DE1278645B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der Perimidonreihe, und zwar auf die Herstellung von Farbstoffen der Formel in der R, für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest steht und die Reste R,, R3, R, und R", Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten.
• Diese Farbstoffe sind wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften vor allem zum Färben von Textilmaterial aus synthetischem Material und zur Massefärbung von thermoplastischen Stoffen geeignet.
• Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man 4,5-Phthaloylperimidone der allgemeinen Formel in der die Reste R2, R3, R4 und R5 die obengenannte Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierungsmittels umsetzt.
• Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten 4,5-Phthaloylperimidone der allgemeinen Formel 1I sind neue Verbindungen. Man erhält sie beispielsweise, indem man Perimidon mit den entsprechenden Phthalsäureanhydriden in einer Aluminiumchloridschmelze, zweckmäßig in eutektischen Gemischen aus Aluminiumchlorid, Kaliumchlorid und Natriumchlorid, bei Temperaturen zwischen 100 und 200°C kondensiert. Alkylierungsmittel, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, sind z. B. Alkyl- und Arylalkylester der Schwefelsäure oder aromatischer Sulfonsäuren, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat oder Methyltosylat, sowie Alkyl- und Arylalkylhalogenide, wie Alkyl- und Arylalkylchloride oder Alkyl- und Arylalkylbromide. Die Alkyl- und Arylreste dieser Verbindungen können noch durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein.
• Die Umsetzung der 4,5-Phthaloylperimidone mit den Alkylierungsmitteln wird beispielsweise in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel und in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C durchgeführt. Hierbei verwendet man das Alkylierungsmittel in mindestens stöchiometrischen Mengen. Ein Uberschuß an Alkylierungsmitteln ist ohne Nachteil, da das zweite Stickstoffatom im Perimidonring der Ausgangsverbindung infolge sterischer Hinderung unter den Umsetzungsbedingungen nicht alkyliert wird. Zweckmäßig führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch, das unter den Umsetzungsbedingungen mit dem Alkylierungsmittel nicht reagiert. Derartige Lösungsmittel sind z. B. niedermolekulare Alkohole, Glykoläther, cyclische Äther, Ketone sowie verschiedene Säureamide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines Gemisches von Wasser mit einem oder mehreren der genannten Lösungsmittel. Als alkalisch wirkende Mittel sind z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumhydroxyd geeignet sowie Natriummethylat in nicht wäßrigen Lösungsmitteln.
• Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstelibaren Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind gelbe und orange Verbindungen.
• Die neuen Farbstoffe sind ausgezeichnet zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Gewebe und Gewirke aus halbsynthetischem und synthetischem Material, wie Acetylcellulose, Polyamid und insbesondere Polyester, geeignet. Auf diesem Material erhält man mit den neuen Farbstoffen nach den für die Anwendung von Dispersionsfarbstoffen üblichen Methoden Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Man kann die neuen Farbstoffe aber auch mit gutem Erfolg zur Massefärbung von synthetischen und natürlichen makromolekularen Stoffen, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern, Phenoplasten, Aminoplasten und Gummi verwenden. Derartige Färbungen erhält man nach den in der Pigmenttechnik üblichen Methoden.
• Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
• Beispiel-'1 92 Teile Perimidon und 74 Teile Phthalsäureanhydrid werden bei 130°C in eine Schmelze aus 600 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid, 60 Teilen Natriumchlorid und 80 Teilen Kaliumchlorid eingetragen. Die Schmelze wird je 1 Stunde auf 140, 160, 170 und 180'C erhitzt und in kaltem Zustand mit 2500 Teilen 100%iger Salzsäure zersetzt. Das braune Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in 2000 Teile 2%ige wäßrige Natriumcarbonatlösung eingetragen. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur, saugt dann ab und wäscht neutral; Ausbeute: 151 Teile (96% der Theorie) 4,5-Phthaloylperimidon. Nach der gleichen Methode kondensiert Perimidon mit substituierten Phthalsäureanhydriden, z. B. 3-Chlor-, 4-Chlor-, Tetrachlor- oder Tetrabromphthalsäureanhydrid, zu substituierten 4,5-Phthaloylperimidonen.
• 6,3 Teile 4,5-Phthaloylpehmidon werden in 30 Teilen 2 n-Natronlauge und 300 Teilen N Methylpyrrolidon gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei Raumtemperatur 5,0 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 50°C gerührt und in 1500 Teile Wasser gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,4 Teile (980% der Theorie) 1-Methyl-4,5-phthaloylperimidon.
• - Beispiel 2 Man verfährt wie im zweiten Absatz des ersten Beispiels angegeben, wobei man als Alkylierungsmittel jedoch 6,2 Teile Diäthylsulfat verwendet, und erhält 6,7 Teile (980% der Theorie) 1 - Äthyl-4,5-phthaloylperimidon.
• Beispiel 3 Man führt die Alkylierung mit 4,9 Teilen Propylbromid analog Beispiel 1 durch und erhält 6,9 Teile (970% der Theorie) 1-Propyl-4,5-phthaloylperimidon. Beispiel 4 Man führt die Alkylierung mit 5,4 Teilen Butylbromid analog Beispiel 1 durch und erhält 7,3 Teile (990% der Theorie) 1-Butyl-4,5-phthaloylperimidon. Beispiel 5 Man führt die Alkylierung mit 5,0 Teilen Benzylchlorid analog Beispiel 1 durch und erhält 7,7 Teile (950% der Theorie) 1-Benzyl-4,5-phthaloylperimidon.

Claims (1)

1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe, fiadurch gekennzeichn e t, daß man 4,5-Phthaloylperimidone der allgemeinen Formel in der die Reste R2, Rs, R4 und R5 Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierüngsmittels umsetzt. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.