DE1544399C - Verfahren zur Herstellung von Anthra chinonazofarbstoffen sowie Anthrachinonazo farbstoffe - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazofarbstoffen, bei dem mair Amine der Formel

A -irNH₂),,

mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome enthalten kann, η 1 oder 2, K einen der Reste

Die Erfindung betrifft ferner die Anthrachinonazofarbstoffe der Formel

A-f-N = N —K')„

in der A und η die obengenannte Bedeutung haben, K' einen der Reste

OH

OH

oder

/
-HC

C-N

R'

HC

O -H

X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen Arylrest, der noch Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der Formel

A-[N = N-K)_n I

in der A, K und »1 die obengenannte Bedeutung haben,· kuppelt.

Amine der Formel A-f NH₂),, sind z.B. folgende Verbindungen: 1 - Aminoanthrachinon, 1 -Amino-4-chloranthrachinon, I -Ainino-5-chloranthrachinon, 2,7 - Diaminoanthrachinon oder 1,4 - Diaminoanthrachinon.
. In den Kupplungskomponenten der Formel

H₂C

/C-N:

:—ν
Il I

O H

II

steht R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie einen Methyl- oder Älhylrest, für einen Aralkylrest, wie einen Benzyl rest oder einen Phenyläthylrest oder für einen Arylrest, wie einen Phenyl- oder Naphthylrest, der noch Substituenten, wie Halogenatome, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Alkoxy- oder Alkylreste mit I bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann.

^XC— N

O H

X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R' einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzyl-oder Phenyläthylrest oder einen Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder Naphthylrest bedeutet.

Die neuen Farbstoffe sind, gegebenenfalls nach üblichen Finishmethoden, Pigmentfarbstoffe mit guten Lösungsmittelechtheiten, großer Farbstärke, klarem Farbton und hoher Lichtechtheit. Sie eignen sich für alle Zwecke der Pigmenttechnik, insbesondere für die Herstellung gefärbter Lacke oder Druckfarben. Der aus der britischen Patentschrift 925 859 bekannte, aus 1-Aminoanthrachinon und 2,4-Dihydroxychinolin erhältliche Azofarbstoff wird durch den nach Beispiel 1 erhältlichen erfindungsgemäßen Farbstoff durch eine höhere Licht- und Wetterechtheit übertroffen.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtseinheiten.

B e i s ρ i e I 1

22,5 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 250 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst. Dann gießt man die Lösung auf eine Mischung aus K)(H) Teilen Eiswasser und 7 Teilen Natriumnitrit, rührt 1 Stunde unter Eiskühlung nach, zerstört dann in üblicher Weise den Nitritüberschuß und saugt das Diazoniumsalz ab.

Man suspendiert das Diazoniumsalz in 1 (KX) Teilen Wasser und gibt die Suspension anteilmäßig zu einer Lösung von 17 Teilen 1,3-Dihydroxyisochinolin, K)OO Teilen Wasser und S Teilen Natriumhydroxid, wobei man während der Kupplung mit verdünnter Natronlauge einen pH-Wert von 8 einhält. Es wird noch 5 Stunden nachgerührt, dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält 35 Teile eines

3 4

gelben, in organischen Lösungsmittel praktisch unlöslichen Farbstoffes der Formel

O N = N

HO

In analoger Weise werden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsstoffe die entsprechenden Farbstoffe hergestellt.

Beispiel

Diazokomponente

1 -Aminoanthrachinon

1 -Aminoanthrachinon

I-Aminoanthrachinon

1 -Amino-'l-chloranthrachinon

I -Amiiio-'J-chloranthrachinon

I -Amino-l-chloranthrachinon

Kupplungskomponente

OH

N ·/

OH

NH

OH

Y
NH,

OH

■N

OH
O

IL

NH

Vci

OH

Farbe

Rot

Gelb

Gelb

Rot

Gelb

Gelb

Beispiel

Fortsetzung

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbe

1 -Amino^-chloranthracliinon

1 -Amino-5-chloranthrachinon

l-Amino-5-chloranthrachinon

2,7-Diaminoanthrachinon (telrazoliert)

1 -Aminoanthrachinon

1 -Aminoanthrachinon

1 -Aminoanthrachinon N H

oh

NH

CH₃

OH

Gelb

Gelb

Gelb

Rot

Rotstichiggelb

Rotstichiggclb

Rotstichiggelb

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man AiViinc der Formel

   NH₂),,

   mit Kupplungskomponenten der Formel HK, wobei A einen Anthrachinonrest, der noch Halo

   genatome enthalten kann, η 1 oder 2, K einen der 60 Reste

   OH

   OH

   OH

   IO

   /
   -HC

   C-N

   ^NC—N
   O H

   X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest oder einen Arylrest, der noch Substituenten enthalten kann, bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der Formel

   N = N-K)_n

   in der A, K und η die obengenannte Bedeutung haben, kuppelt.

   2. Farbstoffe der Formel

   N = N-K')„

   30

   in der A einen Anthrachinonrest, der noch Halogenatome enthalten kann,«1 oder 2, K' einen der Reste

   OH

   35

   40

   OH

   OH

   -HC

   R'

   /C-N_% ^C-N
   O H

   X ein Sauerstoffatom oder die HN-Gruppe und R' einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Benzyl- oder Phenyläthylrest oder einen Phenyl-, p-Chlorphenyl- oder Naphthylrest bedeutet.
   3. Der Farbstoff der Formel

   OH

   4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 3 als Pigmentfarbstoffe.

   10·· t-36 144