DE1151115B - Verfahren zum Haerten von Polyester-Formmassen - Google Patents
Verfahren zum Haerten von Polyester-FormmassenInfo
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-
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Description
INTERNAT.KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1151115
D35690IVc/39b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AÜSLEGESCHRIFT: 4. JULI 1963
Gegenstand der Patentanmeldung D 33 789 IVb/39b (deutsche Auslegeschrift 1 144 479) ist ein Verfahren
zum Härten von Formmassen, die ungesättigte Polyester, ungesättigte anpolymerisierbare Monomere sowie
einen Härtungskatalysator enthalten, bei höherer Temperatur. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man als Härtungskatalysator Phenylacetaldehyd und/oder dessen am Benzolkern substituierte
Derivate in Mengen von 0,1 bis 5%» bezogen auf die Gesamte asse, verwendet. Die Formmasse
wird im Regelfall bei Temperaturen, die zwischen 30 und 1000C liegen, ausgehärtet.
Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise nicht nur die oben angegebenen, am Benzolkern substituierten
Phenylacetaldehyde zum Härten von Formmassen, die ungesättigte Polyester und ungesättigte
anpolymerisierbare Monomere enthalten, geeignet sind, sondern daß auch, zum Teil in überragendem Maße,
die a-monosubstituierten Phenylacetaldehyde für sich allein oder gegebenenfalls in Kombination mit mindestens
einem üblichen organischen Peroxyd als Härtungskatalysator Verwendung finden können.
Erfindungsgemäß werden ungesättigte Polyester und ungesättigte, meist Vinylgruppen enthaltende Monomere
gehärtet. Zu diesen Monomeren zählen also anpolymerisierbare Substanzen, die eine oder mehiere
Vinylgruppen enthalten. Bevorzugt werden aromatische Vinylverbindungen, wie Styrol und Styrolderivate.
Zu den erfindungsgemäß verwendbaren ungesättigten Polyestern zählen unter anderem alle aus ungesättigten
Dicarbonsäuren — z. B. Malein-, Fumar-, Itacon-, Tricarballylsäure — und zwei- oder mehrwertigen
auch ungesättigten Alkoholen — wie beispielsweise Glykol, Äthylenglykol, Di- und Triäthylenglykol,
Trimethylenglykol, Hexamethylenglykol, Allylalkohol — hergestellten Polyester. Ferner
können als Esterbestandteile auch zweibasisch gesättigte Carbonsäuren, wie Bernstein-, Adipin-,
Sebacin-, Terephthal- und Phthalsäure u. dgl., mitverwendet werden und allgemein an Stelle der Dicarbonsäuren
ganz oder teilweise deren Anhydride treten sowie auch entsprechende Mischester, Teilester und
Estergemische eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Katalysatoren für die Verfahren zum Härten von Polyester-Formmassen
Erfindungsgemäße Katalysatoren für die Verfahren zum Härten von Polyester-Formmassen
Zusatz zur Patentanmeldung D 33789 IVc/39 b (Auslegeschrift 1144 479)
Anmelder: Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler, Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Heinrich Hopff, Küsnacht,
und Dr. Eduard Kleiner, Zürich (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Die disubstituierten Phenylacetaldehyde, z. B. der Triphenylacetaldehyd ist in bezug auf seine die Polymerisation
beeinflussende Wirkung als praktisch nicht wirksam zu bezeichnen. Das gleiche gilt für den
2,4-Diphenylcrotonaldehyd, also für den am a-C-Atom über eine Doppelbindung mit dem aliphatischen Rest
= CH — CH2 — C6H5 substituierten Phenylacetaldehyd.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Aldehyde können durch folgende allgemeine Formel dargestellt
werden:
Ar,
R'
.H
:ch
worin Ar einen substituierten oder nicht substituierten
Arylrest und R-' einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest
bedeutet.
Aus der folgenden Tabelle geht die Wirksamkeit der
Aus der folgenden Tabelle geht die Wirksamkeit der
einzelnen Aldehyde hervor. In dieser und den f olgen-Härtung
45 den Tabellen bedeutet die Gelzeit die Zeit zwischen
sind die am a-C-Atom mit einem organischen Rest Start der Polymerisation und dem Punkt, bei dem das
aliphatischer oder aromatischer Natur substituierten Gel beim Herausziehen eines Glasstabes aus der
Phenylacetaldehyde, vorzugsweise die besonders gut Reaktionsmasse nicht mehr zusammenfließt; die
geeigneten und wirksamen Methyl-, Äthyl- und Spitzentemperatur die maximal erreichte Temperatur
Phenyldeiivate des Phenylacetaldehyds und speziell 50 bei der Polymerisation und die Härtungszeit die Zeit
der Hydratropaaldehyd (a-Methyl-a'-phenylacetalde- zwischen Start der Polymerisation und Erreichen der
hyd) und der Diphenylacetaldehyd. Spitzentemperatur.
309 619/288
Gelzeiten und Spitzentemperaturen der Reaktionsmischung einer handelsüblichen Polyester-Styrol-Lösung
als Funktion des Katalysators
Harzansätze 20 g
Badtemperatur 1000C
Reagenzglasdurchmesser 20 mm
| Katalysator | Gewichtsprozent | Gelzeit Minuten |
Spitzentemperatur 0C |
Härtungszeit Minuten |
| Phenylacetaldehyd als Vergleich ... j Hydratropaaldehyd Diphenylacetaldehyd I |
2 1 2 1 2 1 |
4 5 3 4 4,5 6 |
131,5 123 139 140 127 114,5 |
17 20 11,5 13 11 12 |
Die beschleunigende Wirkung der Kombination aus Hydratropaaldehyd und Benzoylperoxyd ist aus den
beiden folgenden Tabellen ersichtlich.:
Tabelle 2 Polymerisation einer handelsüblichen Polyester-Styrol-Lösung
Harzansätze 20 g
Badtemperatur 800C
Reagenzglasdurchmesser 20 mm
| Katalysator | Gewichts prozent |
Mol | Gelzeit Minuten |
Spitzen temperatur 0C |
Härtungszeit Minuten |
| Hydratropaaldehyd I Benzoylperoxyd I Hydratropaaldehyd + Benzoylperoxyd Hydratropaaldehyd + Benzoylperoxyd |
2 1 0,5 1,8 0,9 1 0,9 1 0,15 |
0,003 0,0015 0,00075 0,0015 0,00075 0,0015 0,00075 0,00015 0,000125 |
6,5 10 20 5,75 7,5 I 4,75 I - |
94,5 92 89 198 194,5 181 137 |
22 39 36 8,5 10,5 8 15,5 |
Polymerisation eines reinen Polyesters mit einer Säurezahl von 25,7 und 1 Mol Maleinsäure pro 500 g
reinem Polyester in Kombination mit Vinylacetat bzw. Methylmethacrylat
Ansätze 20 g
Reagenzglasdurchmesser 20 mm
Gelzeiten
| Katalysator | 1 Gewichtsprozent Hydratropaaldehyd |
Gewichtsverhältnis 1 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd |
je 1 Gewichtsprozent Hydratropaaldehyd und Benzoylperoxyd |
| Polyester zu Methylmethacrylat 3: 1 bei 800C Polyestei zu Methylmethacrylat 5: 1 bei 80° C Polyester zu Vinylacetat 3 : 1 bei 70°C |
26 Minuten 17 Minuten 50 Minuten |
14 Minuten 15 Minuten 16,5 Minuten |
7 Minuten 7 Minuten 8,5 Minuten |
Die Polymerisationstemperatur kann ebenfalls in weiten Grenzen schwanken. Es ist jedoch zweckmäßig,
um eine nicht allzulange Polymerisationszeit zu benötigen, eine erhöhte Temperatur anzuwenden.
Es ist besonders zweckmäßig, schon die Mischung der Reaktionspartner, also der anzupolymerisierenden
Verbindung mit dem Polymerisationskatalysator bei erhöhter Temperatur vorzunehmen, beispielsweise
zwischen 30 und 1000C, vorzugsweise bei etwa 50 bis 80° C.
Bezüglich der beschleunigenden Wirkung, bzw. der Güte und des Aussehens der Polymerisate sind die
erfindungsgemäß verwendeten Aldehyde, insbesondere der Hydratropaaldehyd, dem Benzoylperoxyd bei
Polymerisationstemperaturen von etwa 50 bis 900C deutlich überlegen, und zwar etwas unterschiedlich
bezüglich des Temperaturbereiches je nach Art bzw. Herkunft des verwendeten Polyesters.
Die erhaltenen Formteile sind rißfrei und wasserklar. Beispielsweise können Fasern, Fäden, Folien,
Bänder, Platten oder beliebige andere Formteile hergestellt werden. Den Formmassen können vor oder
während der Verarbeitung in an sich bekannter Weise Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente sowie Glasfasern oder
Schlackenwolle zur farblichen Gestaltung oder zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften zugemischt
werden. Die erfindungsgemäßen Formmassen können ferner in geeigneter Weise aufbereitet als Überzug
verwendet oder aber als sogenannte Zweikomponentenlacke eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
20 g einer handelsüblichen Polyester-Styrol-Lösung mit der Säurezahl 31 und 1 Mol Maleinsäure pro 409 g
Polyester-Styrol-Lösung wurden bei 70 und bei 80°C im Paraffinölbad jeweils mit 0,5, 1,0 und 2 Gewichtsprozent
Hydratropaaldehyd ausgehärtet. Zum Vergleich wurde die gleiche Polymerenlösung mit 0,5, 1,0
und 2 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd gehärtet und die Temperatur (Spitzentemperatur) gemessen.
Aus den Abb. 1 und 2 ist der unterschiedliche Temperaturverlauf der Polymerisation mit Hydratropaaldehyd
und im Vergleich dazu mit Benzoylperoxyd ersichtlich.
Die Tabelle 4 zeigt, daß bei Katalysatorenmengen zwischen 1 und 2 Gewichtsprozent kürzere Gelzeiten
mit Hydratropaaldehyd als mit Benzoylperoxyd erhalten werden, während sämtliche mit Hydratropaaldehyd
hergestellten Polymerisate rißfrei sind und mit glatter Oberfläche entstehen, werden mit Benzoylperoxyd
— mit Ausnahme des Ansatzes 70°C/0,5 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd — stark rissig und
spröde Produkte erhalten. Obwohl die Polymerisationen nicht unter Stickstoff durchgeführt wurden,
härteten die Produkte auch an der Oberfläche vollkommen durch.
Tabelle 4 Härtung einer Polyester-Styrol-Lösung
Ansatz 20 g
Reagenzglasdurchmesser 20 mm
Katalysator
| Bad temperatur |
Gelzeit | Spitzen temperatur |
Härtungszeit |
| °C | Minuten | "C | Minuten |
| 70 | 6,5 | 100,5 | 25 |
| 70 | 22 | 90 | 40 |
| 70 | 45 | 85 | 55 |
| 70 | 11,75 | 212 | 13,5 |
| 70 | 17,75 | 198 | 21,25 |
| 70 | 32 | 178 | 38 |
| 80 | 3,5 | 138 | 14 |
| 80 | 13,5 | 139 | 22,5 |
| 80 | 22 | 115 | 33 |
| 80 | 5,5 | 228 | 7 |
| 80 | 7,75 | 218 | 10 |
| 80 | 11,5 | 210 | 14,25 |
Aussehen
2% Hydratropaaldehyd ..
1 °/o Hydratropaaldehyd ..
0,5% Hydratropaaldehyd
1 °/o Hydratropaaldehyd ..
0,5% Hydratropaaldehyd
2% Benzoylperoxyd
1 % Benzoylperoxyd
0,5 % Benzoylperoxyd ...
2% Hydratropaaldehyd ..
1 % Hydratropaaldehyd ..
0,5 °/0 Hyd.atropaaldehyd
1 % Hydratropaaldehyd ..
0,5 °/0 Hyd.atropaaldehyd
2% Benzoylperoxyd
1 % Benzoylperoxyd
0,5 % Benzoylperoxyd ...
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zum Härten von Formmassen, die ungesättigte Polyester, ungesättigte anpolymerisierbare Monomere und als Härtungskatalysator — 0,1 bis 5%. bezogen auf die Gesamtmasse — Phenylacetaldehyd und/oder dessen am Benzolkern substituierte Derivate enthalten, bei höherer Temperißfrei, glatte Oberfläche desgl.
desgl.stark rissig, sprödedesgl.
rißfrei, rauhe Oberflächerißfrei, glatte Oberfläche desgl.
desgl.stark rissig, spröde
desgl.
desgl.ratur nach Patentanmeldung D 33 789IVb/39b (deutsche Auslegeschrift 1 144479), dadurch ge kennzeichnet, daß man als substituierten Phenylacetaldehyd «-monosubstituierte Phenylacetaldehyde für sich allein oder gegebenenfalls in Kombination mit mindestens einem üblichen organischen Peroxyd als Härtungskatalysator verwendet.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
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| DED35690A DE1151115B (de) | 1960-07-15 | 1961-03-18 | Verfahren zum Haerten von Polyester-Formmassen |
| CH720061A CH417107A (de) | 1960-07-15 | 1961-06-20 | Verfahren zur Copolymerisation von ungesättigten Polyestern mit Vinylgruppen enthaltenden Monomeren |
| FR867929A FR1295145A (fr) | 1960-07-15 | 1961-07-13 | Procédé pour la co-polymérisation de polyesters non saturés avec des monomères contenant des groupes vinyliques |
| GB25818/61A GB959212A (en) | 1960-07-15 | 1961-07-17 | A process for copolymerising unsaturated polyesters with monomers containing vinyl groups |
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