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DE1037630B - Schmieroelzusatz - Google Patents

Schmieroelzusatz

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Publication number
DE1037630B
DE1037630B DEE12062A DEE0012062A DE1037630B DE 1037630 B DE1037630 B DE 1037630B DE E12062 A DEE12062 A DE E12062A DE E0012062 A DEE0012062 A DE E0012062A DE 1037630 B DE1037630 B DE 1037630B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ester
acid
unsaturated
lubricating oil
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEE12062A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Baptiste Signouret
Robert Tirtiaux
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Esso SA
Original Assignee
Esso Standard SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Esso Standard SA filed Critical Esso Standard SA
Publication of DE1037630B publication Critical patent/DE1037630B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung bestimmter Mischpolymerer als Schmierölzusätze.
Die Verwendung von Zusatzmitteln zur Verbesserung der Detergenseigenschaften von Schmierölen ist bekannt. Detergenten verhindern in Verbrennungsmotoren eine Korrosion, ein Anfressen der Kolbenringe, den Verschleiß der Zylinder und die Bildung von Anschwärzungen auf Metallteilen des Motors wie auch die Bildung von Schlammabscheidungen im Motor. Als Detergenten für Schmiermittel sind Verbindungen bekannt, welche Alkali- oder Erdalkaliverbindungen enthalten. Derartige Verbindungen haben zwar im allgemeinen gute Detergenseigenschaften, ihre Verwendung kann aber unter bestimmten Bedingungen, z. B. unter erschwerten Einsatzbedingungen des Motors oder bei hohem Ölverbrauch, zur Bildung unerwünschter Ascherückstände in und in der Nähe der Verbrennungskammer führen. Die Anwesenheit derartiger Ascherückstände kann zu Vorzündungen, einem Verbrennen der Ventile und anderen unerwünschten Erscheinungen führen und dadurch die Leistungsfähigkeit des Motors herabsetzen.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Schmierölzusätzen, welche den Schmierölen gute Detergenseigenschaften erteilen, aber nicht zur Bildung schädlicher Ascheablagerungen im Motor führen und noch andere wertvolle Eigenschaften ergeben, z. B. den Viskositätsindex erhöhen, ohne gleichzeitig die Viskosität unzulässig zu steigern, und ferner den Fließpunkt der Schmieröle senken.
Als Zusatzmitte] gemäß der Erfindung werden öllösliche Mischpolymere eines Alkoxymischesters, der von einer teilweise veresterten, mit einem Alkylenoxyd umgesetzten ungesättigten Dicarbonsäure abstammt, mit einem ungesättigten Ester verwendet. Man kann zwar beliebige ungesättigte Dicarbonsäuren verwenden, vorzugsweise jedoch verwendet man substituierte oder unsubstituierte Monoäthylensäuren, wie Fumarsäure oder Maleinsäure, oder deren Alk}dderivate.
Die ungesättigte Dicarbonsäure wird mit einem beliebigen aliphatischen Alkohol teilweise verestert. Vorzugsweise vei wendet man C3- bis C20-AIkOhOIe, insbesondere C9- bis C18-Alkohole. Die Alkohole können gerad- oder verzweigtkettig sein; bevorzugt verwendet man die nach dem sogenannten »Oxo«-Verfahren gewonnenen Alkohole oder Gemische derselben.
Der Ausdruck »teilweise verestert« bedeutet, daß weniger als 2 Mol Alkohol mit 1 Mol einer Dicarbonsäure verestert werden. Zweckmäßig verwendet man auf 1 Mol Dicarbonsäure etwa 1,6MoI Alkohol.
Die teilweise veresterte Dicarbonsäure wird mit einem Alkylenoxyd in Reaktion gebracht, um die Alkoxymischester herzustellen. Als Alkylenoxyd verwendet man vorzugsweise ein solches mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere Äthylenoxyd oder Propylenoxyd. Die teilweise Schmierölzusatz
Anmelder:
Esso Standard Societe Anonyme
Francaise, Paris
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplande 36 a
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 9. März 1955
Jean-Baptiste Signouret und Robert Tirtiaux,
Notre-Dame-de-Gravenchon, Seine-Inferieure
(Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
veresterte Säure kann nach der Reaktion mit dem Alkylenoxyd noch restliche freie saure Wasserstoffatome enthalten, das Reaktionsprodukt kann aber auch neutral sein, wenn nämlich alle restlichen freien sauren Wasserstoffatome mit dem Alkylenoxyd umgesetzt sind. Die teilweise veresterte Säure wird mit dem Alkylenoxyd nach bekannten Verfahren, z.B. bei etwa 140°C und in Gegenwart vonJSpuren vonBortrifluoridphenylkomplexen, umgesetzt.
Die Alkoxymischester werden mit einem ungesättigten Ester mischpolymerisiert. Die ungesättigten Ester leiten sich von ungesättigten Alkoholen, wie Vinylalkoholen, oder von ungesättigten Säuren, wie Fumar- oder Maleinsäure oder Methacrylsäure, ab.
Die Mischpolymerisation der Alkoxymischester und ungesättigten Ester wird in bekannter Weise, z. B. nach den bei niedriger Temperatur ablaufenden Verfahren nach Friedel-Crafts oder nach ionischen Verfahren, unter Erregung mittels freier Radikaler oder durch Strahlung durchgeführt.
«09 599/529
Die Mischpolymerisation erfolgt vorzugsweise unter Zusatz von Peroxydkatalysatoren, zweckmäßig Benzoylperoxyd, bei einer Temperatur von 50 bis 150° C in 2 bis 100 Stunden, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzin, leichten Schmierölen oder Chloroform. Durch Verwendung derartiger Lösungsmittel ist es möglich, die Reaktionsgeschwindigkeit sowie das Molekulargewicht der entstehenden Produkte zu lenken.
Um sicherzustellen, daß die Zusätze gemäß der Erfindung in Schmierölen leicht löslich sind, empfiehlt es sich, die Mischpolymerisation in Gegenwart eines Esters von Malein- oder Fumarsäure mit einem C3- bis C20-Alkohol, vorzugsweise einem C16- bis C17-»Oxo«-Alkohol, durchzuführen.
Für die Herstellung der Schmierölzusätze wird in vorliegendem Patent Schutz nicht beansprucht.
Die Zusatzmittel sind für die Verwendung in beliebigen Schmierölen gedacht, und zwar sowohl tierischer, pflanzlicher oder mineralischer Herkunft wie auch synthetischen Schmierölen, insbesondere auf der Basis von komplexen Estern, Diestern, Formalen, Methacrylaten oder Gemischen derselben.
Die Zusatzmittel werden in Mengen von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent verwendet.
Die Schmieröle können noch andere Zusätze enthalten, wie Oxydationsinhibitoren, Hochdruckzusätze und Antischaummittel.
Einfache Ester von Polycarbonsäuren, ζ. Β. Adipinsäure, mit einwertigen Alkoholen und mit Oxyalkylderivaten von Oxyverbindungen, die nicht weiter polymerisiert werden, sind als Schmierölzusätze bekannt.
Weiter sind Mischpolymere ungesättigter Ester von Monocarbonsäuren als Schmierölzusätze bekannt.
Schließlich sind Schmierölzusätze bekannt, die durch Mischpolymerisation von Mono- oder Diestern ungesättigter Dicarbonsäuren mit ungesättigten Estern, z. B. Vinylacetat, entstehen. Die Mono- oder Diester können unter Verwendung von Alkoholen hergestellt werden, welche in der Kette durch Alkylenoxyd substituiert sind.
Erfindungsgemäß werden dagegen teilweise veresterte ungesättigte Dicarbonsäuren mit einem Alkylenoxyd zu Alkoxymischestern, d. h. zu Estern umgesetzt, die auf der einen Seite des Moleküls den aliphatischen Alkoholrest und auf der anderen Seite den Alkoxyrest des Alkylenoxyds aufweisen.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele.
Beispiel 1
1 Mol Maleinsäure wird mit 1,6 Mol eines C9-»Oxo«- Alkohols in Gegenwart von 1 % p-Toluolsulfonsäure als Katalysator teilweise verestert. Nach Entfernung des Reaktionswassers hat der entstandene Ester eine Säurezahl von 40.
Dieser Ester wird in Gegenwart von Spuren eines BF3-Phenol-Komplexes bei 140° C mit Äthylenoxyd kondensiert. Nach einer Reaktionszeit von 16 Stunden beträgt die Säurezahl des Esters 6 und das Gewicht des an den Ester gebundenen Äthylenoxydes 8°/0 vom Gewicht des Esters.
Die so erhaltenen Alkoxymischester werden mit 25 Gewichtsprozent Vinylacetat in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxyd 1 Stunde bei 70° C mischpolvmerisiert.
Das entstehende Mischpolymerisat (Mischpolymerisat A) wird einem paraffinbasischen Öl von einem Viskositätsindex von 113 zugesetzt. Die Eigenschaften solcher Gemische sind in Tabelle I angegeben.
Tabelle I
Prozentsatz an
Mischpolymerisat A
Eigenschaften eines Öls mit dem angegebenen Prozentsatz an Mischpolymerisat A Viskosität (cSt) bei
Viskositätsindex
37,8°
0 113 ; 32,1 5,8
2 129 : 35,4 6,2
4 136,5 i 41 7,1
99°
Beispiel 2
1 Mol Maleinsäure wird mit 1,5 Mol eines C9-"Oxo«-
Alkohols in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure als Katalysator sowie von 100 bis 200% Benzin teilweise verestert. Der Ester besitzt nach Waschen in Wasser und Abdestillieren des Benzins eine Säurezahl von 30.
Dieser Ester wird in Gegenwart von Spuren des B F3-Äther-Komplexes bei 140° C in Gegenwart von gasförmigem Äthylenoxyd kondensiert. Nach 18stündiger Reaktionszeit beträgt die Säurezahl 1,1; die Gewichtsmenge Äthylenoxyd, das an den Ester gebunden ist, beträgt 7% vom Gewicht des Esters.
Nach Verblasen mit CO2 bei 110° C und Behandlung mit 2% Actisilerde beträgt die Säurezahl des Esters 0,8.
Der Ester wird dann bei 70° C in Gegenwart von 0,5 % Benzoylperoxyd mit 50 Gewichtsprozent Vinylacetat in Gegenwart einer gleich großen Menge von Cie-"Oxo«- Alkoholmaleofumarat polymerisiert.
Das so erhaltene Mischpolymerisat wird einem paraffinbasischen Öl vom Viskositätsindex 112,5 zugesetzt, wobei man folgende Ergebnisse erzielt:
Tabelle II
Viskositäts Eigenschaften des Öls Fließpunkt,
index mit dem angegebenen 0C
Prozentsatz an Prozentgehalt an - 9
Mischpolymerisat B Mischpolymerisat B -18
112,5 Viskosität,
cSt bei 99°
0 122,5 5,4 -27
0,2 126 _
1 5,8 —
2 135 6,1
3,25 146 .
4 6,9
8 9,0
Das Schmiermittelgemisch, welches durch Zusatz zu
dem oben angegebenen paraffinbasischen Öl erhalten wird, ist bei tiefer Temperatur stabil. Gemische, die bis zu 20 % an Mischpolymerisat B enthalten, sind nach 48 Stunden bei — 5° C klar.
Beispiel 3
Es wird mit einem Mineralöl, welches Mischpolymerisat B enthält, sowie mit dem gleichen Mineralöl ohne Zusatz ein Motortest durchgeführt.
Der Test wird nach der Standard-Spezifikation CRC
FL-2 durchgeführt, die für einen Peugeot-203-Motor (4 Zylinder, Bohrung 75 mm, Hub 73 mm, gesamter Hubraum 1290 ecm, Volumenverdichtung 6,8, Geschwin-
digkeit 2500 U/min, Testdauer 50 Stunden, Leistung 20,3 PS) bestimmt ist.
Öltemperatur 55° C
Wassertemperatur
Einlaß 33° C
Auslaß 35° C
Dieser Test ist als sogenannter -cold test« bekannt.
IO
Zusammensetzung der Gemische, Ohnp Zusatz Gemäß der
Gewichtsprozent Erfindung
Paraffinbasisches Öl von einer
Viskosität von 35 cSt bei
37,8° C, Viskositätsindex
112 99,1 95,85
Mischpolymerisat B 3,25
Antioxydationsmittel:
Polymer von Diisobutylen-
phenol mit Formaldehyd
und Ammoniak 0,4 0,4
Korrosionsschutzmittel:
a-Pinenphosphosulfid 0,5 0,5
Kennzahlen:
Viskositätsindex 112 131
Fließpunkt, 0C _9 -27
Verbrennungskammer
(Ablagerungen)
Kolbenränder
(Anschwärzung)
2. Schmutzablagerungc-n
auf dem Ölfilter, g
auf dem Verbindungsstab, g
3°
Bei diesem Motortest werden folgende Ergebnisse erhalten:
1. Reinheit. Die unten angegebene Reinheit der Motorenteile ist mit 1 bis 10 bewertet, wobei 10 keine Ablagerung und 0 eine vollständige Bedeckung mit Ablagerungen bedeutet.
Öl ohne
Zusatz
6,9
7,0
32
17
öl gemäß der Erfindung
9,3
9,4
9 2,3

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verwendung von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent eines öllöslichen Mischpolymeren eines Alkoxymischesters, der von einer teilweise veresterten, mit einem Alkylenoxyd umgesetzten ungesättigten Dicarbonsäure abstammt, mit einem ungesättigten Ester als Schmierölzusatz.
2. Verwendung von Mischpolymeren nach Anspruch 1, deren Dicarbonsäurekomponente Fumarsäure oder Maleinsäure ist.
3. Verwendung von Mischpolymeren nach Anspruch 1 und 2, deren Alkylenoxydkomponente Äthylenoxyd oder Propylenoxyd ist.
4. Verwendung von Mischpolymeren nacn Anspruch 1 bis 3, in denen die Dicarbonsäure mit einem aliphatischen C8- bis C18-Alkohol verestert ist.
5. Verwendung von Mischpolymeren nach Anspruch 1 bis 4, deren ungesättigte Esterkomponente Vinylacetat ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 842 340, 892 966;
britische Patentschrift Nr. 663 702.
© «09 599/529 8.
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