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DE1283991B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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Publication number
DE1283991B
DE1283991B DEJ26434A DEJ0026434A DE1283991B DE 1283991 B DE1283991 B DE 1283991B DE J26434 A DEJ26434 A DE J26434A DE J0026434 A DEJ0026434 A DE J0026434A DE 1283991 B DE1283991 B DE 1283991B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrazolone
formula
carboxamide
amino
benzoate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEJ26434A
Other languages
English (en)
Inventor
Berrie Alistair Howard
Windle Raymond
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB3460963A external-priority patent/GB1056354A/en
Priority claimed from GB34609/64A external-priority patent/GB1034605A/en
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1283991B publication Critical patent/DE1283991B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/934—High temperature and pressure dyeing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, welche beim Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, wertvoll sind.
Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel
20
.worin Ri einen Alkylenrest bedeutet, R2 fur einen Phenyl-, Alkyl- bzw. Alkoxyalkylrest steht und die Benzolringe A und B weitere, von Sulfonsäure- bzw. Carbonsäuregruppen verschiedene Substituenten aufweisen können, erhält, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel I
NH2 (I)
C-O-R1-O-R2 O
worin Ri, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Pyrazolon der Formel II
C-NH2
H2C
/c\
N
-N
(II)
worin B die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt. Die Alkylenreste, für die Ri steht, sind vorzugsweise niedere Alkylenreste, d.h. Alkylenreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; als spezielle Beispiele für derartige Reste seien Methylen-, Äthylen-, Trimethylen-, Propylen- und Tetramethylenreste erwähnt.
■ Die Alkylreste, für die Ra stehen kann, sind vorzugsweise niedere Alkylreste, d.h. Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; als spezielle Beispiele für derartige Reste seien Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyfreste erwähnt.
Die Alkoxyalkylreste, für die Rg stehen kann, sind vorzugsweise niedere Alkoxy-/niedere Alkylreete, d. h. Alkoxyalkylreste, in welchen die Alkoxy- und die Alkylgruppen jeweils unabhängig voneinander i bis 4 Kohlenstoffitfome aufweisen; als spezielle Beispiele für derartige Reste seien Äthoxyraethyl«, ß-AthoXy&ihyl·, /i-Methoxyäthyl-, y-Methoxypropyl- und 4-Athoxbutylreste erwähnt.
Es ist bevorzugt, daß die Gruppe der Formel O
• Il
KJ K.j KJ K2
am Benzolring A in m-Stellung oder noch besser in p-Stellung zur an den genannten Ring gebundenen Azogruppe steht.
Als Beispiele für die weiteren Substituenten der Benzolringe A und B seien Chloratome, Nitrogruppen, Trifluormethylreste, niedere Alkylreste, wie Methyl- bzw. Äthylreste, niedere Alkoxyreste, wie Methoxy- bzw. Äthoxyreste, niedere Alkylsulfonylreste, wie Methylsulfonyl- bzw. Äthylsulfonylreste, Sulfonamidoreste und N-Alkylsulfonamidoreste, deren Alkylgruppen niedere Alkylgruppen sind, wie N-Methylsulfonamido-, N,N-Dimethylsulfonamido-, N-Äthylsulfonamido- und N5N-Diäthylsulfonamidoreste, erwähnt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durch Zugabe von Natriumnitrit zu einer Lösung bzw. Suspension des Amins in einer wäßrigen Lösung einer anorganischen Säure, wie in Salzsäure, welche gegebenenfalls auch eine organische Säure, wie Essigsäure, enthalten kann, und darauffolgende Zugabe der wäßrigen Lösung bzw. Suspension der entstandenen Diazoverbindung· zu einer alkalischen wäßrigen Lösung des Pyrazolone durchgeführt werden. Die entstandene Mischung wird dann gerührt, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 5 bis 9, um die Bildung des Monoazofarbstoffe herbeizuführen, welcher schließlich abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird.
Die Amine der Formel I ihrerseits können durch Umsetzung des entsprechenden Nitrobenzoylchlorids mit einem Alkohol der Formel HO — Ri — O — R2 und anschließendes Reduzieren der Nitrogruppe zu einer Aminogruppe erhalten werden.
Als spezielle Beispiele für im erfmdungsgemäßen Verfahren verwendbare Amine der Formel I seien
2-Amino-|S-äthoxyäthylbenzoat, 3-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat, 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat, 2-Amino-/?-methoxyätnylbenzoat, 3-Amino-^-methoxyäthylbenzoat, 4-Amino-^-methoxyäthylbenzoat, 2-Amino-/?-phenoxyäthylbenzoat, o 3-Amino-jS-phenoxyäthylbenzoat, 4-Amino-/?-phenoxyäthylbenzoat, 2-Amino-5-nitro-/?-äthoxyäthylbenzoat, 2-Ammo-4-chlor-/?-äthoxyäthylbenzoat und 4-Ammo-0-(/f-äthoxyäthoxy)-äthylbenzoat
erwähnt.
Als spezielle Beispiele für im erfindungsgemäßen Verfahren verwendbare Pyrazolone der Formel II seien
l-Phenyl-S-carbonsäureamid-S-pyrazoIon- 60. [l-phenyl-S-carbamoyl-S-pyrazolone], i-(2'-Chlorphenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazoIon,
HS'-ChlorphenylKJ-carbonsäureamid-5-pyrazolon,
l-(4'-Chlorphenyl)-3-carbonsäureamid-5-pyrazolon,
l-(2/,5'-Dichlorphenyl>3-carbonsäureamid-5-pyrazolon,
45
l-(2'-Methyiphenyi)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-(3'-Methylphenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-^'-MethylphenyO-S-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-P'-Methoxyphenyty-S-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-(3'-Methoxyphenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-i^-MethoxyphenyO-S-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
H2'-Nitrophenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-(3'-Nitrophenyl)-3-earbonsäureamid-
5-pyrazoloii,
H^-Nitrophenyli-S-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-(2'-MethylsulfonyIphenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazoIon,
!-(S'-Methylsulfonylphenyl^-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-^'-Methylsulfonylphenyli-S-carbonsäureamid-
5-pyrazolon,
l-(3'-Suifamylphenyf)-3-carbonsäureaniid-
5-pyrazoIon,
l-[3'-(N-Methylsulfamyl)-phenyI]-3-carbon-
säuteamid-5-pyrazoIon und l-[3'-(N,N-Dimethylsulfamyl)-phenyI]-
3-carbonsäureamid-5-pyrazolon erwähnt.
Eine bevorzugte Gruppe der erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe umfaßt die Monoazofarbstoffe der Formel
NH2
f V-N=N-C
worin das eine L für Wasserstoff steht und das andere L eine Gruppe der Formel
-C-O-R1-O-R2
wobei Ri und Ra die obengenannten Bedeutungen haben, darstellt und der Benzolring B von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppeii verschiedene Substituenten aufweisen kann.
Eine zweite bevorzugte Gruppe der erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe umfaßt die Monoazofarbstoffe, bei welchen in der Gruppe der Formel
-C-O-R1-O-R2
das Symbol Ri einen Äthylenrest bedeutet und R2 einen niederen Alkylrest darstellt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe haben, wenn sie in einem wäßrigen Medium dispergiert sind, eine ausgezeichnete Affinität zu synthetischen Textilmaterialien, wie Celluloseacetat-, Polyamid- und aromatischen Polyestertextilmaterialien, welche sie in gelben bis orange Farbtönen mit ausgezeichneter Wasch- und Lichtechtheit farben.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe sind beim Färben von aromatischen PoIyestertextilmaterialien, beispielsweise von Poiyäthylenterephthalat, besonders wertvoll, da sie auf derartige Textilmaterialien unter Bildung von sehr tiefen Farbtönen gut aufziehen bzw. auf diesen ein gutes Aufbauvermögen besitzen.
Aromatische Polyestertextilmaterialien können unter Verwendung von wäßrigen Dispersionen der erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe bei Temperaturen von etwa 10O0C in Gegenwart eines Trägers, wie von Diphenyl, oder vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 1300C unter einem Druck über dem Atmosphärendruck in Abwesenheit von Trägern gefärbt werden.
Ferner können die erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe durch Klotz- bzw. Druckverfahrensweisen auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden, worauf das Textilmaterial gedämpft bzw. hitzebehandelt wird. Beim Aufbringen durch eine derartige Verfahrensweise enthält die wäßrige Dispersion des Farbstoffes vorzugsweise ein Verdickungsmittel, wie Natriumalginat, einen Inhibitor in bezug auf die Wanderung bzw. Wanderungsinhibitor (migration inhibitor) bzw. andere Zusätze, wie Harnstoff, welche in Druckpasten bzw. Klotzflüssigkeiten üblicherweise zugegen sind.
Nach dem Aufbringen der genannten Farbstoffe auf aromatische Polyestertextilmaterialien werden die genannten Textilmaterialien vorzugsweise in einer heißen wäßrigen Lösung von Seife bzw. einem synthetischen Waschmittel geseift. Es ist auch vorteilhaft, die genannten Textilmaterialien" vor dem Seifen mit einer schwach alkalischen Lösung von Natriumhydrosulfit bzw. Natriumditbionit zu behandeln, da dies die Entfernung von locker gebundenem Farbstoff von der Oberfläche des TextUmaterials fördert bzw. unterstützt.
Die so erzeugten gelben bis orange Farbtöne auf aromatischen Polyestertextilmaterialien haben eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Waschen, Licht und trockener Hitzebehandlung bei hohen Temperaturen, wie sie üblicherweise bei Plissierverfahren angewandt wird. "
In der deutschen Auslegeschrift 1005 926 sind dispergierte Azofarbstoffe beschrieben, weiche durch Kuppeln von diazotierten Estern von Aminobenzoesäuren mit l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazoIonen erhalten werden, und in der Beschreibung ist angegeben, daß diese Farbstoffe zum Färben von aromatischen Polyestern verwendet werden können. Vergleichsversuche haben gezeigt, daß die Farbstoffe, welche erfindungsgemäß durch Kuppeln der Diazoverbindungen von substituierten Alkylestern von Aminobenzoesäuren mit l-Phenyl-S-carbonamido-S-pyrazolonen erhalten werden, auf aromatischen Polyestern Ausfärbungen ergeben, welche bessere Echtheitseigenschaften bei Heißbügelversuchen besitzen.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Es wurden 20,9 Teile 4-Amino-/i(-äthoxyäthylbenzoat in 80 Teilen Wasser und 21 Teilen konzentrierter Salzsäure- gelöst. Die Lösung wurde dann auf 0 bis 5°C gekühlt, und es wurde bei dieser Temperatur während 2 bis 3 Minuten eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 40 Teilen Wasser zugegeben. Nach 10 Minuten langem Rühren bzw. Schütteln wurde die überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure zerstört. Die Diazoniumlösung wurde filtriert und zu einer Lösung von 20,3 Teilen l-Phenyl-S-carbonsäureamid-S-pyrazolon, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 26 Teilen Natriumcarbonat (wasserfrei) in 1000 Teilen Wasser zugegeben. Als das Kuppeln vollständig war, wurde die Mischung durch Zugabe von Essigsäure angesäuert. Der Farbstoff wurde abfiltriert, mit 2000 Teilen kaltem Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Der erhaltene Farbstoff zieht beim Aufbringen auf Polyäthylenterephthalattextilmaterial aus einer wäßrigen Dispersion bei 1300C unter Bildung von lebhaften bzw. glänzenden gelben Farbtönen mit ausgezeichneter Echtheit gegenüber Hitze und Licht gut auf.
Beispiel 2
An Stelle des im Beispiel 1 verwendeten 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoats wurde die gleiche Menge 2-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat verwendet, wodurch ein ähnlicher Farbstoff erhalten wurde.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für die erfindungsgemäß herstellbaren Monoazofarbstoffe, welche durch Diazotieren der in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten Amine und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindungen mit den in der dritten Spalte der folgenden Tabelle aufgeführten 5-Pyrazolonen durch ähnliche Verfahrensweisen wie die im Beispiel 1 beschriebene erhalten wurden, angegeben. In der vierten Spalte der Tabelle sind die beim Aufbringen der Farbstoffe auf ein Polyäthylenterephthalattextilmaterial erhaltenen Farbtöne angegeben.
Tabelle
Beispiel
5-Pyrazolon
Farbton
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20 \
3-Amino-jS-äthoxyäthylbenzoat ^Amino-zS-methoxyathylbenzoat 4-Amino-/?-phenoxyäthylbenzoat 4-Amino-äthoxymethylbenzoat*
4-Amino-y-(isopropoxy)-n-propylbenzoat
4-Amino-/S-(0'-äthoxyäthoxy)-äthylbenzoat
4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-^-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-^-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat 4-Ammo-/?-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-/3-äthoxyäthylbenzoat 4-Amino-/?-äthoxyäthylbenzoat 2-Amino-5-nitro-/J-äthoxyäthylbenzoat 2-Amino-4-chlor-/?-äthoxyäthylbenzoat
2-Anaino-4-trifluormethyl-/?-äthoxyäthylbenzoat
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-(2'-Chlorphenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-(3'-Nitrophenyl)-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-(2'-Methylphenyl)-3-carbonsäureamid-5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-carbonsäure-
amid-5-pyrazolon
l-(4'-Methoxyphenyl)-3-carbonsäureamid-5-pyrazolon
l-(4'-Methylsulfonylphenyl)-3-carbon-
säureamid-5-pyrazolon
l-(3'-Sulfamylphenyl)-3-carbonsäure-
amid-5-pyrazolon
l-[3'-(N,N-Diäthylsulfamyl)-phenyl]-
3-carbonsäureamid-5lpyrazolon
l-(3'-Trifluormethylphenyl)-3-carbonsäureamid-5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-
5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carbonsäureamid-5-pyrazolon
Gelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Rötlichgelb
Gelb
Orange
Rötlichgelb
Rötlichgelb

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel I
(D
■A V-NH2
\J Kj W K-2
worin Ri einen Alkylenrest bedeutet, R^ für einen Phenyl-, Alkyl- oder Alkoxvalkylrest steht
und der Benzolring A weitere, von Sulfonsäure- bzw. Carbonsäuregruppen verschiedene Substituenten aufweisen kann, diazotiert und die entstandene Diazoverbindung mit einem 5-Pyrazolon der Formel II
C-NH2
H2C
N
•N
(II)
worin der Benzölring B gleichfalls weitere, von Sulfonsäure- bzw. Carbonsäuregruppen verschiedene Substituenten aufweisen kann, unter Bildung von Farbstoffen der Formel III
worin Ri, R», A und B die obengenannten Bedeutungen besitzen, kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel I verwendet, worin die Gruppe
O
Il
-C-O-R1-O-R2
am Benzolring A in m- bzw. p-Stellung zur Aminogruppe steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß solche Amine der Formel I verwendet werden, worin Ri einen Äthylenrest und R-2 einen niederen Alkylrest bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
NH,
verwendet, worin das eine L für Wasserstoff steht und das andere L eine Gruppe der Formel
Il
-C-O-R1-O-R2
in der Ri und Rj die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben, darstellt.
809 639/1517
DEJ26434A 1963-09-02 1964-08-21 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1283991B (de)

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GB3460963A GB1056354A (en) 1963-09-02 1963-09-02 New water-insoluble azo dyestuffs
GB34609/64A GB1034605A (en) 1964-07-07 1964-07-14 Overspeed brake for elevator cage

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1795162C3 (de) * 1968-08-17 1978-11-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Cellulose- oder Polyamidmaterialien
US4089078A (en) * 1976-06-04 1978-05-16 American Color & Chemical Corporation Arylazopyrazolone dyes for polyester

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005926B (de) * 1955-09-27 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3130190A (en) * 1960-11-29 1964-04-21 Sandoz Ltd Water insoluble monoazo dyestuffs

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1005926B (de) * 1955-09-27 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Polyterephthalsaeureglykolesterfasern

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BE652521A (de)
NL6410055A (de) 1965-03-03
CH436527A (de) 1967-05-31
US3325469A (en) 1967-06-13

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