem Polymer nur etwa 6 g (d. h. die Ausbeute wird abrupt auf etwa 15% gesenkt, wenn größere Mengen an Reaktanten verwendet werden). Folglich ist das bloße Steigern der Reaktantenmenge kein geeignetes Verfahren zur Herstellung des Copolymers im Großmaßstab.
Bei der Durchführung des gleichen Polymerisationsverfah­ rens mit einem erfindungsgemäßen vernetzenden Monomer werden dagegen bei Verwendung von 20 g Comonomer bei der Polymerisa­ tion etwa 7 g Polymer mit einem Molekulargewicht von etwa 12000 erhalten (Ausbeute: 35%); und wenn die Menge des Como­ nomers auf 40 g erhöht wird, beträgt die Menge des erhaltenen Polymers etwa 14 g (Ausbeute 35%, d. h. keine wesentliche Än­ derung der Polymerisationsausbeute). Das Molekulargewicht des erhaltenen Photoresist-Copolymers betrug 12000 und die Poly­ dispersität betrug etwa 2,0.
Wie vorstehend gezeigt, lassen sich höhere Ausbeuten er­ halten, wenn die Polymerisation mit dem erfindungsgemäßen vernetzenden Monomer verwendet wird, wodurch das erhaltene Photoresist-Polymer im Großmaßstab hergestellt werden kann.
Herstellung von Photoresist-Zusammensetzungen
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Photoresist- Zusammensetzung hergestellt werden, indem ein erfindungsgemä­ ßes Photoresist-Polymer mit einem organischen Lösungsmittel gemischt wird. Es lassen sich Cyclohexanon, Methyl-3- methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, Propylenglycolme­ thyletheracetat, 2-Methoxyethylacetat, 2-Heptanon, Isobutyl­ methylketon, oder andere konventionelle organische Lösungs­ mittel verwenden.
Gegebenenfalls kann auch eine kleine Menge eines Pho­ tosäurebildners zur Photoresist-Zusammensetzung gegeben wer­ den. Beispiele geeigneter Photosäurebildner umfassen Pho­ tosäurebildner vom Sulfid- oder Onium-Typ, wie Diphenyliodid­ hexafluorphosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenylio­ didhexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphenyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfonium­ hexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat, Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat und dergleichen.
Herstellung eines Photoresist-Musters
Eine erfindungsgemäß hergestellte Photoresist- Zusammensetzung kann auf einen Siliciumwafer spinbeschichtet werden, so dass ein dünner Photoresistfilm darauf entsteht, der dann in einem Ofen oder auf einer Heizplatte bei 70 bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 150°C, 1 bis 5 min "weichgebacken" wird und dann mit musterförmigem Licht belichtet wird, wobei ein Tief-Ultraviolett-Gerät oder ein Excimer-Lasergerät ver­ wendet wird. Als Lichtquelle lassen sich auch ArF, KrF, E- Strahl, Röntgen, EUV (extremes Ultraviolett), DUV (tiefes Ul­ traviolett) oder dergleichen verwenden, und die Belichtungse­ nergie beträgt vorzugsweise 1 bis 100 mJ/cm2.
Der dünne Photoresistfilm wird dann bei 10 bis 200°C, vorzugsweise 100 bis 200°C "nachgebacken", und das erhaltene Material wird mit 2,38 Gew.-% oder 2,5 Gew.-% wässriger TMAH- Entwicklungslösung für eine vorbestimmte Dauer vorzugsweise 40 sec imprägniert, so dass ein Ultramikromuster erhalten wird.
Ein Halbleiterelement mit hoher Integrität lässt sich unter Verwendung des erfindungsgemäßen Photoresistmusters herstellen.
Die vorstehende Beschreibung offenbart nur bestimmte Ausführungsformen, die Verfahren zur Herstellung eines Photo­ resist-Copolymers oder einer Photoresist-Zusammensetzung un­ ter Verwendung eines vernetzenden Monomers betreffen. Die Er­ findung ist selbstverständlich nicht auf diese Beispiele be­ schränkt, sie umfasst jedoch die Verwendung des erfindungsge­ mäßen vernetzenden Monomers bei jedem Verfahren zur Herstel­ lung eines herkömmlichen Photoresist-Copolymers oder einer herkömmlichen Photoresist-Zusammensetzung.
Eingehende Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform.
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele eingehender beschrieben, es sollte jedoch bedacht werden, dass die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele be­ schränkt ist.
Beispiel 1 Synthese von Poly(maleinsäureanhydrid/2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/tert.-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen-2-carbonsäure/1,3- Butandioldiacrylat)
Zuerst werden (i) 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2- carboxylat (0,1 Mol), (ii) tert.-Butyl-5-norbornen-2- carboxylat (0,85 Mol), (iii) 5-Norbornen-2-carbonsäure (0,05 mol), (iv) 1,3-Butandioldiacrylat (0,1 Mol), das ein vernet­ zendes Monomer innerhalb des Umfangs der chemischen Formel 2 ist, und (v) Maleinsäureanhydrid (1,0 Mol) in Tetrahydrofuran gelöst.
2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) (6,16 g) wird zur er­ haltenen Lösung als Polymerisationsstarter gegeben, und das Gemisch wird bei 67°C für 10 Std. unter einer Stickstoff- oder Argonatmosphäre umgesetzt. Das so erhaltene Polymer wird aus Ethylether oder Hexan gefällt und getrocknet, so dass Po­ ly(maleinsäureanhydrid/2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2- carboxylat/tert.-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen- 2-carbonsäure/1,3-Butandioldiacrylat) der nachstehenden che­ mischen Formel 6 erhalten wird (Ausbeute: 35%)
<chemische Formel 6<
Das Molverhältnis von a1 : a2 : a3 : b : c beträgt 0,405 : 0, 048 : 0, 024 : 0,476 : 0,047.
Beispiel 2 Synthese von Poly(maleinsäureanhydrid/2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/tert.-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen-2-carbonsäure/1,4- Butandioldiacrylat)
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch un­ ter Verwendung von 1,4-Butandioldiacrylat, anstelle von 1,3- Butandioldiacrylat, so dass Poly(maleinsäureanhydrid/2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/tert.-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen-2-carbonsäure/1,4- Butandioldiacrylat) der nachstehenden chemischen Formel 7 er­ halten wird:
<chemische Formel 7<
Das Molverhältnis von a1 : a2 : a3 : b : c beträgt 0,405 : 0,048 : 0,024 : 0,476 : 0,047.
Beispiel 3
Nach dem Lösen des in Beispiel 1 erhaltenen Photore­ sistpolymers der chemischen Formel 6 (3,57 g) in Ethyl-3- ethoxypropionat (25 g), wird Triphenylsulfoniumtriflat (0,02 g) als Photosäurebildner hinzugegeben, und das erhaltene Ge­ misch wird durch einen 0,10 µm Filter filtriert, um eine Pho­ toresist-Zusammensetzung herzustellen.
Die so erhaltene Photoresist-Zusammensetzung wird auf einen Siliciumwafer spinbeschichtet und 90 sec. bei 110°C weichgebacken. Der Wafer wird nach dem Bestrahlen mit Licht einer Belichtungsenergie von 0,1 bis 40 mJ/cm2 unter Verwen­ dung eines ArF-Lasergerätes wiederum 90 sec. bei 110°C nach­ gebacken. Nach der Beendigung des Nachbackens wird er in 2,38 Gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung 40 sec. lang entwickelt, so dass ein 0,14 µM L/S-Muster erhalten wird (Fig. 1).
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, jedoch un­ ter Verwendung des in Beispiel 2 erhaltenen Photoresistpoly­ mers der chemischen Formel 7 anstelle des aus Beispiel 1 er­ haltenen Polymers, so dass ein Photoresist-Muster erzeugt wird. Es wurde ein Ultramikro-Muster von 0,14 µM L/S erhalten (Fig. 2).

Claims (22)

1. Vernetzendes Monomer für ein Photoresistpolymer, darge­ stellt durch die nachstehende chemische Formel 1:
<chemische Formel 1<
wobei R' und R" jeweils ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen; m für eine Zahl von 1 bis 10 steht; und R aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, gerader oder verzweigter C1-10- Carbonsäure, geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe.
2. Vernetzendes Monomer nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen, die durch die nachstehen­ de chemische Formel 2 und die chemische Formel 3 dargestellt werden:
<chemische Formel 2<
<chemische Formel 3<
3. Photoresistcopolymer, umfassend das Polymerisationspro­ dukt von zwei oder mehreren alizyklischen Olefinderivaten, und ein vernetzendes Monomer nach Anspruch 1.
4. Photoresistcopolymer nach Anspruch 3, wobei die alizy­ klischen Olefinderivate Verbindungen umfassen, dargestellt durch die nachstehende chemische Formel 4:
<chemische Formel 4<
worin k und n unabhängig voneinander die Zahl 1 oder 2 darstellen; p eine Zahl von 0 bis 5 darstellt, R5 und R6 un­ abhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstel­ len, R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff­ atom, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Alkyl, einen geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal, gerades oder verzweig­ tes C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgrup­ pe, einen geraden oder verzweigten C1-10-Ester, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder ver­ zweigtes C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hydro­ xylgruppe, darstellen.
5. Photoresistcopolymer nach Anspruch 3, wobei das Polyme­ risationsprodukt zudem repetierende Maleinsäureanhydrid- Einheiten umfasst.
6. Photoresistcopolymer nach Anspruch 3, dargestellt durch die nachstehende chemische Formel 5:
<chemische Formel 5<
wobei k und n jeweils unabhängig voneinander die Zahl 1 oder 2 darstellen; m eine Zahl von 1 bis 10 darstellt; p eine Zahl von 0 bis 5 darstellt; R', R", R5 und R6 unabhängig von­ einander ein Wasserstoffatom oder Methyl darstellen; R aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, ge­ radem oder verzweigtem C1-10-Keton, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, gera­ dem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe; R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausge­ wählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffa­ tom, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Ester, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, ge­ rader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, geradem oder ver­ zweigtem C1-10-Acetal, geradem oder verzweigtem C1-10-Alkyl, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Ester, einschließlich mindestens einer Hy­ droxylgruppe, geradem oder verzweigtem C1-10-Keton, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe, gerader oder verzweigter C1-10-Carbonsäure, einschließlich mindestens einer Hydroxylgruppe und geradem oder verzweigtem C1-10-Acetal, ein­ schließlich mindestens einer Hydroxylgruppe; und das Verhält­ nis a : b : c vorzugsweise 1-50 Mol% : 10-50 Mol% : 0,1-20 Mol% ist.
7. Photoresistpolymer nach Anspruch 6, umfassend Po­ ly(maleinsäureanhydrid/2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2- carboxylat/tert.-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen- 2-carbonsäure/1,3-Butandioldiacrylat) oder Po­ ly(maleinsäureanhydrid/2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2- carboxylat/tert.-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen- 2-carbonsäure/1,4-Butandioldiacrylat).
8. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers, umfassend die Schritte (a) Lösen von zwei oder mehreren Pho­ toresistcomonomeren und eines Photoresist-vernetzenden Mono­ mers nach Anspruch 1 in einem organischen Lösungsmittel und (b) Zugabe eines Polymerisationsstarters oder eines Polymeri­ sationskatalysators dazu, um eine Polymerisationsreaktion zu induzieren.
9. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach Anspruch 8, wobei der Schritt (b) unter einer Stick­ stoff- oder Argonatmosphäre durchgeführt wird.
10. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach Anspruch 8, wobei der Schritt (b) bei einer Temperatur zwischen 60 und 130°C durchgeführt wird.
11. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach Anspruch 8, wobei der Schritt (b) bei einem Druck zwi­ schen 0,0001 und 5 atm durchgeführt wird.
12. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach Anspruch 8, wobei das organische Lösungsmittel für die Polymerisation ein oder mehrere Lösungsmittel ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Propylenglycolmethy­ letheracetat und Dimethylformamid.
13. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach Anspruch 8, wobei der Polymerisationsstarter eine oder mehrere Verbindungen ist, ausgewählt aus der Gruppe, beste­ hend aus 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid, tert.-Butylperacetat, tert.- Butylhydroperacetat und tert.-Butylperoxid.
14. Photoresistzusammensetzung, umfassend (i) ein Photore­ sistcopolymer nach Anspruch 3 und (ii) ein organisches Lö­ sungsmittel.
15. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 14, weiter um­ fassend einen Photosäurebildner.
16. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 15, wobei der Photosäurebildner eine oder mehrere Verbindungen ist, ausge­ wählt aus der Gruppe, bestehend aus Diphenyliodidhexaflu­ orphosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodid­ hexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphe­ nyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfonium­ hexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat und Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat.
17. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, um­ fassend die Schritte (a) Beschichten einer Photoresist- Zusammensetzung nach Anspruch 14 auf einen Wafer, (b) Belich­ ten des Wafers mit musterförmigem Licht durch Einsatz eines Belichtungsgerätes und (c) Entwickeln des belichteten Wafers.
18. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters nach Anspruch 17, wobei der Schritt (b) mit einer Lichtquelle durchgeführt wird, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus ArF, KrF, E-Strahl, Röntgen, EUV (extremes Ultraviolett) und DUV (tiefes Ultraviolett).
19. Verfahren nach Anspruch 18, zudem umfassend (einen) Backschritt(e) vor und/oder nach Schritt (b).
20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei der/die Backschritt(e) bei einer Temperatur von 50 bis 200°C erfolgt/erfolgen.
21. Verfahren nach Anspruch 17, wobei der Entwicklungs­ schritt (c) mit einer wässrigen TMAH-(Tetramethylaminhydro­ xid)-Lösung erfolgt.
22. Halbleiterelement, hergestellt durch Verwendung eines Verfahrens nach Anspruch 17.
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