DE1282815B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Deutsche KL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C09b

C07c

22a-1

12q-12

P 12 82 815.8-43 (C 34750)

24. Dezember 1964

14. November 1968

Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe

R-N=N-

'■-A—O—CO-A₁-O-R,

worin R den Rest einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe, Ri einen Alkyl-, Aralkyk Carbalkoxyalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder C'yanalkylrest, A einen AlkylenresL Ai eine Alkylengruppe und R^ eine Arylgruppe bedeutet und worin der Kern 1 weitere in Azofarbsloffen übliche Substituenten mit Ausnahme von wasserlöslichmachenden Gruppen tragen kann, erhält, wenn man

a) I Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlösüchmachenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R · NH^ mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel

1 ■'-- N

A-O-CO-A₁-O-R,

kuppelt oder wenn man

b) I NU)I eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel „

R -N=N- I

A-OH

mit 1 Mol einer Carbonsäure der allgemeinen Forme!

IKK)C Ai O R₂

b/w. eines funktionellen Derivats derselben verestert.

Die ei findlingsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien auf Basis \on Celluloseestern, synthetischen Polyamiden. Terephthalsäureestern und Polyacrylnitril. Sie liefern hierbei Färbungen bzw. Drucke, die sich durch sehr gute Fchtheitseigenschaften auszeichnen. Die Farbstoffe sind darüber hinaus zum Teil auch als Pigmentfarbstoffe zum Färben von beispielsweise Lacken und Kunstharzen in der Masse

""· oder als Spinnfarbstoffe für künstliche Fasern ge- _ eicnei.

Anmelder:

Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, 6000 Frankfurt-Fechenheim

Als Erfinder benannt:

Dr. Hanswilli von Brachel, 6050 Offenbach;
Dr. Dieter Cornelius, 6100 Darmstadt-Arheilgen; Dr. Otto Gräwinger, 6000 Frankfurt-Fechenheim

Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 304 317, S. 2, 5. Formel, und aus der deutschen Auslegeschrift 1 069 313, Beispiel 50, bekannten Farbstoffen besitzen nächstvergleichbare Farbstoffe gemäß der Erfindung nach Ausfärben auf Polyestergewebe eine überlegene Trockenhitzefixierechtheit.

B e i s ρ i e I 1

3"

17.2 g (0.1 Mol) 2-Chlor-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert und zu einer kalten Lösung von 28.6 g (0.1 Mol) N-Methyl-N-oxyäthylanilin-phenoxyessigsäureester in 2 η-Salzsäure gegeben. Man fügt dann Natriumacetat zu, bis die Mineralsäure abgestumpft und die Fällung beendet ist. Der so erhaltene Farbstoff wird wie üblich isoliert.

Ausbeute: 41 g eines gelbbraunen Farbstoffpulvers, das Polyesterfasern in braunstichigroten Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.

Beispiel 2

39,4 g (0,1 Mol) 4-Cyan-[4'-N-carbmethoxyäthyl-N-oxyäthyl-phenyIazo]-benzol werden in ein Gemisch von 100 ecm Aceton und 10 g Pyridin eingetragen und bei 20 C 20 g Phenoxyacetylchlorid eingetropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch zum Sieden erhitzt. 15 Minuten unter Rückfluß gerührt, abgekühlt und mit Wasser gefällt. Nach Absaugen und Trocknen erhält man so ein Farbstoffpulver, das in feindispergierter Form Polyesterfasern in üoldeelben Tönen färbt.

809 6E7/870

3 4

In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden folgende, weitere Farbstoffe hergestellt:

	Kupplungskomponente	Farbton der Färbung
Diazokomponente		auf Polyäthylenglykol-
	Phenoxyessigsäureester des N-Äthyl-	terephthalatfasern
2-Ghlor-4-nitroanilin	N-oxyäthylanilins	Braunrot
	desgl.
3-Chlor-4-aminodiphenyl	desgl.	Goldgelb
2-Amino-5-nitrothiazol	Phenoxyessigsäureester des m-Methyl-	Blauviolett
desgl.	N-phenyläthyl-N-oxyäthylanilins	Blau
	Phenoxyessigsäureester des N-Cyanäthyl- N-oxväthvlanilins
2,4-Dichlor-5-methylanilin	desgl.	Gelb
4-Nitroanilin	desgl.	Orange
2-Chlor-4-nitroanilin	desgl.	Braunrot
3-Chlor-4-aminodiphenyl	desgl.	Gelb
2-Amino-5-nitrothiazol	Phenoxyessigsäureester des N-Methylsulfonyl-	Rotviolett
2-Chlor-4-nitroanilin	äthyl-N-oxyäthylanilins	Braunrot
	Phenoxyessigsäureester des N-Butyl-N-oxyäthyl-
2-Cyan-4-nitroanilin	N'-acetyl-m-phenylendiamins	Rotviolett
	Phenoxyessigsäureester des 3-Acetylamino-
2-Brom-4,6-dinitroanilin	6-äthoxy-N-äthyl-N-oxyäthylanilins	Marineblau

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Die Farbstoffe lassen sich auch analog Beispiel 2 durch Veresterung der entsprechenden N-Oxyalkylverbindungen mit den jeweiligen Äthercarbonsäuren herstellen.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man

   a) 1 Mol |ler Diazoverbindung aus einem von wasserlöslichmachenden Gruppen freien ^⁰ Amin der allgemeinen Formel R · NH2, worin R den Rest einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalinoder heterocyclischen Reihe bedeutet, mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel

   A-O-CO-A₁-O-R₂

   worin Ri einen Alkyl-, Aralkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkylrest, A einen Alkylenrest, Ai eine Alkylengruppe und Ro eine Arylgruppe bedeutet und worin der Kern I weitere, in Azofarbstoffen übliche Substituenten mit Ausnahme von wasserlöslichmachenden Gruppen

   tragen kann, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel

   •Ν
   ^A-O-CO-A₁-O-R₂

   worin R, Ri, R>, A und Ai die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt oder daß man

   b) 1 Mol eines Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

   A-OH

   mit 1 Mol einer Carbonsäure der allgemeinen Formel

   HOOC — Ai — O — R₂

   bzw. eines funktioneilen Derivats derselben verestert, wobei R, Ri, R₂, A und Ai gleichfalls die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 069 313;
   französische Patentschrift Nr. 1 304 317.

   Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.

   809 637/870 11.6t O Bundesdruckerei Berlin