DE1278647B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der PermidonreiheInfo
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Description
DEUTSCHES
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Int. Cl.:
Deutsche KL:
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C09b
C07d
22 e-7/02
12 ρ-7/01
12 ρ-7/01
P 12 78 647.9-43 (B 79957)
31. Dezember 1964
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der Perimidonreihe, und zwar
auf die Herstellung von Farbstoffen der Formel
R Il H
NNOR'
R'"
in der R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest steht und die Reste R', R"
und R'" Wasserstoffatome, Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylreste und Arylreste
bedeuten.
Diese Farbstoffe sind wegen ihrer guten Echtheitseigenschaften vor allem zum Färben von Textilmaterial
aus synthetischem Material und zur Massefarbung von thermoplastischen Stoffen geeignet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man 4-Acylperimidone der allgemeinen Formel
NNOR'
II
in der die Reste R', R" und R'" die obengenannte Bedeutung haben, nach an sich bekannten Methoden
mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben,
unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest
des Alkylierungsmittels umsetzt.
Die Herstellung der 4-Acylperimidone der Formel II wird in Chemische Berichte, Bd. 98 (1965), S. 1284,
beschrieben.
Die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Farbstoffe geeigneten 4-Acylperimidone können
im Phenylring in den o-, m- und/oder p-Stellungen durch Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen,
Alkylreste oder Arylreste substituiert sein. Als Alkylreste sind vorzugsweise Methyl- und Äthylgruppen
geeignet. Arylreste sind vorzugsweise Phenylreste.
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der
Permidonreihe
Permidonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Christmann, 6700 Ludwigshafen
Alkylierungsmittel, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, sind
z. B. Alkyl- und Arylalkylester der Schwefelsäure oder aromatischer Sulfonsäuren, wie Dimethylsulfat,
Diäthylsulfat oder Methyltosylat, sowie Alkyl-
und Arylalkylhalogenide, wie Alkyl- und Arylalkylchloride oder Alkyl- und Arylalkylbromide. Die
Alkyl- und Arylreste dieser Verbindungen können noch durch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen substituiert
sein.
Die Umsetzung der 4-Acylperimidone mit den Alkylierungsmitteln wird beispielsweise in Gegenwart
alkalisch wirkender Mittel und in einem Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C
durchgeführt. Hierbei verwendet man das Alkylierungsmittel in mindestens stöchiometrischen Mengen.
Ein Überschuß an Alkylierungsmitteln ist ohne Nachteil, da das zweite Stickstoffatom im Perimidonring
der Ausgangsverbindung infolge sterischer Hinderung unter den Umsetzungsbedingungen nicht
alkyliert wird. Zweckmäßig führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch, das mit dem
Alkylierungsmittel nicht reagiert. Derartige Lösungsmittel sind z. B. niedermolekulare Alkohole, Glykoläther,
cyclische Äther, Ketone sowie verschiedene Säureamide, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines Gemisches von Wasser mit einem oder mehreren
der genannten Lösungsmittel. Als alkalisch wirkende Mittel sind z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat
und Kaliumhydroxyd geeignet sowie Natriummethylat in nichtwäßrigen Lösungsmitteln.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Farbstoffe der allgemeinen Formel I sind
809 618/494
gelbe und orange Verbindungen. Beispielsweise seien in der folgenden Tabelle einige von ihnen und
deren Farbtöne genannt.
| R | CH3 | R' | R" | R"' | Farbton |
| C2H5 | H | H | H | Gelb | |
| n-C3H7 | H | H | H | Gelb | |
| n-CiHo | H | H | H | Gelb | |
| n-CgHr? | H | H | H | Gelb | |
| C6H5CH2 | H | H | H | Gelb | |
| CH3 | H | H | H | Gelb | |
| C2H5 | H | H | Cl | Gelb | |
| n-C3H7 | H | H | Cl | Gelb | |
| n-GjHo | H | H | Cl | Gelb | |
| C6H5CH2 | H | H t | Cl | Gelb | |
| CH3 | H | H ' | Cl | Gelb | |
| C2H5 | Cl | H | Cl | Gelb | |
| n-C3H7 | Cl | H | Cl | Gelb | |
| n-GjHg | Cl | H | Cl | Gelb | |
| C6H5CH2 | Cl | H | Cl | Gelb | |
| CH3 | Cl | H | Cl | Gelb | |
| C2H5 | H | H | NO2 | Gelborange | |
| n-C3H7 | H | H | NO2 | Gelborange | |
| n-CiHg | H | H | NO2 | Gelborange | |
| C6H5CH2 | H | H | NO2 | Gelborange | |
| CH3 | H | H | NO2 | Gelborange | |
| CH3 | Br | H | H | Gelb | |
| CH3 | H | NO2 | H | Gelb | |
| CH3 | H | H | NH2 | Gelb | |
| CH3 | H | H | C6H5 | Gelb | |
| H | H | CH3 | Gelb |
25'
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Die neuen Farbstoffe sind ausgezeichnet zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Gewebe
und Gewirke aus halbsynthetischem und synthetischem Material, wie Acetylcellulose, Polyamid und
insbesondere Polyester, geeignet. Auf diesem Material erhält man mit den neuen Farbstoffen nach den für
die Anwendung von Dispersionsfarbstoffen üblichen Methoden Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Man kann die neuen Farbstoffe aber
auch mit gutem Erfolg zur Massefärbung von natürlichen und synthetischen makromolekularen Stoffen,
wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern, Phenoplasten,
Aminoplasten und Gummi verwenden. Derartige Färbungen erhält man nach den in der Pigmenttechnik
üblichen Methoden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
14,5 Teile 4-Benzoylperimidon werden in 60 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon
gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 13,9 Teile Dimethylsulfat. Die Lösung
wird anschließend 4 Stunden bei 5O0C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Das ausgefallene
Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Ausbeute: 15 Teile (99%
der Theorie) l-Methyl-4-benzoylperimidon.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 17,0 Teile Diäthylsulfat
verwendet. Es werden 14,7 Teile (93% der Theorie) l-Äthyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 13,5 Teile n-Propylbromid
verwendet. Es werden 16,2 Teile (98% der Theorie) l-Propyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 14,5 Teile n-Butylbromid
verwendet. Es werden 16,0 Teile (93% der Theorie) l-Butyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 20,3 Teile 1-Bromoctan
verwendet. Es werden 14,5 Teile (73% der Theorie) l-Octyl-4-benzoylperimidon erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 12,6 Teile Benzylchlorid
verwendet. Es werden 16,8 Teile (89% der Theorie) l-Benzyl-4-benzoylperimidon erhalten.
6,5 Teile 4-[p-Chlorbenzoyl]-perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon
gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat.
Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 500C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der
gelbe Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,5 Teile (97%
der Theorie) l-Methyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon.
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile Diäthylsulfat
verwendet. Es werden 6,9 Teile (98% der Theorie) l-Äthyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile n-Propylbromid
verwendet. Es werden 6,8 Teile (92% der Theorie) l-Propyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile n-Butylbromid
verwendet. Es werden 6,6 Teile (87% der Theorie) l-Butyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 7 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 8,6 Teile Benzylbromid
verwendet. Es werden 7,4 Teile (89% der
Theorie) l-Benzyl-4-[p-chlorbenzoyl]-perimidon erhalten.
7,15 Teile 4 - [o,p - Dichlorbenzoyl] - perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen
N-Methylpyrrolidon gelöst. Zu der Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat.
Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 50 3C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen.
Der gelbe Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 6,5 Teile
(88% der Theorie) l-Methyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon.
B e i s ρ i e 1 13
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile
Diäthylsulfat verwendet. Es werden 7,4 Teile (96% der Theorie) l-Äthyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
B e i s ρ i e 1 14
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile
n-Propylbromid verwendet. Es werden 6,4 Teile (80% der Theorie) l-Propyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile
n-Butylbromid verwendet. Es werden 4,8 Teile (58% der Theorie) l-Butyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
35
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 8,6 Teile
Benzylbromid verwendet. Es werden 6,7 Teile (75% der Theorie) l-Benzyl-4-[o,p-dichlorbenzoyl]-perimidon
erhalten.
6,7 Teile 4 - [p - Nitrobenzoyl] - perimidon werden in 30 Teilen 2 η-Natronlauge und 110 Teilen N-Methylpyrrolidon
gelöst. Zur Lösung gibt man bei Raumtemperatur allmählich 7 Teile Dimethylsulfat.
Die Lösung wird anschließend 4 Stunden bei 50° C gerührt und in 1000 Teile Wasser gegossen. Der
gelbe Farbstoff, wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 5,7 Teile (82%
der Theorie) l-Methyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon. Nach dem gleichen Verfahren läßt sich auch 4-[m-Nitrobenzoyl]-perimidon
alkylieren.
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile
Diäthylsulfat verwendet. Es werden 5,4 Teile (73% der Theorie) l-Äthyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,2 Teile
n-Propylbromid verwendet. Es werden 6,3 Teile (82% der Theorie) l-Propyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfahrt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 6,9 Teile
Butylbromid verwendet. Es werden 5,3 Teile (66% der Theorie) l-Butyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon
erhalten.
Man verfährt wie im Beispiel 17 angegeben, wobei man jedoch als Alkylierungsmittel 7,6 Teile
Benzylchlorid verwendet. Es werden 8,1 Teile (96% der Theorie) l-Benzyl-4-[p-nitrobenzoyl]-perimidon
erhalten.
7,3 Teile 4-[p-Phenylbenzoyl]-perimidon werden, wie im Beispiel 17 beschrieben, methyliert; Ausbeute:
7,0 Teile (92% der Theorie) 1-Methyl-4-[p-phenylbenzoyl]-perimidon.
6,1 Teile 4-[p-aminobenzoyi]-perimidon werden, wie im Beispiel 17 beschrieben, methyliert; Ausbeute:
5,6 Teile (87% der Theorie) 1-Methyl-4-[p-aminobenzoyl]
-perimidon.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perimidonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Acylperimidone der allgemeinen Formelin der die Reste R', R" und R'" Wasserstoffatome, Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen, Alkylreste und Arylreste bedeuten, nach an sich bekannten Methoden mit Alkylierungsmitteln, die einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylalkylrest abgeben, unter Austausch des in 1-Stellung befindlichen Wasserstoffatoms gegen den Alkyl- oder Arylalkylrest des Alkylierungsmittels umsetzt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB79957A DE1278647B (de) | 1964-12-31 | 1964-12-31 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB79957A DE1278647B (de) | 1964-12-31 | 1964-12-31 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1278647B true DE1278647B (de) | 1968-09-26 |
Family
ID=6980521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB79957A Pending DE1278647B (de) | 1964-12-31 | 1964-12-31 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Permidonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1278647B (de) |
-
1964
- 1964-12-31 DE DEB79957A patent/DE1278647B/de active Pending
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