DE1670675B - Verfahren zur Herstellung von 2 Aryl amino 4,6 dichlor s Triazinen - Google Patents

Claims (1)

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wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einzusetzen, hat

Patentanspruch: keineswegs nahegelegen, da die Umsetzung des

Cyanurchlorids mit Aminen bislang stets unter üedin-

Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-4,6- gungen durchgeführt worden ist, bei denen eine Bildung dichlor-s-triazinen durch Umsetzung von Cyanur- 5 von Salzen der Amine mit Mineralsäuren gerade unterchlorid mit Arylaminen im Mol verhältnis 1: 1 bunden wurde.

in wäßrigem Medium, dadurch gekenn- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalte-

zeichnet, daß man die Arylamine in Form nen 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine sind bekannt; ihrer wasserlöslichen Salze einsetzt. sie lassen sich unter anderem als Pflanzenschutzmittel

ίο verwenden.

Beispiel 1

Eine Lösung von 185 Teilen Cyanurchlorid in 750 Teilen Aceton wird in 2500 Teile Wasser von 0^cC

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver- 15 eingerührt. Die entstandene Suspension wird innerhalb

fahren zur Herstellung von l-Arylamino-^o-dichlor- von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen

s-triazinen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Anilinhydrochlorid in 1500 Teilen Wasser versetzt,

Arylaminen im Molverhältnis 1:1 in wäßrigem Me- dann auf 40^GC erwärmt und 1 bis l¹/» Stunden auf

dium; das Verfahren besteht darin, daß man die Aryl- 40³C gehalten. Hiernach wird der entstandene Nieder-

amine in Form ihrer wasserslöslichen Salze einsetzt. 20 schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an-

AIs wasserlösliche Arylaminsalze kommen beispiels- schließend getrocknet. Es werden 235 Teile 2-Phenyl-

weise die Hydrochloride und die Sulfate der Arylamine amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 137

in Betracht. Als Arylamine seinen beispielsweise Anilin, bis 139°C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von

2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Di- 97 % der Theorie,

chloranilin, 4-Methylanilin, 4-Methoxyanilin, 4-Cyan- 25 .

anilin, 4-Bromanilin, N-Methylanilin und 2-Amino- Beispiel I

naphthalin genannt. 185 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtempera-

Das wäßrige Medium, in dem die Umsetzung des tür unter Rühren in 1000 Teile Wasser, die 3 Teile des

Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Arylamin- Umsetzungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid mit

salzen erfolgt, kann organische Lösungsmittel, bei- 30 1 Mol Dodecylalkohol als Netzmittel enthalten, einge-

spielsweise Aceton, enthalten, es kann aber auch von tragen. Die entstandene Suspension wird innerhalb von

organischen Lösungsmitteln frei sein. 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen

Es ist bekannt, 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine 2-Chloranilin in einer Mischung aus 118 Teilen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen 36,5%iger Salzsäure und 1500 Teilen Wasser versetzt in wäßrigem Medium in der Weise herzustellen, daß 35 und dann zunächst 1 Stunde auf 40 bis 5O⁰C und anman die Arylamine in Form der freien Basen einsetzt. schließend noch 30 Minuten auf 70' C erwärmt. Hierist in diesen Fällen das wäßrige Medium frei von orga- nach wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit nischen Lösungsmitteln, dann liegen die Arylamine in Wasser gewaschen und abschließend getrocknet. Es ungelöstem Zustand vor und erschweren infolgedessen werden 271 Teile 2-(2'-Chlorphenylamino)-4,6-dichlordie Umsetzung sehr; enthält das wäßrige Medium 40 !,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 156 bis 157°C erhaljedoch organische Lösungsmittel, wie z.B. Aceton ten; dies entspricht einer Ausbeute von 98% der oder Äthylalkohol, dann können die Arylamine zwar Theorie.

in gelöstem Zustand vorliegen, es entstehen aber leicht In analoger Weise werden mit 3-Chloranilin

unerwünschte Nebenprodukte. 270 Teile 2 - (3' - Chlorphenylamino) - 4,6 - dichlor -

Im Gegensatz hierzu läßt sich die Umsetzung des 45 1,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 149 bis 150°C und mit

Cyanurchlorids mit Arylaminen zu 2-Arylamino- 4 - Chloranilin 270 Teile 2 - (4' - Chlorphenylamino) -

4,6-dichlor-s-triazinen in wäßrigem Medium bei dem 4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 185 bis

erfind'jngsgemäßcn Verfahren ohne Erschwerung und 186°C erhalten.

ohne Bildung unerwünschter Nebenprodukte durch- Setzt man statt 2-Chloranilin 174 Teile 4-Bromanilin

führen, gleichgültig, ob das wäßrige Medium organi- So ein, so erhält man 318 Teile 2-(4'-Bromphenylamino)-

sche Lösungsmittel enthält oder hiervon frei ist. 4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 182°C;

Der Gedanke, die wasserunlöslichen Arylamine in dies entspricht ebenfalls einer Ausbeute von 98% der

Form ihrer wasserlöslichen Salze mit Mineralsäuren, Theorie.