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DE1262600B - Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte aus Ketonen und Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte aus Ketonen und Formaldehyd

Info

Publication number
DE1262600B
DE1262600B DE1965V0029261 DEV0029261A DE1262600B DE 1262600 B DE1262600 B DE 1262600B DE 1965V0029261 DE1965V0029261 DE 1965V0029261 DE V0029261 A DEV0029261 A DE V0029261A DE 1262600 B DE1262600 B DE 1262600B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
weight
ketones
parts
condensation products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1965V0029261
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans-Georg Rosenkranz
Dr Dieter Barthel
Dipl-Chem Harald Winter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Leuna Werke GmbH
Original Assignee
Leuna Werke GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leuna Werke GmbH filed Critical Leuna Werke GmbH
Priority to DE1965V0029261 priority Critical patent/DE1262600B/de
Publication of DE1262600B publication Critical patent/DE1262600B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte aus Ketonen und Formaldehyd Es ist bekannt, daß man aus aliphatischen Ketonen mit Formaldehyd in Gegenwart alkalisch wirkender Verbindungen harzartige Kondensationsprodukte erhält, die bei Verwendung von größeren Mengen alkalischer Kondensationsmittel dunkel gefärbt sind.
  • Hellere leicht schmelzbare und in organischen Lösungsmitteln lösliche Kondensationsprodukte werden erhalten, wenn man 1 Mol eines aliphatischen Ketons mit 1,5 bis 2,5 Mol Formaldehyd auf 50 bis 700 C erwärmt, anschließend 0,1 Mol einer alkalisch wirkenden Verbindung pro Mol aliphatisches Keton in solchen Teilmengen zugibt, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 980 C ansteigt und die Kondensation durch weiteres haibstündiges Erwärmen auf etwa 900 C vollendet. Nach Abkühlung wird das erhaltene Rohharz bis zur Alkalifreiheit gewaschen, anschließend, zweckmäßig unter Vakuum, entwässert und dann in bekannter Weise in Wannen abgegossen und zerschlagen. Der Erweichungspunkt der nach diesem Verfahren hergestellten Kondensationsprodukte beträgt 75 bis 850 C.
  • Dieses Kondensationsverfahren ist auf Grund der verschiedenen Verfahrensstufen sehr aufwendig, wobei durch Emulsionsbildung während der Wäsche des Rohprodukts verhältnismäßig hohe Harzverluste auftreten. Darüber hinaus sind diese Kondensationsprodukte wegen des relativ niedrigen Erweichungspunktes nur in beschränktem Maße einsetzbar.
  • Weiterhin ist es bekannt, daß man Kunstharze erhält, wenn man Cyclohexanon oder ein Gemisch von Methylcyclohexanon und Cyclohexanon mit Aldehyden in Gegenwart alkalisch wirkender Verbindungen kondensiert. Die Kondensation wird bei Temperaturen um 900 C durchgeführt, wobei man bekannterweise Celluloseglykolate als Quell- bzw. Verdickungsmittel zusetzt, um ein grießartiges Kondensationsprodukt zu erhalten. Der Erweichungspunkt dieser Kondensationprodukte beträgt 100 bis 1060 C.
  • Die aus diesen Kondensationsprodukten hergestellten Lackfilme besitzen einen guten Glanz, sind aber empfindlich gegen Schleifwärme.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von als Lackkunstharze einsetzbaren Kondensationsprodukten auf der Grundlage von Ketonformaldehydharzen zu entwickeln, die die geschilderten Mängel nicht aufweisen.
  • Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten durch Umsetzen von Ketonen und Formaldehyd in Gegenwart von alkalisch wirkenden Verbindungen und Dispergiermitteln in wäßriger Phase unter starkem Rühren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Ketone ein Gemisch aus aliphatischen und cyclischen Ketonen in einem Molverhältnis von 1 : 0,3 bis 1 : 1 verwendet, wobei das Molverhältnis von aliphatischem Keton zu Formaldehyd 1 : 0,5 bis 1 : 3,5 und das von cyclischem Keton zu Formaldehyd 1 : 0,7 bis 1 : 3 beträgt.
  • Als aliphatische Ketone haben sich Aceton und Methyläthylketon, als cyclische Ketone Cyclohexanon und Methylcyclohexanon als besonders geeignet erwiesen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten hochmolekularen Kondensationsprodukte besitzen bei gleichzeitig guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Verträglichkeit mit Filmbildnern eine gute Elastizität sowie einen hohen Erweichungspunkt. Auf Grund des hohen Erweichungspunktes zeichnen sich die unter Verwendung dieser Mischkondensationsprodukte hergestellten Lacküberzüge gegenüber Lacken aus herkömmlichen Ketonharzen durch schnelle Trocknung und gute Temperaturbeständigkeit der Lackfilme sowie durch ihre vorteilhafte Lieferform (grießförmig) und bessere Pigmentverträglichkeit aus.
  • Darüber hinaus sind die Lackfilme der oben augeführten Kunstharze unempfindlich gegen Schleifwärme.
  • Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß man den Erweichungspunkt der Kondensationsprodukte durch Variation des Molverhältnisses zwischen aliphatischem und cyclischem Keton auf einen gewünschten Bereich einstellen kann.
  • Die in den Beispielen angegebenen Formaldehydmengen beziehen sich auf eine 300/oige wäßrige Formaldehydlösung. Die Erweichungspunkte wurden nach Krämer-Sarnow bestimmt.
  • Beispiel 1 In 700 Gewichtsteilen Wasser werden 0,1 Gewichtsteile Carboxymethylcellulose aufgelöst. Danach werden 180 Gewichtsteile Aceton, 180 Gewichtsteile Cyclohexanon und 600 Gewichtsteile Formaldehyd^ lösung zugesetzt und das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 42 Gewichtsteilen 500/oiger wäßriger Natronlauge unter Rühren emulgiert, wobei die Temperatur auf etwa 650 C ansteigt. Anschließend wird das Reaktionsprodukt auf 850 C erwärmt und 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, wobei sich das Kondensationsprodukt in Form von Tröpfchen ausscheidet, die nach Abkühlung zu festen Körnern erstarren. Das Harz wird mit Wasser neutral gewaschen, anschließend abgesaugt und getrocknet. Der Erweichungspunkt des Harzes beträgt 1550 C.
  • Beispiel 2 350 Gewichtsteile Wasser werden mit 0,100 Gewichtsteilen Carboxymethylcellulose etwa 10 Minuten verrührt. Nach Abstellen des Rührers werden dem Gemisch 90 Gewichtsteile Cyclohexanon, 90 Gewichtsteile Methyläthylketon und 300 Gewichtsteile Formaldehydlösung zugesetzt. Nach Wiederbeginn des Rührens wird das Gemisch unter Zusatz von 34 Gewichtsteilen 500/obiger wäßriger Natronlauge emulgiert, wobei die Temperatur auf etwa 700 C ansteigt.
  • Danach wird das Reaktionsprodukt auf 860 C erwärmt und 4 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, wobei sich das Harz in Form von Tröpfchen ausscheidet, die nach Abkühlung auf Raumtemperatur erstarren.
  • Das erhaltene grießförmige Harz wird mit Wasser neutral gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
  • Der Erweichungspunkt des erhaltenen Kondensationsproduktes beträgt 980 C.
  • Beispiel 3 480 Gewichtsteile Wasser werden mit 0,150 Gewichtsteilen Carboxymethylcellulose etwa 1OMinuten verrührt. Nach Abstellen des Rührers werden dem Gemisch 121 Gewichtsteile Methylcyclohexanon, 168 Gewichtsteile Aceton und 450 Gewichtsteile Formaldehydlösung zugesetzt. Unter gutem Rühren werden nun 92 Gewichtsteile 500/oiger wäßriger Natronlauge zugesetzt, wobei die Temperatur wieder auf etwa 670 C ansteigt. Das Reaktionspro- dukt wird anschließend auf 860 C erwärmt und 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, wobei sich das Harz in Form von Tröpfchen abscheidet, die nach Abkühlung auf 40 bis 450 C erstarren.
  • Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit Wasser neutral gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
  • Der Erweichungspunkt des erhaltenen Harzes beträgt 1410 C.
  • Beispiel 4 1190 Gewichtsteile Wasser werden mit 0,170 Gewichtsteilen Carboxymethylcellulose etwa 10 Minuten verrührt. Nach Abstellen des Rührers werden dem Gemisch 153 Gewichtsteile Aceton, 153 GewichtsteileMethyläthylketon, 306 Gewichtsteile Cyclohexanon und 1020 Gewichtsteile Formaldehydlösung zugesetzt. Nach Wiederbeginn des Rührens wird das Gemisch unter Zusatz von 71 Gewichtsteilen 500/oiger wäßriger Natronlauge emulgiert, wobei die Temperatur auf etwa 700 C ansteigt. Danach wird das Reaktionsprodukt auf 860 C erwärmt und 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, wobei sich das Harz in Form von Tröpfchen ausscheidet, die nach Abkühlung auf Raumtemperatur erstarren.
  • Das erhaltene grießförmige Harz wird mit Kondenswasser neutral gewaschen, abgesaugt und getrocknet.
  • Der Erweichungspunkt des erhaltenen Kondensationsproduktes beträgt 930 C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten durch Umsetzen von Ketonen und Formaldehyd in Gegenwart von alkalisch wirkenden Verbindungen und Dispergiermitteln in wäßriger Phase unter starkem Rühren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ketone ein Gemisch aus aliphatischen und cyclischen Ketonen in einem Molverhältnis von 1 0,3 bis 1:1 verwendet, wobei das Molverhältnis von aliphatischem Keton zu Formaldehyd 1 : 0,5 bis 1 : 3,5 und das von cyclischem Keton zu Formaldehyd 1 : 0,7 bis 1 : 3 beträgt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Patentschrift Nr. 12433 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.
DE1965V0029261 1965-09-03 1965-09-03 Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte aus Ketonen und Formaldehyd Pending DE1262600B (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0668301A1 (de) * 1994-02-16 1995-08-23 Hüls Aktiengesellschaft Keton-Aldehydharze mit breiter Verträglichkeit, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE12433C (de) * C. schröder in Dortmund Dichtungsvorrichtung an Zapfhähnen mit Gummiring

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