DE1232131B - Verfahren zur Herstellung von vorwiegend 4-Methylpenten-(1) enthaltenden Methylpentengemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von vorwiegend 4-Methylpenten-(1) enthaltenden MethylpentengemischenInfo
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Classifications
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES ^ffixw PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-19/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1232131
B63812IVb/12o
28. August 1961
12. Januar 1967
B63812IVb/12o
28. August 1961
12. Januar 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend 4-Methylpenten-(l) enthaltenden
Methylpentengemischen durch katalytisch^ Dimerisierung von Propylen.
Es ist bekannt, Propylen mit Hilfe von Katalysatoren des Ziegler-Typs zu dimerisieren. Nach einem
dieser Verfahren bildet sich jedoch vorwiegend 2-Methylpenten-(l).
Ferner ist das Dimerisieren von Propylen mit Hilfe von Alkalimetallen als Katalysatoren unter
vorwiegender Bildung von 4-Methylpenten-(l) bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Alkalimetallkatalysatoren
bei der Dimerbildung eine unbefriedigende Selektivität besitzen. Außerdem haftet
diesen Katalysatoren der Nachteil an, daß sie nicht leicht zu handhaben sind und bei der Beschickung
der Reaktoren Schwierigkeiten bereiten.
Nunmehr wurde überraschenderweise gefunden, daß die genannten, bei der Propylendimerisation unter
überwiegender Bildung von 4-Methylpenten-(l) auftretenden Nachteile und Schwierigkeiten überwunden
werden, wenn man bestimmte, für diese Dimerisationsreaktion bisher noch nicht benutzte Katalysatoren
verwendet.
Demgemäß ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von vorwiegend 4-Methylpenten-(l)
enthaltenden Methylpentengemischen durch katalytische Dimerisierung von Propylen unter erhöhtem
Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Alkalimetall enthaltenden Katalysators.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man es mit einem Katalysator
der allgemeinen Formel
A(MR1R2R3)
durchführt, in der A ein Alkalimetall, M Zink, Cadmium, Zinn oder Blei bedeutet und R1, R2 und R3
gleiche oder verschiedene Substituenten sein können, und zwar Wasserstoffatome oder Alkyl-, Aryl-,
Alkaryl- oder Aralkylgruppen, vorzugsweise Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Gruppe. Es ist besonders vorteilhaft, bei erfindungsgemäßen
Verfahren Kaliumzinktriäthyl oder Kaliumcadmiumtriäthyl als Katalysator zu verwenden.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Katalysatoren ermöglichen gegenüber den bisher üblichen Katalysatoren
eine größere Selektivität bei der Bildung des 4-Methylpenten-(l) und eine leichtere Handhabung
mit einhergehender, gesteigerter Betriebssicherheit.
In der Verbindung der Formel
A(MR1R2R3)
Verfahren zur Herstellung von vorwiegend
4-Methylpenten-(l) enthaltenden
Methylpentengemischen
4-Methylpenten-(l) enthaltenden
Methylpentengemischen
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited,
London
London
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. W. Koch und Dr.-Ing. R. Glawe,
Patentanwälte, München 22, Liebherrstr. 20
Als Erfinder benannt:
Alan Arthur Yeo,
James Keith Hambling,
Sunbury (Großbritannien)
Alan Arthur Yeo,
James Keith Hambling,
Sunbury (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 2. September 1960 (30 331)
kann A Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium sein. Vorzugsweise ist A Kalium oder Rubidium.
M ist vorzugsweise Zink oder Cadmium. Die Gruppen R1, R2 und R3 sind vorzugsweise alle die
gleichen. Jedochkönnengewünschtenf alls zwei Gruppen von der dritten verschieden sein, wobei die beiden
untereinander gleich sein können. Es können aber auch alle drei Gruppen verschieden sein. Die bevorzugten
Kohlenwasserstoffgruppen sind Alkylgruppen. Es können jedoch auch Arylgruppen, alkylsubstituierte
Arylgruppen und arylsubstituierte Alkylgruppen verwendet werden. Geeignete Alkylgruppen sind gesättigte
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Gruppe, d. h. die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und
Butylgruppe. Jedoch wird durch längerkettige Alkylgruppen die Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen erhöht,
und in manchen Fällen kann es wünschenswert sein, Verbindungen mit diesen längeren Gruppen zu
verwenden.
Die Polymerisation des Propylens kann bei Temperaturen ausgeführt werden, die von Umgebungstemperaturen
und darunter bis 1800C reichen und vorzugsweise etwa 1600C betragen können. Der bei
der Polymerisationsreaktion angewandte Druck kann Atmosphärendruck sein, er kann aber auch darüberliegen.
Jedenfalls wird die Reaktion unter Temperatur- und Druckbedingungen· ausgeführt, die zur Bildung
609 757/427
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von vorwiegend
Es wurde eine Lösung aus Benzol (100 ml) und 4-Methylpenten-(l) enthaltenden Methylpenten-
Zinkdiäthyl (29,6; 0,76 Mol) hergestellt. Zu dieser 15 gemischen durch katalytische Dimerisierung von
Lösung wurde unter Rühren und unter einer Atmo- Propylen unter erhöhtem Druck und bei erhöhter
Sphäre von reinem trockenem Stickstoff Kaliummetall Temperatur in Gegenwart eines Alkalimetall ent-
(6,25g; O,16g-Atome) zugesetzt. Die Lösung wurde haltenden Katalysators, dadurch gekenn-
gerührt und 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und die zeichnet, daß man das Verfahren mit einem
Benzollösung des Produktes von dem restlichen 20 Katalysator der allgemeinen Formel
metallischen Zink abfiltriert. Das Benzol wurde ent- AfMR RR)
fernt, und der feste Katalysator blieb zurück. * 2
,,. . , j - „ j durchführt, in der A ein Alkalimetall, M Zink,
Verfahren der Erfindung Cadmium, Zinn oder Blei bedeutet und R1, R2
Der Katalysator wurde in einen 11 fassenden 25 und R3 gleiche oder verschiedene Substituenten
Schüttelautoklav gegeben, der auf 160° C erhitzt und sein können, und zwar Wasserstoffatome oder
dann mit reinem trockenem Propylen unter einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppen,
Überdruck von 105 kg/cm2 gesetzt wurde. Die vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen-Temperatur
wurde während der Reaktionsdauer von stoffatomen je Gruppe.
20 Stunden bei 160°C gehalten; am Schluß dieser 30 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch geZeit
war der Druck auf 63 kg/cm2 Überdruck gefallen. kennzeichnet, daß man Kaliumzinktriäthyl oder
Die Produkte wurden aus dem Autoklav destilliert Kaliumcadmiumtriäthyl als Katalysator verwendet.
und das nicht umgesetzte Propylen durch Verdampfen
entfernt. Die Ausbeute an Hexenen, die aus dem In Betracht gezogene Druckschriften:
Rückstand durch Destillation erhalten wurden, betrug 35 Britische Patentschriften Nr. 775 384, 824 917.
609 757/427 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
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| GB30331/60A GB914144A (en) | 1960-09-02 | 1960-09-02 | Improvements in or relating to polymerisation of unsaturated organic compounds |
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|---|---|
| DE1232131B true DE1232131B (de) | 1967-01-12 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEB63812A Pending DE1232131B (de) | 1960-09-02 | 1961-08-28 | Verfahren zur Herstellung von vorwiegend 4-Methylpenten-(1) enthaltenden Methylpentengemischen |
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Citations (2)
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1960
- 1960-09-02 GB GB30331/60A patent/GB914144A/en not_active Expired
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1961
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Patent Citations (2)
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|---|---|
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