DE1288213B - Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol eines Amins der Formel worin R3 Chlor; Brom, -CN oder -SO2- niedrigmolekulares Alkyl und Ra. Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, diazotiert und mit einer Verbindung der Formel worin R, Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, R2 Methyl oder Äthyl und Z eine Alkylengruppe mit 1 bis- 3 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -CHOH-CHZ- bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der Formel worin Ri, R,-" R3, R4 und Z die obengenannten Bedeutungen besitzen, kuppelt.
- Die. Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, vorgenommen.
- Unter Anion sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat- oder 4-Chlorbenzolsulfonationen.
- Als Brückenglied Z eignen sich die Alkylengruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie die Methylen-, Äthylen- oder Propylengruppe, wobei die Gruppen gegebenenfalls verzweigt sein können.
- Unter niedrigmolekularem Alkyl sind vorzugsweise die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Amyl-oder Hexylgruppe zu verstehen, also Alkylgruppen mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie die isomeren Formen davon.
- Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen, wie Filtrieren, Eindampfen und Filtration, Ausfällen in einem geeigneten Medium und Filtration.
- Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Gebilden aus Polymerisaten mit mehr als 800% Acrylnitril, beispielsweise Polyacrylnitril, und Copolymeren aus 80 bis 950% Acrylnitril und 20 bis 5% Vinylacetat, Methacrylat oder MethyImethacrylat, z. B. handelsübliche Copolymeren aus 85% Acrylnitril und 15/0 Vinylacetat, oder Vinylpyridin.
- Die Färbungen besitzen auf diesen Materialien gute Licht-, Wasch-, Schweiß-, Sublimations=, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreingungs-, Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheiten und besitzen außerdem eine außerordentlich gute Salzverträglichkeit. Die Farbstoffe sind auch besonders pH-stabile Produkte.
- Das Färben mit den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen geschieht vorteilhaft in wässerigem Medium, wobei es sich empfiehlt, in neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur zu arbeiten. Die Anwendung von handelsüblichen Retardern stört nicht, obwohl die neuen Farbstoffe insbesondere geeignet sind, auch ohne Retarder auf den @obengenannten Polymerisaten sehr egale Färbungen zu erzielen. Man kann selbstverständlich die Färbung auch im geschlossenen Gefäß bei erhöhter Temperatur und unter Druck durchführen, da die neuen Farbstoffe auch verkochbeständig sind. Mit den neuen Farbstoffen lassen sich auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, sehr gut färben. Sie eignen sich zum Teil auch zum Färben von Polyacrylnitril in der Masse in licht- und naßechten Tönen. Zum Teil sind diejenigen Abkömmlinge, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, auch zum Färben von Ölen, Lacken, plastischen Massen, Kunststoffen sowie von zum Verspinnen von in organischen Lösungsmitteln gelösten Kunststoffmassen geeignet.
- Ferner können einzelne der neuen Farbstoffe für viele andere Zwecke eingesetzt werden, so- z. B.. zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamidfasern und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (1) einsetzen kann.
- Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Kombinierbarkeit aus, so daß Farbsalze gleicher oder verschiedener- Farbstoffklassen für die verschiedensten Nuanceneinstellungen verwendet werden können.
- In der USA.-Patentschrift 2 955 108 ist die Quaternierung von Buttergelb mit Chloramin beschrieben. Diese Verbindung unterscheidet sich von den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen grundsätzlich dadurch, daß das quaternäre Stickstoffatom direkt an den aromatischen Kern gebunden ist. Eine solche Verbindung ist im übrigen auch durch eine Kupplungsreaktion, wie sie hierin beansprucht wird, nicht herstellbar. Dabei wird lediglich eine farblose unstabile Substanz erhalten, die als Farbstoff völlig unbrauchbar ist.
- In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel l a) Herstellung der als Kupplungskomponente dienenden Ausgangsverbindung 18,4 Teile N-Äthyl-N-/3-chloräthyl-amino-benzol werden in 100 Teilen Äthanol gelöst und die Lösung nach Zusatz von 9,1 Teilen N-Amino-pyrrolidin 24 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann verdampft man das Lösungsmittel und wäscht den pulverisierten Rückstand mit wenig Benzol.
- b) Erfindungsgemäßes Verfahren Das getrocknete Produkt wird in 400 Teilen Wasser gelöst und mit einer auf übliche Weise aus 16 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitro-benzol hergestellten salzsauren Diazoniumsalzlösung gekuppelt. Man setzt gegebenenfalls zur Ausfällung des Farbstoffes 'etwas Natriumchlorid zu, filtriert, wäscht mit 1%iger Natriumchloridlösung und trocknet. Es resultiert ein dunkelbraunrotes Pulver.
- Die oben beschriebene Kupplungskomponente kann auch in Form einer etwa 53%igen wäßrigen Lösung hergestellt werden: 18,4 Teile N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-amino-benzol werden in 20 Teilen Wasser angerührt, 9,1 Teile N-Amino-pyrrolidin zugesetzt und das Gemisch unter starkem Rühren auf 90'C erwärmt. Nach etwa 2 Stunden ist eine klare Lösung entstanden. Man setzt noch 1,4 Teile Dimethylsulfat hinzu, um das überschüssige N-Amino-pyrrolidin zu binden, kühlt ab und setzt das erhaltene Präparat zur Azokupplung ein.
- Weitere wertvolle Farbstoffe, welche nach den Angaben des Beispiels 1 hergestellt werden können, werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
- Sie entsprechen der Formel Als Anion kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Beispiel R3 h4 R, R2 Z auf Po yacrylnbi 1g 2 CN H CH3 CHs C H2 Rubin 3 CN H CH3 C2H5 CH2 Bordo 4 CN H CH3 C2H5 CHOR - CH2 Bordo 5 S02 - CH3 H CH, CH3 CHv Rubin 6 S02 - CH3 H CH3 C--H5 CH9, Bordo 7 S02 - CH,3 H C2H5 C2Hä CH2 Bordo 8 Br H CH,-3 CH3 CH2 Blaustichigrot 9 Br H CH;; C2H5 CH2 Blaustichigrot 10 Br Br CH, C2H5 CHOH - CH2 Braun 11 Br H 02H5 C2H5 CH2 Blaustichigrot 12 Br H CHF CH3 C2H4 Blaustichigrot 13 Cl H C H3 CH, CH2 Blaustichigrot 14 Cl H CH3 C2H5 CH2 Blaustichigrot 15 Cl H CH3 C2H5 CHOH - CH2 Blaustichigrot 16 Cl H C2H5 C2H5 CHOR - CH9, Blaustichigrot 17 Cl ci CH3 CH3 CH2 Braun 18 Cl Cl . CH3 C2H5 CH2 Braun 19 Cl H H CH3 CH2 Rot 20 Cl H H C2H5 CHOR - CH2 Blaustichigrot 2 1 Cl H H H3 . K C2H4 Rot Fortsetzung Nuance der Färbung Beispiel R3 R4 R, R2 Z auf Polyacrylnitril 22- CN H H - CH3 CH2 Blaustichigrot 23 CN - H H C2H5 CHOH - CH9 Bordo 24 S02 - CH3 H H C H3 . CH2 Blaustichigrot 25 S02 - C2H5 H H C2H5 C2H4 Blaustichigrot - 26 Br H H CH3 CH2 Rot 27 Br H - H GH5 CH2 Rot 28 Cl Cl H GH5 CH2 Gelbbraun 29 Cl Cl H CHi CH2 Gelbbraun - 30 Br Br H C2H5 CH2 Gelbbraun 31 Cl H H C2H5 C3H6 Rot 32 CN H H C2H5 CH2 Rubin 33 CN C1 H C2H5 CH-9 Rotviolett 34 CN Br CH.-3 C2H5 CH2 Violett
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von basischen MonoazofarbstofTen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Amins der Formel worin R3 Chlor, Brom, -CN oder -SO2- niedrigmolekulares Alkyl und R4 Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, diazotiert und mit einer Verbindung der Formel worin R1 Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl, R2 Methyl oder Athyl und Z eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 KohlenstofTatomen oder die Gruppe -CHOH-CHZ- bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der Formel worin R1, R2, R3, R4 und Z die obengenannten Bedeutungen. besitzen, kuppelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH489862A CH496765A (de) | 1961-04-21 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| CH35962A CH462348A (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1288213B true DE1288213B (de) | 1969-01-30 |
Family
ID=587626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1963S0083165 Pending DE1288213B (de) | 1961-04-21 | 1963-01-05 | Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1288213B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2955108A (en) * | 1957-01-07 | 1960-10-04 | Univ Ohio State Res Found | Process for 1,1,1-trisubstituted hydrazinium chlorides |
-
1963
- 1963-01-05 DE DE1963S0083165 patent/DE1288213B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2955108A (en) * | 1957-01-07 | 1960-10-04 | Univ Ohio State Res Found | Process for 1,1,1-trisubstituted hydrazinium chlorides |
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