DE1670529C3 - Substituierte s-Triazine - Google Patents
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Description
in der R1 ein Piperazin-, N-Methylpiperazin-,
N-Hydroxyäthylpiperazin- oder Homopiperazinrest ist und R2 die Bedeutung von — NHR3 oder,
falls R1 für eine der anderen Bedeutungen al s Piperazinrest
steht, eines Morpholinorestes hat, wobei R3 für eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen,
eine Aminogruppe oder für einen der Reste
= C(CH3)2 und -N =
steht.
Gegenstand der Erfindung sind s-Triazine der allgemeinen Formel
CCl3
Man kann aber auch von einer Verbindung der allgemeinen Formel
CCl3
:i3c-c.
ausgehen und diese mit überschüssigen Mengen eines Amins der allgemeinen Formel H2NR3 in Gegen-
t< wart eines Alkohols oder in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels und eines Alkalihydroxydes bzw. eines Alkalialkoholates umsetzen.
Die Verbindung der allgemeinen Formel (II) kann man aber auch mit Hydrazin oder Morpholin in
Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und
eines Alkalialkoholats umsetzen. Nach der Umsei-
zung mit Hydrazin kann dann die weitere Umsetzung
mit Aceton oder Benzaldehyd erfolgen.
Die neuen Verbindungen zeigen eine biologische
Aktivität und können als analgetisch und/oder antiphlogistisch wirksame Mittel verwendet werden.
40 g (1Ao Mol) 2-Piperazino-4,6-bis-trichlormethyl-
s-triazin werden bei Raumtemperatur in 90 g Hydra-
zinhydrat 2 Tage suspendiert stehengelassen. Hierbei
vollzieht sich in heterogener Phase der Umsatz zu 2 - Trichlormethyl - 4 - piperazino - 6 - hydrazino - s - tri-
azin. Die Verbindung wird abgesaugt und mit Wasser
neutral gewaschen. Es werden 27 g, das ist 85,6% der
Theorie mit Schmp. 167 bis 169° C erhalten.
N
R2 —C
R2 —C
N
C-R1
C-R1
(D
in der R1 ein Piperazin-, N-Methylpiperazin-, N-Hydroxyäthylpiperazin-
oder Homopiperazinresl ist und R2 die Bedeutung von —NHR3 oder, fails R1 für
eine der anderen Bedeutungen als Piperazinrest steht, eines Morpholinorestes hat, wobei R3 für eine Alkylgruppe
mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe oder für einen der Reste
— N = C(CH3)2 und -N = CH
steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise
kann man von Tris-trichlormethyl-s-triazin ausgehen und dieses zuerst in Gegenwart eimss organischen
Lösungsmittels, z. B. eines Alkohols oder Methylenchlorid, bei Raumtemperatur mit Piperazin,
N-Methylpiperazin, N-Hydroxyäthylpiperazin oder Homopiperazin umsetzen und dann die NHR3-Gruppe
durch Erhitzen unter Rückfluß mit dem entsprechenden Atnin einführen.
R1: — Ν' Η N-H; R2: NH-NH2
\ /
31,25 g (0,1 Mol) 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-hydrazino-s-triazin
(hergestellt nach Beispiel 1) werden in 150 ml Aceton in Suspension unter Rückfluß
erhitzt. Nach 5stündigem Kochen geht die Verbindung in Lösung. Das überschüssige Aceton wird
abdestiiiiert und der Rückstand mit Wasser gewasehen. Es werden 28,3 g des 2-Trichlormethyl-4
- piperazino - 6 - isopropylidenhydrazino - s - triazine
vom Schmp. 164 bis 168°C erhalten, das ist 80,2%
der Theorie.
R1
N-H; R2:-NH-N=C(CH3)2
41,4 g (0,1 Mol) 2,6-Trichlormethyl-4-homopiperazino-s-triazin (hergestellt aus 1 Mol Tris-trichlormethyl-s-triazin
und 1 Mol Homopiperazin-acetal) werden mit 89,9 g (1,8MoI) Hydrazinhydrat 2 Tage
bei Raumtemperatur aufbewahrt. In heterogener Phase erfolgt der Umsatz zu 2-Trichlormethyl-4-homopiperazino-4-hydrazino-s-triazin.
Der kristalline Anteil wird abgesaugt und mit Wasser mehrmals gewaschen.
Ausbeute: 27,4g (84,1% der Theorie). Schirm 16] l,is 165" C.
^CH2-CH2-CH2
1: "Ν
N; R2: -NH-NH1
CH,
-CH,
31,25 g (0,1 MoIJ 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-hydrazino-s-triazin
(hergestellt nach Beispiel ij werden mit 10,60 g (0,1 Mol) Benzaldehyd und 300ml
Methanol 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, wobei Lösung erfolgt. Das Methanol wird abdestilliert
und der Rückstand mehrmals mit Wasser gewaschen.
Es werden 35 g des 2-Tnchlormefhyl-4-piperazino-6-benzyIidenhydrazino-s-triazins
vom Schmp. 185 bis J'K)1 C erhalten, das ist 87,4% der Theorie.
R1: -N H N-H; R2: ~
B e i s ρ i e 1 5
41,4 g (0,1 Mol) ^ö-Bis-trichlormethyM-N-methyipiperazino-s-triazin
werden in 90 g (1,8 MoI) Hydrazinhydrat
bei Raumtemperatur aufbewahrt. Nach 2tägigem Stehen wird die in heterogener Phase umgesetzte
Verbindung abgesaugt und mit Wasser mehrmals gewaschen.
Es werden 28,6 g des 2-Trichlormethyl-4-N-methylpiperazino
- 6 - hydrazino - s - triazins mit Schmp. 175° C (Z) erhalten, das ist 87,6% der Theorie.
40 g (0,1 Mol) 2,6-Bis-trichlormethyl-4-piperazinos-triazi:i
werden mit 36 g (0,4 Mol) 50%igem Äthylamin in einer Lösung von 0,2 g NaOH in 300 ml
Methanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei Lösung erfolgt. Das Methanol wird abdestilliert und
der viskose Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser mehrmals gewaschen. Nach dem
Einengen der Methvlenchloridlösung kristallisiert der Rückstand beim Stehen durch und wird mit Wasser
ausgerührt. Es werden 27 g 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-äthylamino-s-triazin
mit Schmp. 138 bis 142 C erhalten, das ist 83,8% der Theorie.
R1: —N H N-H ; R2: —
86,6 g (2Z10 Mol) Tris-trichlormethyl-triazin werden
in 200 ml Methanol suspendiert und hierzu 26 g (2Z10 Mol) N'-ß-Hydroxy-äthylpiperazin gegeben. Beim
Stehen über Nacht bei Raumtemperatur erfolgt unter Auflösen der Umsatz zu 2,4-Tris-trichlormethyl-6-N'-/?-hydroxyäthylpiperazino-s-triazin.
Die Lösung wird ohne Isolieren des Triazins mit 54 g (Ύκ, Mol)
50%igernÄthylamin 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird bei 40°C im Vakuum weitgehend
abdestilliert, wobei das 2-TrichIormethyl-4 - N' - hydroxyäthyl - piperazino - 6 - äthylaminos-triazin
auskristallisiert. Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser zu Methanol 1 : 1 werden 50,5 g,
das ist 68,4% der Theorie, des reinen Produktes vom Schmp. 156 bis 1580C erhalten.
R': —N H N-CH3; P2: NH-NH2
R1I-N H N-CH2-CH2-OHjR2I-NHC2H5
Verbindungen der allgemeinen Formel
Vergleichsbeispiel
CCl3 C
y \
N N
R2—C C-R1
in der die Symbole folgende Bedeutungen haben:
| R2 | \ | —N \ |
R1 | NH | |
| 1 | -NH-NH2 | / —N \ |
\ NH |
||
| 2 | -NH-N=C(CH1J2 | / — N |
\ 'nh |
||
| 3 | -NH-N=CH -/~ | ||||
| /— H \ |
|||||
| / H v_ |
|||||
| / H |
Fortsetzung
R'
— NH-i\B,
-NHC2H5
-NH-N=CH
wurden am Carrageeninödem der Rattenpfote auf antiphlogistische, im Haffner-Tect an der Maus auf
analgetische Wirkung geprüft. Die akute Toxizität wurde an Maus und Ratte als LD50 in mg/kg oral
ermittelt.
Antiphlogistische Wirkung
In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Antiphlogistica-Tests
als ED50 in mg/kg oral (Dosis, die
eine Ödemhemmung von 50% bewirkt) und die therapeutische Breite (Verhältnis der LD50 Ratte oral zu
ED50 Pfotentest) aufgeführt. Als Vergleichsverbindung
ist Phenylbutazon angegeben. Die letzte Spalte enthält die LD50-Werte für die Ratte.
! —N H N-CH3
Antiphlogistische Wirkung am Carrageeninödem der Rattenpfote
| Verbindung | ED50 | Therapeutische | LD50 |
| Nr. | mg/kg oral | Breite | Ratte oral |
| 1 | 1,5 | 72 | 108 ± 11 |
| 2 | 2,7 | 50 | 135 ± 12 |
| 3 | 0,9 | etwa 1000 | etwa 2000 |
| 5 | 1,4 | 43 | 61 ± 5 |
| 6 | 1,2 | etwa 800 | etwa 1000 |
| Phenyl | 40,0 | 13 | 530 ± 59 |
| butazon |
—N H NH
— N H NH ■ HOOC-CH=CH-COOh
Rattenpfote um ein Vielfaches stärker antiphlogistisch wirksam und verträglicher als Phenylbutazon.
Analgetische Wirkung
In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse des Analgesietestes
nach H a ff η e r als ED50 in mg/kg oral (Dosis,
bei der 50% der Tiere die Schmerzreaktion nicht zeigen) und die therapeutische Breite (Verhältnis der
LD50 Maus oral zu ED50 Haflhertest) im Vergleich
zu Codein eingetragen. Die letzte Spalte enthalt die LD50-Werte Tür die Maus.
Tabelle 2
Analgetische Wirkung im Haflnertest an der Maus
Analgetische Wirkung im Haflnertest an der Maus
35
40
45
| Verbindung | I |
| Nr. | mgy |
| 1 | 18 |
| 2 | 13 |
| 3 | 35 |
| 4 | 43 |
| 6 | 25 |
| Codein | 108 |
2
2
2
3,5
7,7
4
14
7,7
4
14
Therapeutische
Breite
Breite
6,9
13
81
13
81
8,5
100
4,4
100
4,4
LD511
Maus oral
Maus oral
125 ±
167 ±
2850 ±
2850 ±
367 ±
2550 ±
2550 ±
480 ±
Wie aus der Tabelle 1 hervorgeht, waren die beanspruchten Verbindungen am Caarageeninödem der
50 Wie aus der Tabelle 2 hervorgeht, waren die beanspruchten
Verbindungen 1, 2, 3, 4 und 6 sehr viel stärker analgetisch wirksam und verträglicher als
Codein. Die Verbindung 5 zeigte im Haffnertest an der Maus keine analgetische Wirkung.
Diese Versucht zeigen, daß die beanspruchten Verbindungen entweder eine analgetische oder eine antiphlogistische
oder eine analgetische und antiphlogistische Wirkung zeigen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Substituierte s-Triazinp der allgemeinen Formel CCl3I
R2 —CIlC-R1(I)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |