DE1249424B - Verfahren zur Herstellung von Dispersions Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dispersions DisazofarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a -5
Nummer: 1 249 424
Aktenzeichen: S 86736IV c/22 a
Anmeldetag: 14. August 1963
Auslegetag: 7. September 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Disazo-Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen
Formel
Verfahren zur Herstellung
von Dispersions-Disazofarbstoffen
= N —X
COOH
IO
worin Ri ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder einen Nitrorest, R.2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom,
Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest und X eine Azokomponente, die keinen löslichmachenden
Rest, wie Sulfo- und Carboxylreste, enthält, bedeuten.
Mit den bisher bekannten Farbstoffen wurden keine befriedigenden Ergebnisse bei Polyolefinfasern
hinsichtlich der Farbechtheit erzielt. Derartige bekannte Farbstoffe sind beispielsweise in den französischen
Patentschriften 1 201 549 und 1 279 854 beschrieben. Vergleichsversuche (am Ende der Be-Schreibung
erläutert) ergaben die überlegene Wirkung der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe gegenüber
den bekannten Verbindungen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Disazo-Dispersionsfarbstoffe besitzen ausgezeichnete Färbeeigenschäften
gegenüber Fasern, Filmen und ähnlichen geformten Gegenständen, besonders Fasern auf der
Basis von Polyolefin, wie Polyäthylen und Polypropylen.
Erfindungsgemäß werden die Disazo-Dispersionsfarbstoffe durch Kuppeln einer diazotierten Monoazoaminoverbindung
der allgemeinen Formel Anmelder:
Sumitomo Chemical Company, Ltd.; Toyo Spinning Co., Ltd., Osaka (Japan)
Vertreter:
Dipl.-Ing. H. Leinweber
und Dipl.-Ing. H. Zimmermann, Patentanwälte, München 2, Rosental 7
Als Erfinder benannt:
Eiji Koike,
Fujio Kanazawa, Toyonaka-shi; Hideo Otsuka, Fuse-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 14. August 1962 (35 224)
Zu den oben angegebenen Monoazoaminoverbindungen gehören unter anderem
4-Amino-2-methyl-l,r-azobenzol-2'-carbonsäure, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-l,Γ-azobenzol-
2'-carbonsäure,
4-Amino-2-methyl-5'-nitro-l,r-azobenzol-2'-car-
4-Amino-2-methyl-5'-nitro-l,r-azobenzol-2'-car-
bonsäure,
4-Amino-2-methyl-4'-chlor-l, 1 '-azobenzol-2'-carbonsäure u. dgl.
4-Amino-2-methyl-4'-chlor-l, 1 '-azobenzol-2'-carbonsäure u. dgl.
R.
NH2 Diese Monoazoverbindungen können hergestellt
werden durch Kuppeln einer diazotierten Aminoverbindung (erste Komponente) der allgemeinen
Formel
COOH
worin Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Nitrorest und R2 und R3 jeweils ein Wasserstoff-
oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeuten, mit einer keinen löslichmachenden
Rest, wie Sulfo- und Carboxylreste, enthaltenden Azokomponente hergestellt. worin
ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder
709 640/484
einen Nitrorest bedeutet, mit einer Aminoverbindung
(zweite Komponente) der allgemeinen Formel
NH2
worin R2 und R3 jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest
bedeuten.
Beispiele der ersten Komponente sind unter anderem 2-Aminobcnzoesäurc, 2-Amino-4-chlorbenzoesäiiro
2-Amino-3-nitrobenzoesäure, 2-Amino-4- nitroocnzoesäure, 2 - Amino - 5 - nitrobenzoesäure,
2-amino-6-nitrobenzoesäure u. dgl.
Beispiele der zweiten Komponente sind unter anderem Anilin, 2 - Methylanilin, 2 - Äthylanilin,
2-Methoxyanilin, 2-Äthoxyanilin, 2-Chloranilin (diese
werden in den meisten Fällen in Form des ω-Methansulfonsäurederivats
verwendet), 3 - Methylanilin, 2,5-Dimcthoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin, 2,5-Dimcthylanilin,
2,3-Dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 2-Chlor-5-methoxyanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin
u. dgl.
Die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente
mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminoverbindungcn werden nochmalsdiazoticrt
und gekuppelt mit einer keinen löslichmachenden Rest, wie Sulfo- und Carboxylreste, enthaltenden
Azokomponcntc (dritte Komponente). Diazotierung und Kupplung erfolgen auf übliche Weise.
Die dritte Komponente kann eine beliebige, keinen löslichmachenden Rest, wie Sulfo- und Carboxylreste,
enthaltende übliche Azokomponente sein, ist jedoch vorzugsweise ein Phenol der allgemeinen
Formel
worin R4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder
ein Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, ein Naphthol, ein substituiertes
Anilin der allgemeinen Formel
worin R5 und R« jeweils ein Alkyl- oder Cycloalkylrest
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind, ein Phenylmcthylpyrazolon, ein Acctoacetanilid der allgemeinen
Formel
CHj1COCH2CONH
worin R7 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder
ein niedriger Alkoxyrest ist, oder ein Hydroxybenzcarbazol.
Beispiele der dritten Komponente sind unter anderem Phenol, 2-Chlorphenol, 3-Chlorphenol,
4-Chlorphenol, 2- Methylphenol, 3-Methylphenol,
4-Methylphenol, 4 n-Butylphenol, 4-Tert.-butylphenol,
4-Tert.-amylphenol, 4-Tert.-octylphenol, 4-Cyclohexylphenol,
1-Hydroxynaphthalin, 2-Hydroxynaphthalin, N-Monomethylanilin, Ν,Ν-Dimethylanilin,
Ν,Ν-Di-'äthylanilin, N-Dodecylanilin, N-Cyclohexylanilin,
l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon, Acetoacetanilid,
Acetoacet-o-chloranilid, Acetoacet-o-methoxyanilid, 4-Hydroxy-i;,2'-benzcarbazol u.dgl.
Erfindungsgemäß erhält man durch Kuppeln mit der dritten Komponente, wie oben angegeben, Disazofarbstoffe.
Diese lassen sich gut zum Färben von Fasern (in Form von Fäden, Garn, gewebten und
geknüpften Stoffen und Artikeln), Filmen und anderen geformten Gegenständen verwenden, die
Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen, enthalten, wobei man unter Dispersionsfärbebedingungen,
beispielsweise bei einer Badtemperatur von 80 bis 120° C, in Gegenwart eines
Dispergierungsmittels arbeitet. Der so gefärbte Gegenstand zeigt eine hohe Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit.
Auch gegenüber organischen Lösungsmitteln zeigt er gute Echtheitseigenschaften.
Eine Ursache, warum die erfindungsgemäß herstellbaren Disazofarbstoffe eine hohe Farbergiebigkeit
(Erschöpfung) und Echtheit an Polyolefingegenständen besitzen, kann darin gesehen werden, daß
der Carboxylrest im Molekül zu der in der Orthostellung vorhandenen Azogruppe eine Wasserstoffbrücke
ausbildet.
Andererseits bildet ein Carboxylrest in Meta- oder Parastellung zur Azogruppe keine Wasserstoffbrücke
zur Azogruppe aus und zeigt nur seine anorganischen Eigenschaften, weshalb er die Absorption
des Farbstoffs an den zu färbenden Gegenständen herabsetzt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Disazofarbstoffe sind auch für andere hydrophobe Fasern, wie Fasern aus aromatischen Polyestern, Celluloseacetat usw., geeignet. In diesen Fällen ist es ein wichtiges Kennzeichen, daß die gefärbten Fasern ausgezeichnet sublimationsecht sind.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Disazofarbstoffe sind auch für andere hydrophobe Fasern, wie Fasern aus aromatischen Polyestern, Celluloseacetat usw., geeignet. In diesen Fällen ist es ein wichtiges Kennzeichen, daß die gefärbten Fasern ausgezeichnet sublimationsecht sind.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Disazofarbstoffe können in auf geeignete Weise gewonnener feinverteilter
Form benutzt werden, vorzugsweise als Gemisch des feinvcrteilten Farbstoffs mit einem
Mittel, wie Alkylnaphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat. Das Färben von Polyolefinfasern wird
wie bei gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffen in Form einer wäßrigen Dispersion oder Suspension
bei einer Badtemperatur von 80 bis 120° C in Gegenwart eines anionischen oder nichtionischen Netzmittels
durchgeführt, je nach dem Einzelfall.
Die Erfindung wird weiter erläutert mit Bezug auf die folgenden Beispiele, ohne dadurch begrenzt zu
sein. Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht, soweit nicht anders angegeben.
Zu 500 Teilen Wasser werden 25,5 Teile 4-Amino-2-methyl-l,l'-azobenzol-2'-carbonsäure
gegeben, und die Mischung wird bis zur Erzielung einer homogenen Dispersion gerührt. Nach Zugabe von 25 Teilen
35%iger Salzsäure zu der Lösung werden 7,1 Teile in Wasser gelöstes Natriumnitrit bei 10 bis 15°C
zugesetzt, um die Diazotierung zu bewirken. Die
Diazotierungsreaktion ist innerhalb 2,5 bis 3 Stunden bei 10 bis 15°C beendet.
Außerdem wird eine Lösung von 14,4 Teilen 2-Hydroxynaphthalin,
6 Teilen Natriumhydroxyd und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser durch Zugabe von 100 Teilen Eis gekühlt. Die nach
der obigen Vorschrift hergestellte Lösung von diazotierter Monoazoaminoverbindung wird hierzu tropfenweise
zugesetzt, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über 5°C gehalten wird. Nach
Beendigung des Zutropfens wird 2 Stunden weitergerührt, und die abgeschiedenen Kristalle werden
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkelbraunes
Pulver, das der folgenden Formel entspricht:
CH3
COOH
Der Farbstoff färbt synthetische Fasern, wie Polyolefin und Polyester, in einer roten Farbe.
Zu 400 Teilen Wasser werden 28,5 Teile 4-Amino-2-methyl
- 5 - methoxy -1, Γ - azobenzol -T- carbonsäure
gegeben, und die Mischung wird bis zur Erzielung einer homogenen Dispersion gerührt. Weiterhin
werden 4 Teile Natriumhydroxyd sowie 7,1 Teile Natriumnitrit zugesetzt und unter dauerndem Rühren
gelöst. Die Lösung wird unter Kühlen auf 5 bis
ίο 1O0C tropfenweise in eine Mischung von 100 Teilen
Eiswasser und 35 Teilen 35%iger Salzsäure gegeben. Unter Rühren wird die Diazotierung 3 Stunden fortgesetzt.
Zu 150 Teilen Wasser werden 10,8 Teile 2-Methylphenol, 6 Teile Natriumhydroxyd und 5 Teile Natriumcarbonat gegeben. Die Mischung wird bis zur Lösung gerührt. Die Lösung wird durch Zugabe von 100 Teilen Eis abgekühlt. Die nach obiger Vorschrift hergestellte diazotierte Monoazoamin verbindung wird tropfenweise bei unter 5°C zugesetzt. Es wird anschließend 2 Stunden gerührt. Die bei der Kupplungsreaktion abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene gelblichbraune Farbstoff entspricht der folgenden Formel
Zu 150 Teilen Wasser werden 10,8 Teile 2-Methylphenol, 6 Teile Natriumhydroxyd und 5 Teile Natriumcarbonat gegeben. Die Mischung wird bis zur Lösung gerührt. Die Lösung wird durch Zugabe von 100 Teilen Eis abgekühlt. Die nach obiger Vorschrift hergestellte diazotierte Monoazoamin verbindung wird tropfenweise bei unter 5°C zugesetzt. Es wird anschließend 2 Stunden gerührt. Die bei der Kupplungsreaktion abgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene gelblichbraune Farbstoff entspricht der folgenden Formel
CH3
OH
COOH
OCH3 CH3
Der Farbstoff färbt synthetische Fasern, wie Polyolefin und Polyester, orangefarben.
Nach dem gleichen Verfahren, wie im Beispiel 1 Octylphenol an Stelle des im Beispiel 1 verwendeten
beschrieben, wird 4-Amino-2-methyl-1,1 '-azobenzol- 40 2-Hydroxynaphthalins gekuppelt. Der erhaltene Farb-2'-carbonsäure
diazotiert und mit 20,6 Teilen 4-tert.- stoff entspricht der folgenden Formel
CH3
OH
= N
N = N
CH3
COOH
H3C — C — CH2 — C — CH3
CH3
CH3
Der Farbstoff färbt synthetische Fasern, wie Polyolefin und Polyester, in einer rötlichgelben Farbe.
Im folgenden werden einige Färbeversuche beschrieben.
2 Teile des Disazofarbstoffe der folgenden Formel
Im folgenden werden einige Färbeversuche beschrieben.
2 Teile des Disazofarbstoffe der folgenden Formel
CH3
CH3
H3C — C — CH2 — C — CH3
H3C — C — CH2 — C — CH3
CH3
CH3
der durch Kuppeln von diazotierter 4-Amino-2-me- 65 einer wäßrigen Lösung von 3 Teilen Natriumoleyl-
thyl -1, Γ - azobenzol - T - carbonsäure mit 4 - Octyl- sulfat in 8000 Teilen Wasser gegeben,
phenol (das als Hauptbestandteil 4-tert.-Octylphenol In die Dispersion des Farbstoffs werden 200 Teile
enthält) hergestellt wurde, wird fein verteilt und zu eines aus Polyolefinfaser hergestellten Stoffs getaucht,
und die Temperatur wird langsam auf 80 bis 12O0C
erhöht. Der Stoff wird bei dieser Temperatur 1 Stunde lang gefärbt. Der Stoff wird dann mit O,2()/oiger
wäßriger Alkylbenzolsulfonatlösung (Badverhältnis J : 50) bei 95°C 10 Minuten lang gewaschen, dann
mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man kann auf diese Weise die Polyolefinfaser in einer rötlichgelben Farbe mit hoher Licht-, Wasch-,
CH3
und Abriebechtheit färben. Die gefärbte Faser zeigt ebenfalls gute Echtheitseigenschaften im Hinblick auf
die Einwirkung organischer Lösungsmittel.
Eine Färbung wird in gleicher Weise wie im vorhergehenden Färbeversuch durchgeführt, außer daß an
Stelle des im Beispiel 4 verwendeten Farbstoffs 2 Teile des Farbstoffs der folgenden Formel
— TVT^' \ M-
COOH
verwendet werden, der durch Kuppeln von diazoticrter
4-Amino-2-methyl-1,1 '-azobenzol-2'-carbon-C12H25
säure mit 4-Hydroxy-8-dodecyl-l',2'-benzcarbazol erhalten wird. Ein Polyolefinfarbstoff wird in rötlich-
| I | H3C CH3 ι ι |
NH2 | II | |
| ■£>- | ||||
| 1 | </~~V-N = N | / ν /CH2-CH2x < >— NH- CH ( )CH2 N / XCH2 — CH2/ |
||
| COOH | CH3 | NH2 | ||
| -O- | CH3 | |||
| 2 | / V-N = N | N / XCH3 | ||
| COOH | CH3 | NH2 | ||
| NO2 | -O- | |||
| 3 | <CVn=n | HO —^~~\— CH3 | ||
| j COOH |
OCH3 | NH2 | ||
| ■o- | CH3 | |||
| 4 | Cl —\~~V~ N = N | OCH3 | ||
| COOH | OCH3 | NH2 | ||
| -Q- | I | |||
| 5 | O2N —SV- N = N | OCH3 | rVoH | |
| COOH | CH3 | NH2 | O | |
| -O- | ||||
| 6 | / V-N = N | H2C C-CH3 I Il |
||
| COOH | O = C N | |||
ίο
brauner Farbe mit hoher Licht-, Wasch-, und Lösungsmittelechtheit gefärbt. Eine Färbung wird in
gleicher Weise wie im ersten Färbeversuch durchgeführt, außer daß als Farbstoff der Farbstoff der folgenden
Formel CH3
N = N —f V- OH
CH3
COOH
OCH3
benutzt wird, der durch Kuppeln von diazotierter io tierten ersten Komponente mit einer zweiten Kom-
4- Amino - 2 - methyl - 5-methoxy- Ι,Γ-azpbenzol- ponente hergestellte Monoazoaminoverbindungen
2'-carbonsäure mit 2-Methylphenol erhalten wird. auf. Die Spalte II führt dritte Komponenten auf, die
Polyolefinstoff wird orangefarben mit hohen Echt- mit den diazotierten Monoazoaminoverbindungen
heitswerten gefärbt. gekuppelt werden sollen. Die Spalte III gibt die durch
Die folgende Tabelle gibt weitere erfindungsgemäße 15 Kuppeln der diazotierten Monoazoaminokompo-
Disazofarbstoffe und die Farbtöne an, die man beim nente mit der dritten Komponente erhaltenen Farb-
Färben auf einen Polyolefinstoff erhält. In der Ta- stoffe an und die Spalte IV die auf Polyolefinfarbstoff
belle führt die Spalte I durch Kuppeln einer diazo- erhaltenen Farbtöne.
| H3C CH3 | Ul | CH3 | /CH2-CH2x -NH-CH ( - )CH> x CH2-CH2/ |
I CH3 |
IV | |
| -«-<3 | CH3 | |||||
| /~~V-N = N- | Orange. | |||||
| COOH | CH3 | OH I |
/CH3 ^CH3 |
|||
| <^ V- N = N- | Bläulichrot | |||||
| COOH | CH3 | O | ||||
| NO2 | -<_yN = | |||||
| /~~N—N = N- | == N — CH — | Rötlichorange | ||||
| COOH | OCH3 | |||||
| -OH | ||||||
| Cl —^ ^- N = N | OCH3 | Rötlichorange | ||||
| I COOH |
OCH3 | |||||
| -<3^N = | — OH | |||||
| O2N —<^ ^>— N = N | OCH3 | Purpurgrau | ||||
| COOH | CH3 I |
|||||
| <>- | -C-CH3 Il |
|||||
| <^~^V-N = N | Il O = C N Nn/ ö |
Gelb | ||||
| COOH | ||||||
| < | I | COOH | CH3 | H2C — CO — | Il | Cl | |
| ^ ^- N = N- | COCH3 | NH-"/~^> | |||||
| 7 | Cl-< | COOH | OCH3 | / \_ | |||
| CH3 | /CH2 — CH2\ — c —h( )ch2 ^H2-CH2/ |
||||||
| 8 | V-N=N- COOH |
OCH, | |||||
| < | CH3 | ||||||
| Q-N = N- |
OH
I |
C2H5
C2H4O · CO · CH, |
|||||
| 9 | < |
I
COOH |
CH3 | ρ | |||
|
/~\— N = N-
COOH |
O | ||||||
| 10 | < |
H2C-CO-
COCH3 |
|||||
| < | \-N=N- :ooh |
CH3
OCH3 |
CH3
Ν« ^) |
||||
| 11 |
,C2H5
^C2H4O -CO-CH3 |
||||||
| 12 | |||||||
Setzung
| III | CH3 | -CH-CO-NH^ |
Cl
I |
[V | Gelb | |
| -\~_y~ n=n | COCH3 | Ö | ||||
| <^Vn = n- | OCH3 | |||||
| COOH | CH3 | —<^~V-NH — CH | Hellbraun | |||
| I |
/CH2 — CH2\
\ /CHa |
|||||
| Cl —<^~"V- N = N- | OCH3 | |||||
| COOH | CH3 | -<I>n<^c | Rötlichorange | |||
| ) CO CH3 | ||||||
| <(~~\- N = N- | OH | |||||
| COOH | CH3 | Rot | ||||
| -<_>-N = N | ||||||
| COOH | CH3 | — CH- CO — NH-^ | CH3 | Gelb | ||
| -^ ^>—N = N | COCH3 | O | ||||
| <^ ^V-N = N- | OCH3 |
/—1V /C2Ho
—^ /~N\ |
Rötlichorange | |||
| COOH | -<y P^-N = N | ) · CO · CH3 | ||||
| /N-N = N- | ||||||
| COOH | ||||||
is
Die färberische Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe gegenüber den aus
den Beispielen 4 und 6 der französischen Patentschrift 1 201 549 bekannten Farbstoffen ergab sich
aus Vergleichsversuchen. Es wurden die Farbechtheiten verglichen. Die hierbei erhaltenen Ergebnisse
sind im folgenden aufgeführt:
Färbebedingungen:
Gefärbte Faser Polypropylenfaser
Menge des verwendeten · Farbstoffs 4°/oige Lösung
Färbehilfsmittel:
Dispersionsmittel
Dispersionsmittel
nichtionische ' lg/1
anionische lg/1
Farbverhältnis 1 : 40
Temperatur 100°C
Dauer 90 Minuten
Die Farbechtheit wurde nach folgenden Verfahren untersucht:
1. Gegenüber Sonnenlicht: ISO R105-1959 Fade-O-meter,
2. gegenüber Waschvorgängen: ISO TC 38/SCI-1962 Test I,
3. gegenüber Trockenreinigung: ISO R105-1959 (Perclene).
Vergleichende Zusammenstellung der Farbechtheit
Farbstoff
Sonnenlicht
Farbechtheit gegenüber
Waschvorgänge
Farbänderung
Abftirbung
Trockenreinigung
OCH3
OH
N =
COOH
Dunkeirot
3 bis 4
4 bis 5
Rötlich
4 bis 5
HOOC
COOH OCH3
französische Patentschrift 1 201 549; Exp.
QCH3 OH
N = N^
= N
Rötlich
2 bis 3
4 bis 5
OCH3 französische Patentschrift 1 2Oi 549; Exp.
Aus der obigen Tabelle ergibt sich eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Disazodispersionsfarbstoffen,dadurch gekennzeichnet, daß eine diazotierte Monoazoaminoverbindung der allgemeinen Formelden Reste, wie Sulfo- und Carboxylreste, enthaltenden Äzokomponente unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen FormelRi60NH2COOH65worin Ri, R2 und R3 die unten angegebenen Bedeutungen haben, mit einer keine löslichmachen-COOHworin R1 ein Wasserstoff; oder Halogenatom oder einen Nitrorest, R2 und R3 ein Wasserstoffoder Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest und X eine keinen löslichmachenden Rest enthaltende Äzokomponente bedeuten, gekuppelt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 1 201 549,
279 854.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3522462 | 1962-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1249424B true DE1249424B (de) | 1967-09-07 |
Family
ID=12435854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1963S0086736 Pending DE1249424B (de) | 1962-08-14 | 1963-08-14 | Verfahren zur Herstellung von Dispersions Disazofarbstoffen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3351580A (de) |
| CH (2) | CH408242A (de) |
| DE (1) | DE1249424B (de) |
| FR (1) | FR1365903A (de) |
| GB (1) | GB1028567A (de) |
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