DE2724701A1 - Neue kationische naphtholactam-farbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Description

Neue kationische Naphtholactam-Farbstoffe, deren Herstellung

und Verwendung

Gegenstand der Erfindung sind kationische Naphtholactamfarbstoffe der Formel

R-N=C-Ar-N

R,

worin R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest der Formel

-COOR,

oder

-CON

^VR.

bedeutet, wobei R-, R, und R₅ aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten, R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R₂ einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest oder einen Arylrest, wobei R, und R₂ zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können, oder der eine der Reste R, und R₂ mit dem zu Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des Restes Ar verknlipft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und

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X ^ ein Anion ist.

Handelt es sich beim Rest R um einen nichtionogen substituierten Alkylrest, so kommen als Substituenten z.B. die folgenden in Frage:

Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, niedrigmolekulares Alkoxycarbonyl, Cyano, Chlor, Phenyl oder mit Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl.

Der Rest R ist insbesondere ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, 0-Chloräthyl, 0-Cyanoä'thyl, Alkoxycarbonyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy, Carbamoyla"thyl, N-mono- oder N,N-disubstituiertes Alkylcarbamoyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl.

Vorzugsweise ist der Rest R ein unsubstituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie vor allem der Methyl- oder Aethylrest oder der Benzylrest.

Als nichtionogene Substituenten, die an den Resten Ar, R, und R~ sitzen, seien beispielsweise genannt:

Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, Acyl, Acylamino, Acyloxy, Hydroxy, Cyano, N,N-Di-C,-C,-alkylamino oder C,-C,-Alkylarylamino, Phenyl, oder im Falle von Ar auch niedrigmolekulares Alkyl. Der Begriff "Acyl" bezeichnet hierbei vor allem niedrigmolekulare Alkanoyl- und Alkoxycarbohylgruppen. - ■:■-

Vorzugsweise is Ar ein unsubstituierter p-Phenylenrest, R, eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl oder 0-Hydroxypropyl, und R2 ein niedrigmolekularer Alkylrest, der gegebenenfalls mit Hydroxy, C.-C,-Alkoxy, Chlor oder Cyano substituiert ist.

Ro, R/ und Rr können hierin gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, z.B. Cyclohexyl, oder Aryl, z.B. Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Methoxyphenyl bedeuten. Vorzugsweise sind es jedoch niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkylreste. Als Substituenten

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kommen z.B. die folgenden in Betracht:

Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy oder Carbalkoxy, Phenoxy, Phenyl, mit Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, Cyano, Carbonamido, Acetoxy oder Halogen, insbesondere Chlor. R, und R₁- können auch mit dem Stickstoffatom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatomes, einen Ring, z.B. einen Piperidin-, Morpholin-, Piperazin- oder Pyrrolidinring bilden. Beispielsweise seien genannt: Methyl, Butyl, Propyl, Aethyl, Octyl, ß-Cyanäthyl, 0-Chloräthyl, B-Hydroxyäthyl, P-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-γ-chlorpropyl, 3-Carboxyä*thyl, 3-Carboxymethoxyäthoxy- oder -butoxyäthyl, 0-Carbonamidoä'thyl und ß-Acetoxyäthyl.

Cycloaliphatische Gruppen, wie Cyclopentyl, Methylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, vorzugsweise Cyclohexyl; gegebenenfalls durch C,-C,-Alkyl, wie Methyl, Niederalkoxy, wie Methoxy oder Halogen, wie Chlor, substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl.

Der Ausdruck "niedrigmolekular" bedeutet, wenn er in Zusammenhang mit Definitionen wie Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy usw. gebraucht wird, dass die im Radikal vorkommenden Alkylreste nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweisen.

Beispiele für nichtionogene Substituenten an den Ringen A und B sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkylmercapto, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Acylamino, Cyano, Carbonamid und Sulfonamid, wobei unter Alkyl insbesondere solche mit 1 bis Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, Isopropyl und η-Butyl, unter Alkoxygruppen insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Aethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy und Isopropoxy, unter Halogenresten neben Fluor insbesondere Chlor und Brom, unter Alkylmercapto und Alkylsulfonyl insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, wie Methyl-, B-Hydroxyäthyl-, Isopropyl- oder n-Butylmercapto oder -sulfonyl, unter Arylsulfonyl insbesondere Phenylsulfonyl, unter Aralkylsulfonyl bevorzugt Benzylsulfonyl, unter Acylamino insbesondere C,-C/-Alkylcarbonylamino , wie Acetylamino, und C₁-C,-Alkyl-

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ΊΟ

sulfonylami.no, wie Methylsulfonylamino, unter Carbonamid- und Sulfonamid-Resten insbesondere durch ein oder zwei 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidreste zu verstehen sind.

Vorzugsweise sind die Naphtholactamringe unsubstituiert oder es ist in 4-Stellung ein Halogenatom, z.B. ein Chlor- oder insbesondere ein Bromatom vorhanden.

Y ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel COOR^, worin R-, vor allem einen C,-C,-Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einer C,-C,-Alkoxygruppe substituiert ist.

Das Anion X kann sich von starken anorganischen Säuren ableiten, wie z.B. Chlorid, Bromid, Jodid, Nitrat, Sulfat, insbesondere llydrogensulfat und Phosphat, insbesondere Dihydrogenphosphat. Es kommen aber auch Anionen organischer Säuren in Frage, worunter z.B. Aryl- und Alkylsulfonate verstanden werden, insbesondere Benzolsulfonat und dessen mit Nitro-, Chlor, Brom, C,-C,-Alkyl- und^,-C,-Alkylsulfonate, Anionen aliphatischer Carbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Benzoate, wobei der Benzolring dieselben Substituenten tragen kann, wie im Fall der Benzolsulfonate. Von besonderer Wichtigkeit sind die Anionen der niedrigmolekularen, d.h. 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylschwefelsäurehalbester. Ferner können die Farbstoffe als Doppelsalze mit Schwermetallhalogeniden vorliegen, insbesondere mit Zink- und Cadmiumhalogeniden.

Beispiele solcher Anionen sind: Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, p-Methoxybenzolsulfonat, Methansulfonat, Aethansulfonat, Formiat, Acetat, Chloracetat, Propionat, Lactat, Tartrat, Benzoat, Methylbenzoat, Methylsulfat, Aethylsulfat, o ® ι CdCIo > Carbonat und Dicarbonat. Besonders interessante Farbstoffe entsprechen den Formeln la

C,-C,-Alkoxygruppen substituierte Derivate und

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(la)

worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatom, vor allem Brom bedeutet, und R, R,, R₂, Ro und X^ die angegebene Bedeutung haben, oder solchen der Formel Ib

(Ib)

worin bedeuten:

.C₂H₅

R R Y X

CHo und vor allem C₉Hc,
₂ ^C2^H5» CH₂CH(OH)C₂H₅ und vor allem C₂H₄OH, COOCH₃, CN, COOCH₂CH₂OCH₃ und vor allem COOC₂H₅, ZnCl₃ und insbesondere Cl.

Die neuen kationischen Naphtholactam-Farbstoffe der Formel I werden hergestellt, indem man ein Naphtholactam der Formel

R-N- C-O

(2)

mit einem Amin der Formel
(3) Ar—Ν:

^l2

in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, wobei, wenn das Endprodukt eine Hydroxygruppe enthalten soll, diese in den Ausgangsverbindungen als Acyloxygruppe vorliegen und anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse freigesetzt

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werden muss. Als Acylreste verwendet man z.B. niedrigmolekulare Alkanoylreste, insbesondere Acetyl.

Als Kondensationsmittel kommen z.B. die folgenden, wasserabspaltend wirkenden Reagenzien in Betracht: Phosphorsäurehalogenide, wie Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, sowie Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid etc. Man kann auch Gemische dieser Verbindungen verwenden.

Die Reaktion wird unter Erwärmen durchgeführt, im allgemeinen bei 50 bis 150⁰C. Lösungsmittel sind nicht erforderlich, doch kann des Reaktionsgemisch gewUnschtenfalls mit einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem chlorierten Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthan oder Chlorbenzol, verdünnt werden.

Als Naphtholactame der Formel (2) sind vor allem .zu nennen: N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8, N-Methyl-4-brom-5-carbomethoxynaphtholactam-1,8, N-Benzyl-5-carbomethoxynaphtholactarn-1,8, N-Aethy 1-4-chlor-5-carboä'thoxynaphtholactam-1,8, N-Methyl-5-cyanonaphtholactam-l,8 oder N-Aethyl-5-(B-methoxy- oder -äthoxyäthoxycarbonyl)-naphtholactam-l,8.

Als Amine der Formel (3) kommen vor allem Aniline in Betracht, wobei der Anilinkern nichtionogen substituiert sein kann. Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt: Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N-n.Butyl-N-ß-chloräthylanilin, 2-Aethoxy-N,N-dimethylanilin, N-Aethyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, 3-Methyldimethylanilin, N-Methyldiphenylamin, 1-Dimethylaminonaphthalin, 1-Diäthylaminonaphthalin, N-Aethyl-N-(ß-phenylethyl)-anilin, N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, N-Methyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin, l-Aethyl-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydrochinolin oder 1,2-Dimethyl-2,3-dihydrochinolin.

Die erfindungsgemässen kationischen Naphtholactamfarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalatfasern sowie vor allem anionisch modifizierten Polyester- und Polyamid-

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-4-

fasern, insbesondere aber von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und asymmetrischem Dicyanäthylen. Ebenfalls geeignet sind sie zum Spinnfärben sowie zum Färben der genannten Materialien in hydratisiertem Zustand, d.h. an einer geeigneten Stelle zwischen Spinndüse und Trockner (Gelfärbung) .

Die neuen Farbstoffe ergeben brillante, farbstarke blaue Nuancen. Sie zeichnen sich vor allem durch eine hohe Lichtechtheit aus. Ausserdem besitzen sie eine gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Dekatur-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-, Chlorwasser-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit und haben gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich. Ein weiterer Vorteil ist ihre gute Kombinierbarkeit mit anderen kationischen Farbstoffen.

Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Gemischen der obengenannten Materialien mit Wolle, wobei der Wollanteil kaum angefärbt wird. Ferner kann man sie zum Färben und Bedrucken von Papier und gebeizter Baumwolle sowie fUr die Herstellung von Tinten und Oelfarben verwenden.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichts-

3 und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen g und cm .

70985071038

Beispiel 1

12,05 Teile N-Methyl-S-carbomethoxynaphtholactam-l,8, 7,5 Teile Ν,Ν-Diäthylanilin und 1 Teil Zinkchlorid werden gemischt und mit 20 Teilen Phosphoroxytrichlorid versetzt. Die Kondensation ist nach 18 Stunden bei 80° beendet. Man giesst auf Eis, neutralisiert mit Natriumacetat und fällt den Farbstoff der Formel

H₃C-N =

Zn Cl.

COOCH,

mit Zinkchlorid vollständig aus. Dieser färbt Polyacrylnitrilfasern mit blauer Nuance von hoher Licht- und guter Dekaturechtheit .

Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle von N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8 äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle I in Kolonne I aufgeführten Naphtholactamverbindungen bzw. anstelle von N,N-Diäthylanilin äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Amino-Komponenten, so erhält man Naphtholactam-Farbstoffe nit ähnlichen Eigenschaften, deren Nuance auf Orion in der letzten Kolonne angegeben ist.

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Tabelle I

Naphtholactam^!- bindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-CT

:0

COOCH. t v»^/C"³

-C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C

:0

COOCH.

N.

blau

H₃C-N-C¹

COOCH. /Vn

C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C

COOCH.

blau

H₃C-N-C¹

COOCH.

C₂H₄OC₂H₅

blau

H₃C-N-C

COOCH. blau

709850/1038

272Λ7Π1

Naphtholactamverbindun II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

COOCH. t Vn:

blau

:0

COOCH.

C₂H₄Cl

C₂H₅

blau

H₃C-N-C

COOCH.

X₂H₄Cl

blau

H₃C-N-C

:0

COOCH. CH.

blau

H₃C-N-C

GO

COOCH, blau

H₃C-N-C

COOCH.

blau

709850/1038

274

Nr.

NaphtholacCamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

:O

COOCH,

blau

H₃C-N-C

:0

COOCH.

blau

H₃C-N- C

:0

COOCH.

blau

COOCH.

-CH,

blau

H₅C₂-N-C=

00 CH,

.C₂H₅ X₂H₅

blau

HcC₀-N-C¹

-.0

COOCH.

Vn

/CH₃

X₂H₄OCH₃

blau

70985071038

1ΐ

Nr.

Naphtholaccamverbindun II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C

-,Ο

COOCH-

Vn;

blau

H₅C₂-N-C¹

COOCH. "C₂H₄OCH₃

blau

H₅C₂-N-C

COOCH. CH.

blau

.0

COOCH.

blau

H₅C₂-N-C

COOCH.

blau

H₅C₂-N-C⁵

COOCH.

blau

70985071038

- xs -

Nr.

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C'

;O

COOCH-CH.

blau

COOCH-C₂H₅

blau

H₃C-N-C-

COOC₂H₅ Vn
^ ^XC2»5

blau

28

H₃C-N-C=

:0

COOC₂H₅

^CH

blau

H₃C-N-C¹

COOC₂H₅

/C₂H₅

blau

H₃C-N-C

:0

COOC₂H₅

.CH.

blau

709850710 38

ZO

- yt -

Haphtholactamverbindun II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

COOC₂H₅ A-N

blau

H₃C-N-C-

:O

COOC₂H₅ ^C₂H₄OCH₃
^C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C=

.0

COOC₂H₅ CH.

blau

H₃C-N

:0

COOC₂H₅

blau

H₃C-N- C'

:O

COOC₂H₅

blau

H₃C-N

COOC₂H₅

blau

70985071038

Naphtholactamverbindun II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

-N-C^;

COOC₂H₅

CH-

-

■Ν

blau

.0

COOC₂H₅

blau

H₁-C₀-N-C

:0

COOC₂H₅

.Cl

blau

H₅C₂-N-C

COOC₂H₅

/CH₃
C₂H₅

blau

H₅C₂-N-C

COOC₂H₅

'^C2^H5
X₂H₅

blau

H₅C₃-N-C

:0

COOC₂Ii₅

blau

7098B07103B

Nr. I

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₁-C₀-N-C

J 2 jl I

COOC₂H₅

7^N\
=⁷ ^

C₂H₄OCH₃

blau

COOC₂H₅

blau

H₁-C₉-N-C

COOC₂H₅ CH

blau

H₁-C₀-N- C

COOC₂H₅

^C2^H5
N

blau

H₁-C₀-N-C

COOC₂H₅ CH

blau

COOC₂H₅

blau

709850/1038

-JtI-

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

:O

COOC₂H₅ CH.

α:

blau

■0

COOC₂H₅

^C2^H5

blau

H₃C-N-C=

COOCH₂CH₂-CH₃ V-N

blau

H₃C-N-C'

=0

COOCH₂CH₂-CH₃ /CH₃

blau

H₃C-N-C⁵

COOCH₂CH₂-CH₃ fV-N

/C₂H₅

blau

H₃C-N-C⁵

COOCH₂CH₂-CH₃

^C₂H₄OCH₃

blau

70§8Β0/103β

Naphtholactamverbindun; II
AminokomponenCe

Nuance

auf

Orion

C₂H₄OCH₃

COOCH₂CH₂-CH₃ blau

H₃C-N-

COOCH₂CH₂-CH₃ C₂H₄OCH₃

blau

COOCH₂CH₂-CH₃ CH

blau

COOCH₂CH₂-CH₃ ^C2^H5

blau

COOCH₂CH₂-CH₃ CH

blau

COOCH₂CH₂-CH₃ C₂H₅

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C=

COOCH₂CH₂-CH₃

CH-

■

blau

H₃C-N-

COOCH₂-CH

CH.

"CH.

blau

H₃C-N-

COOCHo-CH

CH,

'CH. -N

-CH.

'2"5

blau

H₃C-N-

COOCH₂-CH^

CH.

"CH.

.C₂H₅

blau

H₃C-N

COOQl₂-CH

CH.

'CH.

^CH₃
^C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-

COOCHo-CH

CH.

"CH. blau

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-96-

Naphtholactamverbindung

2 7 2 A 7 O I

II

AminokomponenCe

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-

/C₂H₄OCH₃

COOCH₂-CH

CH blau

COOCH-C₂H₅ CH₃

blau

COOCH-C₂H

₂H₅ ti

₂H₅

blau

COOCH-C₀Hc I ² CH₃

CJl,

⁵

C₂H₅

blau

COOCH-C₂H₅

blau

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- 21 -

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

COOCH-C₂H₅ CH₃ -N.

C₂H₄OCH₃

blau

COOCH-C₂H₅ CH₃

blau

OOCH

blau

HcC₉-N

OOCH

blau

OOCH

^C2^H5

blau

709850/1038

2?

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

-N-C^;

C0(

00 CH,

blau

-.0

COC

00 CH, Vn;

C₂H₅

blau

H₅C₂-N-C^;

:OOCH, A-N

/C₂H₄OCH₃
^C₂H₄OCH₃

blau

H₅C₂-N-C

00 CH, CH

blau

H ,.C₀-N-C^:

COC

OOCH.

blau

H₅C₂-N-C-

0OCH₃ CH.

./N

blau

70985071038

2⁰I

Naphtholactamverbindun II
Aminokomponcnte

Nuance

auf

Orion

COOCH CH-

blau

H₃C-N-C*"⁰

CN

blau

CN

blau

CN CX

'²"⁵

blau

CN o-<^c"³

blau

CN blau

709850/1038

Nr.

ΊΟ

NaphtholacCamverbindun

II

AminokomponenLe

Nuance

auf

Orion

CN

blau

CN CH

blau

H₃C-N-C

CN

blau

CN

blau

CN

blau

H₃C-N-C

CIp

CN CH-

blau

709850/1038

-JlS -

Nr.

Kaphtholactamverbindung II

Aminokomponentc

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C-

CN

blau

CN

blau

CN ⁵

^C2^H5

blau

H₅C₂-N-C* CN

o<

blau

CN A-n:

X₂H₄OCH₃

blau

>0

CN

'C₂H₄OCH₃
C₂H₄OCH₃

blau

709850/1038

Nr.

Naphtholactamverbindunj

II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C'

CN CH.

blau

CN C₂H₅

blau

CN CH.

blau

CN C₂H₅

I] Il

blau

H₅C₂-N-C-*

CN CH.

blau

H₃C-N-C¹

:O

CON

CH,

CH.

blau

709850/1038

Naphtholactainverbindung II
Aminokoinponente

Nuance

auf

Orion

H .,C-N- C

= 0

CON

ClL

CH.

'2^ri5

H₃C-N-C¹

CON

CIL

CIL blau

blau

H₃C-N-C¹

:0

CON

CIL

-CtL

— N

blau

CON

CIL

CIL ^ /CH CH₀CH₉CH-v~~N

blau

-N-C^;

CON

CIL

CH. blau

H₃C-N-C

CON

CH.

CII. blau

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Nr. 113

Naphthol.! c cam verb in dung

H₃C-N- C

CII. II

Aminokoinpon cn c e

CH.

Nuance au £ Orion

blau

114

CH.

blau

H₃C-N-C

=

CH.,

blau

blau

H.C-N—C -1 ι ι

-0

^CH,
^CH.

blau

H₃C-N-C

Vn

'2"5

blau

709850/1038

Naphtholactamvcrbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

CON.

^C2^H5

blau

H₃C-N-C

con;

-N.

OCH

blau

H₃C-N-C

con; C₂H₄OC₂H₅

blau

H₃C-N- C

122

CON.

'^C2^H5 -C₂H₅ CH

blau

H₃C-N-C

123

con: blau

H₃C-N-C

124

CON.

-C₂H₅ CH.

-N>

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindun

ITlL

II

Aminokomponente

J3J

Nuance

auf

Orion

-N- C

"C₂H₅

CH.

ι ■

blau

H₃C-N-C¹

con;

C₄H₉

blau

H₃C-N-C'

-0

con;

C₄H₉

'C₄H₉ X₂H₅

blau

H₃C-N-C¹

con;

C₄H₉ Vn

blau

H₃C-N-

con;

C₄H₉

.CH-

C₂H₄OCH₃

blau

130

CON'

C₄H₉

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

con;

Vn:

C₂H₄OC₂H₅

blau

con;

C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C

con;

C₄H₉

'C₄H₉ CH.

-N

blau

H₃C-N-C

-0

con;

C₄H₉ ?2^Η5

blau

-N-C^;

CON

^CH

blau

H,C-N-C^;

³M,

CON

'^CH3
^C₀H,

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindung

II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C¹

137

ν /

N.

'^C2^H5

blau

138

CON

-N.

blau

139

CON

C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C¹

140

CON

blau

H₃C-N-C

141

CON ^C2^H5

blau

142

CON

^C2^H5

blau

709850/1038

2774701

Naphtholactamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

CON f\-K

^C₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C'

144

CON CH.

blau

145

^CONv_J⁾ C₂H₅

blau

H₃C-N-C

,0

146

COOC₂H₄OCH₃

blau

H₃C-N-C

147

COOC₂H₄OCH₃ blau

,0

148

COOC₂H₄OCH,

/C₂H₅

blau

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Ho

NaphthoIacCamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

COOC₂H₄OCH₃ CH

blau

150

COOC₂H₄OC₂H₅

blau

COOC₂H₄OC₂H₅

₂H₅

blau

152

COOC₂H₄OC₂H₅

5
₂H₅

blau

153

COOC₂H₄OC₂H CH

blau

HcC₉-N-C I I

154

COOC₂H₄OCH₃

blau

709850/1038

272A701 - ** -

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C =

155

COOC₂H₄OCH₃

c.

blau

H₅C₂-N-C=

156

COOC₂H₄OCH₃

'^C2^H5

blau

H₅C₂-N-C=

157

COOC₂H₄OCH₃ CH.

blau

H₅C₂-N-C=

158

,CH

blau

H₅C₂-N-C=

159

COOC₂H₄OC₂H₅

Vn'

'2^Π5

blau

H₅C₂-N-C¹

160

COOC₂H₄OC₂H₅

/C₂H₅

blau

709850/1038

Nr.

Naphtholactamverbindung II

AminokomDonenCe

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C=

161

^V-T

blau

H₅C₂-N-C^;

162

COOC₂H₄OC₂H₅ CH-

•N-

blau

163

H₃C-N-C^⁰

164

OCC₂H₄-Cl

CH.

C₂H₅

blau

blau

165

OOC₂H₄-Cl // \\ „-'^C2^H5

blau

H₃C-N-C

blau

709850/1038

272A701

Naphuholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

167

H₃C-N-C¹

/C₂H₅

blau

168

. H₃C-N

-C₂H₄OCH₃
C₂H₄OCH₃

blau

169

C₀H₇-COOCH.

2"4

N-C=O COOCH-blau

170

C₂H₄-COOCH₃

N-C=O

,0OCH.

N.

'^C2^H5

blau

171

C₂H₄-COOCH₃ N-C=O

COOCH. -N.

/C₉H

2"5
^C₂H₄OCH₃

blau

172

I*. η '2"5 N-C=O

nH r

-N.

'C₂H₄OCH₃

blau

709850/1038

NaphtholacCamverbindung II

Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

C₀H₇-OCH.

Ι ί. Η -J

N-C=O

COOCH₃

blau

C₂H₄-OCH₃ N-C = O

OOCH, '^C2^H5

blau

C₂H₄-OCH₃ N-C=O

COOC₂H₅ blau

C₀H₇-OCH-, N-C = O

'^C2^H5

blau

177

C₂H₄-OC₂H₅ N-C=O

COOCH-

blau

^C2^H4- , N-C = O

OOCH.

/C₂H₅

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

C₂H₄-OC₂H₅ N-C=O

COOC₂H₅

blau

C₂H₄-OC₂H₅ N-C =

-N.

.C₂H₅

blau

C₀H,-i 2 N-C =

COOCH.

C₂H₄-O-/ N-C =

00 CH.

-C₂H₅

blau

blau

COOCH.

H₃C-N-C-

OCOCH.

N'
CH.

blau

blau

709850/1038

Nr. I I

Naphtholactamverbindung II
Aiuinokomponente

Nuance

auf

Orion

185

H₃C-N- C

:O

COOCH.

blau

186

;0

COOC₉Hc-

^CH

CH.

blau

187

..0

COOC₂H₄OCH₃

.0

COOCH.

I]H
N'
I
CH.

blau

blau

COOC₂H₅

:0

! COOCH.. CH.

VoC₂H₅

*♦

blau

blau

709850/10^8

Nr.

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

uO

H₃C-N-C

blau

COOCH.

N-

CH.

blau

H₃C-N-C¹

COOC₂H₄OaI₃

^N

blau

άό

COOCH. blau

H₃C-N-C-

:0

OCH

blau

H₃C-N-C'

:0

COOCH.

blau

709850/1038

Nr.

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

197

COOC₂H₅

blau

H₅C₂-N-C¹

198

COOC₂H₅ 3--O

blau

H₃C-N-C¹

:O

COOCH,

blau

H₅C₂-N-C*"

COOC₂H₅ blau

H,C-N--C^:

COOC₂H₄OCH₃ blau

H₃C-N-C¹

CCOCH. CH,

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindung II
AminokomponenCe

Nuance

auf

Orion

203

COOCH

N'

C₂H₅

blau

204

COOc₂H₄OCH₃

C₂H₅

blau

205

COOC₂H₄OCH₃

CH.

blau

Cl COOCH

C₂H₅

blau

709Ö50/103B

sro

Nr.

Naphtholactamverbindung II
Aminokomponente

Nuance

auf

Orion

207

H₃C-N-C

,0

Cl COOC₂H₄OCH₃

ν:

blau

Br COOCH₃ -ν;

'^C2ⁿ5
C₂H₅

blau

H₅C₂-N-C=

Cl COOC₂Il₅

n:

.C₂H₅
C₂H₅

blau

H₅C₂-N-C

Br COOC₂H₅ -n:

.C₂H₅
C₂H₅

blau

H-C-N-C=O 3 ι ι

blau

7098B0/1038

Beispiel 2

6,6 Teile N-Aethyl-N- (2-hydroxyäthyl)-anilin werden bei 70 bis 75° mit 4,5 Teilen Essigsäureanhydrid in 30 Minuten vollständig acetyliert. Dazu gibt man nacheinander 9,65 Teile N-Methyl-S-carbomethoxynaphtholactam-l,8, 0,6 Teile Zinkchlorid, 10 Teile 1,2-Dichloräthan und 12,3 Teile Phosphoroxytrichlorid. Man kondensiert während 18 Stunden bei 80°, verdllnnt mit 50 Teilen Methylethylketon, tropft bei 60° 50 Teile Wasser dazu und verseift während 30 Minuten bei 60°. Bei 20 bis 25° neutralisiert man mit Natronlauge. Bei pH 6 fällt das Produkt der Formel

C₂H₅OII

Cl

COOCH.

in guter Ausbeute aus, wird abgenutscht und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern mit blauer Nuance, besitzt hohe Licht- und Dekaturechtheit.

Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle des N-Methyl—S-carboxymethoxy-naphtholactam-l,8 äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle II in Kolonne I aufgeführten Naphtholactamverbindungen bzw. anstelle von N-Aethyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Oxyalkylaniline, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, deren Nuance auf Orion in der letzten Kolonne der Tabelle angegeben ist.

709BB071038

Tabelle II

Naphtholactamverbindung II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

H₀C-N- (T

:O

COOCH.

t Νλ-

blau

H₃C-N-C

:O

COOCIL

v V-

-CH.

n:

OH

blau

H₃C-N-C¹

COOCH- CH₀CH-CH₀

²I ³

OH

blau

H₃C-N-C¹

:0

COOCH. -N'

CH.

"CH₂CH-C₂H₅ OH

blau

H₃C-N-C

:0

COOCH.

C₂H₄OH

blau

H₃C-N-C'

:0

COOCH.

N.

C₂H₄OH CH₀CH-CH₀

²I ³

OH

709850 TtTST

blau

NaphtholacCamverbindung II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C

COOClL

n;

OH

CH₂CH-CH₃
CH₀CH-CH-,

²I ³

OH

blau

H₃C-N-C

COOCH.

n;

₂CH

OH

blau

H₃C-N-C^:

:0

COOCH.

OH
I

CH
OH

blau

COOCH.

n:

blau

COOCH.

C₂H₅

C₂H₄OH

blau

H₅C₂-N-C¹

COOCH

CH.

"CH₀CH-CH,

²I ³

OH

blau

272A701

Nr.

Naphtholactamverbindung II
Oxyalkyl-aniline

Nuance

auf

Orion

COOCII.

.C₂H₅
CH₀CH-CH-

²I ³

OH

blau

COOCH.

ν;

CH_OCH-CH_Q

²I ³

OH

blau

15

COOCH.

CH₀CH-C₀H,
OH

blau

C₀H,-CN

2"4

N-C=O

COOCH. CH.

blau

2"4

- CN

N-C=O

COOCH,

C₂H₄OH

blau

C₂H₄-CN

₂H₄

N-C=O

coo σι. A-n:

CH₀CH-CH-

²I ³

OH

blau

- kl -

Naphtholactamverbindung II

Oxyalkyl-anilIne

Nuance

auf

Orion

H₃C-N-C-

COOC₂H₅

"C_oH,0H

blau

H₃C-N-C-

:O

COOC₂H₅

Cr»H c

⁵

blau

:O

COOC₂H₅ A-n:

-CH.

CH₀CH-CH₀

²I

OH

blau

-N- C^:

COOC₂H₅

C₂H₅ CH₀CH-CH-,

²I

OH

blau

COOC₂H₅ A-n:

-CH.

X₂H₄OH

blau

HcC₀-N-C¹ 5 2 ι ι

COOC₂H₅ A-N

C₂H₅

C₂H₄OH

709Ö6071Ö38

blau

-S6-

Naphtholactamverbindung II

OxyaIky1-anil ine

Nuance

auf

Orion

:O

C₂H₄OH

COOC₂H₅ blau

H₃C-N-C =

N.

COOCH₂CiI₂-CH₃ blau

H₃C-N-C⁵

CXj

:0

COOCH₂CH₂-CH₃ -C₂H₅

C₂H₄OH

blau

H₃C-N-

COOCHo-CH

CH,

'CH.

-ν:

CH.

"C₂H₄OH

blau

H₃C-N-

COOCH₀-CH

CH.

'CH-

'C₂H₄OH

blau

CH.

n:

COOCH₂CH₂CH₂-Ch₃ blau

70*850/1038

Nr.

Haphtholactamverbindung II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

-.0

■ν:

COOCH₉Ch₉CH₉-CH

blau

H-C-N-C = 3 ι ι

COOCH-C₉Hc I ²

-ν:

'^CH3
'C₂H₄OH

blau

H₃C-N-C

COOCH-C₂H₅

CH „ // \_{Λ M}/^C2^H5

n;

blau

CN

N.

C₂H₄OH

blau

H₃C-N-C

CN

N.

CH₀CH-CH₀

²I ³

OH

blau

CN

blau

C₂H₄OH

709850/1038

979Α7Π1

Naphtholactamverbindun II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

CN A-n:

CH₀CH-CH.

²I

OH

blau

H₃C-N-C¹

CN CH.

₂CH OH

blau

H₃C-N-C

CN

J₀H₇OH 2 4

blau

CN

ν;

CIl_n CH-CH.,

²I

OH

blau

H₃C-N-C¹

CN

N'

OH

-QI₂CH-CH₃

CH₀CH-CH-,

²I

OH

blau

^H5^C2"^N~"^C

CN CH.

blau

709850/1038

S3

Naphtholactamverbindung II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C

CN

n:

CH,

CH₀CH-CH₀

²I ³

OH

blau

44 -

CN

blau

H₅C₂-N-C

CN A-n;

C₂H₅
CH₀CH-CH

²I

OH

blau

CIL

CH
OH

blau

H₅C₂-N-C

CN

C₂H₄OH

blau

^H5^C2"^N~-

CN

n;

CH₀CH-CH.

²I ³

OH

blau

709850/1038

Naphtholactamverbindun II

Oxyalkyl-anil ine

Nuance

auf

Orion

H₅C₂-N-C

CN

N'

OH

CH₂CH-CH₃
CH₀CH-CH₀

²I ³

OH

blau

con;

'C₄H₉

blau

H₅C₂-N-C=

con;

C₄H₉ -C₄H₉

C₂H₄OH

blau

H₃C-N-C'

CON

blau

C₂H₄OH

blau

—C'

:0

COOCH.

OH

CH.

/1 η 3 a

blau

Na ph tho la c Laufverbindung

H-C-N-C

COOC_?H₅ II

Oxyalkyl-aniline

CH₃

Nuance

auf

Orion

blau

H .,C-N--

J COOCH

COOC₉H

Cl COOCH₃

^C2^H5

C₂H₅

C₂H₄OH

blau

blau

blau

Cl COOCH ^X~^/ ^ CH₀CH

²I

OH

blau

709850/1038

Nr.

Naphcholactamverbindun^

Br CCOCH-j

Br COOCH

Br COOC_?H₅

H₅C₂-N-C-O

Cl COOC₂H

Br II

Oxyalkvl-anil ine

C _n H _r

^J

C₂H₄OH

O-n:

C₂H₅

C₂H₄OH

C₂H₄OH

Nuance;

auf

Orion

blau

blau

blau

blau

blau

709850/1038

272A701

Färbevorschrift I

1 Teil des geir.äss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 407_oiger Essigsäure, 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitril.-stapelfasern ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.

Man erhält blau gefärbte Polyacrylnitrilstapelfasern.

Färbevorschrift II

Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisat, bestehend aus 94% Acrylnitril und TL Vinylacetat wird in Dimethylacetamid zu 157o gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad extruiert, welches aus 407_o Dimethylacetamid und 60% Wasser besteht. Anschliessend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden verstreckt und durch Spülen mit heissem und kaltem Wasser von Dimethylacetamid befreit. Dieses nasse Spinnkabel wird durch Eintauchen in ein Bad von 42°, das 9 g/l Farbstoff gemäss Beispiel 2 enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt worden ist, gefärbt. Die Kontaktzeit Faserkabel/ Färbeflotte beträgt 2 Sekunden. Anschliessend wird die überschüssige Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein tiefblau gefärbtes Faserkabel mit guten Echtheiten.

909BS0/1Q38

Claims (22)

Patentansp"U ehe

1. Kationische Naphtholactamfarbstoffe der Formel

(1)

-R

R — K = C-Ar-N!

(+J

worin R einen gegebenenfalls nichticnogen substituierten Alkyl oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest: der Formel

-COOR,

oder

-CON

bedeutet, wobei R^, R/ und R₁- aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten. R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R~ einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest oder einen Arylrest, wobei R, und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einsn Ring bilden können, oder der eine der Reste R, oder R~ mit dem zur Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des Restes Ar verknllpft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und X ^ ein Anion ist.

2. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gema*ss Anspruch 1, worin R^., R, und R^ gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R^, und R,- zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können.

3. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemMss den Ansprüchen 1 und 2, worin R C,-C,-Alkyl oder Benzyl ist.

4. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 3, worin R Aethyl oder Methyl ist. 70 9 8 50/1038

OPlQiNAHNSPECTEQ ,

272Λ701

5. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Ansprüchen bis 4, worin R-, einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem Alkoxy substituierten C₁-C,-Alkylrest bedeutet.

6. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, worin R₁ eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe und R₀ ein niedrigmolekularer, gegebenenfalls mit Hydroxy, C₁-C₄-AIkOXy, Chlor oder Cyano substituierter Alkylrest ist.

7. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel la

(la)

R N= C— f\—Ni

R,

Z COOR,

worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatom ist und R, R,, R₀, Ro und X ^v--^/ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

8. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 7, worin Z ein Bromatom ist.

9. Kationische Naphtholactamfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel Ib

(Ib)

worin bedeuten R CH₃, C₂H₅,

R₂ C₂H₅, C₂H₄OH, CH₂CH(OH)C₂H₅,

Y COOCIU, COOC₀Hc-, CN, COOCH₀CH₀CCH.,

X^ Cl oder ZnCl₃.

709850/1038

10. Kationisch«· Naphtholactanifarbstoff gcmäss Anspruch 9, worin R = C₂H₅, R, = C₉^OH, Y = COOC₂H₅ und X = Cl bedeutet.

11. Verfahren zur Herstellung von kationischen Naphthol3Ctamfarbstoffen der Formel

(D

worin R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest der Formel

-COOR,

oder

-CON

'R,

bedeutet, wobei R.,, R^ und R₁- aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten, R, einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R₉ einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkylrest oder einen Arylrest, wobei R, und R₉ zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden könnnen, oder der eine der Reste R, oder R₂ mit dem zur Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des Restes Ar verknüpft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und X ein Anion ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel

R N-C=O

(2)

mit einem Amin der Formel (3) Ar-N;

709860/1038

in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt, wobei, wenn
in den Eedeutungen der Symbole der Formel (1) eine Hydroxygruppe vorkommt, diese in den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) oder (3) als Acyloxygruppe vorliegen muss und erst anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse in die Hydroxygruppe Übergeführt wird.

12. Verfahren gemä'ss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R^, Ry und R,-gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R, und R,- zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring
bilden können.

13. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R C,-C^-Alkyl oder
Benzyl bedeutet.

14. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R Aethyl oder Methyl bedeutet.

15. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin Ro einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem Alkoxy substituierten C,-C,-Alky]rest
bedeutet.

16. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Amin der Formel (3) ausgeht, worin R, eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe und R2 einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls mit Hydroxy, C, -C,-Alkoxy, Chlor oder Cyano substituierten Alkylrest bedeutet.

17. Verfahren gemä'ss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel

709850/1038

worin Z Wasserstoff oder ein Halogenatoiri ist und R und R, dasselbe wie in Anspruch 11 bedeuten, mit einem Anilin der Formel

worin R, und R₂ die in Anspruch 11 angegebene Bedeutung haben, umsetzt.

18. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam der Formel (4) avisgeht, worin Z ein Erornatom bedeutet.

19. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel

worin R = CH₃ oder C₉H₅ und Y = COOCK₃, COOC₂H₅, CN, oder COOCH₂CH₂OCH₃ bedeutet, mit: einem Anilin der Formel

worin R₂ = C₂H₅, C₂Il₄OH, CH₂CH(OH)C₂H₅ bedeutet, umsetzt.

20. Verfahren gemäss Anspruch 19, dadvirch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel (6) , worin R = C₀H₁. und Y = COOC₉H,. bedeutet mit einem Amin der Formel (7) , worin R₉ = C₂Il₄OH ist, umsetzt.

709850/1038

21. Verwendung dar kationischen Naphtholactamfarbstoffe gema'ss Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Materialien aus vollsynthetischen Fssern, insbesondere Polyacrylnitril.

22. Das gemäss Anspruch 21 erhaltene gefärbte oder bedruckte vollsynthetische Fasermeterial, insbesondere Polyacrylnitril.

^D°/^sh 709850/1038