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DE1644650A1 - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen

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Publication number
DE1644650A1
DE1644650A1 DE19661644650 DE1644650A DE1644650A1 DE 1644650 A1 DE1644650 A1 DE 1644650A1 DE 19661644650 DE19661644650 DE 19661644650 DE 1644650 A DE1644650 A DE 1644650A DE 1644650 A1 DE1644650 A1 DE 1644650A1
Authority
DE
Germany
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formula
parts
orange
compound
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661644650
Other languages
English (en)
Inventor
Jacques Dr Guenthard
Roland Dr Mislin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1644650A1 publication Critical patent/DE1644650A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/10—Isothiazolanthrones; Isoxazolanthrones; Isoselenazolanthrones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

7id"Kowarz* SAKDOZ A. G. Case
ankfurfa. Main
0H*-4002 Basel /SGHiTEIZ Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel
(D ,
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und
A einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragenden aromatischen Rest bedeutet,
wobei der Isothiazolanthronkern gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Reste substituiert sein kann, jedoch vorzugsweise unsubstituiert ist.
Zur Herstellung dieser Farbstoffe setzt man 1 Mol einer Verbindung der Formel
(II) ,
ο worin X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, mit 1 Mol co
^ einer Verbindung der Formel
^ A - hai (III) ,
-o worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt und
hai ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, um.
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
N S
S γ (IV) ,
O NH-B
worin Y Wasserstoff, Halogen, z.B. Chlor oder Brom, oder Alkyl, z.B. Methyl oder Aethyl,
B unsubstituiertes oder durch Halogen, z.B. Brom oder Chlor, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy, Hydroxyalkyl., Hydroxyalkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Mercapto, z.B. Alky!mercapto, Acylamino, z.B. Alkylearbonylamino, oder Acyl, z.B. Acetoxy, substituiertes Phenyl, einen Tetrahydronaphthylrest, z.B.
oder einen Naphthylrest bedeuten, wobei die Alkyl- beziehungsweise Alkylengruppen 1, 2, 3 oder k Kohlenstoffatome enthalten.
109815/1578
Zu ihrer Herstellung wird 1 Mol einer Verbindung der Formel
N-
(V)
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
B - hai (VI) ,
worin" B und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und hai ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, umgesetzt. A
Die Umsetzung erfolgt im Allgemeinen bei Temperaturen zwischen 100 und 2000C, vorzugsweise bei 15O-l8O°C, in inerten organischen Lösungsmitteln oder in einem Ueberschuss der Verbindung der Formel (ill). Als inerte Lösungsmittel dienen z.B. aliphatische, aromatische oder gemischt aliphatisch-atomatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Nitroverbindungen, insbesondere Nitrobenzol, aber auch Alkohole und aliphatische oder aromatische Aether.
Die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck ausgeführt werden, wenn der Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels bzw. der im Ueberschuss verwendeten Verbindung der Formel (Hl) über der Umsetzungstemperatur liegt. Verwendet man niedriger siedende Lösungsmittel, z.B. Xylol oder Toluol bei z.B. 1500C, oder Benzol, kann die Umsetzung auch in einem Autoklaven unter Druck durchgeführt werden. Die Reaktion wird durch Anwesenheit .von Kupfer oder Kupferverbindungen katalysiert. Oft ist es auch von Vorteil, säurebindende Mittel anzuwenden.
109815/1 57-6
Von den Verbindungen der Formel (III) werden wegen ihrer grossen Reaktionsfähigkeit vorzugsweise die Bromverbindungen verwendet, deren Siedepunkte auch höher
liegen als die der Fluor- oder Chlorverbindungen. Die Jodverbindungen sind wegen ihres hohen Preises nur von geringem Interesse.
Beispiele für Verbindungen der Formel (III) sind: Brombenzol, 1,4-Dibrombenzol, l-Brom-4-methoxybenzol, l-Brom-4-phenoxybenzol, l-Bromr3-methy!benzol, l-Brom-4-Methylbenzol, 1-Brom-2,4-dimethylbenzol, l-Brom-.2,4,6-trimethylbenzol, 1-Brom-4-aminobenzol, l-Brom-4-hydroxybenzOl, l-Brom-4-acetylaminobenzol, 1-Bromnaphthalin, 2-Bromnaphthalin, l-Brom-4-äthylbenzol, l-Brom-4-äthoxybenzol, l-Brom-4-propoxybenzol, 1-Brom-4-isopropoxybenzol, l-Brom-4-butoxybenzol, l-Brom-4~propionylaminobenzol, l-Brom-4-monomethylaminobenzol, l-Brom-4-dimethylaminobenzol, l-Brom-4-monoäthylaminobenzol, l-Brom-4-hydroxyäthy!benzol, 4-Bromphenol, Aethylenglykol-parabrombenzolmonoäther, Propylenglykol-parabrombenzolmonoäther.
Nach beendeter Umsetzung werden die Farbstoffe^z.B. durch Destillation des Lösungsmittels, gegebenenfalls unter Anwendung von Vakuum oder Wasserdampf, oder durch Ausfällen^isoliert.
1*09815/157 6
S 16U650
Es 1st besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, ^ gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim ([ Drucken bis zu etwa I50 g im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z.B. zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf, wobei man durch Mischen von zwei oder mehreren erfindungsgemässen Farbstoffen das Ziehvermögen gegebenenfalls noch verbessern kann. Besonders geeignet sind
109815/1576
i ! 16U65U
sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol oder aus Terephthalsäure und 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, und z.B. unter den geschützten Bezeichnungen "Terylen", "Diolen", "Tergal", "Kodel" oder "Dacron" im Handel.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Die Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 80° und 1250C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100° bis l40°C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen, foulardieren oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa l40° bis 2300C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich- zwischen l8o° und 2200C diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8.
Meist gibt man die Üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch
109815/1576
~' ORIGINAL
J 16A46bU
miteinander verwendet werden können. Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können .auch grössere Mengen, z.B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationspredükte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandlsulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylsulfat, Sulfitcelluloseablauge, bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3~^0 Mol Aethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
109815/1576
Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z.B. hervorragend licht-, thermofixier-, sublimier-, plissier-, reib- und nassecht, z.B. wasser-, wasch-, alkali- und schwelssecht.
Als fein verteilte Pigmente eignen sie sich auch zum Spinnfärben von Viskose, Cellulose-2 l/2-acetat oder Cellulosetriacetat und Polyacrylonitril, sowie zum Färben von lösungsmittelhaltigen und lösungsmittelfreien synthetischen Kunststoffen und für den Pigmentdruck.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiell
24 Teile 4-Amino-(l,9)-isothiazolanthron und 30 Teile 1-Brom-4-methoxybenzol werden mit 13 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 1 Teil kristallisiertem Kupfersulfat unter Rückfluss l6 Stunden bei l60° gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde gekühlt, der Niederschlag abfiltriert, mit Methanol, dann mit Wasser gewaschen und schliesslich bei 100° getrocknet. Das Endprodukt ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in Chlorbenzol mit rötlich-oranger Farbe löst.
109815/1576
16U65U
Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs wird mit 1 Teil Natriumsulfat, 1 Teil eines sulfonierten Fettsäurealkohols und 1 Teil dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium in der Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Für die Herstellung des Färbebades mischt man 0,5 Teile dieses Färbepräparats mit 10 Teilen emulgiertem Trichlorbenzol und 3000 Teilen Wasser. Bei Zimmertemperatur trägt man 100 Teile Poly- ^ estermaterial "Dacron" (eingetragene Handelsmarke) ein und erhitzt das Bad zum Sieden. Nach einer Stunde wird das gefärbte Polyestermaterial aus dem Bad genommen, gespült und getrocknet. Die s.o erhaltene orangerote Färbung ist ausgezeichnet licht-, wasch- und sublimationsecht. Führt man die Färbung in einem Druckgefäss bei 125-140° durch, kann man auf die Zugabe von Trichlorbenzol verzichten.
Beispiel 2
31I- Teile 4-Amino-( 1,9) -isothiazolanthron und 28 Teile 2-Brotnnaphthalin werden in 130 Teilen Nitrobenzol gelöst und nach Zugabe von 15 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 1 Teil Kupfersulfat in einem Autoklaven 10 Stunden auf 170° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Gemisch filtriert, der Niederschlag mit Nitrobenzol und Aethanol gewaschen und getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein rotbraunes Pulver, das Polyestermaterial in scharlachroten Tönen mit guten Echtheiten färbt.
1098U/1576 L
Beispiel3
25 Teile 4-Amino-3-methyl-(l,9)-isothiazolanthron werden mit 12 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 1 Teil Kupfersulfat und 100 Teilen Brombenzol Ik Stunden in einem Autoklaven auf l60° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Gemisch filtriert, der Niederschlag mit Brombenzol und Methanol gewaschen und bei 100° getrocknet. Nach dem Mahlen erhält man ein orangefarbenes Pulver, das Polyestermaterial in orangefarbenen Tönen mit guter Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit färbt,
Beispiel k
15 Teile 4-Amino-(l-9)-isothiazolanthron und 16 Teile 1-Bromk-monoäthylaminobenzol werden in 150 Teilen Nitrobenzol gelöst, mit 8 Teilen Natriumcarbonat und 1 Teil Kupfer-I-chlorid versetzt und unter Rückfluss 15 Stunden auf l6o° erhitzt. Nach dem Abkühlen der Lösung auf etwa 20° wird der Niederschlag abfiltriert,mit Aethanol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet. Man erhält ein rotbraunes Pulver, das Polyestermaterial in roten Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel5
15 Teile k-Amino-{l,9)-isothiazolanthron und l8 Teile 1-Bromty-monomethylaminobenzol werden mit 8 Teilen Natriumcarbonat und 1 Teil Kupfer-I-chorid in ISO Teilen Nitrobenzol l8 Stunden
109815/1576 original inspected
-Jrff-
H 16446SÜ
unter Rückfluss auf* l60° erhitzt. Nach dem Abkühlen der Lösung auf etwa 20° wird der entstandene Farbstoff mit 750 Teilen Aethanol ausgefällt, abfiltriert, mit Aethanol und V/asser gewaschen und bei 100° getrocknet.
Beispiel 6
12 Teile 4-Amino-3-brom-(l,9)-isothiazolanthron, 80 Teile λ
Brombenzol, 6 Teile Kaliumacetat und 0,5 Teile Kupfersulfat werden im Autoklaven 20 Stunden auf l60° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit Aethanol und siasser gewaschen und bei 100° getrocknet. Man erhält so einen Farbstoff, der Polyesterfasern in orangefarbenen Tönen Eit guten Echtheiten färbt.
Beispiel T
15 Teile 4-Amino-(l,9)-isothiazolanthron, 80 Teile Brombenzol, * 7 Teile Natriumcarbonat und 0,5 Teile Kupfersulfat werden unter Druck Io Stunden auf l60° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in brillanten, orange-gelben Tönen.
109815/ 1576
164465U
Beispiel· 8
20 Teile 4-Amino-(1,9)-isothiazolanthron werden in 100 Teilen Aethanol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 20 Teile 1-Brom-4-methylbenzol, 1 Teil Kupfersulfat und 10 Teile Natriumcarbonat und erhitzt ' im Autoklaven 12 Stunden auf l80°. Nach dem Erkalten wird filtriert, der Niederschlag mit Aethanol und Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet. Das erhaltene rote Pulver gibt in Chlorbenzol eine orangefarbene Lösung.
Beispiel9
12 Teile 4-Amino-(1,9)-isothiazolanthron und 15 Teile 1,4-Dibrombenzol werden in 100 Teilen Benzol gelöst und mit 6 Teilen
Natriumacetat und 1 Teil Kupferacetat versetzt. Man erhitzt im Autoklaven 24 Stunden auf l80° und filtriert nach dem Erkalten den entstandenen Niederschlag ab. Man wäscht mit Benzol und Methanol und trocknet bei 100° .· Das so hergestellte Monokondensationsprodukt färbt Polyesterfasern in orangefarbenen Tönen mit guten Echtheiten.
Die folgende Tabelle enthalt weitere Beispiele für Farbstoffe der Formel (i), die durch die Substituenten X und Λ und ihre Nuance auf Polyester gekennzeichnet sind.
1098 15/1576
164465U
Beispiel
Nr.		 X Λ . - ' Nuance auf
Polyester
10 H 4-Aethylphenyl orange
11 H 4-n-Propy!phenyl ti
12 H 2,4-Dimethylphenyl It
13 H 2-Me thylpheny1 Il
14 H 2,4,6-Trimethylpheny1 gelb
15 H 2-Methyl-4,,6-diäthy !phenyl gelb
Ιβ H α-Naphthyl
' . wfT\ · - '" --,-.".---■■ .; .··· .·■ 		orange
17 H Br-O orange
18 H 4-Dimethylamxnophenyl . rot
19 H 4-Diäthylaminopheny1 rot ·
20 H 4-n-Propylaminophenyl rot
21 H 4-Acetylaminophenyl orange
22 H 4-Propionylaminophenyl orange
23 H • -4-Aminophenyl rot
24 H 4-Hydroxyphenyl- Scharlach
25 H 4-Methoxyphenyl -. Il
26 H 4-Aethoxyphenyl Il
27 Ή 4-n-Propoxyphenyl Il
28 H 4-iso-Propoxyphenyl Il
29 H 4-n-Butoxyphenyl ' ; 11
30 H 4-iso-Butoxyphenyl Il
31 H 2-Methoxyphenyl Il
32 H 4-Acetoxyphenyl orange
33 H 2-Chlorphenyl gelb
3*-■■■■- *. .,- H 4-Bromphenyl ■ ■ - ■
JnOO J-I / -w BAD ORIGINAL 		orange
..Γ χ Ti
■■-) 		1644fobU
Beispiel
Nr.		 H A Nuance auf
Polyester
35 H 4-Methylthiophenyl orange
3β Br 4-Ae thylthi ophenyl orange
37 Br 4-i'iethylaminoplienyl rot
38 Cl 4-Aethylaminophenyl · . ' rot
39 · Br ^-Hydroxyphenyl ' ' sctiarlach
40 Cl 4-Kethoxyphenyl orange
41 '. Br 4-Aet■ίlOxyplαeny·l· .--.--■ orange
42 Cl 4-n-PropoxyphenyI orange
43 -. Br 4-Mefhylphenyl ·.'■-. . - .. orange
44- . , - Br . 4-Aethylphenyl; orange
■ 45 Br 4-MethyltTiipphenyl ~ * : ^ orange
46 ; OH3 4 - Λ e t hyl t iiiopheny 1 orange
47- ; '.". CH- 4-Methy!phenyl ; - orange
48 CH3 4-ß-Hydroxyäthylpbenyl orange
49 CH- 4-ß-Hydroxyäfhoxyphenyl- ' rot
50 CH- 4 - A e thy 1 aminoplienyl rot
51 CH3 4-Dimethylamlnopheny1 rot
52 0Η3 4-N,N-Di-{ß~hydroxyäthyl)-
aminophenyl		 rot :
53 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
ClL,		 4-Hydroxyphenyl Scharlach
54
55
5β - .. ..-.
57
58
.59
60		 4- (y-Hydroxypropyl) -phenyl
4-Aethöxyphenyl -
4-n-Propoxyphenyl ,.
4-Chlorphenyl
4-Me thy1thiopheny1
4-Aethylthiophenyl
4-Ac etylaminophenyl		 Scharlach
scharl^eh
Scharia ch
orange
orange
orange
orange
109815/1576
BAD ORiGINAL

Claims (2)

16Λ465ϋ
P a t e η t a η s ρ r ύ c h e
Γ l\) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbatoffen der Formel ·
(I) Y
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine
niedr i gtnol ekular e Alkyl gruppe und A einen gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende
. Substituenten tragender aromatischer Rest bedeutet, wobei der Isothlaζölanthronkern gegebenenfalls durch nicht wasserlöslich machende Reste substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
N—ί
(II) ,
worin X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, mit 1 KoI einer Verbindung der Formel
A - hai (III) ,
worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt und
hai ein Fluor-, Chlor-, Brom- öder Jodatom bedeutet, umsetzt.
109815/1576 BAD
16U65U %
2. Verfahren gemäss Anspruch 1 zur Herstellung von Dispersions farbstoffen der Formel
— S
(IV) ,
worin Y Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und B einen unsubstituierten oder durch Halogen, Hydroxyl, Alkyl, Alkoxy, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Mercapto, Acylamino, oder Acyl substituierten Phenylrest, einen Tetrahydronaphthylrest oder einen Naphthylrest bedeuten, wobei die Alkyl- beziehungsweise Alkylengruppen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
N—-S
Ί (ν)
NH2
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
B - hai (VI) ,
10981&/1S76
worin B. und» ein
di§
ORIGINAL
DE19661644650 1965-08-16 1966-08-02 Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen Pending DE1644650A1 (de)

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CH1148665A CH428043A (fr) 1965-08-16 1965-08-16 Procédé de fabrication de colorants de dispersion isothiazolantroniques

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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