Claims (1)
1 21 2
wie Salzsäure oder Schwefelsäure, einzusetzen, hatsuch as hydrochloric acid or sulfuric acid, has to use
Patentanspruch: keineswegs nahegelegen, da die Umsetzung desClaim: by no means obvious, since the implementation of the
Cyanurchlorids mit Aminen bislang stets unter üedin-Cyanuric chloride with amines so far always under üedin-
Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-4,6- gungen durchgeführt worden ist, bei denen eine Bildung
dichlor-s-triazinen durch Umsetzung von Cyanur- 5 von Salzen der Amine mit Mineralsäuren gerade unterchlorid
mit Arylaminen im Mol verhältnis 1: 1 bunden wurde.Process for the preparation of 2-arylamino-4,6-compounds has been carried out in which a formation
dichloro-s-triazines by reacting cyanuric 5 from salts of amines with mineral acids just under chloride
was bound with arylamines in a molar ratio of 1: 1.
in wäßrigem Medium, dadurch gekenn- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalte-in an aqueous medium, characterized thereby- The obtained by the method according to the invention
zeichnet, daß man die Arylamine in Form nen 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine sind bekannt;
ihrer wasserlöslichen Salze einsetzt. sie lassen sich unter anderem als Pflanzenschutzmitteldraws that the arylamines in the form of NEN 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazines are known;
of their water-soluble salts. they can be used, among other things, as pesticides
ίο verwenden.ίο use.
Beispiel 1example 1
Eine Lösung von 185 Teilen Cyanurchlorid in 750 Teilen Aceton wird in 2500 Teile Wasser von 0cCA solution of 185 parts of cyanuric chloride in 750 parts of acetone is dissolved in 2500 parts of water at 0.degree
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver- 15 eingerührt. Die entstandene Suspension wird innerhalbThe subject of the present invention is a stirring 15. The resulting suspension is within
fahren zur Herstellung von l-Arylamino-^o-dichlor- von 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilendrive for the production of l-arylamino- ^ o-dichloro from 5 to 10 minutes with a solution of 130 parts
s-triazinen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Anilinhydrochlorid in 1500 Teilen Wasser versetzt,s-triazines are added by reacting cyanuric chloride with aniline hydrochloride in 1500 parts of water,
Arylaminen im Molverhältnis 1:1 in wäßrigem Me- dann auf 40GC erwärmt und 1 bis l1/» Stunden aufAryl amines in the molar ratio 1: 1 then heated in an aqueous metal at 40 G and C 1 to 1 l / »hours
dium; das Verfahren besteht darin, daß man die Aryl- 403C gehalten. Hiernach wird der entstandene Nieder-dium; the process consists in that the aryl held 40 3 C. The resulting low-
amine in Form ihrer wasserslöslichen Salze einsetzt. 20 schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an-amines are used in the form of their water-soluble salts. 20 blows sucked off, washed with water and
AIs wasserlösliche Arylaminsalze kommen beispiels- schließend getrocknet. Es werden 235 Teile 2-Phenyl-The water-soluble arylamine salts are, for example, dried. There are 235 parts of 2-phenyl
weise die Hydrochloride und die Sulfate der Arylamine amino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 137have the hydrochlorides and sulfates of the arylamines amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine with a melting point of 137
in Betracht. Als Arylamine seinen beispielsweise Anilin, bis 139°C erhalten; dies entspricht einer Ausbeute voninto consideration. As arylamines, for example, aniline, obtained up to 139 ° C; this corresponds to a yield of
2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Di- 97 % der Theorie,2-chloroaniline, 3-chloroaniline, 4-chloroaniline, 2,4-di- 97% of theory,
chloranilin, 4-Methylanilin, 4-Methoxyanilin, 4-Cyan- 25 .chloroaniline, 4-methylaniline, 4-methoxyaniline, 4-cyano-25.
anilin, 4-Bromanilin, N-Methylanilin und 2-Amino- Beispiel I aniline, 4-bromoaniline, N-methylaniline and 2-amino- Example I.
naphthalin genannt. 185 Teile Cyanurchlorid werden bei Raumtempera-called naphthalene. 185 parts of cyanuric chloride are used at room temperature
Das wäßrige Medium, in dem die Umsetzung des tür unter Rühren in 1000 Teile Wasser, die 3 Teile desThe aqueous medium in which the reaction of the door with stirring in 1000 parts of water containing 3 parts of the
Cyanurchlorids mit den wasserlöslichen Arylamin- Umsetzungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid mitCyanuric chloride with the water-soluble arylamine reaction product of 5 moles of ethylene oxide with
salzen erfolgt, kann organische Lösungsmittel, bei- 30 1 Mol Dodecylalkohol als Netzmittel enthalten, einge- salting takes place, organic solvents containing 30 1 mol of dodecyl alcohol as a wetting agent can be used.
spielsweise Aceton, enthalten, es kann aber auch von tragen. Die entstandene Suspension wird innerhalb vonfor example acetone, but it can also carry from. The resulting suspension is within
organischen Lösungsmitteln frei sein. 5 bis 10 Minuten mit einer Lösung von 130 Teilenbe free of organic solvents. 5 to 10 minutes with a solution of 130 parts
Es ist bekannt, 2-Arylamino-4,6-dichlor-s-triazine 2-Chloranilin in einer Mischung aus 118 Teilen
durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Arylaminen 36,5%iger Salzsäure und 1500 Teilen Wasser versetzt
in wäßrigem Medium in der Weise herzustellen, daß 35 und dann zunächst 1 Stunde auf 40 bis 5O0C und anman die Arylamine in Form der freien Basen einsetzt. schließend noch 30 Minuten auf 70' C erwärmt. Hierist in diesen Fällen das wäßrige Medium frei von orga- nach wird der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit
nischen Lösungsmitteln, dann liegen die Arylamine in Wasser gewaschen und abschließend getrocknet. Es
ungelöstem Zustand vor und erschweren infolgedessen werden 271 Teile 2-(2'-Chlorphenylamino)-4,6-dichlordie Umsetzung sehr; enthält das wäßrige Medium 40 !,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 156 bis 157°C erhaljedoch organische Lösungsmittel, wie z.B. Aceton ten; dies entspricht einer Ausbeute von 98% der
oder Äthylalkohol, dann können die Arylamine zwar Theorie. It is known that 2-arylamino-4,6-dichloro-s-triazine 2-chloroaniline in a mixture of 118 parts by reacting cyanuric chloride with arylamines 36.5% hydrochloric acid and 1500 parts of water added in an aqueous medium in the manner that 35 and then initially 1 hour to 40 to 50 0 C and anman uses the arylamines in the form of the free bases. then heated to 70 ° C. for a further 30 minutes. In these cases, the aqueous medium is organically free, the precipitate formed is suctioned off with niche solvents, then the arylamines are washed in water and then dried. It precedes an undissolved state and as a result, 271 parts of 2- (2'-chlorophenylamino) -4,6-dichloro make the reaction very difficult; If the aqueous medium contains 40%, 3,5-triazine with a melting point of 156 ° to 157 ° C., organic solvents, such as acetone, for example; this corresponds to a yield of 98% or ethyl alcohol, then the arylamines can indeed theory.
in gelöstem Zustand vorliegen, es entstehen aber leicht In analoger Weise werden mit 3-Chloranilinare in a dissolved state, but they are easily formed. In an analogous manner with 3-chloroaniline
unerwünschte Nebenprodukte. 270 Teile 2 - (3' - Chlorphenylamino) - 4,6 - dichlor -unwanted by-products. 270 parts 2 - (3 '- chlorophenylamino) - 4,6 - dichloro -
Im Gegensatz hierzu läßt sich die Umsetzung des 45 1,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 149 bis 150°C und mitIn contrast, the conversion of 45 1,3,5-triazine from melting point 149 to 150 ° C and with
Cyanurchlorids mit Arylaminen zu 2-Arylamino- 4 - Chloranilin 270 Teile 2 - (4' - Chlorphenylamino) -Cyanuric chloride with arylamines to form 2-arylamino- 4 - chloroaniline 270 parts 2 - (4 '- chlorophenylamino) -
4,6-dichlor-s-triazinen in wäßrigem Medium bei dem 4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 185 bis4,6-dichloro-s-triazines in an aqueous medium for 4,6-dichloro-1,3,5-triazine from melting point 185 to
erfind'jngsgemäßcn Verfahren ohne Erschwerung und 186°C erhalten.According to the invention, this was obtained without aggravation and at 186 ° C.
ohne Bildung unerwünschter Nebenprodukte durch- Setzt man statt 2-Chloranilin 174 Teile 4-Bromanilin174 parts of 4-bromoaniline are used instead of 2-chloroaniline without the formation of undesired by-products
führen, gleichgültig, ob das wäßrige Medium organi- So ein, so erhält man 318 Teile 2-(4'-Bromphenylamino)-lead, regardless of whether the aqueous medium is organic, so one obtains 318 parts of 2- (4'-bromophenylamino) -
sche Lösungsmittel enthält oder hiervon frei ist. 4,6-dichlor-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 182°C;contains or is free from solvents. 4,6-dichloro-1,3,5-triazine, melting point 182 ° C;
Der Gedanke, die wasserunlöslichen Arylamine in dies entspricht ebenfalls einer Ausbeute von 98% derThe thought that the water-insoluble arylamines in this also corresponds to a 98% yield
Form ihrer wasserlöslichen Salze mit Mineralsäuren, Theorie.Form of their water-soluble salts with mineral acids, theory.