DE1670675C - Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-Triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-TriazinenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-AryIamino-4,6-dichlors-triazinen
durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen im Molverhältnis 1: 1 in wäßrigem Medium;
das Verfahren besteht darin, daß man die Arylamine in Form ihrer wasserslöslichen Salze einsetzt.
Als wasserlösliche Arylaminsalze kommen beispielsweise
die Hydrochloride und die Sulfate der Arylamine in Betracht. Als Arylamine seinen beispielsweise Anilin,
2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Dichloranilin,
4-Metliylanilin, 4-Methoxyanilin, 4-Cyananilin,
4-Bromanilin, N-Methylanilin und 2-Aminonaphthalin
genannt.
Das wäßrige Medium, in dem die Umsetzung des Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Arylaminsalzen
erfolgt, kann organische Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, enthalten, es kann aber auch von
organischen Lösungsmitteln frei sein.
Es ist bekannt, 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen
in wäßrigem Medium in der Weise herzustellen, daß man die Arylamine in Form der freien Basen einsetzt.
Ist in diesen Fällen das wäßrige Medium frei von organischen Lösungsmitteln, dann liegen die Arylamine in
ungelöstem Zustand vor und erschweren infolgedessen die Umsetzung sehr; enthält das wäßrige Medium
jedoch organische Lösungsmittel, wie z. B. Aceton oder Äthylalkohol, dann können die Arylamine zwar
in gelöstem Zustand vorliegen, es entstehen aber leicht unerwünschte Nebenprodukte.
Im Gegensalz hierzu läßt sich die Umsetzung des
Cyanurchlorids mit Arylaminen zu 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazinen
in wäßrigem Medium bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ohne Erschwerung und ohne Bildung unerwünschter Nebenprodukte durchführen,
gleichgültig, ob das wäßrige Medium organische Lösungsmittel enthält oder hiervon frei ist.
Der Gedanke, die wasserunlöslichen Arylamine in Form ihrer wasserlöslichen Salze mit Mineralsäuren,
wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einzusetzen, hat keineswegs nahegelegen, da die Umsetzung des
Cyanurchlorids mit Aminen bislang stets unter Bedingungen durchgeführt worden ist, bei denen eine Bildung
von Salzen der Amine mit Mineralsäuren gerade unterbunden wurde.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine sind bekannt;
sie lassen sich unter anderem als Pflanzenschutzmittel ίο verwenden.
B e i s ρ i c I 1
Eine Lösung von 185 Teilen Cyanurchlorid in 750 Teilen Aceton wird in 2500 Teile Wasser von 0' C
eingerührt. Die entstandene Suspension wird innerhalb von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen
Anilinhydrochlorid in 1500 Teilen Wasser versetzt, dann auf 400C erwärmt und 1 bis 1'/2 Stunden auf
40°C gehalten. Hiernach wird der entstandene Nicder-
ao schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und anschließend
getrocknet. Es werden 235 Teile 2-Phenylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 137 bis 139°C erhalten; dies entspricht einer Ausheule von
97% der Theorie.
185 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtemperatur unter Rühren in 1000 Teile Wasser, die 3 Teile des
Umsetzungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol Dodecylalkohol als Netzmittel enthalten, eingetragen.
Die entstandene Suspension wird innerhalb von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilen
2-Chloranilin in einer Mischung aus 118 Teilen 36,5%igcr Salzsäure und 1500 Teilen Wasser versetzt
und dann zunächst ! Stunde auf 40 bis 5O13C und anschließend
noch 30 Minuten auf 70"C erwärmt. Hiernach wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit
Wasser gewaschen und abschließend getrocknet. Hs werden 271 Teile 2-(2'-Chlorphenylaniino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 156 bis 157"C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute von 98°/0 der
Theorie.
In analoger Weise werden mit 3-Chloranilin 270 Teile 2 - (3' - Chlorphenylamino) - 4,6 - dichlor 1,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 149 bis 150"C und mit 4 - Chloranilin 270 Teile 2 - (4' - Chlorphenylamino) 4,6-dichlor-l,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 185 bis 186" C erhalten.
Setzt man statt 2-Chloranilin 174 Teile 4-Bromanilin ein, so erhält man 318 Teile 2-(4'-Bromphenylamino)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 182 "C; dies entspricht ebenfalls einer Ausbeute von 98°/o der
Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung \on 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazinen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen im Molverhältnis 1:1 in wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß man die Arylamine in Form ihrer wasserlöslichen Salze einsetzt.
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