DE1181218B

DE1181218B - Verfahren zur Herstellung von Organozinn-sulfonaten und -thiosulfonaten

Info

Publication number: DE1181218B
Application number: DEST21695A
Authority: DE
Inventors: Walter Alexander Stamm; Arthur Wolfe Breindel; Ashley Herman Freiberg
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1963-11-05
Filing date: 1963-11-05
Publication date: 1964-11-12

Description

Verfahren zur Herstellung von Organozinnsulfonaten und -thiosulfonaten Zusatz zur Anmeldung: St 19398 IV b / 12 o Auslegeschrift 1 171 920 In der Patentanmeldung St 19398 IVb/12O vom 26. 6. 1962 wird ein Verfahren zur Herstellung von Organozinnsulfonaten und -thiosulfonaten der allgemeinen Formel RxSn(ZSO2CH3)4-2 in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und x = 2 oder 3 ist, unter Schutz gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln R4Sn, R2SnO, R3SnCl oder RaSnCl2, in denen R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Methansulfonsäure, Methanthiosulfonsäure oder deren Alkalisalzen umsetzt.
Bei weiterer Bearbeitung des vorstehend angegebenen Verfahrens wurde nun gefunden, daß man die Organozinnsulfonate und -thiosulfonate der Formel RXSn(ZSO2CH3)4~ auch erhält, wenn man Methansulfonsäure oder Methanthiosulfonsäure auf Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln (R3Sn)2O oder R3SnOH, in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, einwirken läßt.
Für die Umsetzung der erfindungsgemäß zu verwendenden Organozinnverbindungen mit Methansulfonsäure oder Methanthiosulfonsäure gelten die gleichen Reaktionsbedingungen wie bei dem Verfahren nach der Hauptpatentanmeldung.
Beispiel 1 Triisobutylzinn-methansulfonat (i-C4H9)3SnOSO2CH3 In einen mit Rührer, Wasserauskreiser und Rückflußkühler versehenen Dreihalskolben wurden 47,7 g (0,08 Mol) Bis-(triisobutylzinn)-oxyd und 250 cm3 Benzol eingebracht. Unter Rühren wurden in diese Lösung tropfenweise 15,4 g (0,16 Mol) Methansulfonsäure eingetragen. Nach 3stündigem Kochen unter Rückfluß wurden 1,4 g Wasser als azeotropes Gemisch mit Benzol abdestilliert. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter verringertem Druck erhielt man 59 g, das ist 95°/0 der theoretischen Ausbeute eines farblosen kristallinen Körpers mit dem Schmelzpunkt 139 bis 140"C. Durch Analyse wurde nachgewiesen, daß der feste Körper Triisobutylzinn-methansulfonat war.
Beispiel 2 Tri-n-propylzinn-methansulfonat (n-C3H»8SnOSO2CH3 26,5 g (0,1 Mol) Tri-n-propylzinnhydroxyd wurden mit 250cm3 Benzol in einen mit Wasserauskreiser, Rückflußkühler und Rührer ausgestatteten Dreihalskolben eingebracht und darin dispergiert. Das Gemisch wurde unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt, wobei 9,6 g (0,1 Mol) Methansulfonsäure zugetropft wurden. Nach 3stündigem Erhitzen unter Rückfluß entfernte man 1,8 g Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch azeotrope Destillation und das Lösungsmittel durch Destillation unter vermindertem Druck. Nach dem Umkristallisieren des rohen Reaktionsprodukts aus Benzol lagen 29,2 g entsprechend 850/o der theoretischen Ausbeute eines farblosen kristallinen Körpers vor, der den Schmelzpunkt 131"C besaß und als Tri-n-propylzinn-methansulfonat identifiziert wurde.

Claims

Patentanspruch: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Organozinnsulfonaten und -thiosulfonaten der allgemeinen Formel RxSn(ZSO2CH3)4z in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und x = 2 oder 3 ist, nach Patentanmeldung St 19398 IVbIl2o, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man hier Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln (R3Sn)2O oder R3SnOH, in denen R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Methansulfonsäure oder Methanthiosulfonsäure umsetzt.