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DE19956532A1 - Vernetzer für ein Photoresist und diesen enthaltende Photoresistzusammensetzung - Google Patents

Vernetzer für ein Photoresist und diesen enthaltende Photoresistzusammensetzung

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Publication number
DE19956532A1
DE19956532A1 DE19956532A DE19956532A DE19956532A1 DE 19956532 A1 DE19956532 A1 DE 19956532A1 DE 19956532 A DE19956532 A DE 19956532A DE 19956532 A DE19956532 A DE 19956532A DE 19956532 A1 DE19956532 A1 DE 19956532A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
branched
straight
chemical formula
photoresist
hydroxyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19956532A
Other languages
English (en)
Inventor
Jae Chang Jung
Keun Kyu Kong
Myoung Soo Kim
Hyoung Gi Kim
Hyeong Soo Kim
Ki Ho Baik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR10-1998-0051356A external-priority patent/KR100400297B1/ko
Priority claimed from KR1019990005825A external-priority patent/KR20000056474A/ko
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Publication of DE19956532A1 publication Critical patent/DE19956532A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft einen Vernetzer zur Verwendung in einem Photoresist, der für ein Photolithographieverfahren unter Verwendung einer Krf- (248 nm), Arf- (193 nm), E-Strahl-, Ionenstrahl oder EUV-Lichtquelle geeignet ist. Erfindungsgemäß umfassen bevorzugte Vernetzer ein Copolymer mit wiederholten Einheiten, die hergeleitet sind von: (i) einer Verbindung der folgenden chemischen Formel 1 und/oder (ii) einer oder mehreren Verbindung(en), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Arylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäureanhydrid. DOLLAR F1 wobei R¶1¶, R¶2¶ und R jeweils einen geraden oder verzweigten C¶1-10¶-Alkylrest, geraden oder verzweigten C¶1-10¶-Ester, ein gerades oder verzweigtes C¶1-10¶-Keton, eine gerade oder verzweigte C¶1-10¶-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C¶1-10¶-Acetal, einen geraden oder verzweigten C¶1-10¶-Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C¶1-10¶-Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C¶1-10¶-Keton mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerade oder verzweigte C¶1-10¶-Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzeigtes C¶1-10¶-Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen; R¶3¶ Wasserstoff oder Methyl darstellt; m die Bedeutung 0 oder 1 hat und n eine Zahl von 1 bis 5 darstellt.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft neue Vernetzungsmittel ("Vernet­ zer") für Negativ-Photoresistzusammensetzungen, die im Tief- Ultraviolett-Bereich des Lichtsprektrums einsetzbar sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und eine Negativ-Photoresist­ zusammensetzung, die sie verwendet. Insbesondere betrifft sie Vernetzer für Photoresiste, die sich für Photolithographie­ verfahren unter Verwendung von KrF- (248 nm), ArF- (193 nm), E-Strahl-, Ionenstrahl- oder EUV-Lichtquellen bei der Her­ stellung eines Mikrostromkreises eines hochintegrierten Halb­ leiterelementes eignen, und diese verwendende Photoresistzu­ sammensetzungen.
Hintergrund der Erfindung
Vor kurzen stellte sich heraus, dass DUV-(Tief-Ultra­ violett-)Photoresiste vom chemischen Verstärkungs-Typ sich zur Erzielung einer hohen Empfindlichkeit bei Verfahren zur Herstellung von Mikrostromkreisen bei der Halbleiterherstel­ lung eignen. Diese Photoresiste werden durch Mischen eines Photosäure-Bildners mit Polymermatrix-Makromolekülen, die säurelabile Strukturen aufweisen, hergestellt.
Gemäß dem Reaktionsmechanismus eines solchen Photore­ sists erzeugt der Photosäure-Bildner Säure, wenn er durch die Ultraviolettstrahlen von der Lichtquelle bestrahlt wird, und die Hauptkette oder Verzweigungskette des Polymermatrix- Makromoleküls wird mit der erzeugten Säure vernetzt, so dass eine vernetzte Struktur gebildet wird. So kann der dem Licht ausgesetzte Anteil nicht durch Entwicklungslösung gelöst wer­ den und verbleibt unverändert, wodurch ein Negativbild einer Maske auf dem Substrat hergestellt wird. Beim Lithographie­ verfahren hängt die Auflösung von der Wellenlänge der Licht­ quelle ab - je kürzer die Wellenlänge, desto kleiner ist das hergestellte Muster. Wird die Wellenlänge der Lichtquelle je­ doch verkürzt, um ein Mikromuster zu erzeugen [beispielsweise bei Verwendung der Wellenlänge 193 nm oder von EUV-(Extrem- Ultraviolett-)Licht], ist von Nachteil, dass die Linse der Bestrahlungsvorrichtung durch die Lichtquelle deformiert wird, wodurch ihre Lebensdauer verkürzt wird.
Melamin, ein herkömmlicher Vernetzer, hat eine begrenzte Anzahl (drei) funktionelle Gruppen, die mit Säure eine Ver­ netzung bilden können. Ferner muss eine große Menge Säure er­ zeugt werden, wenn Melamin als Vernetzer verwendet wird, da die Säure durch die Vernetzungsreaktion verbraucht wird. Da­ durch ist bei diesen Vernetzungsmitteln eine Bestrahlung mit energiereichem Licht erforderlich.
Zur Überwindung der oben beschriebenen Nachteile sind Verbindungen vom chemischen Verstärkungs-Typ wünschenswert, die mit einem Photoresistharz vernetzen und weniger Energie verbrauchen. Diese Vernetzer vom chemischen Verstärkungs-Typ sind bisher aber noch nicht entwickelt worden.
Ferner kann bei einem Muster mit hoher Integrität die vernetzte Stelle mit der Entwicklungslösung getränkt werden, so dass sie aufquillt. Zur Bildung eines Musters mit höherer Integrität ist der Einbau eines neuen Vernetzers, der die Vernetzung genauer durchführt, erforderlich.
Die Fig. 1 zeigt ein Photoresistmuster, das unter Ver­ wendung einer Photoresistzusammensetzung mit einem herkömmli­ chen Vernetzer (J. Photopolymer Science and Technology, Bd. 11, Nr. 3, 1998, 507-512) hergestellt wurde. Das Muster ist ein 0,225 µm L/S-Muster, das durch ein Photolithographiever­ fahren unter Verwendung einer ArF-Lichtquelle und eines mono­ meren Vernetzers erhalten wurde.
Aus Fig. 1 ist ersichtlich, dass bei einem herkömmlichen Photoresistmuster Quellung auftritt, so dass ein Muster mit weniger als 0,225 µm L/S schwierig zu erzielen ist.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Photoresistvernetzers und eines Verfahrens zu seiner Herstel­ lung.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstel­ lung einer Photoresistzusammensetzung, die den Vernetzer um­ fasst, und eines Verfahrens zur Herstellung der Zusammenset­ zung.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstel­ lung eines Halbleiterelementes, das unter Verwendung der Pho­ toresistzusammensetzung hergestellt ist.
Zur Lösung dieser Aufgaben stellt die Erfindung einen Vernetzer bereit, der eine Verbindung der nachstehenden che­ mischen Formel 1 umfasst:
<Chemische Formel 1<
wobei R1, R2 und R jeweils einen geraden oder verzweig­ ten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder ver­ zweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10- Acetal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10- Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxyl­ gruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit min­ destens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen; R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt; m die Bedeutung 0 oder 1 hat und n eine Zahl von 1 bis 5 darstellt.
Zur Lösung einer weiteren Aufgabe der Erfindung wird ei­ ne Photoresistzusammensetzung bereitgestellt, umfassend (i) ein Photoresistpolymer, (ii) einen Photoresistvernetzer wie oben, (iii) einen Photosäure-Bildner und (iv) ein organisches Lösungsmittel.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
Die Fig. 1 zeigt ein Photoresistmuster, das unter Ver­ wendung eines herkömmlichen Vernetzers hergestellt wurde.
Die Fig. 2 bis Fig. 5 zeigen Photoresistmuster, die un­ ter Verwendung eines erfindungsgemäßen Vernetzers hergestellt wurden.
EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Erfinder haben intensive Studien vorgenommen, um die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Aufgaben zu lösen, und haben gefunden, dass die durch die nachstehende chemische Formel 1 wiedergegebene Verbindung sich als Vernetzermonomer für ein Negativ-Photoresistpolymer eignet.
<Chemische Formel 1<
wobei R1, R2 und R jeweils einen geraden oder verzweig­ ten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder ver­ zweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10- Acetal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10- Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxyl­ gruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit min­ destens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen; R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt; m die Bedeutung 0 oder 1 hat und n eine Zahl von 1 bis 5 darstellt.
Vernetzerpolymere mit wiederholten Einheiten, die von Verbindungen der chemischen Formel 1 herrühren, reagieren mit einem Photoresistharz, das (eine) Hydroxylgruppe(n) trägt, in Anwesenheit einer Säure und induzieren eine Vernetzungsreak­ tion zwischen den Photoresistpolymeren.
Die Verbindung ist ein Vernetzer vom chemischen Verstär­ kungs-Typ und bindet daher weiter an das Photoresistharz und erzeugt Säure (H+), so dass eine kontinuierliche Kettenver­ netzung induziert wird. Der belichtete Anteil des Photore­ sistharzes kann im Verlauf des Nachbackschrittes des Halblei­ terherstellungsverfahrens in hoher Dichte gehärtet werden, wodurch man ein ausgezeichnetes Muster bei niedriger Belich­ tungsenergie erhält.
Außerdem nehmen die durch Ringöffnung während des Ver­ netzungsverfahrens erzeugten Hydroxylgruppen weiter an der Vernetzungsreaktion teil, so dass eine effizientere Vernet­ zung durchgeführt und das Photoresist auf eine höhere Dichte gehärtet werden kann. Folglich wird der Unterschied der Lös­ lichkeit in der Entwicklungslösung zwischen dem belichteten Abschnitt und dem nicht belichteten Abschnitt während des Entwicklungsverfahrens ausgeprägter, so dass ein Muster mit einem ausgezeichneten Profil erhalten werden kann.
Der erfindungsgemäße Photoresistvernetzer kann ein Homo­ polymer der Verbindung der chemischen Formel 1 sein; stärker bevorzugt ist der Vernetzer aber ein Copolymer aus (i) der Verbindung der chemischen Formel 1 und (ii) einer oder mehre­ ren Verbindung(en), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acrylat, Methacrylat und Maleinsäureanhydrid, als zweitem Co­ monomer. Das Vernetzerpolymer kann zudem die Verbindung der folgenden chemischen Formel 2 als drittes Monomer umfassen.
<Chemische Formel 2<
wobei X und Y jeweils O, S oder C darstellen; g und h jeweils eine Zahl von 1 oder 2 darstellen; 1 eine Zahl von 0 bis 5 ist; R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder Methyl darstel­ len; R7, R8, R9 und R10 jeweils einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein ge­ rades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweig­ te C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Ace­ tal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest mit minde­ stens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10- Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10- Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen.
Eine bevorzugte Verbindung der chemischen Formel 2 ist 5-Norbornen-2-carbonsäure.
Beispiele für erfindungsgemäße Vernetzer werden durch die folgenden chemischen Formeln 3 bis 5 wiedergegeben:
<Chemische Formel 3<
<Chemische Formel 4<
<Chemische Formel 5<
In den Formeln 3 bis 5 stellen X und Y jeweils O, S oder C dar; g und h stellen jeweils eine; Zahl von 1 oder 2 dar; 1 ist eine Zahl von 0 bis 5; m ist eine Zahl von 0 oder 1; n ist eine Zahl von 1 bis 5; R3, R5 und R6 stellen jeweils Was­ serstoff oder Methyl dar; R1, R2, R7, R8, R9, R10 und R stellen jeweils einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest, gera­ den oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal, einen geraden oder ver­ zweigten C1-10-Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10-Ester mit mindestens einer Hy­ droxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal mit mindestens einer Hy­ droxylgruppe dar und a, b und c stellen jeweils das Polymeri­ sationsverhältnis jedes Comonomers dar. Vorzugsweise ist a : b = 10-100 mol% : 0-90 mol% in der chemischen Formel 3; a : b = 10-­ 90 mol% : 10-90 mol% in der chemischen Formel 4 und a : b : c = 0-­ 90 mol% : 10-100 mol% : 0-90 mol% in der chemischen Formel 5.
Der Reaktionsmechanismus der erfindungsgemäßen Vernetzer ist anhand des unten gezeigten Reaktionsschemas 1 gezeigt. Zuerst wird ein erfindungsgemäßer Vernetzer mit einem Photoresistharz gemischt, und das Gemisch wird auf ein her­ kömmliches Halbleitersubstrat geschichtet (Stufe 1). Wenn ein bestimmter Bereich des Substrats belichtet wird, erzeugt der belichtete Abschnitt dann Säure (Stufe 2). Durch die vom be­ lichteten Abschnitt erzeugte Säure vereinigen sich der erfin­ dungsgemäße Vernetzer und das Photoresist, und diese Vernet­ zung erzeugt weiter Säure. Da am Vernetzer eine vernetzbare Hydroxylgruppe wiederhergestellt wird, wird eine kontinuier­ liche Kettenvernetzung durchgeführt (Stufe 3).
Im nachstehenden Reaktionsschema 1 ist m der chemischen Formel 1 0:
<Reaktionsschema 1<
Herstellung von Vernetzern
Die Herstellung erfindungsgemäßer vernetzender Polymere ist speziell in den nachstehenden Beispielen 1 bis 10 be­ schrieben.
Herstellung von Photoresistzusammensetzungen und Herstellung von Photoresistmustern
Da die erfindungsgemäßen Vernetzer vom chemischen Ver­ stärkungstyp sind, umfassen erfindungsgemäße Photoresistzu­ sammensetzungen (i) ein Negativ-Photoresistharz, (ii) einen erfindungsgemäßen Vernetzer und (iii) einen Photosäure-Bild­ ner, zusammen mit (iv) einem organischen Lösungsmittel, in dem diese Substanzen gemischt werden.
Als Photosäure-Bildner werden bevorzugt Verbindungen des Sulfid- oder Oniumtyps verwendet. Der Photosäure-Bildner kann beispielsweise eine oder mehrere Verbindungen sein, ausge­ wählt aus der Gruppe, bestehend aus Diphenyliodidhexafluor­ phosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodid­ hexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphe­ nyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfonium­ hexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat und Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat.
Als organisches Lösungsmittel können Cyclohexanon, Me­ thyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat und/oder Propylenglycolmethyletheracetat in einem einzigen Lösungsmit­ tel oder als gemischtes Lösungsmittel verwendet werden.
Eine erfindungsgemäß hergestellte Photoresistzusammen­ setzung wird unter Bildung eines dünnen Films auf einen Sili­ ciumwafer spinbeschichtet, und der Film wird in einem Ofen oder auf einer Heizplatte bei 70 bis 200°C, stärker bevorzugt I00 bis 170°C, 1 bis 5 Minuten "weichgebacken". Dann wird der Photoresistfilm unter Verwendung eines Tief-Ultraviolett- Belichters oder eines Excimer-Laser-Belichters belichtet und dann bei 10 bis 200°C, stärker bevorzugt 100 bis 200°C "nach­ gebacken". Als Lichtquelle lässt sich ArF, KrF, E-Strahl, Rönt­ gen, EUV (Extrem-Ultraviolett), DUV (Tief-Ultraviolett) oder dergleichen verwenden. Vorzugsweise beträgt die Belichtungse­ nergie 0,1-100 mJ/cm2.
Der belichtete Wafer wird durch Tränken mit einer alka­ lischen Entwicklungslösung, wie 2,38 Gew.-%iger oder 2,5 gew.-%iger wässriger TMAH-Lösung, für eine bestimmte Zeit, vorzugsweise 1,5 min. entwickelt, so dass ein Ultramikromu­ ster erhalten wird.
Die neuen erfindungsgemäßen Vernetzer sind Vernetzer vom chemischen Verstärkungs-Typ und besitzen ausgezeichnete Ver­ netzbarkeit bei geringerer Belichtungsenergie. Eine Photore­ sistzusammensetzung, die einen erfindungsgemäßen Vernetzer umfasst, hat hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Härtbar­ keit bei extrem kurzen Belichtungswellenlängen, insbesondere bei der ArF-Wellenlänge (193 nm), wodurch ein Mikromuster mit einem ausgezeichneten Profil erhalten werden kann.
Eingehende Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele eingehender beschrieben, jedoch wird darauf hingewiesen, dass die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
Beispiel 1
Acrolein (30 g), AIBN (0,6 g) und Tetrahydrofuran (75 g) wurden in einen 200-ml-Kolben gegeben und 8 Stunden bei 65°C unter einer Stickstoff- oder Argonatmosphäre umgesetzt. Nach Beendigung der Polymerisation wurde Polyacrolein aus Ethyl­ ether gefällt (Ausbeute: 60%).
Das so erhaltene Polyacrolein (20 g) Ethan-1,2-diol (150 g), Toluol-p-sulfonsäure (1 g) und Benzol (200 g) wurden in einen 1000-ml-Rundkolben gegeben, und die Umsetzung wurde un­ ter Rückfluss mit einem am Kolben angebrachten Dean-und- Stark-Wasserabscheider durchgeführt, bis kein Wasser mehr ge­ bildet wurde. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Produkt aus destilliertem Wasser gefällt, wobei reine, durch die fol­ gende chemische Formel 6a wiedergegebene Verbindung (Ausbeu­ te: 45%) erhalten wurde.
<Chemische Formel 6a<
Als Reaktionskatalysator kann eine Säure, wie Trifluor­ methansulfonsäure, Salzsäure oder Bortrifluoridetherat, an­ stelle von Toluol-p-sulfonsäure verwendet werden. Als Reakti­ onslösungsmittel kann ein Nicht-Carbonyl-Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, anstelle von Benzol verwendet werden.
Beispiel 2
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei aber Propan-1,2-diol (20 g) anstatt Ethan-1,2-diol verwendet wurde, und die durch die chemische Formel 7a dargestellte Verbindung wurde erhalten (Ausbeute: 45%).
<Chemische Formel 7a<
Beispiel 3
In einen 100-ml-Kolben wurden 2-Vinyl-1,3-dioxolan (0,1 mol) der chemischen Formel 1a, Acrylsäure (0,06 mol), Te­ trahydrofuran (20 g) und AIBN (0,2 g) gegeben, und das Ge­ misch wurde 8 Stunden bei 65°C unter einer Stickstoff- oder Argonatmosphäre umgesetzt. Nach Beendigung der Polymerisation wurden die Polymere aus destilliertem Wasser oder Ethylether, gefällt, wobei die Verbindung der chemischen Formel 6 erhal­ ten wurde (Ausbeute: 60%).
<Chemische Formel 1a<
<Chemische Formel 6<
Beispiel 4
Das Verfahren nach Beispiel 3 wurde wiederholt, wobei aber 2-Vinyl-1,3-dioxan (0,1 mol) der chemischen Formel 1b anstatt 2-Vinyl-1,3-dioxolan der chemischen Formel 1a verwen­ det wurde, und die durch die chemische Formel 7 dargestellte Verbindung wurde erhalten (Ausbeute: 55%).
<Chemische Formel 1b<
<Chemischen Formel 7<
Beispiel 5
In einen 250-ml-Kolben wurden 2-Vinyl-1,3-dioxolan (0,3 mol) der chemischen Formel 1a, Maleinsäureanhydrid (0,1 mol), AIBN (0,8 g) und Tetrahydrofuran (41 g) gegeben, und das Ge­ misch wurde 8 Stunden bei 65°C unter einer Stickstoff- oder Argonatmosphäre umgesetzt. Nach Beendigung der Polymerisation wurden die Polymere aus Ethylether gefällt und im Vakuum ge­ trocknet, wobei reine Verbindung der chemischen Formel 8 er­ halten wurde (Ausbeute: 80%).
Als Polymerisationsstarter kann ein herkömmlicher Radi­ kalpolymerisationsstater, wie Laurylperoxid, anstelle von AIBN verwendet werden (Ausbeute: 40%).
<Chemische Formel 8<
Beispiel 6
Das Verfahren nach Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei aber 2-Vinyl-1,3-dioxan (0,3 mol) der chemischen Formel 1b anstatt 2-Vinyl-1,3-dioxolan der chemischen Formel 1a verwen­ det wurde, und die durch die chemische Formel 9 dargestellte Verbindung wurde erhalten (Ausbeute: 42%).
<Chemische Formel 9<
Beispiel 7 (Schritt 1)
0,5 mol Acrylsäure und 200 ml THF wurden in einen 200- ml-Kolben gegeben. 0,12 mol Pyridin wurden zugegeben, dann wurde 0,1 mol 2-(2-Bromethyl)-1,3-dioxolan der chemischen Formel 20 zugegeben. Das Gemisch wurde 1 bis 2 Tage umge­ setzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurden weiße feste Salze und das Lösungsmittel verworfen, und der Rückstand wurde un­ ter vermindertem Druck destilliert, wobei ein Monomer der chemischen Formel 1c erhalten wurde.
<Chemische Formel 20<
<Chemische Formel 1c<
(Schritt 2)
0,1 mol des vernetzenden Monomers der Formel 1c (des er­ sten Monomers), 0 bis 0,1 mol Maleinsäureanhydrid (des zwei­ ten Monomers) und 0, bis 0,5 mol 5-Norbornen-2-carbonsäure (des dritten Monomers) wurden mit 20 g Tetrahydrofuran in An­ wesenheit von 0,2 g des Polymerisationsstarters AIBN in einem 200-ml-Kolben gemischt. Das Gemisch wurde 8 Stunden bei 65°C unter Stickstoff oder Argon umgesetzt. Nach Beendigung der Polymerisation wurde das erhaltene Polymer durch Ethylether- Lösungsmittel oder destilliertes Wasser gefällt, wobei das Polymer der chemischen Formel 10 erhalten wurde.
<Chemische Formel 10<
Beispiel 8 (Schritt 1)
Das Verfahren nach Beispiel 7 (Schritt 1) wurde wieder­ holt, wobei aber 2-(2-Bromethyl)-1,3-dioxan der chemischen Formel 21 anstatt 2-(2-Bromethyl)-1,3-dioxolan der chemischen Formel 20 verwendet wurde, und ein durch die chemische Formel 1d dargestelltes Monomer wurde erhalten.
<Chemische Formel 21<
<Chemische Formel 1d<
(Schritt 2)
Das Verfahren nach Beispiel 7 (Schritt 2) wurde wieder­ holt, wobei aber das Monomer der chemischen Formel 1d anstatt des Monomers der chemischen Formel 1c verwendet wurde, und das Polymer der chemischen Formel 11 wurde erhalten.
<Chemische Formel 11<
Beispiel 9
0,1 mol des durch Beispiel 7 (Schritt 1) erhaltenen ver­ netzenden Monomers der Formel 1c, 0,2 g AIBN und 20 g Te­ trahydrofuran wurden in einem 200-ml-Kolben gemischt. Das Ge­ misch wurde 8 Stunden bei 65°C unter Stickstoff oder Argon umgesetzt. Nach Beendigung der Polymerisation wurde das er­ haltene Polymer durch Ethylether-Lösungsmittel oder destil­ liertes Wasser gefällt, wobei das vernetzende Homopolymer der chemischen Formel 12 erhalten wurde.
<Chemische Formel 12<
Beispiel 10
Das Verfahren nach Beispiel 9 wurde wiederholt, wobei aber das durch Beispiel 8 (Schritt 1) erhaltene Monomer der chemischen Formel 1d anstatt des Monomers der chemischen For­ mel 1c verwendet wurde, und das vernetzende Homopolymer der chemischen Formel 13 wurde erhalten.
<Chemische Formel 13<
Beispiel 11
(i) Das durch die nachstehende chemische Formel 14 wie­ dergegebene Photoresistharz, d. h. Poly-(Bicyclo[2.2.1]hept- 5-en/2-Hydroxyethylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylat/Male­ insäureanhydrid) (20 g), (ii) der aus dem vorstehenden Bei­ spiel 1 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 6a (5 g) und (iii) Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäure-Bildner (0,6 g) wurden in Propylenglycolmethyletheracetat (200 g) ge­ löst, so dass eine Photoresistzusammensetzung hergestellt wurde.
<Chemische Formel 14<
Die so hergestellte Photoresistzusammensetzung wurde auf einen Siliciumwafer geschichtet und 90 Sekunden bei 110°C weichgebacken, unter Verwendung eines ArF-Belichters belich­ tet, 90 Sekunden bei 110°C nachgebacken und dann mit 2,38 Gew.-%iger TMAH-Entwicklungslösung entwickelt. Als Ergebnis wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster, wie in Fig. 2 gezeigt, erhalten.
Die zur Belichtung verwendete Energie betrug 18 mJ/cm2. Die Härtungsempfindlichkeit der Photoresistzusammensetzung war bei einer Belichtungsenergie mit derart kleiner Intensi­ tät ganz ausgezeichnet, und die in Fig. 1 gezeigte Quellung wurde nicht beobachtet. Die Ergebnisse sind auf die ganz aus­ gezeichnete Härtbarkeit des Poly-(3,3-Dimethoxypropen)-Har­ zes, eines erfindungsgemäßen Vernetzers, und die daraus re­ sultierende innige Vernetzung zurückzuführen.
Beispiel 12
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 2 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 6b anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers verwendet wurde, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten (Fig. 3).
Beispiel 13
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 3 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 6 anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers verwendet wurde, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
Beispiel 14
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 4 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 7 anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers verwendet wurde, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
Beispiel 15
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 5 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 8 anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers verwendet wurde, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten (Fig. 4).
Beispiel 16
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 6 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 9 anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers verwendet wurde, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten (Fig. 5).
Beispiel 17
Das Verfahren nach Beispiel 11 wurde wiederholt, wobei aber der aus Beispiel 7 erhaltene Vernetzer der chemischen Formel 10 und das Photoresistharz der chemischen Formel 15 anstelle des aus Beispiel 1 erhaltenen Vernetzers und des Photoresistharzes der chemischen Formel 14 verwendet wurden, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,13 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
<Chemische Formel 15<
Beispiel 18
Das Verfahren nach Beispiel 17 wurde wiederholt, wobei aber das Photoresistharz der chemischen Formel 16 anstelle des Photoresistharzes der chemischen Formel 15 verwendet wur­ de, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,20 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
<Chemische Formel 16<
Beispiel 19
Das Verfahren nach Beispiel 17 wurde wiederholt, wobei aber das Photoresistharz der chemischen Formel 17 anstelle des Photoresistharzes der chemischen Formel 15 verwendet wur­ de, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,20 µm L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
<Chemische Formel 17<
Beispiel 20
Das Verfahren nach Beispiel 17 wurde wiederholt, wobei aber das Photoresistharz der chemischen Formel 18 anstelle des Photoresistharzes der chemischen Formel 15 verwendet wur­ de, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,20-µm-L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
<Chemische Formel 18<
Beispiel 21
Das Verfahren nach Beispiel 17 wurde wiederholt, wobei aber das Photoresistharz der chemischen Formel 19 anstelle des Photoresistharzes der chemischen Formel 15 verwendet wur­ de, und ein Photoresistmuster wurde gebildet. Es wurde ein 0,20-µm-L/S-Ultramikronegativmuster erhalten.
<Chemische Formel 19<

Claims (18)

1. Photoresistvernetzer-Monomer, umfassend eine Verbindung, wiedergegeben durch die nachfolgende chemische Formel 1:
<Chemische Formel 1<
wobei R1, R2 und R jeweils einen geraden oder verzweig­ ten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder ver­ zweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10- Acetal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10- Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxyl­ gruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit min­ destens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10-Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen; R3 Wasserstoff oder Methyl darstellt; m die Bedeutung 0 oder 1 hat und n eine Zahl von 1 bis 5 darstellt.
2. Photoresistvernetzer-Monomer nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den durch die nachstehenden chemischen Formeln 1a bis 1d wiedergegebenen Verbindungen.
<Chemische Formel 1a<
<Chemische Formel 1b< <Chemische Formel 1c< <Chemische Formel 1d<
3. Photoresistvernetzer, umfassend ein Homopolymer oder Co­ polymer der durch die chemische Formel 1 wiedergegebenen Ver­ bindung.
4. Photoresistvernetzer nach Anspruch 3, wobei das Copoly­ mer zudem wiederholte Einheiten umfasst, die hergeleitet sind von einer oder mehreren Verbindung(en), ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Acrylsäure, Methacrylsäure und Malein­ säureanhydrid.
5. Photoresistvernetzer nach Anspruch 4, wobei das Copoly­ mer zudem wiederholte Einheiten umfasst, die hergeleitet sind von der durch die nachstehende chemische Formel 2 wiedergege­ benen Verbindung.
<Chemische Formel 2<
wobei X und Y jeweils O, S oder C darstellen; g und h jeweils eine Zahl von 1 oder 2 darstellen; 1 eine Zahl von 0 bis 5 ist; R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder Methyl darstel­ len; R7, R8, R9 und R10 Jeweils einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10-Ester, ein ge­ rades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweig­ te C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Ace­ tal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest mit minde­ stens einer Hydroxylgruppe, geraden oder verzweigten C1-10- Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton mit mindestens einer Hydroxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder verzweigtes C1-10- Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe darstellen.
6. Photoresistvernetzer nach Anspruch 5, wobei die Verbin­ dung der chemischen Formel 2 5-Norbornen-2-carbonsäure ist.
7. Photoresistvernetzer nach Anspruch 3, wobei der Vernet­ zer ausgewählt ist aus der Gruppe, wiedergegeben durch jede der nachfolgenden chemischen Formeln 3, 4 und 5:
<Chemische Formel 3<
<Chemische Formel 4< <Chemische Formel 5< wobei X und Y jeweils O, S oder C darstellen; g und h jeweils eine Zahl von 1 oder 2 darstellen; 1 eine Zahl von 0 bis 5 ist; m eine Zahl von 0 oder 1 ist; n eine Zahl von 1 bis 5 ist; R3, R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder Methyl dar­ stellen; R1, R2, R7, R8, R9, R10 und R jeweils einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkylrest, geraden oder verzweigten C1-10- Ester, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Keton, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure, ein gerades oder verzweig­ tes C1-10-Acetal, einen geraden oder verzweigten C1-10-Alkyl­ rest mit mindestens einer Hydroxylgruppe, geraden oder ver­ zweigten C1-10-Ester mit mindestens einer Hydroxylgruppe, ein gerades oder verzweigtes C1-10-Ketan mit mindestens einer Hy­ droxylgruppe, eine gerade oder verzweigte C1-10-Carbonsäure mit mindestens einer Hydroxylgruppe und ein gerades oder ver­ zweigtes C1-10-Acetal mit mindestens einer Hydroxylgruppe dar­ stellen und a, b und c jeweils das Polymerisationsverhältnis jedes Comonomers darstellen, nämlich a : b = 10-100 mol% : 0-90 mol% in der chemischen Formel 3; a : b = 10-90 mol% : 10-90 mol% in der chemischen Formel 4 und a : b : c = 0-90 mol% : 10-100 mol% : 0-90 mol% in der chemischen Formel 5.
8. Photoresistvernetzer nach Anspruch 7, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den durch jede der nachfolgenden chemi­ schen Formeln 6 bis 13 wiedergegebenen Verbindungen:
<Chemische Formel 6<
<Chemische Formel 7< <Chemische Formel 8< <Chemische Formel 9< <Chemische Formel 10< <Chemische Formel 11< <Chemische Formel 12< <Chemische Formel 13<
9. Photoresistzusammensetzung, umfassend (i) einen Vernet­ zer nach Anspruch 3, (ii) ein Photoresistpolymer, (iii) einen Photosäure-Bildner und (iv) ein organisches Lösungsmittel.
10. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das Photoresistpolymer Hydroxylgruppen umfasst.
11. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das Photoresistpolymer aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus den durch die folgenden chemischen Formeln 14 bis 19 wie­ dergegebenen Verbindungen:
<Chemische Formel 14<
<Chemische Formel 15< <Chemische Formel 16< <Chemische Formel 17< <Chemische Formel 18< <Chemische Formel 19<
12. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei der Photosäure-Bildner eine oder mehrere Verbindung(en) ist, aus­ gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diphenyliodidhexafluor­ phosphat, Diphenyliodidhexafluorarsenat, Diphenyliodid­ hexafluorantimonat, Diphenyl-p-methoxyphenyltriflat, Diphe­ nyl-p-toluenyltriflat, Diphenyl-p-isobutylphenyltriflat, Diphenyl-p-tert.-butylphenyltriflat, Triphenylsulfonium­ hexafluorphosphat, Triphenylsulfoniumhexafluorarsenat, Tri­ phenylsulfoniumhexafluorantimonat, Triphenylsulfoniumtriflat und Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat.
13. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, be­ stehend aus Cyclohexanon, Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3- ethoxypropionat und Propylenglycolmethyletheracetat.
14. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters, um­ fassend die Schritte (a) Schichten der Zusammensetzung nach Anspruch 9 auf einen Wafer, (b) Belichten des Wafers durch Einsatz eines Belichters und (c) Entwickeln des belichteten Wafers.
15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei die Lichtquelle ausge­ wählt ist aus der Gruppe, bestehend aus ArF (193 nm), KrF (248 nm), E-Strahl, Röntgen, EUV und DUV (Tief-Ultravio­ lett).
16. Verfahren nach Anspruch 14, wobei der Entwicklungs­ schritt unter Verwendung einer alkalischen Entwicklungslösung durchgeführt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die alkalische Ent­ wicklungslösung 2,38 gew.-%ige oder 2,5 gew.-%ige wässrige TMAH-Lösung ist.
18. Halbleiterelement, hergestellt durch das Verfahren nach Anspruch 14.
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