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DE1266421B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number
DE1266421B
DE1266421B DEF32117A DEF0032117A DE1266421B DE 1266421 B DE1266421 B DE 1266421B DE F32117 A DEF32117 A DE F32117A DE F0032117 A DEF0032117 A DE F0032117A DE 1266421 B DE1266421 B DE 1266421B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
hydrogen
cyananiline
chloro
och
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF32117A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfried Kruckenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF32117A priority Critical patent/DE1266421B/de
Priority to CH958961A priority patent/CH405548A/de
Priority to GB3071661A priority patent/GB933160A/en
Priority to BE607974A priority patent/BE607974A/fr
Publication of DE1266421B publication Critical patent/DE1266421B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
Nummer: 1266421
Aktenzeichen: F 32117IV c/22 a
Anmeldetag: 14. September 1960
Auslegetag: 18. April 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn mäh die Diazoverbindung eines der folgenden Amine 4-Nitro-2-cyananilin, 2,4-, 3,4- oder 2,5-Dicyananilin, 3-Chlor-4-cyananilin, 2-Cyan-5-chloranilin, 2-Chlor-4-cyananilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin, 2-Cyan-o-brom-4-nitranilin mit einem Amin der allgemeinen Formel
CH2CH2OCH2CH2COOZ
in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt. In der . allgemeinen Formel bedeutet der Substituent X Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe, R steht für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder eine Gruppierung
— CH2CH2OCH2CH2COOz
und Z für einen niederen Alkylrest.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung oder Suspension.
Als Kupplungskomponenten der Formel I können z. B. Verwendung finden: N,N-Di-(carboxymethyläthoxy-äthyl)-anilin, N,N-Di-(carboxymethyl-äthoxy-äthyl)-m-toluidin, N,N-Di-(carboxymethyl-äthoxy-äthyl)-kresidin, N,N-Di-(carboxymethyl-äthoxyäthyl) - aminohydrochinon - dimethyläther, N - Äthyl-N - (carboxymethyl - äthoxy - äthyl) - anilin, N - Cyanäthyl - N - (carboxymethyl - äthoxy - äthyl) - anilin, N-iCarboxymethyl-äthoxy-äthylJ-N^carboxymethyläthoxy-äthyl)-m-toluidin, N-(carboxymethyl-äthoxyäthyl)-N-(carboxymethyl-äthoxy-äthyl)-kresidin.
Gegenüber den aus der britischen Patentschrift 593 567 bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen zeigen die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe den Vorteil der besseren Sublimierechtheit der Färbung auf Polyäthylenterephthalat.
Beispiel
14,3 Gewichtsteile l-Amino-2,4-dicyanbenzol werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis 150C gelöst und mit 170 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure (42 g Nitrit in 100 ml H2SO4) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa 3000 Gewichtsteile Eis Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe
Anmelden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Winfried Kruckenberg, 5090 Leverkusen
gegossen. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 35,3 Gewichtsteilen N,N-Di-(carboxymethyl-äthoxyäthyl)-anilin der Formel
/CH2CH2- 0-CH2CH2-COOCH3
^CH7CH2- O - CH7CH,- COOCH3
vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert und die Kupplung mit Natriumacetat zu Ende geführt. Der Farbstoff wird filtriert und gewaschen. Es bildet in trockenem Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit roter Farbe löst. Acetatseide- und Polyamidgewebe färbt es, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren blaustichigroten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit an.
In gleicher Weise erhält man Farbstoffe, mit denen sich auf Polyäthylenterephthalatgewebe orange Färbungen erhalten lassen, wenn man als Kupplungskomponente 27,6 Gewichtsteile N-Cyanäthyl-N-carboxymethyl-äthoxy-äthyl-anilin oder 25,1 Gewichtsteile N-Äthyl-N-carboxymethylräthoxy-äthyl-anilin verwendet.
Nach dem Verfahren dieses Beispiels erhält man bei Verwendung der entsprechenden Ausgangskomponenten gleichfalls die in der folgenden Tabelle
3 4
angegebenen Farbstoife, die Polyäthylenterephthalatfasern in den angegebenen Tönen farben.
O7N
O,N 0>N
N(CH2CH2OCH2CH2COOCH3)2
N(CH2CH2OCH2CH2COOCH3)2
N(CH2CH2OCH2CH2COOCH3)2 /CH2CH2CN
CH2CH2OCH2CH2COOCh3 CH2CH2CN
^CH2Ch2OCH2CH2COOCH3
CH2CH2CN
CH2CH2OCH2CH2COOCh3
CH2CH2CN
CH2CH2OCH2CH2COOCh3
Blaustichiges Rot
Orange
Orange
Bordo
Gelbstichiges Orange
Blaustichiges Rot
Gelbstichiges Rot

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlös- worin Y Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe,
    liehen Monoazofarbstoffe^ dadurch ge- X Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe,
    kennzeichnet, daß man die Diazover- R Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder eine Grup^
    bindung eines der folgenden Amine 4-Nitro- 45 pierung
    2-cyananilin, 2,4-, 3,4- oder 2,5-Dicyananilin,
    3-Chlor-4-cyananilin, 2-Cyan-5-chlor-anilin, — CHOCH2OCH2CH2COOZ
    2-Chlor-4-cyananilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin,
    2-Cyan-6-brom-4-nitranilin mit Aminen der all- bedeutet und Z einen niederen Alkylrest darstellt,
    gemeinen Formel 50 in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt.
    CH2CH2OCH2CH2COOz
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nf. 593 567; USA.-Patentschrift Nr. 2 373 700.
DEF32117A 1960-09-14 1960-09-14 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe Pending DE1266421B (de)

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CH958961A CH405548A (de) 1960-09-14 1961-08-16 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
GB3071661A GB933160A (en) 1960-09-14 1961-08-25 Water-insoluble monoazo dyestuffs
BE607974A BE607974A (fr) 1960-09-14 1961-09-08 Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau, leur procédé de production et leur application

Applications Claiming Priority (1)

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BE (1) BE607974A (de)
CH (1) CH405548A (de)
DE (1) DE1266421B (de)
GB (1) GB933160A (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
GB593567A (en) * 1940-07-10 1947-10-21 American Cyanamid Co Azo dyes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
GB593567A (en) * 1940-07-10 1947-10-21 American Cyanamid Co Azo dyes

Also Published As

Publication number Publication date
CH405548A (de) 1966-01-15
BE607974A (fr) 1962-01-02
GB933160A (en) 1963-08-08

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