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DE19758244A1 - Verfahren und Vorrichtung unter Verwendung eines ArF-Photoresistlacks - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung unter Verwendung eines ArF-Photoresistlacks

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DE19758244A1
DE19758244A1 DE19758244A DE19758244A DE19758244A1 DE 19758244 A1 DE19758244 A1 DE 19758244A1 DE 19758244 A DE19758244 A DE 19758244A DE 19758244 A DE19758244 A DE 19758244A DE 19758244 A1 DE19758244 A1 DE 19758244A1
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DE
Germany
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carboxylate
norbornene
butyl
hydroxyethyl
photoresist
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DE19758244A
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Jae Chang Jung
Cheol Kyu Bok
Ki Ho Baik
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SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
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Publication date
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung integrier­ ter Schaltkreise. Genauer liefert die Erfindung ein ArF-Photoresistharz und ein Herstellungsverfahren dafür und ins­ besondere ein Photoresist-Copolymer, das für die Submikro­ lithographie unter Verwendung von tiefem Ultraviolettlicht (DUV) als Lichtquelle geeignet ist, und ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Copolymers. Die vorliegende Erfin­ dung liefert auch einen Photoresistlack, der ein solches Harz beinhaltet.
In letzter Zeit herrschten chemische Verstärkungsphoto­ resistlacke in Halbleitervorrichtungen vor, da gefunden wurde, daß sie äußerst empfindlich für DUV-Licht sind, das als eine Lichtquelle anerkannt ist, die geeignet ist, um eine hohe Integration bei Halbleitervorrichtungen zu erreichen. Ein chemischer Verstärkungsphotoresistlack weist im allgemei­ nen einen Photosäuregenerator und ein Matrixpolymer, das eine solche chemische Struktur aufweist, die empfindlich mit der Säure reagiert, auf.
Der Wirkungsmechanismus eines solchen Photoresistlacks, wenn er durch eine Schablone mit einer DUV-Lichtquelle belichtet wird, besteht darin, daß Protonen durch die Wirkung des Photosäuregenerators erzeugt werden und dann mit der Haupt- oder Seitenkette des Matrixpolymers reagieren. Diese Reaktion erhöht die Löslichkeit des Copolymers in einer Entwicklungs­ lösung, indem die Struktur des Copolymers umgewandelt wird, z. B. indem es zersetzt wird, vernetzt wird oder die Polarität verändert wird. Wenn das Copolymer daher mit der Entwick­ lungslösung behandelt wird, wird es in den belichteten Berei­ chen gelöst, wohingegen es in den nicht belichteten Bereichen ungelöst bleibt, wodurch die Form der Schablone als positives Bild auf dem Substrat bleibt. Inzwischen ist die Auflösung der durch Photolitographie gebildeten Muster im allgemeinen der Wellenlänge der Lichtquelle proportional. So können fei­ nere Muster gebildet werden, wenn die Wellenlänge kürzer ist. Als Ergebnis der Bemühungen, neue Lichtquellen zu finden, die geeignet sind, um die Auflösung zu verbessern, wurde tiefes UV-Licht (DUV) für die Integration von Halbleitervorrichtun­ gen im 1-Giga-Bereich oder mehr entwickelt.
Im allgemeinen ist es erforderlich, daß Photoresistlacke eine hohe Ätzbeständigkeit und Wärmebeständigkeit haben. Außerdem sollte ein Photoresistlack, der für ArF verwendet wird, in einer 2,38%igen Tetramethylammoniumhydroxid-(TMAH)-Lösung entwickelt werden. Tatsächlich ist es jedoch schwierig, ein Photoresistharz zu erhalten, das diese Eigenschaften voll­ ständig erfüllt.
Z.B. können Harze mit einem Gerüst aus Poly(methylmethacry­ lat), das für Licht der obigen kurzen Wellenlängen durch­ lässig ist, leicht synthetisiert werden. Es gibt aber Pro­ bleme in der praktischen Anwendung aufgrund ihrer schlechten Ätzbeständigkeit und Entwicklung in TMAH-Lösung. Die Ätz­ beständigkeit kann verbessert werden, indem aliphatische Ringmonomere in die Hauptkette eingeführt werden. Es ist aber praktisch unmöglich, das Harz mit einer Hauptkette, die aus aliphatischen Ringen besteht, zu synthetisieren.
Um die obigen Probleme zu lösen, entwickelte AT (oder Bell Laboratory) ein Harz mit einer Hauptkette, die mit Norbornen, Acrylat und Maleinsäureanhydrid substituiert ist, das in der folgenden Formel I dargestellt ist:
In Formel I wird der Maleinsäureanhydridteil A verwendet mit dem Ziel, aliphatische Cycloolefingruppen zu polymerisieren, die sogar in unbelichtetem Zustand in einer 2,38%igen TMAH-Lösung gut gelöst werden. Diese Lösung kann gehemmt werden, indem der Anteil von y, der mit t-Butylresten substituiert ist, in der Hauptkette erhöht wird. Wenn dies geschieht, wird z, das dazu dient, die Haftfähigkeit auf einem Substrat zu erhöhen, relativ klein im Vergleich, was zur Trennung des Photoresistlacks von dem Substrat, z. B. dem Wafer, führt. Als Ergebnis ist die Bildung guter Muster mit dieser Methode unmöglich. Bell Laboratory schlug ein Zweikomponentensystem vor, das eine Cholesterinverbindung als Lösungsinhibitor enthielt. Dieser Lösungsinhibitor muß jedoch in einer großen Menge zugegeben werden, z. B. etwa 30 Gew.-% bezogen auf das Harz, so daß die Harze von Bell Laboratory im Prinzip proble­ matisch zur Verwendung für Photoresistharze waren.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die obigen Probleme, die mit dem Stand der Technik verbunden sind, zu überwinden und ein ArF-Photoresistharz bereitzustel­ len, das in Entwicklungslösungen ohne eine chemische Verände­ rung der Struktur wenig gelöst wird und außerdem in Bezug auf die Ätzbeständigkeit, Wärmebeständigkeit und Haftfähigkeit überlegen ist.
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Photo­ resist-Copolymer bereitzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung des Photoresist-Copolymers bereit­ zustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Photoresistlack, der das Photoresist-Copolymer umfaßt, bereitzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung des Photoresistlacks bereit zu­ stellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schaltkreisvor­ richtung bereitzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine teilweise vollständige bzw. halbfertige Halbleitervorrichtung bereitzustellen.
Das neue Photoresist-Copolymer der vorliegenden Erfindung wird aus einer oder mehreren Bicycloalkenverbindungen der folgenden Formel II, Maleinsäureanhydrid der folgenden Formel III und/oder Vinylencarbonat der folgenden Formel IV herge­ stellt:
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substitu­ ierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist,
In Formel II wird die Gruppe R bevorzugt aus der Gruppe ent­ haltend Wasserstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylreste, aus­ gewählt. Das heißt, bevorzugte Beispiele für das Bicycloalken schließen 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, t-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, t-Butyl­ bicyclo [2,2,2] oct-5-en-2-carboxylat und/oder Bicyclo- [2,2,2] oct-5-en-2-carbonsäure ein.
Das Copolymer der Erfindung hat ein Molekulargewicht im Bereich von ungefähr 3000 bis 100 000.
Eines der bevorzugten Copolymere der Erfindung wird aus Vinylencarbonat und einem oder mehreren bicyclischen Alkenen hergestellt, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- und t-Butylrest ist und n 1 ist. D.h. es ist ausgewählt aus 2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2- carboxylat und 5-Norbornen-2-carbonsäure.
Die neuen Copolymere der vorliegenden Erfindung, die aus einer oder mehreren Bicycloalkenverbindungen der Formel II und Maleinsäureanhydrid der Formel III oder Vinylencarbonat der Formel IV bestehen, können mit üblichen radikalischen Polymerisationstechniken unter Verwendung von Radikalpolyme­ risationsinitiatoren hergestellt werden.
Sie werden in Masse oder in Lösung polymerisiert. Als Polyme­ risationslösungsmittel können Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran allein oder Kombinationen davon verwendet werden. Gewöhnlich wird die Polymerisation in Gegenwart eines Polymerisations­ initiators durchgeführt, z. B. Benzoylperoxid, 2,2'-Azobisiso­ butyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Bu­ tylperacetat.
Eine positive Photoresistlackzusammensetzung, die zur Bildung positiver feiner Muster auf Halbleitervorrichtungen geeignet ist, kann erhalten werden, indem das neue Photoresist-Copoly­ mer der Erfindung mit einem Photosäuregenerator in einem organischen Lösungsmittel in typischer Weise vermischt wird. Bei der Formulierung ist die Menge des Copolymers abhängig von dem organischen Lösungsmittel, dem Photosäuregenerator und den Lithographiebedingungen und liegt bevorzugt bei etwa 10 bis 30 Gew.-% des verwendeten organischen Lösungsmittels.
Um einen Photoresistlack herzustellen, wird das Copolymer der Erfindung zuerst in Cyclohexanon in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-% gelöst und ein Oniumsalz oder eine organische Sulfon­ säure werden als Photosäuregenerator in einer Menge von etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Resistpolymer, zugegeben. Dann wird die Lösung mit einem ultrafeinen Filter filtriert, um eine Photoresistlösung zu liefern.
Diese Photoresistlacklösung wird auf einen Siliciumwafer schleuderbeschichtet und dann bei einer Temperatur von 80 bis 150°C 1 bis 5 Minuten lang in einem Ofen oder auf einer heißen Platte vorsichtig gebrannt. Ein Belichtungsverfahren wird durchgeführt, unter Verwendung eines Steppers, bei dem tiefes UV-Licht oder ein Excimer-Laser als Lichtquelle ange­ wendet wird. Danach wird der Wafer einem Nachbrennen bei ei­ ner Temperatur von 100 bis 200°C unterzogen. Ein ultrafeines positives Resistbild kann erhalten werden, indem der nachge­ brannte Wafer 90 Sekunden lang in eine 2,38%ige TMAH-Lösung eingetaucht wird.
Ein besseres Verständnis der vorliegenden Erfindung ist mög­ lich im Licht der folgenden Beispiele, die angegeben sind, um die vorliegende Erfindung zu erläutern, nicht aber um sie zu beschränken.
Beispiel 1 Synthese von 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat
Dicyclopentadien der folgenden Formel V wurde bei 120 bis 170°C aufgebrochen, wodurch Cyclopentadien der folgenden Formel VI erhalten wurde.
Das Cyclopentadien der Formel VI und 2-Hydroxyethylacrylat der folgenden Formel VII wurden im gleichen Verhältnis in Ether oder Tetrahydrofuran gelöst. Danach wurden sie bei einer Temperatur von etwa -30 bis 60°C 24 Stunden lang umge­ setzt. Danach wurde das Lösungsmittel durch Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt und der Rest im Vakuum destil­ liert, was 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat der fol­ genden Formel VIII ergab, das eine Endo- und Exomischung war.
Beispiel II Synthese von t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat
In einen Reaktor wurden zuerst 66 g Cyclopentadien gegeben und dann mit 500 g Tetrahydrofuran vermischt. Dem Reaktor wurden 128 g t-Butylacrylat zugegeben. Danach wurden diese Reaktanden bei einer Temperatur von -30 bis 60°C 10 Stunden lang unter Rühren einer Reaktion unterzogen. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Lösungsmittel im Vakuum verdampft unter Verwendung eines Rotationsverdampfers und dann wurde im Vakuum destilliert, was die Titelverbindung lieferte:
Ausbeute 90%.
Beispiel III Synthese des Copolymers
91 g des in Beispiel I synthetisierten 2-Hydroxyethyl-5-nor­ bornen-2-carboxylats, 97 g des in Beispiel II synthetisierten t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylats und 86 g Vinylencarbonat wurden in einen Reaktor gegeben, der dann mit Stickstoff gespült wurde. Eine Reaktion wurde 6 Stunden lang bei 65 bis 120°C bei einem Druck von 5 bis 20 MPa (50 bis 200 Atmosphä­ ren) durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion wurde ein Teil des Lösungsmittels in einem Rotationsverdampfer entfernt und der Rest des Lösungsmittels wurde in Ethylether ausgefällt. Der Niederschlag wurde filtriert und in einem Vakuumofen getrocknet. Das entstehende Produkt wurde als Photoresistharz verwendet.
Beispiel IV Synthese des Copolymers
91 g des in Beispiel I synthetisierten 2-(2-Hydroxyethyl­ carboxylat)-5-norbornens, 97 g des in Beispiel II syntheti­ sierten 2-t-Butylcarboxylat-5-norbornens und 98 g Malein­ säureanhydrid wurden in einen Reaktor gegeben, der dann mit Stickstoff gespült wurde. Eine Reaktion wurde 6 Stunden lang bei 65 bis 120°C bei einem Druck von 5 bis 20 MPa (50 bis 200 Atmosphären) durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion wurde ein Teil des Lösungsmittels in einem Rotationsverdampfer ent­ fernt und der Rest des Lösungsmittels wurde in Ethylether ausgefällt. Der Niederschlag wurde filtriert und in einem Vakuumofen getrocknet. Das entstehende Produkt wurde als Photoresistharz verwendet.
Beispiel V Synthese des Copolymers
98 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxyethyl, 104 g Bicyclo- [2,2,2]oct-5-en-t-butylacrylat und 86 g Vinylencarbonat wur­ den in einen Reaktor gegeben und dann mit 2 l Tetrahydrofuran als Lösungsmittel vermischt. Danach wurden 1,5 g Azobisiso­ butyronitril (AIBN) in den Reaktor gegeben und dann wurde der Reaktor mit Stickstoff gespült. 6 Stunden lang wurde eine Reaktion bei 65°C durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion wurde ein Teil des Lösungsmittels mit einem Rotationsver­ dampfer entfernt und der Rest des Lösungsmittels wurde in Ethylether ausgefällt. Der Niederschlag wurde filtriert und im Vakuumofen getrocknet. Das entstehende Produkt wurde als Photoresistharz verwendet.
Beispiel VI Synthese des Copolymers
98 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxyethyl, 104 g Bicyclo- [2,2,2]oct-5-en-t-butylacrylat und 86 g Maleinsäureanhydrid wurden in einen Reaktor gegeben und dann mit 2 l Tetrahydro­ furan als Lösungsmittel vermischt. Danach wurden 1,5 g Azo­ bisisobutyronitril (AIBN) in den Reaktor gegeben und dann wurde der Reaktor mit Stickstoff gespült. 6 Stunden lang wurde eine Reaktion bei 65°C durchgeführt. Nach Abschluß der Reaktion wurde ein Teil des Lösungsmittels mit einem Rota­ tionsverdampfer entfernt und der Rest des Lösungsmittels wurde in Ethylether ausgefällt. Der Niederschlag wurde fil­ triert und im Vakuumofen getrocknet. Das entstehende Produkt wurde als Photoresistharz verwendet.
Beispiel VII Synthese des ArF-Photoresistharzes Synthese von Poly[2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/t- Butyl-5-norbornen-2-carboxylat/5-Norbornen-2-carbon­ säure/Maleinsäureanhydrid]
1 Mol Maleinsäureanhydrid der folgenden Formel IX, 0,05 bis 0,8 Mol 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, 0,5 bis 0,95 Mol t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und 0,01 bis 0,2 Mol 5- Norbornen-2-carbonsäure wurden in Tetrahydrofuran oder Toluol gelöst. Danach wurde diese Lösung in einem Lösungsmittel gelöst. Eine radikalische Reaktion wurde bei einer Temperatur von etwa 60 bis 70°C 4 bis 24 Stunden lang unter Stickstoff- oder Argonatmosphäre in Gegenwart von 0,5 bis 10 g Azobisisobutyronitril (AIBN) als Initiator durchgeführt. Das durch diese Polymerisation hergestellte Harz wurde in Ethylether oder Hexan ausgefällt und getrocknet, was Poly[2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/t-Butyl-5-norbornen-2- carboxylat/ 5-Norbornen-2-carbonsäure/Maleinsäureanhydrid]harz der folgenden Formel X lieferte.
Beispiel VIII Herstellung des Photoresistfilms und Bildung eines Musters
10 g Poly- [2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat/t-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat/ 5-Norbornen-2-carbonsäure/Maleinsäure­ anhydrid] wurden in 40 g 3-Methoxymethylpropionat als Lösungsmittel gelöst und es wurden etwa 0,02 bis 1 g Triphe­ nylsulfoniumtriflat oder Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat oder eine Mischung dieser beiden Photosäuregeneratoren zugegeben. Nachdem gut gerührt worden war, wurde die Mischung durch ein 0,10 um Filter geleitet. Dieses Filtrat wurde auf einen Wafer aufgetragen und ein Muster gebildet. Als die Schicht etwa 0,6 um dick war, wurde ein vertikales L/S-Muster mit einer Auflösung von 0,14 µm erhalten.
Wie vorher beschrieben ist der aus dem neuen Copolymer der Erfindung hergestellte Photoresistlack bezüglich der Ätz­ beständigkeit und Wärmebeständigkeit überlegen. Außerdem kann er in einer 2,38%igen TMAH-Lösung entwickelt werden. Er zeigt auch eine so gute Haftfähigkeit, daß 0,15 µm L/S-Muster mit befriedigender Auflösung und Tiefenschärfe aus der Photo­ resistbeschichtung in einer Dicke von 0,7 µm erhalten werden können. Demzufolge führt die Einführung z. B. von 2-Hydroxy­ ethyl-5-norbornen-2-carboxylat in das Gerüst eines Harzes zu einer Synthese eines Photoresistlacks, der eine ausgezeich­ nete Haftfähigkeit aufweist.
Die vorliegende Erfindung wurde erläuternd beschrieben und es versteht sich, daß die verwandte Terminologie der Beschrei­ bung dient und keine Beschränkung sein soll.
Viele Modifikationen und Veränderungen der vorliegenden Erfindung sind im Licht der obigen Lehren möglich. Daher ver­ steht sich, daß innerhalb des Schutzbereichs der beigefügten Ansprüche die Erfindung in anderer Weise, als spezifisch beschrieben, durchgeführt werden kann.

Claims (66)

1. Photoresist-Copolymer, das aus einer oder mehreren Ver­ bindungen, ausgewählt aus einem oder mehreren Bicyclo­ alkenen der folgenden Formel II, einem Maleinsäure­ anhydrid der folgenden Formel III oder einem Vinylencar­ bonat der folgenden Formel IV polymerisiert wird:
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist,
2. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
3. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylresten.
4. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Molekulargewicht des Copolymers in einem Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
5. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Copolymer hergestellt wird, indem Vinylencarbonat mit einem oder mehreren Bicycloalkenen, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butyl­ rest ist und n 1 ist, copolymerisiert wird.
6. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
7. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers, umfassend die Stufen, daß man eine oder mehrere Verbin­ dungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend ein oder mehrere Bicycloalkene der folgenden Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der folgenden Formel III oder ein Vinylencarbonat der folgenden Formel IV copolymerisiert,
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist
8. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, t-Butyl-5-nor­ bornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2-carbonsäure, 2- Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, t- Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo- [2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
9. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R ausge­ wählt ist aus der Gruppe enthaltend Wasserstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylreste.
10. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Moleku­ largewicht des Copolymers im Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
11. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthal­ tend ein oder mehrere Bicycloalkene der Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der Formel III oder ein Vinylencar­ bonat der Formel IV unter Verwendung von radikalischen Polymerisationsinitiatoren copolymerisiert werden.
12. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Copoly­ mer hergestellt wird, indem Vinylencarbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist, und n 1 ist, copoly­ merisiert werden.
13. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylen­ carbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, unter Verwendung von radikalischen Polyme­ risationsinitiatoren copolymerisiert werden.
14. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach einem der Ansprüche 11 oder 13, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die radikalischen Polymerisationsinitia­ toren ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend Benzoyl­ peroxid, 2,2 -Azobisisobutyronitril (AIBN) , Acetylper­ oxid, Laurylperoxid und t-Butylperacetat.
15. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthal­ tend ein oder mehrere Bicycloalkene der Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der Formel III oder ein Vinylencar­ bonat der Formel IV unter Verwendung einer Polymerisa­ tion in Masse oder in Lösung copolymerisiert werden.
16. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Poly­ merisationslösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran allein oder Kombinationen davon.
17. Photoresistlack, umfassend ein Copolymer, das aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend ein oder mehrere Bicycloalkene der folgenden Formel II, einem Maleinsäureanhydrid der folgenden For­ mel III oder einem Vinylencarbonat der folgenden Formel IV copolymerisiert wurde,
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist
18. Photoresistlack nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich­ net, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und/oder Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
19. Photoresistlack nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich­ net, daß R ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Was­ serstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylreste.
20. Photoresistlack nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich­ net, daß das Molekulargewicht des Copolymers in einem Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
21. Photoresistlack nach Anspruch 17, dadurch gekennzeich­ net, daß das Copolymer hergestellt wird, indem Vinylen­ carbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, copolymerisiert werden.
22. Photoresistlack nach Anspruch 21, dadurch gekennzeich­ net, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
23. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks, das die Stufen umfaßt, daß man ein Copolymer bereitstellt, das aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend ein oder mehrere Bicycloalkene der folgenden Formel II, einem Maleinsäureanhydrid der fol­ genden Formel III oder einem Vinylencarbonat der folgen­ den Formel IV copolymerisiert wurde, und das Copolymer mit einem Sensibilisator in einem organischen Lösungs­ mittel vermischt, um eine Photoresistlacklösung zu erzeugen
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist
24. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß die Bicyclo­ alkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2- Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbor­ nen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2-carbonsäure, 2-Hydroxy­ ethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, t-Butyl­ bicyclo-[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo- [2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
25. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß R ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Wasserstoff, 2-Hydroxy­ ethyl- und t-Butylreste.
26. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23,, dadurch gekennzeichnet, daß das Molekular­ gewicht des Copolymers im Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
27. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder meh­ rere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend ein oder mehrere Bicycloalkene der Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der Formel III oder ein Vinylencar­ bonat der Formel IV unter Verwendung von radikalischen Polymerisationsinitiatoren copolymerisiert werden.
28. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymer hergestellt wird, indem Vinylencarbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2- Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, copoly­ merisiert werden.
29. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylencarbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, unter Verwendung von radikalischen Polymerisations­ initiatoren copolymerisiert werden.
30. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach einem der Ansprüche 27 oder 29, dadurch gekennzeichnet, daß die radikalischen Polymerisationsinitiatoren ausge­ wählt sind aus der Gruppe enthaltend Benzoylperoxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperacetat.
31. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthal­ tend ein oder mehrere Bicycloalkene der Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der Formel III oder ein Vinylencar­ bonat der Formel IV unter Verwendung einer Polymerisa­ tion in Masse oder Lösung copolymerisiert werden.
32. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Cyclohexanon, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Dioxan, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran allein oder Kombina­ tionen davon.
33. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibili­ sator einen Photosäuregenerator umfaßt, der ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend ein Oniumsalz oder eine organische Sulfonsäure.
34. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistlacks, das die folgenden Stufen (i) bis (iii) umfaßt:
  • (i) Lösung von 9 bis 11 g Poly-(2-hydroxyethyl-5- norbornen-2-carboxylat/t-Butyl-5-norbornen-2- carboxylat/5-Norbornen-2-carboxylat/Maleinsäure­ anhydrid)-Copolymerharz in 39 bis 42 g Methyl-3- methoxypropionat als Lösungsmittel;
  • (ii) Zugabe von 0,2 bis 1 g Triphenylsulfoniumtriflat oder Dibutylnaphthylsulfoniumtriflat oder einer Mischung dieser beiden Photosäuregeneratoren zu dem Reaktionsprodukt von Stufe (i) und
  • (iii) Rühren und Filtrieren des Reaktionsproduktes von Stufe (ii), um einen Photoresistlack herzustel­ len.
35. Verfahren zur Synthese eines Monomers, das die folgenden Stufen umfaßt:
daß man ein Cyclopentadien in einen Reaktor gibt und mit Tetrahydrofuran als Lösungsmittel ver­ mischt;
t-Butylacrylat dem Reaktor zugibt;
die Reaktanden rührt und dann umsetzt;
das Lösungsmittel mit einem Rotationsverdampfer nach Abschluß der Reaktion entfernt und den Druck vermindert und nach Entfernung des Lösungsmittels destilliert, um ein t-Butyl-5- norbornen-2-carboxylat herzustellen.
36. Verfahren zur Synthese eines Monomers nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß etwa 66 g Cyclopentadien, etwa 500 g Tetrahydrofuran-Lösungsmittel und etwa 128 g t-Butylacrylat verwendet werden.
37. Verfahren zur Synthese eines Monomers nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß die Rührstufe 9 bis 11 Stun­ den lang bei einer Temperatur von etwa -20 bis 70°C durchgeführt wird.
38. Verfahren zur Synthese eines Monomers nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß das Rühren 10 Stunden lang bei einer Temperatur von etwa -30 bis 60°C durchgeführt wird.
39. Verfahren zur Synthese eines Monomers, das die folgenden Stufen (i) bis (iv) umfaßt:
  • (i) Lösung eines Cyclopentadiens der folgenden For­ mel VI und von 2-Hydroxyethylacrylat der folgen­ den Formel VII in der gleichen Rate in Ether oder Tetrahydrofuran als Lösungsmittel;
  • (ii) 24 Stunden lang Umsetzen des Reaktionsproduktes der Stufe (i) bei einer Temperatur von etwa -30 bis 60°C;
  • (iii) Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rota­ tionsverdampfer nach Abschluß der Reaktion;
  • (iv) Vermindern des Drucks und Destillieren des Reak­ tionsprodukts der Stufe (iii), um 2-Hydroxy­ ethyl-5-norbornen-2-carboxylat zu erzeugen
40. Verfahren zur Synthese eines Monomers nach Anspruch 35, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclopentadien erhalten wird, indem ein Dicyclopentadien der folgenden Formel V bei einer Temperatur von etwa 120 bis 170°C aufgebrochen wird
41. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers, das die folgenden Stufen (i) bis (vi) umfaßt:
  • (i) daß man ein 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carb­ oxylat, ein t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und ein Vinylencarbonat in einen Reaktor gibt;
  • (ii) das Reaktionsprodukt von Stufe (i) mit Stick­ stoff spült;
  • (iii) das Reaktionsprodukt der Stufe (ii) 5 bis 7 Stunden lang bei 50 bis 140°C und einem Druck von 3 bis 23 MPa (30 bis 230 Atmosphären) umsetzt;
  • (iv) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rota­ tionsverdampfer entfernt nach Abschluß der Stufe (iii);
  • (v) den Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vi) den Niederschlag von Stufe (v) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer zu erzeu­ gen.
42. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 41, dadurch gekennzeichnet, daß das Ver­ fahren die folgenden Stufen (i) bis (vi) umfaßt:
  • (i) daß man 91 g 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carb­ oxylat, 97 g t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und 86 g Vinylencarbonat in einen Reaktor gibt;
  • (ii) das Reaktionsprodukt der Stufe (i) mit Stick­ stoff spült;
  • (iii) das Reaktionsprodukt von Stufe (ii) 6 Stunden lang bei 65 bis 120°C und einem Druck von 5 bis 20 MPa (50 bis 200 Atmosphären) umsetzt;
  • (iv) einen Teil des Lösungsmittels mit einem Rota­ tionsverdampfer entfernt nach Abschluß der Stufe (iii);
  • (v) den Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vi) den Niederschlag von Stufe (v) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
43. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers, das die folgenden Stufen (i) bis (vi) umfaßt:
  • (i) daß man 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, ein t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und Malein­ säureanhydrid in einen Reaktor gibt;
  • (ii) das Reaktionsprodukt von Stufe (i) mit Stick­ stoff spült;
  • (iii) das Reaktionsprodukt von Stufe (ii) 5 bis 7 Stunden lang bei 50 bis 140°C und einem Druck von 3 bis 23 MPa (30 bis 230 Atmosphären) umsetzt;
  • (iv) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rota­ tionsverdampfer entfernt nach Abschluß der Stufe (iii);
  • (v) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vi) den Niederschlag von Stufe (v) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
44. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 43, dadurch gekennzeichnet, daß das Ver­ fahren die folgenden Stufen (i) bis (vi) umfaßt:
  • (i) daß man 91 g 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-car­ boxylat, 97 g t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und 98 g Maleinsäureanhydrid in einen Reaktor gibt;
  • (ii) das Reaktionsprodukt von Stufe (i) mit Stick­ stoff spült;
  • (iii) das Reaktionsprodukt von Stufe (ii) 6 Stunden lang bei 65 bis 120°C und einem Druck von 5 bis 20 MPa (50 bis 200 Atmosphären) umsetzt;
  • (iv) einen Teil des Lösungsmittels mit einem Rota­ tionsverdampfer nach Abschluß von Stufe (iii) entfernt;
  • (v) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vi) den Niederschlag von Stufe (v) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
45. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers, das die folgenden Stufen (i) bis (vii) umfaßt:
  • (i) daß man ein Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxy­ ethyl, ein Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-t-butylacry­ lat und ein Vinylencarbonat in einen Reaktor gibt;
  • (ii) zu dem Reaktionsprodukt der Stufe (i) ein Tetrahydrofuran-Lösungsmittel zugibt;
  • (iii) Azobisisobutyronitril (AIBN) zu dem Reaktions­ produkt von Stufe (ii) zugibt und dann mit Stickstoff den Reaktor spült;
  • (iv) das Reaktionsprodukt von Stufe (iii) 5 bis 8 Stunden lang bei einer Temperatur von 50 bis 80°C umsetzt;
  • (v) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rota­ tionsverdampfer entfernt nach Abschluß von Stufe (iv);
  • (vi) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vii) den Niederschlag von Stufe (vi) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
46. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 45, dadurch gekennzeichnet, daß das Ver­ fahren die folgenden Stufen (i) bis (vii) umfaßt:
  • (i) daß man 98 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxy­ ethyl, 104 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-t-butylacry­ lat und 86 g Vinylencarbonat in einen Reaktor gibt;
  • (ii) 2 l Tetrahydrofuran als Lösungsmittel zu dem Reaktionsprodukt von Stufe (i) zugibt;
  • (iii) 1,5 g Azobisisobutyronitril (AIBN) dem Reak­ tionsprodukt von Stufe (ii) zugibt und dann mit Stickstoff den Reaktor spült;
  • (iv) das Reaktionsprodukt von Stufe (iii) 6 Stunden bei 65°C umsetzt;
  • (v) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rotations­ verdampfer entfernt nach Abschluß der Stufe (iv,);
  • (vi) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vii) den Niederschlag von Stufe (vi) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
47. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers, das die folgenden Stufen (i) bis (vii) umfaßt:
  • (i) daß man Bicylo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxy­ ethyl, Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-t-butylacrylat und Maleinsäureanhydrid in einen Reaktor gibt;
  • (ii) Tetrahydrofuran zu dem Reaktionsprodukt von Stufe (i) zugibt;
  • (iii) Azobisisobutyronitril (AIBN) zu dem Reaktions­ produkt von Stufe (ii) zugibt und dann mit Stickstoff den Reaktor spült;
  • (iv) das Reaktionsprodukt von Stufe (iii) 5 bis 8 Stunden lang bei einer Temperatur von 50 bis 80°C umsetzt;
  • (v) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rota­ tionsverdampfer entfernt nach Abschluß der Stufe (iv);
  • (vi) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vii) den Niederschlag von Stufe (vi) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
48. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copolymers nach Anspruch 47, dadurch gekennzeichnet, daß das Ver­ fahren die folgenden Stufen (i) bis (vii) umfaßt:
  • (i) daß man 98 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-hydroxy­ ethyl, 104 g Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-t-butyl­ acrylat und 98 g Maleinsäureanhydrid in einen Reaktor gibt;
  • (ii) 2 l Tetrahydrofuran zu dem Reaktionsprodukt von Stufe (i) zugibt;
  • (iii) 1,5 g Azobisisobutyronitril (AIBN) dem Reak­ tionsprodukt von Stufe (ii) zugibt und dann den Reaktor mit Stickstoff spült;
  • (iv) das Reaktionsprodukt von Stufe (iii) 6 Stunden lang bei 65°C umsetzt;
  • (v) einen Teil des Lösungsmittels in einem Rota­ tionsverdampfer nach Abschluß der Stufe (iv) entfernt;
  • (vi) einen Rest des Lösungsmittels in Ethylether aus­ fällt und
  • (vii) den Niederschlag von Stufe (vi) filtriert und trocknet, um ein Photoresist-Copolymer herzu­ stellen.
49. Verfahren zur Herstellung eines Photoresist-Copoly­ mers, das die folgenden Stufen (i) bis (iv) umfaßt:
  • (i) daß man 1 Mol Maleinsäureanhydrid der folgenden Formel IX, 0,05 bis 0,8 Mol 2-Hydroxyethyl-5- norbornen-2-carboxylat, 0,5 bis 0,95 Mol t- Butyl-5-norbornen-2-carboxylat und 0,01 bis 0,2 Mol 5-Norbornen-2-carbonsäure in Tetrahydrofuran oder Toluol als Lösungsmittel löst;
  • (ii) 0,5 bis 1,0 g Azobisisobutyronitril (AIBN) als Initiator zu dem Reaktionsprodukt von Stufe (i) zugibt;
  • (iii) das Reaktionsprodukt von Stufe (ii) 4 bis 24 Stunden lang bei 65 bis 70°C unter Stickstoff- oder Argonatmosphäre umsetzt und
  • (iv) das Reaktionsprodukt von Stufe (iii) ausfällt und trocknet, um Poly-(2-hydroxyethyl-5-norbor­ nen-2-carboxylat/t-Butyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat/5-Norbornen-2-carboxylat/Maleinsäurean­ hydrid) -Photoresist-Copolymer herzustellen.
50. Photoresist-Copolymer, das 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2- carboxylat der folgenden Formel VIII als Monomer ent­ hält:
51. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 50, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Monomer aus Cyclopentadien und 2-Hydroxyethylacrylat synthetisiert wurde.
52. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 50, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Monomer hergestellt wurde, indem sich wiederholende Einheiten mit dem Monomer der folgenden Formel IX polymerisiert wurden:
53. Photoresist-Copolymer nach Anspruch 50, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Harz Poly-(2-Hydroxyethyl-5-norbornen- 2-carboxylat/t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat/5-Norbor­ nen-2-carbonsäure/Maleinsäureanhydrid) der folgenden Formel X:
umfaßt.
54. Verfahren zur Herstellung eines integrierten Schalt­ kreises, wobei das Verfahren die Stufen umfaßt, daß man ein Substrat bereitstellt;
einen Film eines Resistlacks aufträgt, der ein Photoresist-Copolymer umfaßt, das aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus einem oder mehreren Bicycloalkenen der folgenden Formel II, Maleinsäureanhydrid der folgenden Formel III oder Vinylencarbonat der folgenden Formel IV polymerisiert wurde;
einen Teil des Resistlackfilms unter Verwendung von elektromagnetischer Strahlung belichtet und den Resistlackfilm entwickelt, um einen belichteten Teil des Substrats zu bilden, der dem Teil des belichteten Films entspricht und ein Verfahren zur Halbleiterherstellung auf dem belichteten Teil des Substrats durchführt;
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist,
55. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 54, dadurch gekennzeich­ net, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
56. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 54, dadurch gekennzeich­ net, daß R ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Was­ serstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylreste.
57. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 54, dadurch gekennzeich­ net, daß das Molekulargewicht des Copolymers im Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
58. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 54, dadurch gekennzeich­ net, daß ein oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend ein oder mehrere Bicycloalkene der Formel II, ein Maleinsäureanhydrid der Formel III oder ein Vinylencarbonat der Formel IV unter Verwendung von radikalischen Polymerisationsinitiatoren copolymerisiert werden.
59. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 54, dadurch gekennzeich­ net, daß das Photoresist-Copolymer hergestellt wird, indem Vinylencarbonat und ein oder mehrere Bicyclo­ alkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, unter Verwendung von radikalischen Polymerisationsinitiatoren copolymerisiert werden.
60. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Schalt­ kreisvorrichtung nach Anspruch 58 oder 59, dadurch gekennzeichnet, daß die radikalischen Polymerisations­ initiatoren ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend Benzoylperoxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperacetat.
61. Halbleitervorrichtung, wobei die Vorrichtung ein Sub­ strat und einen Resistlackfilm umfaßt, wobei der Lack­ film ein Photoresist-Copolymer umfaßt, das aus einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus einem oder mehreren Bicycloalkenen der folgenden Formel II, Malein­ säureanhydrid der folgenden Formel III oder Vinylencar­ bonat der folgenden Formel IV polymerisiert wurde, wobei der Film das Substrat überschichtet;
worin R Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 substituierten oder nicht substi­ tuierten Kohlenstoffatomen bedeutet und n 1 oder 2 ist,
62. Halbleitervorrichtung nach Anspruch 61, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
63. Halbleitervorrichtung nach Anspruch 61, dadurch gekenn­ zeichnet, daß R ausgewählt ist aus der Gruppe enthaltend Wasserstoff, 2-Hydroxyethyl- und t-Butylreste.
64. Halbleitervorrichtung nach Anspruch 61, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Molekulargewicht des Copolymers in einem Bereich von etwa 3000 bis 100 000 liegt.
65. Halbleitervorrichtung nach Anspruch 61, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Photoresist-Copolymer hergestellt wurde, indem Vinylencarbonat und ein oder mehrere Bicycloalkene, worin R Wasserstoff, ein 2-Hydroxyethyl- oder t-Butylrest ist und n 1 ist, copolymerisiert wur­ den.
66. Halbleitervorrichtung nach Anspruch 65, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Bicycloalkene ausgewählt sind aus der Gruppe enthaltend 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxy­ lat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2- carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2- carboxylat, t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat und Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure.
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