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DE1243811B - Schmierstoffzusatzmittel - Google Patents

Schmierstoffzusatzmittel

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DE1243811B
DE1243811B DEF43191A DEF0043191A DE1243811B DE 1243811 B DE1243811 B DE 1243811B DE F43191 A DEF43191 A DE F43191A DE F0043191 A DEF0043191 A DE F0043191A DE 1243811 B DE1243811 B DE 1243811B
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Germany
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oil
carbodiimide
diphenyl
tetraisopropyl
diphenylcarbodiimide
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Inventor
Dr Wolfram Neumann
Dr Walther Lohmar
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClOm
CIOM 169/oOB 26
Deutsche Kl.: 23 c-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1243 811
F43191IVc/23c
16.Juni 1964
6. Juli 1967
Es wurde gefunden, daß sich als Schmierstoffzusatzmittel mit hervorragendem Erfolg Carbodiimide verwenden lassen.
Als Carbodiimide kommen Mono- und Polycarbodiimide in Betracht; sie können der aliphatischen, cycloaliphatischen und aromatischen Reihe angehören. Von den Monocarbodiimiden seien beispielsweise genannt: Diisopropyl-carbodiimid, Di-n-butyl-carbodiimid, Methyl-tert.-butyl-carbodiimid, Dicyclobexylcarbodiimid, Diphenyl-carbodiimid, Di-p-tolyl-carbodiimid und 4,4'-Didodecyl-diphenyl-carbodiimid; als besonders vorteilhaft haben sich Diphenyl-monocarbodiimide erwiesen, die in den Phenylresten in Orthostellung zur Carbodiimidgruppe Substituenten, z. B. Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aralkylreste, tragen, wie 2,2'-Diäthyl-diphenyl-carbodiimid, 2,2'-Diisopropyl - diphenyl - carbodiimid, 2,2' - Diäthoxy - diphenyl carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraäthyl-diphenyl-carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-carbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraäthyl-3,3'-dichlor-diphenyl-carbodiimid, 2,2'-Diäthyl-6,6'-dichlor-diphenyl-carbodiimid, 2,6, 2',6'-Tetraisobutyl-3,3'-dinitro-diphenyl-carbodiimid und 2,4,6,2',4',6' - Hexaisopropyl - diphenyl -carbodiimid. Von den Polycarbodiimiden kommen beispielsweise in Betracht Tetramethylen-w,a/-bis-(tert.-butylcarbodiimid), Hexamethylen-w,(o'-bis-(tert.-butyl-carbodiimid), Tetramethylen-oj,c/-bis-(phenyl-carbodiimid) sowie die Verbindungen, die durch Erhitzen von aromatischen Polyisocyanaten, wie 1,3-Diisopropylphenylen-2,4-diisocyanat, l-MethyW^-diäthyl-phenylen-2,4-diisocyanat und 3,5,3',5'-Tetraisopropyl-diphenylmethan-4,4-diisocyanat, in Gegenwart von tertiären Aminen, basisch reagierenden Metallverbindungen, carbonsauren Metallsalzen oder nichtbasischen Organmetallverbindungen bei einer Temperatur von mindestens 12O0C gemäß dem Verfahren des deutschen Patents 1156 401 erhältlich sind.
Mit Hilfe der Carbodiimide gelingt es, Schmiermittel der verschiedensten Art wesentlich zu verbessern, insbesondere in ihrer Widerstandsfähigkeit gegenüber oxydativen Angriffen. Dies gilt vor allem für Schmiermittel, die aus Mineralölen bereitet sind, sowie für Schmieröle synthetischer Herkunft, welche Polyäther oder Polyätherester sind, insbesondere für Schmieröle auf der Grundlage von synthetischen PoIyäthern oder Polyätherestern, welche — (CH2)4-O-Gruppen in mehrfachem Wechsel miteinander oder mit anderen Alkylen-O-Gruppen enthalten und beispielsweise in dem deutschen Patent 1 071 872 beschrieben sind. Gleichzeitig wirken die Carbodiimide auch als Korrosionsschutzmittel, und außerdem halten sie Abbauprodukte, die sich beim Schmiervorgang Schmierstoffzusatzmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfram Neumann,
Dr. Walther Lohmar, Leverkusen
bilden, in Lösung. Die jeweils erforderlichen Mengen an Carbodiimiden lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen erweisen sich Zusätze von 1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Schmiermittel, als ausreichend.
Bemerkenswert ist, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Schmierstoffzusatzmittel mit anderen Schmierstoffzusätzen, z. B. mit Detergentien, Mitteln zur Erhöhung der Schmiernlmfestigkeit sowie Mitteln zur Verbesserung des Stockpunktes und der Viskosität, verträglich sind. Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man den Schmierstoffen die Carbodiimide in Kombination mit als Alterungsschutzmitteln bekannten Diphenylaminen, wie 4,4'-Di-(methylbenzyl)-diphenylamin, und/oder Hydroxychinolinen, wie 8-Hydroxychinolin, zusetzt. Man erzielt so überraschenderweise einen synergistischen Effekt.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
100 Teile eines naphthenbasischen Mineralöles werden mit 1 Teil 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-carbodiimid versetzt. Die Widerstandsfähigkeit des Mineralöles gegenüber oxydativen Angriffen wird auf diese Weise erheblich verbessert; die Wirkung des angewandten Carbodiimids wird durch Zusatz von 0,2 Teilen 4,4'-(Dimethylbenzyl)-diphenylamin oder/und 8-Hydroxychinolin noch erhöht. Dies geht aus einschlägigen Vergleichsversuchen hervor, deren Ergebnisse in der Tabelle I wiedergegeben sind, in der die Neutralisationszahlen (mg KOH/g öl) der mit den verschiedenen Zusätzen versehenen öle nach oxydativer Einwirkung aufgeführt sind.
In der Tabelle bedeutet
A = Öl ohne Zusatz;
,50 B = Öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyl-
carbodiimid;
C = öl mit 0,2 °/o 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin;
709 609/400

Claims (1)

  1. D = Ol mit 1% 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenylcarbodiimid und 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin;
    E = öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenylcarbodiimid und 0,2% 8-HydroKychinolin:
    F = Öl mit 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphenylamin
    und 0,2% 8-Hydroxychinolin;
    G = öl mit 1 % 2,6,2',6'-Tetraisopropyl-diphenyI-
    carbodiimid, 0,2% 4,4'-Dimethylbenzyldiphe-
    nylamiu und 0,3% 8-Hydroxychinolin.
    Tabelle 1
    Dauer der oxydativen A , \ B C Neutralisationszahlen E , F G Einwirkung in Stunden 0,07 I 0,05 0,08 i D 0,12 0,14 0,10 0 2,88 0,20 0,40 0,05 0,04 0,07 0,06 50 0,34 0,66 0,16 0,02 0,12 0,08 100 0,70 1,06 0,24 0,16 ; 0,25 0,09 200 1,00 1,55 I 0,24 0,20 ! 0,43 0,11 300 1,39 2,48 ; 0.80 0,28 0,65 0,16 400 1,92 ' 1,20 . 0,57 , 0,99 ' 0,30 500 3,10 1,43 2,46 M7 0,54 600 1.60 1,40 0,86 700 1 1,79 ' 1,60 1,06 800 1,89 1,79 : 1.19 900 1.97 1,96 j 1,25 1000 2,20
    Zur Durchführung der Vergleichsversuche wurden entsprechend der Vorschrift des ASTM-Oxydationstests D 943-54 jeweils 300 ml des zu untersuchenden Öles zusammen mit 60 ml destilliertem Wasser in einen 60 cm hohen Glaszylinder von 4,5 cm Durchmes>er eingefüllt, und in das Öl-Wasser-Gemisch wurden in Anlehnung an die bei den Schmiervorgängen herrschenden Bedingungen Eisen- und Kiipferspiralen eingebracht. Durch ein Rohr, das fast bis zum Boden des Prüfzylinders reichte, wurden dann bei 95: C stündlich 3 1 Sauerstoff durch das Öl-Wasscr-Gemisch geblasen. In bestimmten Zeitabständen wurden 10 ml des Öles zur Bestimmung der Nciitralisationszahl entnommen. Wenn die Neutralisationszahl einen Wert über 2 erreicht hatte oder wenn die Dauer der oxydativen t inwirkung 1000 Stunden betragen hatte, wurde die Prüfung abgebrochen.
    Beispiel 2
    100 Teile eines Polyathcrölcs, welches gemäß Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 1 120 139 durch Polymerisation eines Gemisches aus Tetrahydrofuran, Äthylenoxyd und Propylenoxyd in Gegenwart von Formaldehyddimethylacetat und Bortrirluoridverbindungen des Tetrahydrofurans hergestellt war, werden mit 2 Teilen eines der in der Tabellen angeführten Zusatzmittels versetzt. Aus den dortigen Neutralisationszahlen, die gemäß den im Beispiel I gemachten Angaben ermittelt wurden, geht hervor, daß auf diese Weise die Widerstandsfähigkeit des Öles gegenüber oxydativen Einflüssen ebenfalls beträchtlich verbessert werden kann.
    In der Tabelle bedeutet
    A -■ Öl ohne Zusalzmiüel;
    B -- Öl mit 2% Di-n-butyl-carbodiimid;
    C -- Öl mit 2% Di-cyelohexyl-carbodiimid;
    D ^= Öl mit 2'V0 2,6.2'.6'-Tetraäthyl-4,4'-dimethyl-
    diphenyl-carbodiimid:
    E ---- Öl mit 2°,o 2.6.2',e'-Tetraäthyl-diphenyl-carbo-
    diimid;
    F =-■ Öl mit 2% 2,6,2',6'-Teiraisopiopyl-diphenylcarbodiimid.
    Tabelle II
    D;uter der o\\dalnen
    Einwirk'jtiii in Siumien
    Neutral i
    C
    50
    100
    200
    300
    400
    500
    600
    700
    800
    900
    1000
    Verwendung von Carbodiimiden als Schmierstoffzusatzmittel, gegebenenfalls in Kombination mit als Alterungsschutzmittel bekannten Diphenylaminen und/oder Hydroxychinolinen.
    0.02 0.00 0,00 0.01 0.01 0.03 0,2 0.00 0.00 0.01 1 0,01 0,03 0,58 0.00 0,00 0,01 0,01 0,03 1,35 0.01 0.00 0,01 0,01 0.03 1/-7 0,(i6 0,00 0,02 0.01 0.05 2,50 0,15 0,00 0,05 0,OL 0,12 0,21 0.03 : 0,15 0,01 0,20 0,29 0.08 0.34 0,02 0,28 0,38 0,14 0.58 0,12 0.36 i 0,48 0,21 0,90 0,30 0,47 0,53 0,29 0.95 I 0,54 0,49 0.53 0,39 0,95 I 0,84 0,49 Patentanspruch:
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BE665202A BE665202A (de) 1964-06-16 1965-06-10
FR20482A FR1437094A (fr) 1964-06-16 1965-06-11 Additifs pour lubrifiants
GB24765/65A GB1049618A (en) 1964-06-16 1965-06-11 Lubricants
NL656507710A NL144982B (nl) 1964-06-16 1965-06-16 Werkwijze ter bereiding van smeermiddelen.

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GB (1) GB1049618A (de)
NL (1) NL144982B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543843B1 (de) * 1965-12-27 1972-04-27 Rhone Poulenc Sa 4,4'-Bis-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-diphenylamin,dessen Herstellung und Verwendung als Alterungsschutzmittel

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666716A (en) * 1966-04-07 1972-05-30 Uniroyal Inc Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3{40 -thiodipropionates
US3944492A (en) * 1966-04-07 1976-03-16 Uniroyal, Inc. Lubricant compositions containing N-substituted naphthylamines as antioxidants
US3505225A (en) * 1966-04-07 1970-04-07 Uniroyal Inc Derivatives of diphenylamine and the phenylnaphthylamines as antioxidants and as synergists with dialkyl 3,3'-thiodipropionates
US4346015A (en) * 1979-02-21 1982-08-24 Union Carbide Corporation Method of improving antiwear properties of high temperature hydrocarbon compositions
US4202784A (en) * 1979-04-09 1980-05-13 Standard Oil Company (Indiana) Tertiary carbinamine modified mannich compositions and lubricants containing same
US4392968A (en) * 1980-08-13 1983-07-12 Nippon Oil Company, Limited Metal deactivator and composition containing same
US4467395A (en) * 1983-02-25 1984-08-21 Sprague Electric Company AC Metallized capacitor and impregnant therefor
JP3354152B2 (ja) 1993-03-25 2002-12-09 旭電化工業株式会社 冷凍機用潤滑剤及びそれを用いた冷媒組成物
DE4435548A1 (de) * 1994-10-05 1996-04-11 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Stabilisierte Schmierstoff-Grundsubstanz
US6235687B1 (en) * 1998-10-09 2001-05-22 Exxon Research And Engineering Company Method for producing lubrication oils possessing anti rust properties containing acidic anti rust additive and acid scavengers
US6750182B1 (en) 1998-10-09 2004-06-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Polar oil based industrial oils with enhanced sludge performance
US6143702A (en) * 1998-10-09 2000-11-07 Exxon Research And Engineering Company Lubricating oils of enhanced oxidation stability containing n-phenyl-naphthyl amines, or substituted derivatives of n-phenyl naphthyl amine and carbodiimide acid scavengers
GB2416172B (en) * 2004-07-13 2009-04-22 Alan Edwin Jemmett Rapeseed oil lubricant
US20060122077A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Bruce Wilburn Compositions comprising at least one carbodiimide
US7456137B2 (en) * 2004-12-03 2008-11-25 Afton Chemical Corporation Compositions comprising at least one carbodiimide
JP5379484B2 (ja) * 2006-09-29 2013-12-25 出光興産株式会社 圧縮型冷凍機用潤滑油、及びそれを用いた冷凍装置
GB0904900D0 (en) * 2009-03-21 2009-05-06 Taylor Russell This invention relates to the manufacture and application of an metal ion chelating composition that can be added to motor oil to improve performance of the
EP2981636B1 (de) 2013-04-02 2021-05-26 Alltemp Products Company Limited Verbesserte neutralisation und entfernung von säuren in hlk-systemen durch verwendung von trocknungsmitteln
US9464256B2 (en) * 2013-05-07 2016-10-11 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Methods for producing oil formulations by means of certain carbodiimides
CN109181833B (zh) * 2018-10-15 2021-06-11 山东奇士登润滑科技有限公司 一种油膜轴承油及其制备方法
FR3127953B1 (fr) 2021-10-07 2025-07-25 Totalenergies Marketing Services Composé spiro comme additif détergent dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation
FR3127952B1 (fr) 2021-10-11 2025-06-20 Totalenergies Marketing Services Carbodiimide comme additif dans des lubrifiants destinés à des systèmes de motorisation pour améliorer la compatibilité avec les élastomères
EP4361209A1 (de) * 2022-10-27 2024-05-01 LANXESS Deutschland GmbH Hydrolysestabilisierte polyester-haltige zusammensetzungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2298636A (en) * 1939-10-04 1942-10-13 Lubri Zol Corp Lubricating composition
US2458526A (en) * 1945-07-06 1949-01-11 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US2654680A (en) * 1948-05-18 1953-10-06 Shell Dev Method for increasing stability of rubbery polymer reaction products and resulting compositions
US2776994A (en) * 1954-03-03 1957-01-08 Goodrich Co B F Preparation of a solid diphenylamine antioxidant
US2948680A (en) * 1957-03-15 1960-08-09 Standard Oil Co Lubricant compositions
DE1074794B (de) * 1957-12-02 1960-02-04 Esso Research And Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.) Schmierölzusatz und diesen Zusatz enthaltende Mineralschmieröle
FR1310138A (de) * 1960-12-02 1963-03-06
NL273087A (de) * 1960-12-31

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543843B1 (de) * 1965-12-27 1972-04-27 Rhone Poulenc Sa 4,4'-Bis-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-diphenylamin,dessen Herstellung und Verwendung als Alterungsschutzmittel

Also Published As

Publication number Publication date
NL144982B (nl) 1975-02-17
NL6507710A (de) 1965-12-17
FR1437094A (fr) 1966-04-29
US3346496A (en) 1967-10-10
BE665202A (de) 1965-10-01
GB1049618A (en) 1966-11-30

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