DE1295116B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
D einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, i5 bindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders
E einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Alkoxyrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
O2N
NH,
(ID
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
(III)
NH — CO — B
wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen
Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol. Man färbt nach
an sich bekannten Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-,
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweiß-25
echt. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung
pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die 30 Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens
2200C und besonders bei 80 bis 14O0C verkoch- und
reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart
von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt. Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit
geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-,
plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marinekuppelt, blauer Färbungen und zusammen mit roten und
Die Kupplung erfolgt im allgemeinen in saurem, 40 gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzgegebenenfalls
gepuffertem Medium unter Kühlen, färbungen. beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5° C.
Die genannten Alkylreste enthalten im allgemeinen
1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Die genannten Alkylreste enthalten im allgemeinen
1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe ergeben auf Polyestermaterial Färbungen grünstichigbis
rotstichigblauer Nuance; sie besitzen gegenüber dem nächstvergleichbaren Farbstoff aus der deutschen
Patentschrift 748 473 eine bessere Wollreserve.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen 50 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 0° ab und fügt
neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter bei 0° 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril
Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu wer- zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene
den sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus
etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-l-acetylaminobis
5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegen- 55 benzol, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure, 20 Teilen
wart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure.
Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebeneneinem
Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart falls gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt,
von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn
einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Va- 60 säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff
kuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so schmilzt bei 203". In Dimethylformamid liegt sein
erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von
mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer
Flotte färben oder klotzen, foulardieren oder bedrucken. 65
mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer
Flotte färben oder klotzen, foulardieren oder bedrucken. 65
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 100 g Farbstoff im Liter an, beim
Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere
Absorptionsmaximum bei 649 πΐμ.
Färbevorschrift
7 Teile des nach dem obigen Beispiel erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer
Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann
ein Polyesterfasergewebe, z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat und der Emulsion eines chlorierten
Benzols in Wasser, bei 80 bis 100° oder in Abwesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei 110
bis 140° gefärbt werden.
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter kräftigem Rühren
6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 60 bis 70°, kühlt dann
auf 0° ab und fügt bei 0° 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-
5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und gießt
die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-1
-acetylaminobenzol, 20 Teilen konzentrierter SaIzsäure, 20 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure.
Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt.
Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff
schmilzt bei 220°. Das Absorptionsmaximum liegt bei 650 ηΐμ (Lösungsmittel: Dimethylformamid).
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden in der in den zuvor genannten Beispielen
beschriebenen Weise hergestellt.
| Beispic | A | B | -CH3 | D | E | G | Nuance auf Polyester |
| 3 | Cl | -CH3 | -CH3 | — CHj | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 4 | CI | -CH3 | -C2H5 | -C2H, | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 5 | Cl | -CH3 | -QH5 | -C2H, | -CH3 | Grünstichigblau | |
| 6 | Cl | -C2H5 | -C2H5 | -C2H, | QH5 | Grünstichigblau | |
| 7 | Br | -C2H5 | -CH3 | v_^ri3 | — OCH3 | Grünstichigblau | |
| 8 | Br | QH, | - C2H, | -C2H5 | — OC2H, | Grünstichigblau | |
| 9 | Br | -C2H, | C2H5 | -C2H5 | . ^^13 | Grünstichigblau | |
| 10 | Br | — CH2Cl | - C2H5 | C2H5 | -QH5 | Grünstichigblau | |
| 11 | Cl | — CH2Cl | -CH3 | -CH3 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 12 | Cl | — C H2Cl | -C2H5 | C2H, | — OC2H, | Grünstichigblau | |
| 13 | Cl | — CH2Cl | C2H5 | -C2H, | 1^fI3 | Grünstichigblau | |
| 14 | Cl | — CH2Cl | -C2H, | -C2H, | C2H5 | Grünstichigblau | |
| 15 | Br | — CH2Cl | C2H5 | -C2H, | — OC2H5 | Grünstichigblau | |
| 16 | Cl | — CH2CN | C2H5 | -C2H, | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 17 | Cl | — CHjCN | — CHj | -CH3 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 18 | Br | -CF3 | -C2H, | -C2H, | L.1I3 | Grünstichigblau | |
| 19 | Br | CjH4Cl | -C2H, | CjH5 | - OQH5 | Rotstichigblau | |
| 20 | Br | — CHCl — CH2Cl | -C2H, | -QH, | — OC2H5 | Rotstichigblau | |
| 21 | Br | — C(CH3I3 | -C2H, | C2H5 | CH3 | Rotstichigblau | |
| 22 | Br | -CH2Br | -QH5 | C2H5 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 23 | Br | — CCl3 | C2H5 | C2H5 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 24 | Br | — CH2 — O — CH2CH3 | -C2H5 | C2H5 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 25 | Br | -CHj-O-<^J> | -C2H, | C2H5 | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 26 | Br | -C2H4Br | C2H5 | -C2H, | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 27 | Br | — CHCl- °^(^> | C2H5 | -OCH3 | Grünstichigblau | ||
| 28 | Br | — CH2 — CO -<^^> | CjH5 | -QH, | - OQH5 | Grünstichigblau | |
| 29 | Cl | — CHCl — CO -<^^> |
C^ LJ
^2 "5 |
CjH5 | -CH3 | Grünstichigblau | |
| 30 | Cl | — CH2 — O — CH3 | -C2H, | -C2H, | -OCH3 | Grünstichigblau | |
| 31 | Br | — CHCl — CH2Cl | C2H, | -C2H, | - OQH, | Grünstichigblau | |
| 32 | Cl | — CHjCHCl2 | -C2H, | -C2H, | - OC2H, | Grünstichigblau | |
| 33 | Cl | — CHj — CHCl2 | -QH, | -QH, | OC2H, | Grünstichigfilau | |
| 34 | Br | -C2H, | -QH, | CH3 | Rotstichigblau |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel IIO2NNH7(H)in der A ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbin-CNdung mit einer Verbindung der Formel III,E(III)NH — CO — BN = NNH — CO — B worin A, B, D, E und G die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.worin B einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, D einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, E einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, unter Bildung eines Farbstoffs der Formel I
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