DE1260142B - Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyadditionsproduktenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c - 6
Nummer: 1260142
Aktenzeichen: F 39001IV d/39 c
Anmeldetag: 12. Februar 1963
Auslegetag: 1. Februar 1968
Die Herstellung von Polyharnstoffen aus Diisocyanaten und Verbindungen, die zwei primäre oder
sekundäre Aminogruppen enthalten, ist bekannt. Sie wird in indifferenten Lösungsmitteln durchgeführt,
die keine funktioneilen, mit Isocyanaten reagierenden Gruppen enthalten, und führt bei geeigneter Wahl
der Komponenten zu hochmolekularen, hochschmelzenden, linearen, zum Teil faserbildenden Polyadditionsprodukten.
Es ist auch bekannt, Hydrazine und Hydrazide mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen
mit Diisocyanaten zu Polyadditionsprodukten umzusetzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten aus Diisocyanaten und
bifunktionellen primären oder sekundären Aminen, Hydrazinen oder Hydraziden in Lösungsmitteln, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß als Lösungsmittel bei Reaktionstemperatur flüssige, höhermolekulare,
mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltende PoIypropylenglykoläther
verwendet werden.
Es wurde die Beobachtung gemacht, daß sich höhermolekulare, primäre oder sekundäre Hydroxylgruppen
enthaltende Polypropylenglykoläther bei der Herstellung von Polyadditionsprodukten aus Diaminen,
Hydrazinen oder bifunktionellen Hydraziden und Diisocyanaten wie indifferente Lösungsmittel verhalten.
Durch das unterschiedliche Reaktionsverhalten zwischen z. B. Amino- und Isocyanatgruppen einerseits
und Hydroxyl- und Isocyanatgruppen andererseits bedingt, verläuft die Polyadditionsreaktion, in
höhermolekularen Polypropylenglykoläthern ausgeführt, derart, daß die höhermolekularen Polypropylenglykoläther
von der Polyaddition verschont bleiben. Es ist dennoch bemerkenswert, daß diese Differenzierung
mit so großer Schärfe erfolgt, daß nur die beiden gewünschten Reaktionskomponenten reagieren
und der höhermolekulare Polypropylenglykoläther tatsächlich nur als Lösungsmittel fungiert. Das entstehende
Polyadditionsprodukt ist dann fein verteilt im höhermolekularen Polypropylenglykoläther enthalten.
Die Verteilung des Polyadditionsprodukts ist so fein, daß nach längerem Stehen keine Sedimentation
erfolgt, und schon geringe Mengen des Polyadditionsprodukts zu einer beachtlichen Erhöhung der Viskosität
des höhermolekularen Polypropylenglykoläthers führten.
Als Ausgangsmaterialien kommen die bekannten, zur Polyharnstoffherstellung gebräuchlichen primären
und sekundären Diamine in Frage. Namentlich seien beispielsweise genannt: Äthylendiamin, Tetramethylendiamin,
Hexamethylendiamin, Ν,Ν'-Dimethyläthylendiamin,
N-Methyldipropylentriamin, 1,4-Cyclohexy-Verf
ahren zur Herstellung von
Polyadditionsprodukten
Polyadditionsprodukten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Erwin Müller, 5090 Leverkusen
lendiamin, p-Phenylendiamin, 1,5-Naphthylendiamin,
4,4'-Diaminodiphenylmethan, Piperazin, N,N'-Diaminopiperazin. An Hydrazinen und bifunktionellen
Hydraziden seinen beispielhaft angeführt: Hydrazin, Ν,Ν'-Dimethylhydrazin, Ν,Ν'-Diäthylhydrazin, Carbodihydrazid,
Adipinsäuredihydrazid und Tetramethylen-l^-bis-carbonsäurehydrazid.
Als Diisocyanate sind sowohl aliphatische Diisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat,
als auch cycloaliphatische Diisocyanate, ζ. B. Hexahydro-p-phenylendiisocyanat, und insbesondere
aromatische Diisocyanate, ζ. B. Toluylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat,
p-Phenylendiisocyanat, Tetrachlorp-phenylendiisocyanat
geeignet.
Die Polypropylenglykoläther können linear oder verzweigt sein und sollen im allgemeinen ein Molekulargewicht
von 500 bis 3500 haben. Wesentlich ist indessen, daß sie bei Reaktionstemperatur flüssig
sind.
Zur Herstellung läßt man in die Mischung des Diamins, Hydrazins oder Hydrazids und des PoIypropylenglykoläthers das Diisocyanat einfließen. Schon nach wenigen Minuten erfolgt unter exothermer Reaktion die Ausscheidung des entstandenen Polyadditionsprodukts. Ein Nachheizen ist gelegentlieh erwünscht, um die Reaktion zu Ende zu bringen. Das Molekulargewicht der entstandenen Polyadditionsprodukte wird durch das Mengenverhältnis zwischen dem Diamin, Hydrazin oder Hydrazid einerseits und dem Diisocyanat andererseits bestimmt.
Zur Herstellung läßt man in die Mischung des Diamins, Hydrazins oder Hydrazids und des PoIypropylenglykoläthers das Diisocyanat einfließen. Schon nach wenigen Minuten erfolgt unter exothermer Reaktion die Ausscheidung des entstandenen Polyadditionsprodukts. Ein Nachheizen ist gelegentlieh erwünscht, um die Reaktion zu Ende zu bringen. Das Molekulargewicht der entstandenen Polyadditionsprodukte wird durch das Mengenverhältnis zwischen dem Diamin, Hydrazin oder Hydrazid einerseits und dem Diisocyanat andererseits bestimmt.
Bevorzugt werden äquivalente Mengen der beiden Komponenten im Polypropylenglykoläther zur Reaktion
gebracht, so daß möglichst hochmolekulare Polyadditionsprodukte erhalten werden. Man kann jedoch
eine geringere Menge an Diisocyanat verwenden, wobei Polyadditionsprodukte mit Aminogruppen
erhalten werden, die sich ebenfalls feinverteilt im Reaktionsmedium befinden.
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Claims (1)
- 3 4Die Menge an Ausgangsmaterialien im Lösungs- triamin unter intensivem Rühren 17,4 g Toluylendiiso-mittel wird zweckmäßig so gehalten, daß das Reak- cyanat eingetropft. Die Temperatur erhöht sich auftionsgemisch einen FeststofFgehalt von etwa 5 bis etwa 50° C unter Ausscheidung des Polyharnstoffe.40 % aufweist. Nach einstündigem Rühren hat die viskose DispersionAls Reaktionstemperaturen kommen Raumtempera- 5 eine OH-Zahl von 62.
tür und auch erhöhte Temperaturen im allgemeinenbis etwa 150° C in Frage. Vorteilhaft arbeitet man bei Beispiel3
Raumtemperatur beginnend und steigert während derUmsetzung die Temperatur langsam bis auf etwa 50 In 1 kg Polypropylenglykoläther (OH-Zahl 56)oder 6O0C. Die erhaltenen Dispersionen eignen sich io werden bei 80° C 61g 2,4-Toluylendiamin gelöst. Beiz. B. als Verdiclcungspasten etwa in Textil- oder der gleichen Temperatur tropft man unter intensivemFärbereiMlfsmitteln. Rühren 87 g Toluylendiisocyanat ein, wobei ein_ . -ι-, Temperaturanstieg auf 110° C erfolgt. Man heiztBeispiel 1 noch 1 Stunde bei der gleichen Temperatur nach undIn 1 kg Polypropylenglykoläther (OH-Zahl 56) 15 erhält eine viskose Dispersion mit der OH-Zahl 73.
werden nach Zugabe von 15 g Hydrazinhydrat unterintensivem Rühren bei Raumtemperatur 52,2 g Toluy- Beispiel 4
lendiisocyanat eingetropft. Unter Ausscheidung desPolyharnstoffs steigt die Temperatur auf etwa 450C. In lkg eines Polypropylenglykoläthers (OH-Zahl 56)Nach einstündigem Rühren entfernt man bei 120° C/ 20 werden 7,5 g einer 80%igen wäßrigen Äthylendiamin-12 mm das vom Hydrazinhydrat herrührende Wasser lösung eingerührt. Bei Raumtemperatur tropft manund erhält eine milchige, viskose Dispersion mit der nun unter intensivem Rühren 17,4 g Toluylendiiso-OH-Zahl 81. cyanat ein, wobei unter Ausscheidung des Polyharn-In gleicher Weise werden in lkg Polypropylengly- Stoffs ein Temperaturanstieg auf 45°C erfolgt. Nachkoläther (OH-Zahl 56) zur Reaktion gebracht: 25 einstündigem Nachrühren entfernt man bei 120°C/5 g Hydrazinhydrat ^ mm ^as restucne Wasser und erhält eine viskosemit 17,4 g Toluylendiisocyanat, Dispersion mit der OH-Zahl 67.
10 g Hydrazinhydratmit 34,8 g Toluylendiisocyanat, Patentanspruch:10 g Hydrazinhydrat 3° ,, „ , „ ,, „„,,..mit 33,6 g Hexamethylendiisocyanat. Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten aus Dnsocyanaten und bifunktionellenDie entstehenden Dispersionen weisen OH-Zahlen primären oder sekundären Aminen, Hydrazinenvon 79, 78 und 51 auf. oder Hydrazinen in Lösungsmitteln, dadurch_. -19 35 gekennzeichnet, daß als LösungsmittelBeispiel 2 ^ Reaktionstemperatur flüssige, höhermolekulare,In 1 kg eines Polypropylenglykoläthers (OH-Zahl 56) mindest zwei Hydroxylgruppen enthaltende PoIy-werden nach Zugabe von 14,5 g N-Methyl-dipropylen- propylenglykoläther verwendet werden.709 747/553 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2550796A1 (de) * | 1975-11-12 | 1977-05-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen |
| DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| EP0700946A1 (de) | 1994-09-08 | 1996-03-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen Formkörpern |
| WO2012126934A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Bayer Materialscience Ag | Formteile aus verstärkten polyurethanharnstoff-elastomeren und deren verwendung |
| WO2016187004A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-24 | Covestro Llc | Free-flowing coated rubber particles, methods for their production and use |
| WO2018013331A1 (en) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Covestro Llc | Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol |
Families Citing this family (59)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3531238A (en) * | 1966-03-23 | 1970-09-29 | Bayer Ag | Process for the continuous dyeing or printing with basic dyestuffs of textile materials consisting of polyacrylonitrile |
| DE2221750A1 (de) * | 1972-05-04 | 1973-11-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethanharnstoff-loesungen |
| US3993615A (en) * | 1973-12-10 | 1976-11-23 | W. R. Grace & Co. | Process and composition for breaking emulsions |
| GB1501172A (en) * | 1974-05-17 | 1978-02-15 | Bayer Ag | Process for the production of polyurethane foams |
| US4089835A (en) * | 1975-03-27 | 1978-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Stable polyurethane dispersions and process for production thereof |
| DE2627073C2 (de) * | 1976-06-16 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| DE2550797C2 (de) * | 1975-11-12 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile Dispersionen von Polyisocyanat-Polyadditions-Produkten, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen |
| DE2550860C2 (de) * | 1975-11-12 | 1983-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen Dispersionen |
| CA1081385A (en) * | 1975-11-12 | 1980-07-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of stable dispersions |
| DE2627074C2 (de) * | 1976-06-16 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von stabilen ionischen Dispersionen |
| DE2632513C3 (de) * | 1976-07-20 | 1979-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mit Wasser härtbare in Abwesenheit von Wasser lagerfähige Gemische auf Polyurethanbasis |
| DE2913458A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Dispersionen von hochschmelzenden polyestern in polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
| US4296213A (en) * | 1979-10-17 | 1981-10-20 | Texaco Inc. | Polyurethane foams using a polyurea polymer polyol |
| US4293470A (en) * | 1980-07-11 | 1981-10-06 | Texaco Inc. | Stabilizing polyurea polymer polyols by treating with a secondary amine |
| EP0072096B2 (de) | 1981-08-11 | 1988-04-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Mit Polymeren modifizierte Polyole, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung bei der Herstellung von Polyurethan-Produkten, sowie die so hergestellten Produkte |
| ATE19255T1 (de) * | 1981-10-28 | 1986-05-15 | Ici Plc | Polymer-modifizierte polyole. |
| US4425468A (en) | 1981-12-31 | 1984-01-10 | Ppg Industries, Inc. | Polyurea-polyurethane acrylate polymer dispersions |
| DE3230757A1 (de) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte polyisocyanate retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
| US4497913A (en) * | 1983-05-31 | 1985-02-05 | Olin Corporation | Process for preparing a stable dispersion of a polymer in a polyol and its use in the production of high resilience polyurethane foam |
| US4518778A (en) * | 1983-07-14 | 1985-05-21 | Texaco Inc. | Polymer polyols from alkylene oxide adducts of alkanolamines |
| US4477602A (en) * | 1983-07-25 | 1984-10-16 | Mobay Chemical Corporation | Novel system for the production of polyurethanes |
| US4581470A (en) * | 1983-09-27 | 1986-04-08 | Union Carbide Corporation | Novel polyols and uses thereof |
| US4659772A (en) * | 1983-09-27 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Novel polymer/polyols and uses thereof |
| US4727094A (en) * | 1983-09-27 | 1988-02-23 | Union Carbide Corporation | Method for producing polyurethanes |
| US4496678A (en) * | 1984-05-21 | 1985-01-29 | Mobay Chemical Corporation | Viscosity stabilized dispersions |
| US4539339A (en) * | 1984-09-27 | 1985-09-03 | Texaco Inc. | Polyurethane foams made from vinyl polymer polyols |
| US4539378A (en) * | 1984-09-27 | 1985-09-03 | Texaco Inc. | Vinyl polymer polyols made using epoxy resin-modified polyols |
| DE3500339A1 (de) * | 1985-01-08 | 1986-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabile dispersionen von polyharnstoffen und/oder polyhydrazidicarbonamiden in hoehermolekularen, mindestens eine hydroxylgruppe aufweisenden hydroxylverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| US4785127A (en) * | 1985-08-05 | 1988-11-15 | Arco Chemical Company | Vinyl polymer polyols made using partially alkoxylated polyoxyalkyleneamines |
| US4686240A (en) | 1985-10-25 | 1987-08-11 | Union Carbide Corporation | Process for producing polyurethane foams using foam modifiers |
| DD287043A5 (de) | 1988-07-12 | 1991-02-14 | �������@���������@��@����������@��������@�����@��Kk�� | Ein zur herstellung von weich-elastischen polyurethanschaumstoffen einsetzbares polymerpolyol |
| US4847320A (en) * | 1988-07-28 | 1989-07-11 | Mobay Corporation | Stable dispersions and the manufacture thereof |
| US4855352A (en) * | 1988-07-28 | 1989-08-08 | Mobay Corporation | Process for the production of stable dispersions, the dispersions so produced, and the use thereof in the manufacture of polyurethanes |
| US4906723A (en) * | 1988-11-28 | 1990-03-06 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Aminopolyol stabilizers |
| US5342855A (en) * | 1990-01-23 | 1994-08-30 | Miles Inc. | Stable dispersions of polyhydrazodicarbonamides useful in the preparation of polyurethane products having improved load-bearing capacity |
| DE4024601C2 (de) * | 1990-08-02 | 1997-04-03 | Gunter Prof Dr Bauer | Verfahren zur Herstellung polyolhaltiger Dispersionen und deren Verwendung |
| US5373028A (en) * | 1991-08-20 | 1994-12-13 | The Dow Chemical Company | Polyurethane foams having reduced visible emissions during curing |
| HRP920243A2 (en) | 1991-08-20 | 1996-06-30 | Dow Chemical Co | Polyurethanes of improved physical properties |
| DE4216535A1 (de) * | 1991-08-21 | 1993-02-25 | Bayer Ag | Formkoerper zur bekaempfung von schaedlingen |
| US5332763A (en) * | 1992-07-10 | 1994-07-26 | Miles Inc. | Stable dispersions and their use in the preparation of polyurethane foams |
| US5312847A (en) * | 1993-03-16 | 1994-05-17 | The Dow Chemical Company | Polyurethane foam containing a particulate organic solid and a process for the preparation thereof |
| GB9419562D0 (en) | 1994-09-27 | 1994-11-16 | Arco Chem Tech | High resilience polyurethane foam |
| WO1996021688A1 (en) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Essex Specialty Products, Inc. | Two-part moisture curable polyurethane adhesive |
| US5688861A (en) | 1995-11-30 | 1997-11-18 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of polyol polymer dispersions |
| US5922809A (en) * | 1996-01-11 | 1999-07-13 | The Dow Chemical Company | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
| AR005429A1 (es) * | 1996-01-11 | 1999-06-23 | Essex Specialty Prod | Prepolimeros de poliuretano, composiciones adhesivas en un solo envase que incluyen dichos prepolimeros y procedimiento para adherir substratos con dichascomposiciones |
| US5852103A (en) * | 1996-05-08 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products, Inc. | Two-part moisture curable polyurethane adhesive |
| BR0113451A (pt) | 2000-08-07 | 2003-10-14 | Dow Global Technologies Inc | Adesivo de poliuretano monocomponente curável em umidade método para ligar dois substratos usando tal adesivo |
| US6582771B1 (en) | 2002-05-03 | 2003-06-24 | Bayer Corporation | Method for producing a polyurethane/geofabric composite |
| WO2004094506A2 (en) * | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Stepan Company | Liquid hardness agent for open cell foams |
| US20050158131A1 (en) * | 2004-01-20 | 2005-07-21 | Markusch Peter H. | Geotextile/polyurethane composites based on blocked isocyanate compositions |
| AU2005317091B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-07-29 | Dow Global Technologies Inc. | Polymer polyols and polymer dispersions made from vegetable oil-based hydroxyl-containing materials |
| WO2007047661A2 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Stepan Company | Prepolymer containing a liquid hardness agent for open cell foams |
| EP2172501A1 (de) | 2008-09-24 | 2010-04-07 | Recticel | Verfahren zur Herstellung von flexiblem, elastischem Polyurethanschaum und entstehender Schaum |
| ES2381427T3 (es) | 2009-12-08 | 2012-05-28 | Recticel | Procedimiento para la preparación de espuma de poliuretano flexible y espuma obtenida de ese modo |
| US10066047B2 (en) * | 2012-02-02 | 2018-09-04 | Covestro Llc | Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams |
| CN106117501A (zh) * | 2016-07-30 | 2016-11-16 | 淄博德信联邦化学工业有限公司 | 阻燃聚脲多元醇及其制备方法 |
| EP3794065A1 (de) | 2018-05-17 | 2021-03-24 | Recticel | Verbessertes verfahren zur wiederverwertung von polyurethanwerkstoffen |
| PL4010414T3 (pl) | 2019-08-08 | 2025-08-18 | Carpenter Engineered Foams Belgium Bv | Ulepszony sposób recyklingu materiałów poliuretanowych |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929804A (en) * | 1955-01-31 | 1960-03-22 | Du Pont | Elastic filaments of linear segmented polymers |
| US2929803A (en) * | 1955-01-31 | 1960-03-22 | Du Pont | Elastic copolyureas from secondary diamines and process for making the same |
-
1963
- 1963-02-12 DE DEF39001A patent/DE1260142B/de active Pending
-
1964
- 1964-02-06 US US343145A patent/US3325421A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-02-12 GB GB5929/64A patent/GB1044267A/en not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2550796A1 (de) * | 1975-11-12 | 1977-05-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen dispersionen |
| DE2638759A1 (de) * | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
| US4324716A (en) | 1976-08-27 | 1982-04-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Solutions of polyisocyanate polyaddition products |
| EP0700946A1 (de) | 1994-09-08 | 1996-03-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von elastischen Formkörpern |
| WO2012126934A1 (de) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Bayer Materialscience Ag | Formteile aus verstärkten polyurethanharnstoff-elastomeren und deren verwendung |
| WO2016187004A1 (en) | 2015-05-15 | 2016-11-24 | Covestro Llc | Free-flowing coated rubber particles, methods for their production and use |
| WO2018013331A1 (en) | 2016-07-15 | 2018-01-18 | Covestro Llc | Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1044267A (en) | 1966-09-28 |
| US3325421A (en) | 1967-06-13 |
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