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DE1644362A1 - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe

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Publication number
DE1644362A1
DE1644362A1 DE19661644362 DE1644362A DE1644362A1 DE 1644362 A1 DE1644362 A1 DE 1644362A1 DE 19661644362 DE19661644362 DE 19661644362 DE 1644362 A DE1644362 A DE 1644362A DE 1644362 A1 DE1644362 A1 DE 1644362A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
ffi
formula
group
carbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661644362
Other languages
English (en)
Inventor
Mueller Dr Curt
Wirz Dr Roswitha
Groebke Dr Wolfgang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1644362A1 publication Critical patent/DE1644362A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
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    • Y10S8/922—Polyester fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Patentanwälte Dr. W. Sck..k Dip!,!ng.r· Wir r\\r\ j;-|o Ci. On;;'' · Jörg
Dr.'' Sc-H — -■■ ■""*
ρ ρ ■·. · '·!' Pr D. Oi-üe! OFrJ^w^-^^'^^^r-rStr-l*
SANDOZ AG. Basel/ Schweiz
Verfahren sur He r-s teilung· in V/asser schwer löslicher Azofarbstoffe.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel
N = NVbVn ^ (i)
>—f XR..
/R2
R-N
^CH0CH0CN
worin A ein V/ass erst off-, Chlor- oder Brornatom, H, eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe,
Hrx ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder die ß-Cyanäthylßruppo,
00 9838/17TB bad original
R und Rk unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls durch ein Chloroder Bromatorn, eine Cyan-, Methoxy- oder Aethoxygruppe oder eine aliphatische Acylgruppe mit insgesamt maximal k Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit 1-k Kohlenstoffatomen bedeuten und der Ring B weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
(II)
CH2CH CN diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
kuppelt.
Als wasserlöslich machende Gruppen werden freie Carbonsäure- und Sulfonsauregruppen bezeichnet, demnach kenn der Ring B z.3. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, Alkyl- und Alkoxygruppen (mit vorzugsweise 1-4 C Atomen) die wiederum substituierfc sein können und weitere, gegebenenfalls substituierte Aminogruppen, ZoB* eine Acylaminogruppe, substituiert sein«
■ - ■ -■ . . O O' 9 8 3 8 / 171 6- . bad original
Bevorzugte Kupplungskomponenten der Formel (III) entsprechen der Formel
• R8."-V
N (IV),
- R7
R1- ein Ws sser stoff a torn oder eine Alkyl- oder Al* koxygrü'ppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen ·
R/r und Ro unabhängig voneinander Alkylenreste mit 1-k Kohlenstoffatomen,
R„ ein Wasserstoffa torn oder eine Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe mit jeweils bis zu k Kohlenstoffatomen und
R_ ein Chlor- oder Broma torn, eine Cyanogruppe oder eine Alkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aikylcarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe mit jeweils bis zu h Kohlenstoffatomen bedeuten.
00983871715 BADORlGiNAL
Zur Herstellung der Kupplungskomponenten wird ein entsprechendes Cyänäthylamin mit einem Phenylcarboiisäure- oder ■ Phenylsulfonsäurechlorid nach allgemein bekannter Methode umgesetzt. Geeignete diazotierbare Amine der Formel (II) sind z.B.
l-Amlno~2-N,N-bis-(2'-cyanäthyl)-carbonsäureamid-^-nitrobenzol,
l-Amino-2-N-(2'«eyanäthyl)-carbonsäureamid-4-nitrobenzol, • l-Amino-2-N,N-bis~(2'-cyanäthylJ-sulfonsäureamid-^-nitrobenzol,
l-Amino-2-N-(2'-cyanäthyl)-sulfonsäureamid-4-nitrolbenzol, ^ l-Amino-2-NiN-bis-(2l-cyanäthyl}-carbonsäureamid-4,6-dinitro benzol,
l-Amino-2-N,N-bis-(2'-eyanäthyl)-sulfonsäureamid-4,6~dinitrolbenzol,
l-Amino-2-N, N-bis-- (2' -cyanäthyl)-carbonsäurearaid-4-ni ti^o-obrombenzol,.
l-Amino-2-N,N-bis-(2'-cyanäthyl)-sulfonsäureamid-4-nitro-6-brombenzol,
l-Amino-2-N,N-bis-(2'-cyanäthyl)-carbonsäureamid-4-nitro-6-" chlorbenzol,
l-Amino-2-N-(2'-cyanäthyl)-earbonsäureamid-4-nitro-6-brom-
benzol, ' .
l-Amino-2-N-(2*-cyanäthyl)-sulfonsäureamid-4-nitro-6-brombenzol, l-Amino-^-N- (2' -cyanäthyl )-N-methylsulfonsäureamid-4-nitrobenzol', i-Amino-2-N-(2'-cyanäthyl)-N-äthylcarbonsäureamid-4-nitrobenzol, l-Amino-2-N-(2'-cyanäthyl)-N-methylcarbonsäureamid-4-nitro-6-
brombenzol, .
l-Amino-2-N- (2' -cyanäthyl) -N-äthylsulf onsäureatnid-^-ttitro-obrombenzol.
009838/1715
Als Kupplungskomponenten kommen ζ.Β in Betracht:
N,N-bis-(2'-3cetoxyathyl)-aminobenzole 3-Methyl-N,N-bis-(2 r-acetoxyäthyi)-aniinobenzOl, 3-Metoxy-N,N-bis-(2'-acetoxyäthyl)-aminobenzol, N-Aethyl-N-2'-acetoxyäthyl-aminobenzol, 3-Methyl-N-Aethyl-N-2 '-acetoxyäthyl-aminobenzol,
H-Aethyl-N-2'-methylcarbonyläthyl-aminobenzol, - . -
3-Methyl-N-Aethyl-N-2 '-inpthylcarbonyläthyl-aminobenzol, N-2 '-scetoxyäthyl-N-2 '-rnethylcarbonyläthyl-aminobenzol, 3-Methyl-N-2'-acetoxyät'iyl-N-2 '-methylcarbonyläthyl-aminobenzol,
N,N-bis-(2"l-äthoxyQarbonyloxyäthyl-)-aminobenzol,
3-Methyl-N,N-bis-(2l-äthoxyoarbonyloxyäthyl)-aininoben«ol,
N-Aethyl-N-(2 '-äthoxycarbonyläthyl )-ataino benzol,
3-Aethyl-N-(2t-äthoxycarbonyläthyl)-N-äthyl-aminobenzol.
Die Kupplung findet im allgemeinen in eiaurea» gegebentnfalle gepuffertem Medium, unter Kühlen, beispielsweise bei Ttmpere-
türen zwischen 0 und 5 C statt.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe mit vorwiegend roter Nuance vor ihrer Verwendung in bekannter Welse in Farbstoffpräparate Überzuführen.
009839/1711
Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermit·'?,,, teln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der ge- ,^ trocknete Farbstoff mit.einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe.λωη. jnete" oder weniger Wasser, in soge nannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken,
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 10 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 15Ο g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g Im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Plottenverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden;, z.B. zwischen etwa Is3 und 1:200, vorzugsweise zwischen Is3 und It80·- .
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besondersgeeignet sind sie zürn Färben* Klotzen oder Bedrucken von Pasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose~2 1/2-acetat oder Cellulosetriacetat.
009838/1718
BAD ORIGINAL
Auch synthetische Polyamide* Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisa'tionsprotfukte und Polyvinyl verbindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephtalsäure und Glykolen, besonders Aethylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können gegebenfalls unter Druck in Gegenwart-von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 8o° und 125°C oder in Abwesenheit von Carriern bei etwa 100 bis 14O0C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen« foulardieren oder bedrucken und die erhaltene. Imprägnierung bei etwa 140 bis 2300C fixieren, z.B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen l80° und 220° diffundieren die Farbstoffe schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Cellulose-2 1/2-
ORIGINAL
009838/1715
acetat färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 650 und8o°C und Cellulosetriacetat bei Temperaturen bis zu etwa 1150C. Per günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8. ■
Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet merden können. Etwa 0.5 g Dispergiermittel
P je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z.B. bis zu etwa 3 g im Liter angewandt werden. 5 S übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannte anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethanedisulonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fett alkohole, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumcetyl-
™ sulfat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceriden von Fettsäuren, Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa j5-4O Mol Aethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.
00 9 8 3 B / 1 71 5
BAD ORIGINAL
Seim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z.B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate» Britischgummi, Gummi arabicum, Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt, z.B.'hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas- und waschecht. . -
Die verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffe übertreffen die in der schweizerischen Patentschrift" Nr. 389312 beschriebe nen Farbstoffe in der Thermofixierechtheit. Ihr ausgezeichnetes Thermofixierverhalten ist im Hinblick auf die Formfixierung, z.B. bei Kleidungsstücken aus Polyester/Baumwolle, nach dem im American Dyestuff Reporter, 54 (I965), P738 beschriebenen Verfahren wichtig. Nach diesem Verfahren wird gefärbtes Material durch Applikation eines geeigneten Kunstharzes, eines Katalysa tors und von Weichmachern sensibilisiert, bei 8O-11Q°C bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von 6-8$ getrocknet und in dieser Form zum Fertigprodukteζ.B. zu Kleidungsstücken) verarbeitet. Anschliessend fixiert man das fertige Stück durch eine IO-3O Minuten, vorzugsweise I5-I8 Minuten dauernde Hitzbehandlung bei 0C, vorzugsweise bei 17Q-l80°C.
00983871716 BAD
Die in den Beispielen und in der Färbevorsehrift genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1:
Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei maximal 70° 7 Teile Natrium-nitrit und anschliessend bei 20° 100 Teile Eiessig ™ und'27 Teile l-Amino-2-(2l-cyanäthyl)-sulfonamid-^-nitroben-
zol. Nach 1 Stunöe wird die Diazoniumsalzlösung, mit einer Lösung aus 26,5Teilen NrN-bis-(acetoxä'aethyl)-aminobenzol in 30 Teilen Eiessig; 5 Teilen Aminosulfonsaure und 100 Teilen Eiswasser vereinigt. Man beendet dl« Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat bis sun pH-Vi*rt «,· Der erhalten« farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen tmd getrocknet. Nach Umkristalllsation aus Alkohol besitzt er einenSöhmelzpunkt von 120° und färbt Polyesterfasern In rubinroten Tönen mit. guten Echtheiten« · <}
•Nach den Angaben von Beispiel 1 werden auch die Farbstoffe der folgenden Tabelle hergestelltj diese Ferbatoffe entsprechen der allgemeinen Formel
ω Ν /~~χ N=N
Ν—r .R^
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R,
009938/1718
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9 8 38/1715
Farbevors ehr if t
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit k Teilen dinaphthylmothandisulfonsaurem Natrium, 4 Tailen Watriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem' Natriumsulfat in efner Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer jJO^igen Lösung eines hochsulfo-™ nierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20-25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe "Dacron" (eingetragene Marke) ein, erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten auf 95-100° und färbt 1 Stunden bei 95-100°.
• Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, I5 Minuten bei 70° mit einer 0,-l^igen Lösung eines Alkylpheriylpolyglykoläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet«=Man erhält eine rubinrote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiton.
■ 00 983 8 /i 7 1

Claims (1)

16U362
P a t ε η t a η s ρ r ü c h e
1. Monoazofarbstoffe der Formel -.--/ ~ ■
n = κ -ZbV n
worin A ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R1 eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe,
Rp ein Wasserstoffatom, einen AlkyIrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder die ß-Cyanäthylgruppe,
"R, und Rj, unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor- oder.. Bromafcom, eine-Cyan-, Methoxy- oder Aethoxygruppe oder eine aliphatische Acylgruppe mit insgesamt maximal K Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten
und der Ring B weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen kann.
2. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch 1.
BAD OBjGIMAL 009838/17T& ;
J5. Die gemäss Anspruch 2 gefärbten, geklotzten oder bedruckten
ti
Materialien.
4, Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel
CH2CH2CN
worin A ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe,
R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen oder die ß-Cyanäthylgruppe,
R., und Rl unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom oder einen gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Cyan-, Methoxy- oder Aethoxygruppe oder eine aliphatische Acylgruppe mit insgesamt maximal 1I Kohlenstoffatomen substituierten Alkylrest mit 1-4 Kohstoffatomen bedeuten
und der Ring - B weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein AmIn der Formel =
0O983B/1715 BAD
A
O2N ■/ Y NH2' (II)
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
B >- Ν' ■> . (Ill)
χ-
kuppelt.
5. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäss Anspruch ht dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel (II) diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
Rq - Rn
8 9 (IV)-,
R5
worin Rr , ein Wassers toff atom oder eine Alkyl- oder Alkoxy gruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen,
Rg und Rg unabhängig voneinander Alkylenreste mit 1-4 Kohlen'« toff atomen, ·
9838/1715
R„ 'ein'Wasserstoffatom oder eine AIky!carbonyl-, Alkoxy-
ι ■
carbonyl-, Alkylcarbonyloxy- oder· Alkoxycarbony1oxygruppe mit jeweils bis zu H Kohlenstoffatomen
und Rq ein Chlor- oder Broniatom, eine Cyangruppe oder eine ' Alkoxy-, Alkylcarbonj'l-, Alkoxy carbonyl-, Alkylcarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
kuppelt.
Der /Patentanwalt
(Dr j/v. S chm i e d-Kowarζ ik)
009838/1716 ΒΛηΛΒΛ
BAD ORIGINAL
DE19661644362 1965-12-16 1966-12-08 Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe Pending DE1644362A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH1739765A CH464393A (de) 1965-12-16 1965-12-16 Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH532640A (de) * 1969-04-17 1973-01-15 Ciba Geigy Ag Verwendung bestimmter Disazoverbindungen als Farbstoffe
US4111930A (en) * 1969-07-17 1978-09-05 Sandoz Ltd. Monoazo dyes having an aryloxyalkyl group on the nitrogen atom in the para position of a 1,4-phenylene coupling component radical
WO2007136873A2 (en) * 2006-05-19 2007-11-29 The Procter & Gamble Company Process for decarboxylation of fatty acids and oils to produce paraffins or olefins
US8378083B2 (en) 2010-10-22 2013-02-19 Milliken & Company Bis-azo colorants for use as bluing agents
WO2010151906A2 (en) * 2010-10-22 2010-12-29 Milliken & Company Bis-azo colorants for use as bluing agents

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2261175A (en) * 1939-07-01 1941-11-04 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2967858A (en) * 1958-02-07 1961-01-10 Sandoz Ltd Monoazo dyestuffs of low water solubility
CH439530A (fr) * 1959-12-22 1967-07-15 Carbochimique Sa Procédé de préparation de nouveaux colorants monoazoïques sulfamidés
FR1409796A (fr) * 1964-07-16 1965-09-03 Kuhlmann Ets Nouveaux colorants disazoïques et leur application à la teinture des fibres synthétiques

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