DE19800633A1 - Verfahren und Vorrichtung unter Verwendung eines ArF Photoresists - Google Patents
Verfahren und Vorrichtung unter Verwendung eines ArF PhotoresistsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von elektro
nischen Vorrichtungen oder Halbleitervorrichtungen. Insbesonde
re betrifft die vorliegende Erfindung eine neue photolithogra
fische Technik, die beispielsweise eine ArF-Lichtquelle (d. h.
eine Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 193 nm) und einen
neuen Photoresistlack mit einem Amin verwendet, der sich zur
Photolithografie unter Verwendung der ArF-Lichtquelle eignet;
der neue Photoresistlack kann jedoch auch mit anderen Licht
quellen angewandt werden. In beispielhaften Ausführungsformen
werden Techniken dargestellt, die den neuen Photoresistlack in
einem Lithografieverfahren zur Herstellung integrierter Halb
leiterschaltkreise oder ähnlicher Vorrichtungen verwenden.
Bei der Herstellung hochintegrierter Halbleitervorrichtungen
ist häufig die genau regulierte Ausbildung von Strukturen not
wendig, um winzige Bereiche auszubilden, die Elemente elektro
nischer Vorrichtungen auf einem Stück Siliciummaterial bilden.
Diese Bereiche werden häufig durch ein Photolithografieverfah
ren ausgebildet. Bei der Photolithografie wird häufig eine dün
ne Schicht eines Photoresistmaterials auf eine Oberfläche des
Siliciumstücks, auf dem das Muster ausgebildet werden soll,
oder des Films auf dem Silicium, auf dem das Muster ausgebildet
werden soll, durch Drehbeschichtung aufgebracht. Die dünne
Schicht aus dem Photoresistmaterial wird häufig selektiv einer
Strahlung, beispielsweise einer UV-Strahlung, Elektronen- oder
Röntgenstrahlung, ausgesetzt. Zur Exposition wird beispielswei
se eine Maske unter Verwendung eines "Steppers" verwendet,
durch den die dünne Schicht des Photoresistmaterials selektiv
exponiert wird. Die exponierten Bereiche der dünnen Schicht
werden häufig durch ein chemisches Verfahren entwickelt. Nach
der Entwicklung weist die dünne Schicht, die über dem Silicium
stück liegt, exponierte Bereiche auf, die zur weiteren Bearbei
tung verbleiben. Der anschließende Bearbeitungsschritt, bei
spielsweise das Ätzen, druckt das Muster, das durch den expo
nierten Abschnitt hergestellt wurde, in das Siliciumstück oder
den Film auf dem Silicium ein.
Herkömmliche verwendete Photoresists sind häufig Materialien
mit drei Komponenten. Diese Materialien umfassen ein Matrixma
terial, üblicherweise als Harz oder Lack bezeichnet, das als
Bindemittel dient und die mechanischen Eigenschaften des Films
bildet. Weiterhin enthält das Photoresist ein Sensibilisie
rungsmittel, üblicherweise als Inhibitor bezeichnet, bei dem es
sich um eine Photosäureverbindung handelt (Photoacid compound =
PAC), und ein Lösungsmittel, das das Resist in einem flüssigen
Zustand hält, bis es auf das zu verarbeitende Substrat aufge
bracht wird. Das Harz ist häufig gegen einfallende Abbildungs
strahlung inert und wird häufig keiner chemischen Veränderung
bei Einwirkung einer Strahlung unterworfen; statt dessen ver
leiht es dem Resistfilm beispielsweise Adhäsisionseigenschaften
und eine Ätzbeständigkeit. Weiterhin verleiht das Harz andere
Filmeigenschaften, beispielsweise eine bestimmte Resistdicke,
eine Flexibilität und eine Wärmestromstabilität.
Ein Beispiel für ein Harzmaterial ist ein übliches Poly(acry
lat)harz. Das Polyacrylatharz ist meist relativ einfach zu syn
thetisieren. Beispielsweise werden häufig übliche Polymerisa
tionsverfahren verwendet, um bei vielen Anwendungen diese Har
zart auszubilden. Leider weisen diese Harze eine geringe Ätzbe
ständigkeit und schlechte Entwicklungseigenschaften auf. In
einigen Fällen kann die Ätzbeständigkeit dadurch verbessert
werden, daß aliphatische Ringreste in die Poly(acrylat)-Haupt
polymerkette eingeführt werden. Auch in diesen Fällen verblei
ben jedoch weiterhin zahlreiche andere Nachteile. Beispielswei
se ergibt sich bei der Entwicklung eines herkömmlichen Poly
acrylatharzes häufig eine "abgerundete", obere Resistecke, wie
dies beispielsweise in der Fig. 1 gezeigt wird. Demnach ermög
licht das Polyacrylatharz häufig keine hoch auflösenden Photo
resistmuster, sondern nur Muster mit geringerer Auflösung. Die
se Muster mit geringerer Auflösung ergeben dann einfach keine
genauen Merkmale zur Herstellung der hochintegrierten Halblei
terschaltungen.
Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein
verbessertes Photoresistprodukt zur Herstellung hochauflösender
Muster bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die in den Ansprüchen
gekennzeichneten Verfahren und durch das erfindungsgemäße Pho
toresistcopolymer gelöst.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Technik zur Herstellung
von elektronischen Vorrichtungen oder von Halbleitervorrichtun
gen. In einer beispielhaften Ausführungsform wird erfindungs
gemäß eine neue Photolithografietechnik bereitgestellt, die ArF
als eine Lichtquelle mit einer Wellenlänge von 193 nm verwen
det. Weiterhin wird ein neues Photoresistharz mit einem Amin
bereitgestellt, das sich zur Photolithografie unter Verwendung
der ArF-Lichtquelle eignet. In weiteren Ausführungsformen
schafft die vorliegende Erfindung Techniken zur Verwendung des
neuen Photoresistharzes in einem Lithografieverfahren bei der
Herstellung integrierter Halbleiterschaltkreise oder ähnlicher
Vorrichtungen.
In einer besonderen Ausführungsform schafft die vorliegende
Erfindung ein Verfahren zur Herstellung des neuen Photoresist
copolymers. Das erfindungsgemäße Copolymer umfaßt beispielswei
se wenigstens aliphatische Cycloolefine und ein Amin. Das Copo
lymer wird im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von
etwa 60-200°C hergestellt; es ist jedoch auch bei anderen Tem
peraturen herstellbar. Der während der Herstellung angewandte
Druck liegt im Bereich von etwa 200-500 Atmosphären; es können
jedoch auch andere Drücke eingesetzt werden.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
wird ein neues Photoresistcopolymer bereitgestellt. Das erfin
dungsgemäße Copolymer umfaßt zumindest aliphatische Cycloolefi
ne und ein Amin. Das Copolymer wird im allgemeinen bei einer
Temperatur von etwa 60 bis etwa 200°C hergestellt; es sind je
doch auch andere Temperaturen einsetzbar. Der bei der Herstel
lung eingesetzte Druck liegt im Bereich von etwa 200-500 Atmo
sphären; es sind jedoch auch andere Drücke einsetzbar.
In einer weiteren Ausführungsform schafft die vorliegende Er
findung ein Photoresistcopolymer mit zumindest aliphatischen
Cycloolefinen und einem Amin. Das Copolymer wird im allgemeinen
bei einer Temperatur im Bereich von 60 bis etwa 200°C herge
stellt; es sind jedoch auch andere Temperaturen einsetzbar. Der
während der Herstellung aufrechterhaltene Druck liegt im Be
reich von etwa 200-500 Atmosphären; es sind jedoch auch andere
Drücke einsetzbar.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren und durch das erfindungs
gemäße Copolymer sind zahlreiche Vorteile erreichbar. Insbeson
dere schafft die vorliegende Erfindung ein neues Photoresistco
polymer, das eine überlegene Ätzbeständigkeit, eine überlegene
Wärmebeständigkeit und ein überlegenes Adhäsionsvermögen auf
weist. Weiterhin ermöglicht es, daß das entstehende Muster ei
nen im wesentlichen rechteckigen, oberen Anteil aufweist und
nicht einen abgerundeten, oberen Anteil, wie er üblicherweise
bei herkömmlichen Photoresistharzen gefunden wird. Weiterhin
wird die Photoresiststabilität verbessert. In weiteren Ausfüh
rungsformen ermöglicht die vorliegende Erfindung verbesserte
Ergebnisse durch die Verwendung eines Aminrestes. In diesen
Ausführungsformen wird die Photoresistmusterauflösung verbes
sert, die PED-Stabilität wird erhöht, und es wird ein rechtec
kiges bzw. rechtwinkeliges Photoresistprofil erreicht. Die vor
liegende Erfindung schafft ein Photoresistmuster, das üblicher
weise durch die Entwicklungszeit oder ähnliche Parameter nicht
beeinflußt wird, wie dies beispielsweise bei herkömmlichen
Techniken, bei denen beispielsweise ein Verlust des oberen An
teils des Musters auftritt und die sich auf ein Maleinsäurean
hydrid zur Polymerisation eines alizyklischen Olefins bedienen,
auftritt. Diese und andere Vorteile werden in zumindest einigen
der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erreicht. Die
oben genannten und weitere Vorteile der vorliegenden Erfindung
sowie weitere Ausführungsformen werden durch die nachfolgende
Beschreibung unter Bezugnahme auf die Ausführungsbeispiele und
die Patentansprüche offenbart.
Die nachfolgenden Zeichnungen zeigen:
Fig. 1 Ein ideales Muster-Abbildungsprofil (A) und ein prak
tisches Muster-Abbildungsprofil (B), das durch das
Einwirken von Licht entsprechend einer üblicherweise
verwendeten Technik ausgebildet wurde; und
Fig. 2 ein ideales Musterprofil, das unter Verwendung des
neuen, ein Amin enthaltenden Copolymers der vorlie
genden Erfindung gebildet wurde.
In einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfin
dung wird ein neues Photoresistharz bereitgestellt, das bei
spielsweise in Verbindung mit einer ArF-Lichtquelle mit einer
Wellenlänge von 193 nm verwendbar ist. Die vorliegende Erfin
dung schafft weiterhin ein neues Photoresistharz mit einem
Amin, das sich zur Photolithografie unter Verwendung von ArF
als Lichtquelle eignet. Weiterhin schafft die vorliegende Er
findung Techniken zur Verwendung des neuen Photoresistharzes in
einem Lithografieverfahren.
In einer speziellen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
wird ein neues Photoresistcopolymer bereitgestellt, das aus
zumindest zwei aliphatischen Cycloolefinen und einem Amin be
steht. Bevorzugte Beispiele für die aliphatischen Cycloolefine
umfassen Vinylencarbonat, 2-Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclo
penten-1-(t-butylacetat), t-Butylbicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-car
boxylat, Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl
bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Norbor
nen-2-carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen und
Norbornylen-2-methanol; die Strukturen dieser Verbindung sind
nachfolgend in den Formeln I aufgeführt:
Erfindungsgemäß verbessern bestimmte Verbindungen ausgewählte
Eigenschaften des neuen Photoresistharzes. Insbesondere werden
bestimmte Wirkungen durch das Einführen aliphatischer Cyclo
olefine erreicht. Beispielsweise können Verbindungen wie 2-Cy
clopenten-1-essigsäure, Bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure
und 5-Norbornen-2-carbonsäure als ein Monomer zur Verbesserung
der Sensitivität des Photoresists angewandt werden. t-Butyl
bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Cyclopenten-1-(t-butyl
acetat) und t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat können als Auflö
sungsinhibitor eingesetzt werden. 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-
carboxylat und Norbornylen-2-methanol können als Adhäsionspro
motor eingesetzt werden. Norbornylen, Cyclopenten, Vinylencar
bonat und Cyclohexen können beispielhaft zugefügt werden; der
Schutz der vorliegenden Erfindung ist jedoch nicht auf diese
beispielhaft genannten Verbindungen beschränkt. Der Fachmann
wird weitere Abänderungen, Alternativen und Modifikationen im
Rahmen der Ansprüche und der vorliegenden Beschreibung ohne
erfinderisches Zutun erkennen können.
In einer speziellen Ausführungsform wird der Aminrest im Photo
resistcopolymer der vorliegenden Erfindung ausgewählt aus N-
Methylallylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclohexyla
min und N-Allylcyclopentyiamin; die Strukturen dieser Verbin
dung sind in den nachfolgenden Formeln II gezeigt:
Erfindungsgemäß liegt das Molekulargewicht des Copolymers bei
etwa 3.000-200.000.
Um das neue erfindungsgemäße Copolymer zu erhalten, ist eine
Vielzahl von Techniken einsetzbar. Beispielsweise werden zumin
dest zwei aliphatische Cycloolefine und ein Amin bei einer ho
hen Temperatur und bei Aufrechterhaltung eines hohen Drucks in
Gegenwart eines Radikalpolymerisationsinitiators polymerisiert.
Die Komponenten werden einer Blockpolymerisation oder einer
Lösungsmittelpolymerisation unterworfen.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
kann eine Vielzahl an Lösungsmittel gesetzt werden. Beispiele
für das Lösungsmittel sind Cyclohexanon, Methylethylketon, Ben
zol, Toluol, Dioxan, Dimethylformamid oder beliebige Mischungen
dieser Verbindungen. Weiterhin können die obigen Lösungsmittel
und/oder ihre Mischungen für die erfindungsgemäße Polymerisa
tionsreaktion eingesetzt werden.
Als Radikalinitiator können ein Benzoylperoxid, 2,2'-Azobisiso
butyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid, t-Butylper
acetat, t-Butylperoxid, Di-t-butylperoxid und andere Verbindun
gen eingesetzt werden. Eine Vielzahl an Initiatoren ist ein
setzbar. Ein Beispiel hierfür ist Di-t-butylperoxid, das als
Polymerisationsinitiator eingesetzt werden kann. Die Erfindung
ist jedoch nicht auf diese spezielle Verbindung beschränkt.
Weiterhin einsetzbar sind AIBN oder Laurylperoxid.
Die Polymerisationstemperatur und der Polymerisationsdruck wer
den in Abhängigkeit von den Reaktionspartnern eingestellt. Bei
spielsweise kann die Temperatur im Bereich von 60-200°C liegen,
wobei die Erfindung nicht auf diese speziellen Temperaturen
beschränkt ist. Die Drücke liegen im Bereich von etwa 50-200
Atmosphären, wobei die Erfindung jedoch nicht auf diesen Be
reich beschränkt ist. Demnach werden die Temperatur und der
Druck häufig in Abhängigkeit von dem im Polymerisationsverfah
ren verwendeten Reaktionspartnern ausgewählt und eingestellt.
In Abhängigkeit von den Reaktionspartnern wird die Polymerisa
tion für eine bestimmte Zeit durchgeführt. Für eine Radikalpo
lymerisation beträgt die Zeit z. B. bevorzugt 1-24 Stunden. Eine
Positiv-Photoresistzusammensetzung kann durch Vermischen des
neuen, erfindungsgemäßen Photoresistpolymers mit einem Photo
säurebildner in einem organischen Lösungsmittel in üblicher
Weise erhalten werden. Sie kann zur Herstellung einer ultrafei
nen Positiv-Resistabbildung angewandt werden. Bei der Formulie
rung hängt die Menge des Copolymers vom organischen Lösungsmit
tel, vom Photosäurebildner und von den Lithografiebedingungen
ab und liegt bevorzugt bei etwa 10-30 Gew.-% des zur Herstel
lung des Photoresists verwendeten organischen Lösungsmittels.
Das Verfahren zur Herstellung des Photoresists unter Verwendung
des erfindungsgemäßen Copolymers wird durch die nachfolgende
Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen weiter veranschau
licht.
Beispielsweise wird das erfindungsgemäße Copolymer in Cyclo
hexanon in einer Menge von 10-30 Gew.-% gelöst, und ein Onium
salz oder eine organische Sulfonsäure wird als Photosäurebild
ner in einer Menge von etwa 0,1-10 Gew.-% des Resistpolymers
zugegeben. Die Filtration der Lösung mit einem ultrafeinem Fil
ter ergibt eine Photoresistlösung.
Diese Photoresistlösung wird auf einen Siliciumwaver spinnbe
schichtet, der dann bei einer Temperatur von 80-150°C 1-5 Minu
ten lang in einem Ofen oder auf einer heißen Platte sanft ge
backen wird. Unter Verwendung eines Steppers, der ein kurzwel
liges UV-Licht oder einen Excimer-Laser als Lichtquelle ein
setzt, wird ein Belichtungsverfahren durchgeführt. Anschließend
wird der Waver bei einer Temperatur von 100-200°C einem Nach
backschritt unterzogen. Ein ultrafeines Positiv-Resistbild kann
durch Eintauchen des durch einen Nachbackschritt behandelten
Wavers für 90 Sekunden in eine 2,38% TMAH-Lösung erhalten wer
den.
Da Amingruppen mit der Hauptkette des neuen, erfindungsgemäßen
Photoresistcopolymers verbunden sind, werden sie durch den
Nachbackschritt nicht zerstreut.
Nach dem Nachbackschritt tritt eine Säurediffusion in der Pho
toresistschicht unter dem Quarzteil auf, die mit einer großen
Lichtenergiemenge bestrahlt wurde, da die Säure in größerer
Menge vorhanden ist als das Amin in der Schicht, während die
Säurediffusion durch das Amin in der Photoresistschicht unter
dem Chromteil, die mit einer nur geringen Lichtenergie be
strahlt wird, verhindert wird. Hierdurch bilden sich Bilder mit
einer hohen Auflösung, die die gleiche Wirkung zeigen, wie in
Fig. 2 dargestellt. Obwohl die Amine ArF-Licht absorbieren,
wird das Muster nicht nachteilig beeinflußt, da die Menge der
Amine unter der Menge des Photosäurebildners liegt.
Wie in der nachfolgenden chemischen Reaktion III gezeigt wird,
wurden 2-Hydroxyethyl-5-norbornen-2-carboxylat, t-Butyl-5-nor
bornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2-carbonsäure und N-Methylal
lylamin in eine Molverhältnis von 1 : 1:1 : 1 in einen Hochdruck
reaktor eingeführt und in Gegenwart von Di-t-butylperoxid und
einem Stickstoffdruck von 50, 60, 70, 80, 90 und 100 Atmosphä
ren polymerisiert. Die Ausbeute betrug 40% bei 80 Atmosphären
und 60% bei 100 Atmosphären.
wobei w, x, y, und z das Polymerisationsverhältnis darstellen.
Gemäß dem nachfolgenden Reaktionsschema IV werden 2-Hydroxy
ethyl-5-norbornen-2-carboxylat, Vinylencarbonat, t-Butyl-5-nor
bornen-2-carboxylat, 5-Norbornen-2-carbonsäure und N-Methylal
lyl
amin in einem Molverhältnis von 1 : 2:1 : 1:1 in einen Hochdruck
reaktor gebracht und bei einer Temperatur von 60-150°C 1-24
Stunden lang in Gegenwart von AIBN polymerisiert.
wobei v, w, x, y und z das Polymerisationsverhältnis darstel
len.
Die vorliegende Erfindung wurde erläuternd beschrieben und es
versteht sich, daß die verwandte Terminologie nur zur Beschrei
bung der Erfindung dient und nicht beschränkend zu verstehen
ist.
Viele Modifikationen und Abänderungen der vorliegenden Erfin
dung sind im Licht der obigen Lehren möglich. Daher versteht es
sich, daß innerhalb des Schutzbereichs der beigefügten Ansprü
che die Erfindung in anderer Weise als sie spezifisch beschrie
ben durchführbar ist.
Erfindungsgemäß wird ein neues Photoresistcopolymer bereitge
stellt, das zumindest zwei aliphatische Cycloolefine und ein
Amin umfaßt, das zur Photolithografie und der Verwendung von
ArF als einer Lichtquelle einsetzbar ist. Das aus dem Copolymer
hergestellte Photoresist kann mit einer hohen Auflösung mit
einem Muster belegt werden.
Claims (21)
1. Photoresistcopolymer,
dadurch gekennzeichnet, daß
es aus zumindest zwei aliphatischen Cycloolefinen und ei
nem Amin besteht.
2. Photoresistcopolymer nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die zumindest zwei aliphatischen Cycloolefine ausgewählt
werden aus der Gruppe, bestehend aus Vinylencarbonat, 2-
Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclopenten-1-(t-butylacetat),
t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, Bicyclo-
[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Nor
bornen-2 -carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen
und Norbornylen-2-methanol.
3. Photoresistcopolymer nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Amin ausgewählt wird aus der Gruppe, die N-Methylal
lylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclohexylamin
und N-Allylcyclopentylamin umfaßt.
4. Photoresistcopolymer nach einem der Ansprüche 1-3,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymer ein Molekulargewicht im Bereich von etwa
3.000-200.000 aufweist.
5. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers,
dadurch gekennzeichnet, daß
es die Polymerisation von zumindest zwei aliphatischen
Cycloolefinen und eines Amins bei einer Temperatur von
60-200°C unter einem Druck von 50-200 Atmosphären umfaßt.
6. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach
Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet, daß
die zumindest zwei aliphatischen Cycloolefine ausgewählt
werden aus der Gruppe, bestehend aus Vinylencarbonat, 2-
Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclopenten-1-(t-butylacetat),
t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, Bicyclo-
[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Nor
bornen-2-carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen
und Norbornylen-2-methanol.
7. Verfahren zur Herstellung eines Photoresistcopolymers nach
Anspruch 5,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Amin ausgewählt wird aus der Gruppe, umfassend N-Me
thylallylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclo
hexylamin und N-Allylcyclopentylamin.
8. Verfahren zur Herstellung des Photoresistcopolymers nach
einem der Ansprüche 5-7,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymer ein Molekulargewicht im Bereich von
3.000-200.000 aufweist.
9. Photoresist,
dadurch gekennzeichnet, daß
es ein Photoresistcopolymer aus zumindest zwei aliphati
schen Cycloolefinen und einem Amin umfaßt.
10. Photoresist nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
die zumindest zwei aliphatischen Cycloolefine ausgewählt
werden aus der Gruppe, bestehend aus Vinylencarbonat, 2-
Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclopenten-1-(t-butylacetat),
t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, Bicyclo-
[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Nor
bornen-2-carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen
und Norbornylen-2-methanol.
11. Photoresist nach Anspruch 9,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Amin ausgewählt wird aus der Gruppe, umfassend, N-Me
thylallylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclo
hexylamin und N-Allylcyclopentylamin.
12. Photoresist nach einem der Ansprüche 9-11,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymer ein Molekulargewicht im Bereich von
3.000-200.000 aufweist.
13. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Halbleiter
vorrichtung mit den nachfolgenden Schritten:
- - Bereitstellen eines Substrats;
- - Aufbringen eines Resistfilms, umfassend ein Copolymer aus zumindest zwei aliphatischen Cycloolefinen und einem Amin;
- - Exponieren eines Teiles des Resistfilms unter Verwen dung einer elektromagnetischen Strahlung;
- - Entwickeln des Resistfilms unter Bildung eines expo nierten Teils des Substrats, der dem Teil des expo nierten Films entspricht, und Durchführen eines Halb leiterherstellungsverfahrens auf dem exponierten Teil des Substrats.
14. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Halbleiter
vorrichtung nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymer aus zumindest zwei aliphatischen Cycloolefi
nen und einem Amin bei einer Temperatur von 60-200°C unter
einem Druck von 50-200 Atmosphären polymerisiert wird.
15. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Halbleiter
vorrichtung nach Anspruch 13,
gekennzeichnet durch, daß
die zumindest zwei aliphatischen Cycloolefine ausgewählt
werden aus der Gruppe, bestehend aus Vinylencarbonat, 2-
Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclopenten-1-(t-butylacetat),
t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, Bicyclo-
[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Nor
bornen-2-carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen
und Norbornylen-2-methanol.
16. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Halbleiter
vorrichtung nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Amin ausgewählt wird aus der Gruppe, umfassend N-Me
thylallylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclo
hexylamin und N-Allylcyclopentylamin.
17. Verfahren zur Herstellung einer integrierten Halbleiter
vorrichtung nach einem der Ansprüche 13-16,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Copolymer ein Molekulargewicht im Bereich von etwa
3.000-200.000 aufweist.
18. Teilweise vollständige bzw. halbfertige Halbleitervorrich
tung,
dadurch gekennzeichnet, daß die Vorrichtung nachfolgendes
umfaßt:
- - ein Substrat; und
- - einen Resistfilm mit einem Copolymer aus zumindest zwei aliphatischen Cycloolefinen und einem Amin, wo bei der Film über dem Substrat liegt.
19. Teilweise vollständige bzw. halbfertige Halbleitervorrich
tung nach Anspruch 18,
dadurch gekennzeichnet, daß
die zumindest zwei aliphatischen Cycloolefine ausgewählt
werden aus der Gruppe, bestehend aus Vinylencarbonat, 2-
Cyclopenten-1-essigsäure, 2-Cyclopenten-1-(t-butylacetat),
t-Butyl-bicyclo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, Bicyclo-
[2,2,2]oct-5-en-2-carbonsäure, 2-Hydroxyethyl-bicy
clo[2,2,2]oct-5-en-2-carboxylat, 2-Hydroxyethyl-5-norbor
nen-2-carboxylat, t-Butyl-5-norbornen-2-carboxylat, 5-Nor
bornen-2-carbonsäure, Cyclopenten, Cyclohexen, Norbornylen
und Norbornylen-2-methanol.
20. Teilweise vollständige bzw. halbfertige Halbleitervorrich
tung nach Anspruch 18,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Amin ausgewählt wird aus der Gruppe, umfassend N-Me
thylallylamin, Allylamin, N-Allylanilin, N-Allylcyclo
hexylamin und N-Allylcyclopentylamin.
21. Teilweise vollständige bzw. halbfertige Halbleitervorrich
tung nach einem der Ansprüche 18-20,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Molekulargewicht des Copolymers etwa 3.000-200.000
beträgt.
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
| US6808859B1 (en) * | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
| KR100321080B1 (ko) | 1997-12-29 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR100334387B1 (ko) * | 1997-12-31 | 2002-11-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트 |
| KR100520148B1 (ko) | 1997-12-31 | 2006-05-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물 |
| KR100376983B1 (ko) | 1998-04-30 | 2003-08-02 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법 |
| KR19990081722A (ko) | 1998-04-30 | 1999-11-15 | 김영환 | 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법 |
| TW444027B (en) * | 1998-06-30 | 2001-07-01 | Ind Tech Res Inst | Ring-opened polymer prepared from pericyclic olefin and photosensitive composition containing the polymer |
| KR100403325B1 (ko) | 1998-07-27 | 2004-03-24 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| KR100448860B1 (ko) * | 1998-08-26 | 2005-02-23 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의공중합체및이를포함하는포토레지스트조성물 |
| KR20000015014A (ko) | 1998-08-26 | 2000-03-15 | 김영환 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
| JP3587743B2 (ja) | 1998-08-26 | 2004-11-10 | 株式会社ハイニックスセミコンダクター | フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。 |
| US6569971B2 (en) | 1998-08-27 | 2003-05-27 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same |
| KR100400293B1 (ko) * | 1998-11-27 | 2004-03-22 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트단량체,그의중합체및이를이용한포토레지스트조성물 |
| US6475904B2 (en) * | 1998-12-03 | 2002-11-05 | Advanced Micro Devices, Inc. | Interconnect structure with silicon containing alicyclic polymers and low-k dielectric materials and method of making same with single and dual damascene techniques |
| KR100301062B1 (ko) * | 1999-07-29 | 2001-09-22 | 윤종용 | 백본이 환상구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물 |
| KR100647380B1 (ko) * | 1999-07-30 | 2006-11-17 | 주식회사 하이닉스반도체 | 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR20010016970A (ko) * | 1999-08-06 | 2001-03-05 | 박종섭 | 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물 |
| KR100425442B1 (ko) * | 1999-08-24 | 2004-03-30 | 삼성전자주식회사 | 감광성 중합체 및 이를 포함하는 화학 증폭형포토레지스트 조성물 |
| US6265131B1 (en) * | 2000-04-03 | 2001-07-24 | Everlight Usa. Inc. | Alicyclic dissolution inhibitors and positive potoresist composition containing the same |
| US6294309B1 (en) * | 2000-06-30 | 2001-09-25 | Everlight Usa, Inc. | Positive photoresist composition containing alicyclic dissolution inhibitors |
| WO2002069038A2 (en) * | 2001-02-25 | 2002-09-06 | Shipley Company, L.L.C. | Novel polymers and photoresist compositions comprising same |
| KR100557556B1 (ko) | 2001-10-25 | 2006-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 산 확산 방지용 포토레지스트 첨가제 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 |
| JP4502115B2 (ja) * | 2004-04-23 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素有機化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP4525440B2 (ja) * | 2005-04-20 | 2010-08-18 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
| US8092628B2 (en) | 2008-10-31 | 2012-01-10 | Brewer Science Inc. | Cyclic olefin compositions for temporary wafer bonding |
| US8771927B2 (en) * | 2009-04-15 | 2014-07-08 | Brewer Science Inc. | Acid-etch resistant, protective coatings |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128164C (de) * | ||||
| US3370047A (en) * | 1964-09-03 | 1968-02-20 | Union Carbide Corp | Pour point depressants and lubricating compositions thereof |
| NL6914466A (de) * | 1969-09-24 | 1971-03-26 | ||
| GB1335095A (en) * | 1971-01-14 | 1973-10-24 | Kodak Ltd | Polycondensation copolymers |
| JPS5818369B2 (ja) * | 1973-09-05 | 1983-04-12 | ジェイエスアール株式会社 | ノルボルネンカルボンサンアミドオヨビ / マタハイミドルイノ ( キヨウ ) ジユウゴウタイノセイゾウホウホウ |
| US4106943A (en) * | 1973-09-27 | 1978-08-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Photosensitive cross-linkable azide containing polymeric composition |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| DE3721741A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien |
| WO1989007786A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Tosoh Corporation | Photoresist composition |
| JPH0251511A (ja) * | 1988-08-15 | 1990-02-21 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 極性基含有環状オレフイン系共重合体およびその製法 |
| DE3922546A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren |
| US5252427A (en) * | 1990-04-10 | 1993-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Positive photoresist compositions |
| WO1991018948A1 (fr) * | 1990-06-06 | 1991-12-12 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Composition de resine de polyolefine |
| JPH0499967A (ja) * | 1990-08-20 | 1992-03-31 | Yokogawa Electric Corp | 実効値直流変換装置 |
| JP3000745B2 (ja) * | 1991-09-19 | 2000-01-17 | 富士通株式会社 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
| JPH05297591A (ja) * | 1992-04-20 | 1993-11-12 | Fujitsu Ltd | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 |
| US5705503A (en) * | 1995-05-25 | 1998-01-06 | Goodall; Brian Leslie | Addition polymers of polycycloolefins containing functional substituents |
| JP3804138B2 (ja) * | 1996-02-09 | 2006-08-02 | Jsr株式会社 | ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物 |
| EP0885405B1 (de) * | 1996-03-07 | 2005-06-08 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Photoresist zusammensetzungen mit polycyclischen polymeren mit säurelabilen gruppen am ende |
| US5843624A (en) * | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
| US5763556A (en) * | 1996-05-21 | 1998-06-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Copolymers of ethylene and geminally disubstituted olefins |
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| KR100211548B1 (ko) * | 1996-12-20 | 1999-08-02 | 김영환 | 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법 |
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
| KR100220953B1 (ko) * | 1996-12-31 | 1999-10-01 | 김영환 | 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지 |
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