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DE1444731A1 - Verfahren zum Herstellen eines Disazo-Dispersfarbfstoffes - Google Patents

Verfahren zum Herstellen eines Disazo-Dispersfarbfstoffes

Info

Publication number
DE1444731A1
DE1444731A1 DE19631444731 DE1444731A DE1444731A1 DE 1444731 A1 DE1444731 A1 DE 1444731A1 DE 19631444731 DE19631444731 DE 19631444731 DE 1444731 A DE1444731 A DE 1444731A DE 1444731 A1 DE1444731 A1 DE 1444731A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
parts
disperse dye
preparation
disazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631444731
Other languages
English (en)
Inventor
Fujio Kanazawa
Eiji Koike
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Toyobo Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Toyobo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd, Toyobo Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of DE1444731A1 publication Critical patent/DE1444731A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/061—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/12—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/928—Polyolefin fiber

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

DIPL..IN6. H. LEINWEBER dipl-ing. H. ZIMMERMANN PottsdMdc-Konto: Bank-Konto: T«l»fon Tel.-Adr. MOnch·«!»· Dresdner lenk AG. MOttdieii (1111) JIIfW Lalnpat MOnchwi J, Martenplatz, Klo.-Nr.M7M Unser Zeichen: S 87 220 Lw/XIII/C s Miind»n2.Rosenta!7, ia.*,.
(Kustermann-Paisage)
d*n 24. Juni 1968
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LTD., Osaka / Japan
und TOYO SPINHIHG CO., LTD., Osaka / Japan
Verfahren zum Herstellen tines Disazo-Dispersfarbstoffes
Die Erfindung betrifft einen neuen Disazo-Dispörsfarbstoff der Formel
CH^ HO fwm ι
N =
sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Die bisher zum Färben von Polyolefinfasern bekannten Farbstoffe besaßen nicht die erforderliche hohe Farbechtheit. Derartige
H44731
Farbstoffe zum Färben von Polyolefinfasern sind beispielsweise in der französischen Patentschrift 1 213 082 beschrieben. Der erfindungsgemäße Farbstoff ist den bekannten Farbstoffen hinsichtlich Anfärbbarkeit und Farbechtheit überlegen: er besitzt nämlich eine hervorragende Anfärbbarkeit gegenüber Fasern, Filmen und ähnlichen Gegenständen, insbesondere gegenüber synthetischen Fasern, welche Polyolefin , wie Polyäthylen und Polypropylen enthalten. Ferner weist der erfinduigsgemäße Farbstoff große Lichtechtheit und Beständigkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln, Sublimation und Waschvorgängen auf.
Der erfindungsgemäße Disazo-Dispersfarbstoff kann hergestellt werden, indem man diazotiertes 4-Amino-3-methoxy-6-methyl-Vi'-azobenzol (die Diazokomponente) mit 2-Hydroxinaphthalin-3-carbonsäure (die Azokomponente) kuppelt.
Die Diazokomponente 4-Amino-3-methoxy-6-methy1-1,1'-azobenzol kann hergestellt werden, indem man diazotiertes Anilin mit 2-Methoxy-5-methylanilin (Cresidin) kuppelt.
Das Diazotieren und Kuppeln beim erfindungsgemäßen Verfahren und bei der Herstellung der Diazokomponenten erfolgt in an sich bekannter Weise.
909808/0 79 9 - 3 -
Ί 444731
Der erfindungsgemäße Disazofarbstoff kann bei Fasern (in Form von Faden, Garn und gewobenen und gewirkten Geweben und Textilien), bei Filmen und anderen geformten Gegenständen, welche Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen enthalten, unter Dispersionsbedingungen in einem wässrigen Medium in herkömmlicher Weise zum Anfärben mit hohem Erschöpfungsgrad und hoher Echtheit verwendet werden. Wenn gewünscht, kannder vorliegende Disazofarbstoff gebildet werden, indem man das Diazotieren und Kuppeln auf einer Faser, einem Gewebe oder Textil in üblicher Weise bewirkt.
Charakteristisch für den erfindungsgemäßen Farbstoff hinsichtlich seiner chemischen Struktur ist die Kombination eines Methoxy- und eines Methylrestes, welche in spezifischen Stellungen in der Diazokomponente!! vorhanden sind, mit einem aus der Azokomponenten stammenden, in Orthosteilung zur Azo- " gruppe vorhandenen Hydroxyrest und einem dem Hydroxylrest benachbarten Carboxylrest. Der erfindungsgemäße Farbstoff besitzt, neben seinem spezifischen Farbton, hervorragende Eigenschaften, im Vergleich zu Farbstoffen, welche unter Verwendung von 4-Amino-i.i'-azobenzol, also einer nichtsubstituierten Diazokomponente oder verschiedenen, in anderen Stellungen substituierten 4-Amino-1,V-azobenzolderivairen mit einem oder mehreren nicht-
909 8 0 6/0799
dissoziierenden Snhstituenten, wie Methyl-^ Methoxy-, Halogen oder HtTQ9 Mergtsiellt mird@ae Beispielsweies seigt der erfiafiaagsgeniB® Farbgt@ff auf Folyolefingegenst&ndea, Trerglichen sit d©n bieter bekanatsa Farbstoffea analoger Struktur, einen
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f^
U44731
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Teil- und Frozentangaben beziehen sich in den Beispielen auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Zu 250 Teilen Wasser setzt man 24,1 Teile 4-Amino-3~methoxy-6-aethyl-1f V-azobenzol und 30 Teile 355*ige Salzsäure hinzu und rührt das Gemisch. Hierzu setzt man dann unter Rühren 7 Teile Hatriumnifcä,aufgelöst in 20 Teilen Wasser, hinzu.
Die Diazotierung wird unter zweistündigem Rühren bei 15 bis 200C ausgeführt. Ferner wird eine Lösung von 18,8 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-earbonsäure, 6 Teilen Natriumhydroxyd und 8 Teilen Natriumcarbonat in 150 Teilen Wasser hergestellt und durch Zusetzen ▼on 100 Teilen Eis gekühlt. Hierzu setzt man tropfenweise bei unter- | halb 50C die oben hergestellte Lösung der diazotierten Monoazoaminoverbindung und fährt mit dem Eühren 2 Stunden fort.
Das Beaktionsgemiscü wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit Wasser gewaschen und getrocknet.
-6-909806/0799
Der als ein dunkelbraunes Pulver gewonnene Farbstoff wiegt 40 Teile und wird durch die folgende Formel dargestellt!
COOH
VL -! \__ N = N
Beispiel 2
2 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden fein zerteilt und zu einer wässrigen Auflösung von 3 Teilen Natriumoieylsulfat in 8000 Teilen Wasser zugesetzte
In die Farbstoffdispersion werden 200 Teile eines Gewebes aus Polyelefinfaser eingetaucht. Man steigert die Temperatur langsam auf 80 bis 1200C und färbt das Gewebe bei dieser Temperatur eine Stunde.
' Dann wäscht man das Gewebe 10 Minuten bei 950C mit 10 000 Teilen einer O,25ügen wässrigen Natriumalkylbenzolsulfonatlösung, wäscht anschließend mit Wasser und .trocknet.
90Ö806/0799
Auf diese Weise kann die Polyolefinfaser mit hoher Beständigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und organischen Lösungsmitteln in bläulich-grauem Farbton angefärbt werden.
Pit Überlegenheit des erfindungsgemäßen Farbstoffs ergibt sich aus den folgenden Vergleichsversuchen:
ORIGINAL INSPECTED
909806/0799
U44731
Vergleichsversuche
Polypropylenfasern wurden mit dem erfindungsgemäß hergestellten Disazo-Dispersfarbstoff und dem in Beispiel 3 der französischen Patentschrift 1 213 082 beschriebenen Farbstoff gefärbt und jeweils die Farbechtheit der Färbungen bestimmt.
Färbebedingungen:
Gefärbte Faser: Polypropylen
Menge des Terwendeten Farbstoffs: 4#ige Lösung Färbehilfsmittel: Dispersionsmittel
nicht ionische 1 g/l anionische 1 g/l
Badverhältnis: 1 : 40 Temperatur: 10O0G
Dauer: 90 Minuten
co Zur Untersuchung der Farbechtheit wurden folgende Vero
^ fahren angewandt:
cn 1) Gegenüber Sonnenlichts ISO E105-1959 Fade-O-Meter 2 2) Gegenüber Waschvorgängen: ISO TC 38/SCI-1962 Test
*° 3) Gegenüber Trockenreinigung: ISO E1O5-1959 (Perclene)
4) Gegenüber Beiben: ISO B105/1 part 18
Vergleichende Zusammenstellung der Farbechtheit
(D O (D OO O
Farbstoff
CH5 HO COOH
j \—
grau
"CE
3 CH, HO COOH
(Französische Patentschrift Nr. 1 213 082)
arbe
Sonaenlicht
rötlich
Farbechtheit gegenüber:
1-2
WasciiTorgängen
Farbänderung
Abfärben jung
rocket reini-
4r5
Beiben
Aus der obigen Tabelle ergibt sich -eindeutig die Überlegenheit des erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffs. -

Claims (2)

-10- H44731 Paten ta nsprüche :
1. Disazo-Dispersfarbstoff der Formell
HO COOH
CH5
2. Verfahren zur Herstellung eines Disazo-Dispersfarbstoffs der Formel:
CH2 HO COOH 3 /
-909806/0799
dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 4-Amino-3-methoiy-6-methyl-1fi'-azobenzol mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt.
909806/0799
DE19631444731 1962-09-24 1963-09-11 Verfahren zum Herstellen eines Disazo-Dispersfarbfstoffes Pending DE1444731A1 (de)

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DE19631444731 Pending DE1444731A1 (de) 1962-09-24 1963-09-11 Verfahren zum Herstellen eines Disazo-Dispersfarbfstoffes

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US3214424A (en) 1965-10-26
CH396261A (fr) 1965-07-31
CH402810A (fr) 1966-05-31
GB1019463A (en) 1966-02-09
CH1172363A4 (de) 1965-08-13

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