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DE1794224A1 - Neue,basische Naphtholactamfarbstoffe - Google Patents

Neue,basische Naphtholactamfarbstoffe

Info

Publication number
DE1794224A1
DE1794224A1 DE19681794224 DE1794224A DE1794224A1 DE 1794224 A1 DE1794224 A1 DE 1794224A1 DE 19681794224 DE19681794224 DE 19681794224 DE 1794224 A DE1794224 A DE 1794224A DE 1794224 A1 DE1794224 A1 DE 1794224A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
parts
alkyl
blue
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681794224
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Baumann
Johannes Dr Dehnert
Guenter Dr Hansen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19681794224 priority Critical patent/DE1794224A1/de
Priority to GB4693069A priority patent/GB1274092A/en
Priority to FR6932729A priority patent/FR2018863A1/fr
Publication of DE1794224A1 publication Critical patent/DE1794224A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Heue, basische Naptholactamfarbstoffe
Die Erfindung betrifft neue basische Farbstoffe der allgemeinen Formel I
in der
R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ä'thylgruppe, R ein Wasserstoffatorn oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl- oder Aralkylgruppe,
Rp eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder
Phenylgruppe,
H, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Ary!gruppe,
Rj, ein Wässerstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl- oder Gycloalkylgruppe,
R_ und Rh gemeinsam mit N auch den Rest eines gesättigten
5- bis 7-gBßdrigen heterocyclischen Ringes, R1- ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitrogruppe
oder einen Rest der Formel SO0N ^ ,
552/68
9 841/ 1 U 11
- 2 - ο.ζ. 25 797
Rg ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy-,
Äthoxy- oder Acetylaminogruppe und Χθ ein Anion bedeuten.
Alle Reste R, seien neben Wasserstoff beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Cyanäthyly ß-Acetoxyäthyl, ß-Methoxy- oder ß-Äthoxyäthyl, ß-Chloräthyl, ß-Hydroxypropyl, ß,o^Di hydroxy propyl, ß-Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Benzyl oder Phenyl* äthyl genannt.
Reste Rp sind beispielsweise:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Methoxyäthyi, ß-Acetoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, p-Äthoxyphenyl, p-Methoxyphenyl oder ρ-Methy!phenyl.
Als Reste R- kommen z.B. in Betracht:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, 7--Dimethylamino-
propyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Methoxy- \ phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl oder p-Nitrophenyl.
Reste R2, sind neben Wasserstoff beispielsweise: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Methoxypropyl, ß-Äthöxypropyl, ß,y£Dihydroxypropyl, Cyclohexyl oder Cyclooctyl.
Zusammen mit dem Stickstoff können R, und R. bejg)ielsweise den Rest des Pyrrolidins, Piperidine, Morpholine, Thiomofpholin^S-dioxys, Piperazins, N-Methylpiperazins oder Hexamethylenimins
109841/1471 . " 3 "
.ζ.. 25 797
bedeuten.
Die Anionen Χθ leiten sich von einer einfachen oder komplexen, anorganischen oder organischen Säure ab.
Im einzelnen seien beispielsweise Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Perchlorate Methosulfat, Äthosulfat, Formiat, Acetat, Tetrachlorozinkat, Hexachlorostannat oder Toluolsulfonat genannt.
Eine Gruppe technisch besonders wertvoller Farbstoffe entspricht der allgemeinen Formel II
Χθ II
in der R„ und Rn Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, j
Rq ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R10 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Cyclohexyl-, Phenyl-, ar—Dimethylaminopropyl-, ß-Methoxyäthyl, ß-Ä"thoxy-
äthyl-, V'-Methoxypropyl- oder V~- Äthoxyp ropy !gruppe, V 9
Rg und R10 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidine oder Morpholins und
R11 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten und · R und X® die angegebenen Bedeutungen haben.
109 8 U / U7 1 " 4 "
- 4 - O.Z. 25 797
Farbstoffe, bei denen R11 ein Wasserstoffatom und R7 und Rg Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten, sind innerhalb der angegebenen Auswahl bevorzugt.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilmaterial aus anionisch modifizierten Fasern, insbesondere aus Acrylnitril· polymerisaten, Vinylidendicyaniden oder Polyestern. Sie ergeben tiefe, blauviolette bis grünstichig blaue Färbungen und Drucke mit vorzüglichen Echtheiten.
Hervorzuheben sind die gute Löslichkeit der neuen Farbstoffe in Wasser und die durch die Einführung der Sulfonamidgruppe bewirkte bathochrome Verschiebung des Farbtons. Vorteilhaft ist ferner, daß man durch die technisch sehr einfach durchzuführende Variation der Substituenten in der Sulfonamidgruppe das Ziehvermögen und die Aufziehgeschwindigkeit der Farbstoffe so steuern kann, daß sie mit anderen Farbstoffen kombinierbar sind.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man z.B. Verbindungen der Formel III
R-N-C=O
III
mit Chlorsulfonsäure in Verbindungen der Formel IV
IV
1098417U71 - 5 -
- 5 - O.Z. 25
umwandeln, die mit Aminen der Formel V
/R3
χ .■
zu Verbindungen der Formel VI
VI
reagieren.
Die Verbindungen der Formel VI bzw.
R-N-C = O
VIa
kondensieren mit Aminen der Formel VII
zu den Farbstoffen der Formel I.
In den Formeln III bis VII haben R, R1, Rg, R, und R^ die für Formel 1 angegebenen Bedeutungen, R10 bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine S0oCl-Gruppe und R1-, ein Wasserstoff atom oder eine SOpii -^-Gruppe.
10984 1-/U71
- 6 - ο,ζ. 25 797
Wenn FL· ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, werden diese Substituenten durch Chlorierung, Bromierung oder Nitrierung in die Verbindungen der Formel VI eingeführt, wobei R1^ dann ein Wasserstoffatom bedeutet.
Die Durchführung der angegebenen Reaktionen ist aus der Literatur bekannt und bietet gegenüber den analogen Methoden keine Besonderheiten.
Verbindungen der Formel VI sind beispielsweise;
P N-Äthyl-4-methylsulfamido-perinaphtholactam, N-Methyl-4-dimethylsulfamido-perinaphtholactam, N-Äthyl-^^-dimethylamino-propylsulfamido-perinaphtholactam, N-Ä'thyl-perinaphtholactam-4-sulfopiperidid, N-Äthylperinaphtholactam-^-sulfo-morpholid, N-fithylperinaphtholactam-4-sulfopyrrolidid, N-Methy-perinaphtholactam-4-sulfophenylamid, N-Äthyl^perinaphtholactam-4-sulfo-(4'-nitrophenyl)-amid, N-Äthyl-perinaphtholactam-^-sulfo-p-anisidid, N-Äthyl-perinaphtholactam-^-sulfo-dihydroxyäthylamid, N-Äthylperinaphtholactam-4-sulfo-k^-äthoxy-propylJ -amid, N-Äthyl-perinaphtholactam-4-sulfomethyl-phenylamid, N-Methyl-perinaphtholactarn-4-sulfodiäthylamid, N-Ä'thyl-perinaphtholactam-4-sulfo-N-methylpiperazid, N-Äthyl-perinaphtholactam-4-sulfo-S-dioxyd-thioinorpholid, N-Äthyl-perinaphtholactam^-brom^-sulfo-dimethylamid, N-Äthyl-perinaphtholactam-2-chlor-4-sulfo-dimethylamidJ, N-Äthylperinaphtholactam-2,4-bis-sulfodimethylamid oder N-Äthyl-perinaphtholactam-2,4-bis-sulfomethylamid.
Als Verbindungen der Formel VII seien z.B. N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-äthylanilin, N-ß-Hydroxy-
109 841 /1"47I- Λ.7""
- 7 - O.Z. 25 797
äthyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N,N-ß-Dihydroxyäthyl-anilin, N-ß-Cyanäthyl-N-n-butyl-anilin, N~ß-Acetoxyäthyl-N-äthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-acetoxyäthyl-anilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-m-toluidinj p-Tolyl-m-phenetidin, N-Äthyl-diphenylamin, Diphenylamine N,N-Benzyl-äthylanilin, Ν,Ν-Di-n-butyl-anllin, Ν,Ν-Dimethyl-m-toluidin, N,N-Dimethyl-m-anisidin, N,N-Diäthyl-m-toluidin, N-n-Butyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N-ß-Chloräthyl-N-methylanilin, N,N-Diäthyl-m-acetylamino-anilin, Ν,Ν-Dibenzylanilin, Ν,Ν-ß-Dihydroxyäthyl-m-acetylamino-anilin, Ν,Ν-ß-Dihydroxyäthyl-m-chloranilin, N,N-ß-Dihydroxyäthyl-ra-toluidin oder N-ß-Hydroxyäthyl-N-äthylanilin genannt.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
47,2 Teile N-Sthylperinaphtholactam werden in 2l6 Teile Chlorsulfonsäure unter Rühren eingetragen, die Temperatur der Mischung wird dabei durch Außenkühlung auf 20 C gehalten. Nach beendeter Zugabe rührt man zwei Stunden bei Raumtemperatur nach, gießt die Mischung auf 800 Teile Eis, saugt das Sulfochlorid ab und rührt es nochmals mit 100 Teilen Methanol auf. Danach wird das Sulfochlorid abgetrennt und bei 80°C getrocknet. Man erhält 56,8 Teile N-A'thylperinaphtholactam-^-sulfochlorid vom Schmelzpunkt l40 bis l4l°C.
56,8 Teile davon werden in 100 Teile einer 40#igen Dimethylaminlösung eingetragen und unter Erhitzen unter Rückflußkühlung
- 8 109 R/, 1/ 14-7 1
3 Stunden bei 90 C/geruhrt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gebildete Sulfonamid abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus ΙβΟ Teilen Äthanol umkristallisiert, wobei man nach dem Trocknen 52,6 Teile N-Ä'thylperinaphtholactam-4-sulfodimethylamid vom Schmelzpunkt l60 C erhält.
Ber. C 59,3 H 5,3 N 9,2 0 15,8 S 10,5 Gef. C 59,2 H 5,4 N 9,0 0.15,5 S 10,7
30,4 Teile dieses N-Äthylperinaphtholactam-4-sulfo-dimethylamids werden mit 10 Teilen Zinkchlorid und 50 Teilen Phosphoroxychlorid 30 Minuten bei 90° bis HO0C gerührt. Danach kühlt man auf 80°C ab und gibt allmählich 12,1 Teile Dimethylanilin zur Mischung, die dann 2 Stunden bei 90° bis 1100C gerührt und anschließend in 200 Teile Eis und 200 Teile Wasser eingegossen wird. Nach weiterem 3 bis 4-stündigem Rühren wird der kristallisierte Farbstoff abgesaugt, mit 5$iger Natriumchloridlosüng gewaschen und dann bei 70 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält 42 Teile eines blauschwarzen Pulvers entsprechend der Formel
das sich mit blauer Farbe in Wasser löst und Acrylnitrilpolymerisatgewebe aus essigsaurem öder schwefelsaurem Bad in echten
109 841/1471
O.Z. 25 797
blauen Tönen färbt.
Beispiel 2
Man trägt 29 Teile N-Ä'thylperinaphtholactam-^-sulfomethylamid in die Mischung von 10 Teilen Zinkchlorid und 50 Teilen Phosphoroxychlorid ein, rührt zur Bildung des Imidchlorids 30 Minuten bei 1000C, verdünnt dann mit 200 Teilen Chloroform und gibt allmählich bei der Siedetemperatur des Chloroforms 12 Teile Dirnethylanilin hinzu. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren 2 Stunden im Sieden gehalten und dann langsam·unter gleichzeitigem Abdestillieren des Chloroforms mit 400 Teilen Wasser versetzt. Die heiße, wäßrige Farbstofflösung wird filtriert und unter Rühren abgekühlt. Nach dem Absaugen, Waschen mit 5/^iger
. des auskristallisierten Farbstoffs
Natriumchloridlösung und Trocknen/bei 8o°C erhält man 47 Teile eines blauschwarzen Pulvers der Formel
C0H
2
SO2NHCH
das sich leicht in Wasser löst und Fasern aus Acrylnitrilpolymeri· säten in echten blauen Tönen färbt.
Analog den beschriebenen Arbeitsweisen lassen sich die der allgemeinen Formel
1 0 9 8 4 1 / U 7 1
- 10 -
ο.ζ. 25 797
entsprechenden und in der folgenden Tabelle durch -Angabe der Substituenten charakterisierten Verbindungen herstellen:
Beisp. R Rl R2 CH3 R4 R5 R6 Farbton der
Färbung auf
Acrylnitril
polymerisat en
"3 CH, CH, CHj CH3 H H H blau
4 H CH3 CH3 tt tt It tt It
VJl CH, Il tt :CH2) -N(CH, CH3 η η Il
6 C2H5 tt It ι ()2 H η η It
7 CH tt ti I C6H5 It η ti It
8 C2H5 Il ti C6H5 Il It It ti
9 CH,
3 		tt It .^NO2-C6H4 It Il It It
10 C2H5 ti It _ -CH3-O-C6H4 Il It tt ti
11 C2H5 It It - Il Il It It It
12 CH, ti It C2H4OH Il It It It
13 C2H5 It ti CH2)3-0C2H5 C2H4OH It ti ti
14 ti ti It / CHq / ,·" OCH, H It Il tt
15 Il I! tt / CH } —Of H It η tt It
16 CH, It ti / CH3 Il η It Il
17 It tt It ti C6H5 η It ti
18 C2H5 Il ti C2H5 It η It ti
19 H It It It • C2H5 η Il It
20 CH, It It Il It ti Il ti
21 C2H5 Il It CH, It η It It
22 ti C2H5 C2H5 Il H It Il It
23 CH, Il It ti η Il tt
24 H It It Il It η Il
4©9 ^A1/ 1 47 1
- 11 -
Beisp .R 1
25 C2H5 C2H5
26 CH
27 C2H5
28
29 		,1 j ti
ti
30 ; f
CH3 		ti
31 \ C2H ti
32 i It
33 \ tt
34 : tt tt
35
36 		■ it
i
\ "
if 		It
It
37
38 		\ H ti
tt
39 C2H5 If
40 tt tt
41 H ' Il
Rr
O.Z. 25
Farbton der Rf. Färbung auf D Acrylnitrilpolyraerisaten
CH
" (CH,
" C6H5
Il It
it :
P-CH5O-C6H4
" ; : C2H4OH
" |CH2)3-OC2H5 "
CH C6H5
C2H5
H H
C2H4OH "
tt 11
tt It
blau
C2H5 " C2H4CN '
ti ft
CH,
at Coi
1 O 9 3 A 1 / 1 U 7 1 ommßL iN8P€CTED
- 12 -
Beisp R Rl It R2 - 12 - It ti -* 5 H 0.
R		 Z. 25 797
1794224
Farbton der
, Färbung auf
6 Acrylnitril-
polymerisäten
46 CH3 C2H5 If C2H4CW C6H5 P-NO2-C6H4 (CHg)3OC2H5 H ti H : blau
47 C2H5 It It ti P-CH3O-C6H4 (CH2)20C2H5 It It Il tt
48 It It ti C2H4OH CH3 tt It It tt
49 Il ft It C0H
2 5 		tt ft ti Il
50 CHj ti tr ti C2H4OH It tt tt
51 C2H5 . It ti CH3 tt ti tt ff
52 CH3 tr It It H tt It tt
53 O2H5 ti It (CH2I3N(CH3) ti ft tf tt
54 tf C2H4C Il (CH2)3N(CH3) °6H5 ft tt tt
55 CH3 It ti 0 5 C2H5 It ti ti
56 CgH5 ti ti P-NO2-C6H4 Il ti It It
57 It It 3H" P-CH3O-C6H4 H ir ft rotstichig blau
58 It tr It C2H4OH CH3 „ tt tt
59 It tf tt ti 2H It It ft
60 CH3 If ti It
2		 If ft fr
61 C2H5 Il ti tt ft ft
62 Il Il Il It ti ft tt
63 rf ft It Il ft «
64 CH3 It C2H4OH ti ti rotstichig blau
65 H tt Il It blauviolett
O.Z. 25 797
1794274
Beisp. R C2H5 Rl R2 CH3 C2H5 (CH2)3N( R4 R 6 H Farbton der
Färbung auf
Acrylnitril-
polyme risäten
66 It C2H4OH ■Ϊ CH3 C6H5 H H tt blau
67 ti It CoH,tCN (CHoU0<
d. 4 d J? 		ti P-CH3O-C6 C6H5 ft ti ti
68 Il ti It L " C2H4OH C2H5 It tt Il
69 tt It ti tt (CH2)30C H tt tt blauviolett
70 CH3 C2H4Cl O2H4Oi tt CH3 tt tt It blau
71 tt CH3 O2H5 C2H4OH " C2H5 ti ti It It
72 H C2H4Cl C2H4C- It CH3 11 It If It
73 C2H5 ti C2H5 Il It It tt Il ti
74 C2H5 C2H4OH It It (CH2)3N(( CH3 ti tt rotstichig bl
75 ti tt It p-CH,0-C, 2 H Il It ti
76 It It It R3 It It Il blau
77 It It ti :2h5 tt Il Il tt
78 tt tt It C2H4OH tt It tt
79 ti tt n-C4Hg H It It rotstichig bl.
80 It It tt C6H5 tt Il blau
81 ti H ti C2H5 Il It rotstichig bl.
82 ti C2H4CN It H Il It blau
83 CH3 tt CH3 It Il tt
84 H It H tt It It
85 Il Il Il It
CH3)
H4
2H5
:h3)2
Pll
- 14 109841/1471
Beisp. R R
O.
S 4
Farbton der i Färbung auf Acrylnitrilpolymerisaten
86 H C2H4CN 11-C4H9. C2H4OH
4H9.
C2H4OH H H blau
87 C2H5 "
88 " "
(CH0),OCH,
89 Il Il 11 It CH3 C6H5
90 CH3 Il tt It C2H5 C2H5
91 C2H5 It It It tt It
92 ti C2H4OCOCH, C2H ti [ c CH,
5 3 		H
93 ti It Il It CH3
94 It It It (CH2)3N(CH3)2 H
95 CH3 It tt C6H5 It
96 C2H5 It ti P-NO2-C6H4 tt
97 H It P-CH3O-C6H4 ti
98 C2H5 It C2H4OH C2H4OH
99 tt It (CH2)^OC2H5 H
100 CH3 It . CH3 C6H5
101 " " " C2H5
102 C2H5 C2H4CN C2H4QDOCH3 CH3
103 it Ή ti »
C2H5
H
CH,
104 H
(cH2)yi(cH3)2 η
ti it 11
ti it 11
It It tt
ti ti ti
ti It It
It It It
tt It ti
tt ti Il
ti tt It
It tt ti
ti Il It
tt tt It
tt tt tt
Il ti It
tt tt Il
tt tt ti
η it tt
η tt it
108841/U71 - 15 -
Beisp. R R1
O.Z. 25
' ' %IrTb?oii der r, ρ -π Färbung auf n4 5 6 Acrylnitril
polymerisat en
105 CgH5 CgH
ιοβ tt Il
107 If It
108 CH, Il
109 CgH5 C2H
110 tt Il
111 tr tr
112 It CH5
118 CH
It
119 CgH5 "
tt tt
C6H5 H H H blau
P-NO2-C6H4 It tt ti tt
P-CH5OC6H4 Il It ll tt
(CH2)5OCH5 tt tt It tt
(CHg)2OCgH5
CH, C2H5
CoH,,0H CH, C6H5
CA
CH
(CH2)50C2H5 H P-CH5-C6H4 CH5
CH,
G6H
6n5
(CHg)5OC2H5 H
C6H5
C6H5
CH CH
'6H5
C6H5
H
tt ti ti
Il ti ti
tt ti It
CH, rotstichig bl.
tt tt tt
tt tt tt
blau
It ti It
tt It It
tt tt It
Il Il Il
It ti It
Il Il tt
ti tt It
109841/1 - 16 -
- 16 - Ö*Z. 25
Färbtoh der
t, 4e_ ρ ρ ρ ρ ρ τ? r> Färbung auf
Beisp. R R1 R2 R^ R4 R5 Rg Aörylfiltidl-
polymerisäten
C H5 C6H5 CH- HHH blau
ti ff tt /tfj If If It
ft ti Il tf rt ir ff tf ff
JT ff ff ff
b IOD η ti tf ft t n-a \ iiü tf ff ff ff ff
ti ff «f
It ff ft
124 c
125 C
126 ft
127 ti
128 O
129 tf
H
Die- Misenung aus 34>4 feilen- f
piperidid (ScMielEpunkt 145 Mä 1470C)* 1Ö fiileii liiÄöklörid ttnd 50 feilen FhosphoroxyGhlorid wird 1 Stliftte bei fÖÖ€ ge« rtiljirt und dann mit 12 feilen ©iffiethylanilift erhitzt man unter iHiickfluJltctihlufig und RMiirtfi 3 ittiöStfl MMffi läßt auf Raumtemperatur abkühlen und gießt die Re'äktiönsmischüng
Wasöhen auf 1000 Teile Eis. Nach dem Absaugen,/mit 5#iger Jiäferiufnchlorid-
iosurig Und fröckiiefi erhilt fließ 46 !feile ί
Formei
- 17 - O.Z. 25"797
in Form eines blauschwarzen Pulvers, das sich klar mit blauer Farbe in Wasser löst und Flocken aus Acrylnitrilpolymerisaten in echten blauen Tönen färbt.
Wenn man auf die Zugabe der 10 Teile Zinkehlorid verzichtet und die Kondensation bei 1300C durchführt, so erhält man durch Aussalzen mit Natriumchloridlösung den Farbstoff als Chlorid,
Beispiel 132
34,6 Teile N-Ä'thyl-perinaphtholaetam-4-sulfo-morpholid vom Schmelzpunkt 183 bis 1850C werden mit 10 Teilen Zinntetrachlorid und 60 Teilen Phosphortrichlorid 30 Minuten auf 110°C erhitzt. Man fügt dann 15 Teile Diäthylanilin hinzu und hält die Mischung drei Stunden im Sieden. Nach dem Abkühlen gießt man auf 1000 Teile Eiswasser, rührt über Nacht und saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
'2=5 - ■?- °
i SnCl
^ D
Nach dem Trocknen erhält man 46 Teile eines blauschwarzen Pulvers, das sich gut in Wasser löst und Acrylnitrilpolymerisate aus saurem Bade in echten blauen Tönen färbt.
109 84 1 /1 47 1
O.Z. 25
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die auf gleiche Weise hergestellt wurden:
Beisp. R
Farbton der „ Färbung auf 6 Acrylnitrilpolymerisat en
C2H5 C2H5 H H blau
134 CH 135 H
136 C2H5 ti C2H4CN
137 It C2H4OH tt
138" tt C2H4Cl C2H5
139 tt C2H4CN Xi-C4H9
14Ο It C2H4OH C2H4OH
14! CH, C2H5 C2H4OCO
142 It C2H4CN tt
143 C2H5 CH, C2H4OH
144 tt Il It
145 Il H p-CH,-(
It It
ti ti
Il Il
It It
tt ti
It It
It ti
Il Il
ti Il
tt tt
CH.
rotstichig bl,
blau
rotstich.blau
" OC0H1- blau
109 84 1/1471 - 19 -
Beisp, R
• 19 -
R5 + R4
0..
Farbton der η Färbung auf 6 Acrylnitrilpolymerisat en
146
CH
C6H5 H H blau
tt tt
148 tt C2%
149 « CH^
150 ft CH
-(-CHg)4-
It tf
If tt tt
It tt tt
151 K
152 ■*
153 "
154 CK
155 C,
156 "
157 *
158 tt
161 fi
162 C
im C
164 ft
ir
CgH4CN CgH4OH
C6H5CHg
C2H4CN n~C
CgH4OCOCH, "
CgK4OH
V5
tr tt
tt tt
H ti
tf tt
tt tt
rotstich.blau
blauviolett
blau
tr ti
ti tt
tr tt tt
CH, rotstich.blau
" OCgH5 blau
It ti
tf tt
tt tt
ti tir-
-
Beisp. R
R1
- 20 -
+R2
O.Z. 25 797
Farbton der ^ Färbung auf « Acrylnitril-
polymerisäten
166 C2H5
1.67 Il
168 Il
169 It
170 It
171 It
172 M
' 1-73
Il
CH
C2H4OH "
€ H
■II W Il
It ti It
.bl.au
174 ti
175 It
176 »
177 ti
178 It
179 ti
ISO Il
CH
CpHf- CpHc-
li
C2H4CJi "
,,tt ti
ti .,It
Il tt It
<;t1 M It
tt It
,W
482
,tt;
It
If
-M.
- 21 - O.Z. 25 797
Beispiel 184 ...
91,2 Teile N-Äthyl-perinaphtholactam-4-sulfodimethylamid werden in 150 Teilen Eisessig durch Erwärmen gelöst und bei 20 bis 300C mit 100 Teilen einer Natriumhypochloritlösung mit 4,9$ aktivem Chlor versetzt. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur nach, erhitzt langsam zum Sieden, fügt dann 3OO Teile Wasser hinzu, kühlt wieder auf Raumtemperatur ab und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Man erhält so 86 Teile N-Ä'thylperinaphtholactam-2-chlor-4-sulfodimethylamid vom Schmelzpunkt I68 bis 1720C. (Ber. Cl 10,5 %, gef. Cl 10,3 %)· 17 Teile dieses Chlorsulfamidonaphtholactams werden mit 35 Teilen Phosphoroxychjlorid und 5 Teilen Zinkchlorid 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Danach fügt man 6 Teile Dimethylanilin hinzu, hält die Mischung 2 Stunden im Sieden, kühlt ab und gießt sie auf 800 Teile Eiswasser. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit 5#iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 700C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält so 23 Teile eines blauschwarzen Pulvers entsprechend der Formel
C2H5 -N= C-/ \
das sich mit blauer Farbe in Wasser löst und Acrylnitrilpolymerisatgewebe aus saurem Bad in echten blauen Tönen färbt.
In der-folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die auf gleiche Weise hergestellt wurden:
r .■ - 22 -
109841/U7 1
O.Z. 25 797
179A22A
Beisp . R Λ CH, ti R2 R, tt CH5 R5 «6 Farbton der
Färbung auf
Acrylnitril-
polymerisäten
185 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH, C2H5 C2H5 Cl H blau
186 CH, tt C2Hj1CN It C2H5 tt Il Il ti
187 C2H5 tt CH, CH, C6H5 H ti Il Il
188 Il C2H5 tt C6H5 C2H11OH tt It Il It
189 It Il C2H5 / ^ITT ι ^V1* TT C2H4OH It It tt
190 It CH, HC4H9 C2H4OH CH, It Il tt
191 tt C2H5 C2H4OH CH, C2H5 Il Il tt
192 ti n-C4Hg C2H4QQSDH3C2H5 C6H5 Il It ti
193 ti C2H4CN C6H5 CH, It It tt
194 tt C2H4OH CH, C2H5 Br It It
195 CH, C2H5 °6H5 Il Il tt
196 It H-C4H5 H Il tt tt
197 tt C2H5 C2H40H Il It ti
198 C2H5 C2H5 It It It
109841/U71
Beisp .R R1 R2 - 23 -
R3 R4		 \ 0 H .Z. 25 797
179A224
Farbton der
Färbung auf
Acrylnitril-
polymerisäten
199 H C2HIXX)CH5C2H5 (CH2^C2H5 H Br tt blau
200 it H C6H5 CH3 CH3 tt tt tt
201 C2H CH " /ι IJ rt TT
C2H5 L2tt5		 tt CH, tt
202 tt tt CH Oi I C2H4OH C2H4OH tt tt
Beispiel 203
40 Teile N-Ithylperinaphtholactamwerden in 200 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen, anschließend wird die Mischung auf 150 bis 16O0C erhitzt und eine Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Danach kühlt man auf Raumtemperatur ab und gießt die Reaktionsmisehung auf 1200 Teile Eis. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt",mit Wasser gewaschen und aus 280 Teilen Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 76 Teile N-Äthyl-perinaphtholactam-SiA-disulfoehlorid vom Schmelzpunkt 136 bis 137°C (Ber. Cl 18,0 %> Gef. Cl 17,6 ■%)..
40 Teile dies-er ¥erbindung werden in 120 Teilen Methanol gelöst und mit 120 Teilen 4Q^iger Dimethylaminlosung versetzt. Man erhitzt :die Mischung zum Sieden, rührt 1 Stunde bei Siedetemperatur nach, kühlt ab und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab, Es werden 38 Teile lT-Äthyl-perinaphthQlaetam-2,4-bis sulfodi-
1MS4 1 / TA? 1
- 24 -. ' . O.Z. 25 797
methylamid vom Schmelzpunkt 222 bis 22j5°C erhalten (Ber. S 15,6 %, Gef. S 15,1 %).
20 Teile dieses Bis-sulfodimethylamids werden mit 35 Teilen Phosphoroxychlorid und 5 Teilen Zinkchlorid J50 Minuten bei 100° bis 1100C gerührt. Danach kühlt man auf 60°C ab, fügt 6 Teile Dirnethylanilin zu und erhitzt die Mischung 2 Stunden auf HO0C. Anschließend kühlt man wieder ab, gießt die Mischung auf 400 Teile Eis, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht und trocknet ihn. Man erhält 15 Teile eines violetten Pulvers entsprechend der Formel
SO2N(CH3)2
das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Acrylnitrilpoly merisatfasern in echten blauen Tönen färbt.
- 25 -
1 0 9 8 A 1 / U 7 1

Claims (5)

O.Z. 25 Patentansprüche
1.) Neue basische Naphtholactamfarbstoffe der allgemeinen Formel
in der
R -ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-oder Äthylgruppe,
R. ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl- oder Aralkylgruppe,
Rp eine gegebeneni&ls substituierte Alkyl, Aralkyl- oder Phenylgruppe
R, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe,
Ru ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfäls substituierte
Alkyl- oder Cyeloalky!gruppe,
R, und Rj1, gemeinsam mit N auch den Rest eines gesättigten
5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ringes, R1- ein Wasserstoff-, Chlor oder Bromatom, eine Nitrogruppe oder einen Rest der Formel SOpN ^ ,
■ NRif
IL- ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Methoxy-,
Äthoxy- oder Aeetylaminogruppe und X® ein Anion bedeuten.
- 26 -
1 0 9 8 A 1 / U 7 1
- 26 - O.Z. 25
2. Farbstoffe gemäß Ansrpuch 1 der allgemeinen Formel
II
in der R7 und Rg Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Rq ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R-0 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Cyclohexyl-, Phenyl-, y-Dimethylaminopropyl-, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl-, v*--Methoxypropyl- oderV'-Äthoxypropylgruppe, Rq und R10 zusammen mit dem Stickstoff den Rest des Pyrrolidins, Piperidins oder Morpholine und
R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten und R und Χθ die angegebenen Bedeutungen haben.
3· Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel in Anspruch 2, in der R11 ein Wasserstoffatom und R„ und Rg Methyl- oder Äthylgruppen bedeuten und R, Rq, R1Q und Χθ die angegebenen Bedeutungen haben.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolyriierisaten.
5. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß der allgemeinen Formel in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
- 27 109841/U71
man Verbindungen der allgemeinen Formel
- N -C =
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
ΝΛ
O.Z. 25
1734224
kondensiert, wobei R, FL, FL·, R,, R2,, Rf- und spruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
die für An-
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
1098A1/U7
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