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DE1241013B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE1241013B
DE1241013B DE1964B0075892 DEB0075892A DE1241013B DE 1241013 B DE1241013 B DE 1241013B DE 1964B0075892 DE1964B0075892 DE 1964B0075892 DE B0075892 A DEB0075892 A DE B0075892A DE 1241013 B DE1241013 B DE 1241013B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
carbon atoms
azo dyes
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1964B0075892
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans-Guenter Wippel
Dr Guenter Lange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1964B0075892 priority Critical patent/DE1241013B/de
Priority to CH273165A priority patent/CH440494A/de
Priority to FR8980A priority patent/FR1428394A/fr
Priority to GB1052065A priority patent/GB1093406A/en
Priority to AT225965A priority patent/AT248575B/de
Priority to BE661084D priority patent/BE661084A/xx
Priority to NL6503180A priority patent/NL6503180A/xx
Publication of DE1241013B publication Critical patent/DE1241013B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

deutsches -hhtSWs Patentamt
AUSLEGESCHRIFT DeutscheKl.: 22 a-1
Nummer: 1 241 013
Aktenzeichen: B 75892 IV c/22 a
1 24 1013 Anmeldetag: 13. März 1964
Auslegetag: 24. Mai 1967
Es wurde gefunden, da!3 von ionogenen, wasserlöslichmachenden Substituenten freie Verbindungen der Formel
in der Y ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, eine _ Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Acylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ri und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, wertvolle Azofarbstoffe sind. Man erhält sie gemäß der Erfindung durch Kupplung von diazotiertem 4-Amino-benzoesäurecyclohexylester mit Verbindungen der Formel
S~\ /Rl
f >-n( π
Ν=7 xR2 Z
worin Y, Z, Ri und R2 die oben abgegebene Bedeutung haben, und die frei von ionogenen, wasserlöslichmachenden Gruppen sind.
Die Reste Ri und R2 in den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel II können z. B. durch Nitril-, Halogen-, Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Carboalkoxygruppen substituiert sein. Im einzelnen seien für Ri und R2 die folgenden Reste genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, /ί-Cyanäthyl, ß-Hydroxyäthyl, β - γ - Dihydroxypropyl, β - Hydroxyy-chlorpropyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Acetoxyäthyl, Methoxyäthyl, p'-Chloräthyl. Kupplungskomponenten der Formel II zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I sind daher beispielsweise : N,N - Diäthylaminobenzol, N - Äthyl-N - β - hydroxyäthylaminobenzol, N -Äthyl - N - β - hydroxyäthyl-3-methylaminobenzol, N-Äthyl-N-/j'-cyanoäthylaminobenzol, N-/?-Hydroxyäthyl-N-/i-cyanoäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-/?-acetoxyäthylaminobenzol, N - Äthyl - N - β - methoxyäthylaminobenzol.
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans-Günter Wippel,
Dr. Günter Lange, Ludwigshafen/Rhein
N - β - Acetoxyäthyl - N - β - cyanoäthylaminobenzol, N.N-Di-ji-hydroxyäthylaminobenzol, N,N-Di-ß-hydroxyäthyl - 3 - methylaminobenzol, N - β - Hydroxyäthyl-N-ß-cyanoäthyl-3-chloraminobenzol, N-/i-Hydroxyäthyl - N - β - cyanoäthyl - 3 - acetylaminoaminobenzol, N,N-Di-/i-hydroxyäthyl-2-methoxy-5-acetylaminoaminobenzol, N - Methyl - N - β - carboäthoxyäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-p'-hydroxyäthyl-3-trifluormethylaminobenzol, N -Äthyl -N-/i-chloräthylaminobenzol, N - Äthyl - N - β - γ - dihydroxypropylaminobenzol, N-Äthyl-N-/i-hydroxy-;'-chlorpropylaminobenzol, N - β - Cyanoäthyl - N - butyl - 3 - methylaminobenzol, N - β - Cyanoäthyl - N - äthyl - 3 - methylamin obenzol, N - β - Cyanoäthyl - N - propylamin obenzol, N-p'-Cyanoäthyl-N-methylaminobenzol, N-ß-Cyanoäthyl-N-methyl-3-methyl-aminobenzol.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich besonders in feinverteilter Form aus wäßrigem Bad vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken und Gewirken aus Acetylcellulose (2 x/2 und Triacetat), Polyamiden und Polyurethanen und vorzugsweise linearen Polyestern, von denen am bekanntesten Polyäthylenglykolterephtha-Iat und der Terephthalsäurepolyester des 1,4-Dimethylolcyclohexans sind.
Die mit den erfindungsgemäß herstellbaren Dispersion sfarbstoffen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Naß-, Licht-, Reib- und thermische Echtheiten aus. Die Lichtechtheit der Farbstoffe mit Cyanogruppen ist besonders hervorzugeben. Weiter ist das sehr gute Zieh vermögen der erfindungsgemäßen Farbstoffe und die Brillanz der damit erhaltenen Färbungen hervorzuheben. Die Farbstoffe eignen sich daher auch sehr gut für das Färben von Mischungen der zuvor genannten
709 587/495
Fasern mit anderen, für Dispersionsfarbstoffe geringe Affinität aufweisenden Fasern.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 696 100 bekannten Farbstoffen haben die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eine bessere Thermofixierechtheit auf Polyester und bessere Wasserechtheit auf Polyamid.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente; Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
Beispiel 1
Man rührt eine Mischung aus 5,5 Teilen 4-Aminobenzoesäurecyclohexylester und 50 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure 30 Minuten bei Raumtemperatur, gibt 50 Teile Eis zu und läßt bei 0 bis 5:C eine Lösung von 1,53 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser einfließen. Man rührt 30 Minuten nach, entfernt einen etwa vorhandenen Uberschuß an Nitrit durch Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Filtrat gibt man nach und nach in eine Lösung von 4,35 Teilen N-Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol, 10 Teilen Wasser, 3 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 50 Teilen Eis. Nach 2 Stunden fügt man diesem Gemisch 61,5 Teile wasserfreies Natriumacetat zu, rührt das Ganze 5 Stunden und filtriert das Umsetzungsprodukt ab. Es wird mit Wasser gewaschen und bei etwa 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der Polyäthylenglykolterephthalat in leuchtendgelben Tönen von sehr guter Licht-, Naß- und Reibechtheit sowie guten thermischen Echtheiten färbt.
100 Teile Polyäthylenterephthalat werden in einem Färbebad, das aus 3000 Teilen Wasser, 9 Teilen feinverteiltem o-Phenylphenol und 0,3 Teilen des obengenannten Farbstoffes besteht, 90 Minuten bei einer Temperatur von 100 C behandelt. Das gefärbte Gewebe wird mit Wasser gewaschen und anschließend in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser, 3 Teilen Natriumdithionit und 3 Teilen 32»/oiger Natronlauge besteht, 15 Minuten bei 85°C behandelt und erneut mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Weitere Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle des im Beispiel 1 verwendeten N-Äthyl-N-cyanoäthylaminobenzols die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindüngen als Kupplungskomponenten einsetzt.
Beispiel
Kupplungskomponente
C2H4CN
C2HjOH
Farbton der Färbung auf Polyäthylen -
glykolterephthalat
Gelb
Gelb
Orange
55
60
65
Beispiel
K upplungskomponente
n;
n:
n:
CH3
CH3
/C2H4CN xC2H4OCOCH3
'C2H4OH sC2H4OH
'C2H4OH sC2H4CN
/C2H4OH C2H4OH
/C2H4CN sC2H4OH
/C2H4OH sC2H4OH
C2H4CN
sC2H4OH NH — COCH3
OCH·
C2H4OH
sC2H4OH NH — COCH3
C2H4OH
sC2H4CN NH — COCH3
C2H4OH
sC2H4OH NH — COCH3
Farbton der Färbung auf Polyäthylen-
glykolterephthalat
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Gelborange
Orange
Rot
Rot
Orange
Orange

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoifen, die frei von ionogenen, wasserlöslichmachenden Substituenten sind, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierten 4-Aminobenzoesäurecyclohexylester mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der Y ein Wasserstoifatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Acylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ri und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten, und die frei von ionogenen, wasserlöslichmachenden Gruppen sind, unter Bildung von Azofarbstoffen der -allgemeinen Formel
    worin Y, Z, Ri und Ro die angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 696 100.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DE1964B0075892 1964-03-13 1964-03-13 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Pending DE1241013B (de)

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DE1964B0075892 DE1241013B (de) 1964-03-13 1964-03-13 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH273165A CH440494A (de) 1964-03-13 1965-02-26 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
FR8980A FR1428394A (fr) 1964-03-13 1965-03-12 Composés azoïques
GB1052065A GB1093406A (en) 1964-03-13 1965-03-12 Water-insoluble monoazo compounds
AT225965A AT248575B (de) 1964-03-13 1965-03-12 Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen
BE661084D BE661084A (de) 1964-03-13 1965-03-12
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BE (1) BE661084A (de)
CH (1) CH440494A (de)
DE (1) DE1241013B (de)
FR (1) FR1428394A (de)
GB (1) GB1093406A (de)
NL (1) NL6503180A (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE696100C (de) * 1935-03-23 1940-09-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE696100C (de) * 1935-03-23 1940-09-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen

Also Published As

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GB1093406A (en) 1967-11-29
NL6503180A (de) 1965-09-14
FR1428394A (fr) 1966-02-11
AT248575B (de) 1966-08-10
BE661084A (de) 1965-09-13
CH440494A (de) 1967-07-31

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