DE1230567B - Verfahren zum Herstellen von Polyester-Formteilen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Polyester-FormteilenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zum Herstellen von Polyester-Formteilen Die Herstellung von weichen, flexiblen und elastischen Produkten durch Aushärten von Formmassen, die ungesättigten Polyester und andere übliche Bestandteile enthalten, ist bekannt.
- Man erhält ungesättigte Polyester bekanntlich durch Kondensation von or,B-ungesättigten Dicarbonsäuren oder ihren Anhydriden, wie z. B. Maleinsäure, Maleinsäure-Anhydrid, Fumarsäure und gesättigten Dicarbonsäuren, wie z. B. Phthalsäuren, mit mehrwertigen Alkoholen.
- Um flexible Produkte zu bekommen, muß der Anteil der oc,B-ungesättigten Dicarbonsäuren etwa 10 bis 40 Molprozent der verwendeten Dicarbonsäuren betragen. Besonders flexible Produkte erhält man, wenn man als gesättigte Dicarbonsäuren anstatt der aromatischen solche der aliphatischen Reihe, wie z. B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, verwendet. Bei höherem Gehalt an ungesättigten Dicarbonsäuren gelangt man zu härteren und spröderen Produkten.
- Die nach diesen bekannten Verfahren hergestellten Produkte besitzen verschiedene Nachteile, von denen die bemerkenswert große Wasseraufnahme und die geringere Verseifungs- und damit verbundene geringere Chemikalienbeständigkeit von besonderer Bedeutung sind. Die Wasseraufnahme nach DIN 53 471 von Prüfplatten, die aus handelsüblichen elastischen Weichpolyestern hergestellt werden, beträgt etwa 1°/o; von Prüfplatten, die aus Standardpolyestern hergestellt werden, werden etwa 0,5 0/o Wasser aufgenommen.
- In der österreichischen Patentschrift 217 711 ist S. 1, Abs. 2, festgestellt, daß Polyester unter Verwendung von 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) keine zufriedenstellende Widerstandsfähigkeit gegen hydrolytische Angriffe von Säuren und Basen aufzuweisen haben.
- Nach der Erfindung wird aber mit-der gleichen Glykolkomponente ausreichende Widerstandsfähigkeit erzielt, und bei hoher Flexibilität ist gleichzeitig eine besonders geringe Wasseraufnahmefähigkeit vorhanden.
- Die deutsche Auslegeschrift 1093 084 betrifft die Herstellung einer anderen Verbindung als die nach der Erfindung erhaltene, und zwar mit Hilfe anderer Komponenten. Ein Gemisch wird ausgehärtet, das aus ungesättigten Polyestern besteht, mit Resten cyclischer Glykole und daran anpolymerisierbaren Monomeren mit der Gruppierung CH2 = C in Gegenwart üblicher Härtungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als ungesättigte Polyester solche verwendet werden, die als Dialkoholreste wenigstens teilweise Reste des 2,2-Bis-(2'-oxy-4-cyclohexyloxy-phenyl)-propans enthalten. Dieses bekannte Verfahren unterscheidet sich daher wesentlich vom Erfindungsgegenstand.
- In der USA.-Patentschrift 2489 711 werden Omegahydroxyaliphatische Carbonsäuren als Ausgangskomponenten eingesetzt. Bei der Erfindung handelt es sich hingegen um Hydroxyfettsäuren mit mittelständigen Hydroxylgruppen. Durch die Verwendung solcher Hydroxyfettsäuren tritt infolge sterischer Effekte eine wesentliche Verringerung der Quellbarkeit und eine erhebliche Erhöhung der Resistenz gegen hydrolytische Einwirkungen ein.
- Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die ungesättigte Polyester, Vinyl-, Allyl-und/oder Acrylverbindungen, organische Peroxyde sowie Co-Salze als Beschleuniger enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man solche Massen aushärtet, die Polyester enthalten, die durch Umsetzen von oc,B-ungesättigten Dicarbonsäuren und einer oder mehreren längerkettigen Hydroxyfettsäuren mit 6 bis 40 C-Atomen und/ oder deren Derivaten einerseits und einem oder mehreren Glykolen mit einem oder mehreren sekundären oder tertiären C-Atomen andererseits erhalten worden sind.
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Glykole können durch die allgemeine Formel HO-C(H, R-C(R2, R-C(H, ROH dargestellt werden, worin bedeutet R1 einen H-, Alkyl-Rest, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propylrest, R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, hydroaromatischen Rest, Rs einen Alkyl-, Cycloalkyl-, hydroaromatischen Rest, R4 einen H-, oder einen Alkylrest.
- Es ist gleichgültig, ob die Glykole als solche oder als Ester, z. B. Hydroxyfettsäureester, eingesetzt werden.
- Als ungesättigte a,B-Dicarbonsäuren können Maleinsäure bzw. deren Anhydrid und/oder Fumarsäure und/oder Itaconsäure, verwendet werden.
- Als Hydroxyfettsäuren kommen solche der allgemeinen Formel worin bedeutet R einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Rest, der sowohl gesättigt als auch ungesättigt sein kann und aus mindestens 5, höchstens 30 Kohlenstoffatomen besteht und bei Verzweigung als Seitenketten einen oder mehrere niedere Alkyl-und/oder Alkoxyreste enthalten kann, R; einen H- oder niederen ALkylrest, R8 einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder ALkenylrest aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der bei Verzweigung als Seitenkette einen oder mehrere niedere Alkyl- und/oder Alkoxyreste enthalten kann, in Betracht, z. B. Ricinolsäure-Methylester, 9-Methoxy-10-Hydroxy-Stearinsäure bzw. deren Derivate, 9-Hydroxy-10-Methoxy-Stearinsäure bzw. deren Derivate, 12-Methoxy-13-Hydroxy-9, 15-Octadecadiensäure bzw. deren Derivate.
- Bei teilweisem Ersatz der obengenannten Glykole durch ein Glykol oder ein Gemisch von Glykolen der allgemeinen Formel HOC (E, R7)C (H, R8)-OH und/oder HO-C(H, R7)-CH2-C(H, R8)-OH worin bedeutet R7 einen H-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroarylrest, R8 einen Alkyl-, Cycloalkyl, Hydroarylrest, ist die Wasseraufnahme nur unwesentlich verändert Als Katalysatoren werden für die Kalthärtung Kombinationen von organischen Peroxyden mit Schwermetallverbindungen oder Aminen oder Polyestern mit eingebautem Beschleuniger verwendet, und für die Heißaushärtung nur Benzolperoxyd, gegebenenfalls unter geringem Zusatz von Aminen oder Polyestern mit eingebautem Beschleuniger.
- Als Füllstoff kommen in Betracht z. B. Glasfaser produkte, Quarzmehl, Kaolin, Asbestmehl und/oder -fasern, Kreide: Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten weichen und elastischen Polymelisationsprodukte zeichnen sich gegenüber bekannten ähnlichen Produkten durch eine bemerkenswerte geringe Wasseraufnahme und eriöhtë Wasserbeständigkeit aus.
- Die gemäß vorstehendemVerfahren erhaltenen Polymerisate können für'die verschiedensten Verwendungs- zwecke in Form von Probekörpern, Beschichtungsmassen und anderen, insbesondere solchen, bei denen die obengenannten Vorzüge von Bedeutung sind, eingesetzt werden.
- Beispiel 1 a) Herstellen des Polyesters, auf das hier kein Schutz beansprucht wird.
- 313 g Ricinolsäure-Methylester werden mit 5,8 g Fumarsäure und 110 g 2,2-Dimethylpropanoldiol-1,3 unter Überleiten von Stickstoff und Rühren in einer Veresterungsanlage, die mit einem auf etwa 120"C heizbaren Rückflußkühler und daran anschließenden absteigenden wassergekühlten Kühler versehen ist, etwa 4 Stunden auf 140 bis 1700 C erhitzt. Dann werden langsam 93 g Maleinsäureanhydrid zugegeben. Nach etwa einer Stunde wird die Temperatur auf 190 bis 200"C gesteigert und die Kondensation so lange fortgesetzt, bis die Säurezahl kleiner als 80 ist. Dann wird Vakuum angelegt und der Überschuß an Glykol weitestgehend abdestilliert. Nach dem Abkühlen auf etwa 100"C werden 104 mg einer Mischung von Hydrochinon-Chinon sowie 202 g Styrol zugegeben. b) Zu 100 Gewichtsteilen der erhaltenen Styrol-Polyester-Lösung werden 4 Teile einer 500/0eigen Methyläthylketon-Hydroperoxyd-Lösung und 2 Teile einer 1°/Oigen Kobaltsalzlösung zugegeben. Das Aushärten der Polyesterformmasse erfolgt zuerst bei Zimmertemperatur, anschließend durch Nachtempern bei erhöhter Temperatur. Das so erhaltene Produkt ist flexibel, weich und elastisch. Die Wasseraufnahme nach DIN 53 471 (nach 30 Minuten in siedendem Wasser) bewegt sich um 0,20/o.
- Beispiel 2 a) Analog dem Beispiel 1 werden 313 g Ricinolsäure-Methylester bzw. Ricinolsäuren-Methylester mit 5,8 g Fumarsäure und einer Mischung von 5 g 2,2 Dimethylpropandiol 1,3 und 80 g Propandiol 1,2 und 93 g Maleinsäureanhydrid zu einem Polyester kondensiert und in 190 g Styrol gelöst. b) Durch Auspolymerisieren wird eine Prüfplatte hergestellt. Die Wasseraufnahme dieser Platte nach DIN 53471 bewegt sich um 0,3 0/o.
- Nachweis des technischen Fortschritts Das nach Beispiel 1 der Erfindung hergestellte Produkt der Tabelle ist elastisch und flexibel und zeichnet sich durch eine sehr geringe Wasseraufnahme und hohe Beständigkeit gegen kochendes Wasser aus. Auch nach tagelangem Kochen zeigten Platten aus diesem Produkt keine Risse. Platten aus entsprechenden elastischen Typen, wie z. B. handelsübliche Produkte, waren nach der gleichen Zeit bereits teilweise zerfallen; auch alle Platten aus Standard-PE, sowohl handelsübliche als von dem Erfinder nach den Angaben der Lieferanten entwickelt, zeigten unter den gleichen Bein; gungen mehr oder weniger starke Risse. Dagegen sind Gegenstände aus Produkt nach Beispiel 1 beständig gegenüber Salzlösungen und Säuren, sogar gegenüber konzentrierter Salzsäure. Produkt nach Beispiel 1 wird zum Abmischen anderer PE-Typen ver-wendet, um diese elastischer und flexibler zu machen bei gleichzeitiger Verbesserung der Wasserbeständigkeit.
Wasseraufnahme c | ffi i t 0 nachDlN :a E 1 II .; .0, p ak' Dichte ad 200C nach nach In E 7Tagen Ge- Ge- Ge- Ge- Ge- Ge- bei | bei wichts- wichts- wichts- wichts- wichts- wichts- Sekun- 1000 C 22° C prozent prozent i prozent / prozent prozent prozent den °/o olo ~ Beispiel 1 43,2 12,7 0,8 ) 15,3 - 28,0 æ 22 7 bis 8 196 1,000 0,29 0,63 Beispiel 2 45,6 1 13,6 0,8 0,7 11,6 27,7 22 4 bis 5 249 1,010 1 0,12 1 0,70 Standardharz ... - - 30 19 1 2 284 1,17 0,55 - Handelsübliches Weichharz auf der Basis Adipinsäure .. - - - ~ ~ 30 30 2 200 1,14 - 2,8
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zum Herstellen von Formteilen durch Aushärten von Formmassen, die ungesättigte Polyester, Vinyl-, Allyl- und/oder Acrylverbindungen, organische Peroxyde sowie Co-Salze als Beschleuniger enthalten, dadurch gekennzeichn e t, daß man solche Massen aushärtet, die Polyester enthalten, die durch Umsetzen von gesättigten Dicarbonsäuren und einer oder meh- reren längerkettigen Hydroxyfettsäuren mit 6 bis 40 C-Atomen und/oder deren Derivate einerseits und einem oder mehreren Glykolen mit einem oder mehreren sekundären oder tertiären C-Atomen andererseits erhalten worden sind.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 093 084; österreichische Patentschrift Nr. 217 711; USA.-Patentschrift Nr. 2489 711.
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1964
- 1964-01-14 DE DES89055A patent/DE1230567B/de active Pending
Patent Citations (3)
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