DE1134552B

DE1134552B - Insect repellants

Info

Publication number: DE1134552B
Application number: DEM38817A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Jacobi; Dr Dietrich Erdmann; Dr Siegmund Lust; Dr Walter Wirtz
Original assignee: E Merck AG
Current assignee: Merck KGaA
Priority date: 1958-09-03
Filing date: 1958-09-03
Publication date: 1962-08-09

Description

Insektenabwehrmittel Es wurde gefunden, daß 2,3-Dicyan-l,4,6-trithiacyclohepten-2 eine außerordentlich gute insektenabwehrende Wirkung besitzt. Die Verbindung hat die folgende Strukturformel: Gegenstand der Erfindung ist somit ein neues, stark wirksames Insektenabwehrmittel, welches 2, 3-Dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 neben den üblichen Füll-und/oder Trägerstoffen als Wirkstoff enthält.Insect repellants It has been found that 2,3-dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 has an extremely good insect repellent effect. The compound has the following structural formula: The invention thus relates to a new, highly effective insect repellant which contains 2,3-dicyano-1,4,6-trithiacyclohepten-2 as an active ingredient in addition to the usual fillers and / or carriers.

Der Wirkstoff besitzt fast die dreifache Wirksamkeit des m-Toluylsäurediäthylamids und mehr als die dop-- pelte Wirksamkeit des Bernsteinsäure-di-n-butylesters. The active ingredient has almost three times the effectiveness of m-toluic acid diethylamide and more than twice the effectiveness of di-n-butyl succinate.

Die genannten Substanzen gelten zur Zeit als die beiden bestwirksamen Insektenabwehrmittel. The substances mentioned are currently considered to be the two most effective Insect repellants.

Die Repellentwirkung der Verbindung nach der Erfindung wurde unter anderem durch den folgenden biologischen Test an musca domestica ermittelt und mit der Wirkung der genannten Insektenabwehrstoffe verglichen. The repellent effect of the compound according to the invention was under determined by the following biological test on musca domestica and with the effect of the mentioned insect repellants compared.

Methode: Das Präparat wird in verschiedenen Konzentrationen auf Filterscheiben zusammen mit einem hochwirksamen Insektizid aufgebracht. Durch Anfeuchten wird eine Lockwirkung auf die Fliegen ausgeübt. Die angeflogenen und mit dem Insektizid in Berührung gekommenen und so abgetöteten Fliegen werden ausgezählt. Aus der Differenz zwischen der Anzahl der eingesetzten und der abgetöteten Fliegen resultiert die Anzahl der durch Repellentwirkung abgehaltenen Fliegen. Zur Auswertung wird die Dosis des Präparates festgestellt, bei der ein bestimmter Prozentsatz aller Fliegen vom Filter abgehalten wird. Diese Dosis wird mit der eines Standardpräparates verglichen. Geprüfte Substanz | D. rep. 80/80 min. 2,3 - Dicyan - 1,4,6 - trithiacyclo - hepten-2 . .............. 2,56 mg/100 com Bernsteinsäure - di - n - butylester 5,75 mg/100 com m-Toluylsäurediäthylamid ..... 7,41 mg/100 com Dosis repellent 80 (D. rep. 80) ist die Dosis Wirkstoff, die 80°/o der angelockten Fliegen abhält. Die Beobachtungszeit betrug 80 Minuten.Method: The preparation is applied in various concentrations to filter discs together with a highly effective insecticide. Moistening the flies attracts the flies. The flies that have flown to and come into contact with the insecticide and thus killed are counted. The number of flies deterred by the repellent effect results from the difference between the number of flies used and those killed. For evaluation, the dose of the preparation is determined at which a certain percentage of all flies is kept from the filter. This dose is compared with that of a standard preparation. Tested substance | D. rep. 80/80 min. 2,3 - dicyan - 1,4,6 - trithiacyclo - hepten-2. .............. 2.56 mg / 100 com Succinic acid - di - n - butyl ester 5.75 mg / 100 com m-Toluic acid diethylamide ..... 7.41 mg / 100 com Dose repellent 80 (D. rep. 80) is the dose of active ingredient that repels 80% of the lured flies. The observation time was 80 minutes.

Man kann 2,3-Dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 in den für kosmetische oder technische Repellents üblichen Gebrauchsformen zur Anwendung bringen. Im allgemeinen wird man die Substanzen höchstens in einer Konzentration bis zu 95 Gewichtsprozent verwenden. So kann z. B. eine Lösung zum Versprühen hergestellt werden, in der man das Repellent in einem geeigneten Lösungsmittel löst. Derartige Mischungen sind besonders geeignet zur Füllung von Aerosolsprühdosen, die ein tiefsiedendes Treibgas, wie z. B. Difiuordichlormethan, enthalten. Unter Verwendung üblicher Salbengrundlagen läßt sich die Verbindung zu Repellentsalben verarbeiten. Man kann sie auch in Anstrichfarben emulgieren oder auf Wandoberflächen aufbringen. Sie eignet sich außerdem als Zusatz zu Putz-, Polier- und Reinigungsmitteln oder als Imprägniermittel für Textilfasern, Folien und Verpackungsmaterial. Gegebenenfalls kann dem Wirkstoff noch ein geeigneter Emulgator zugesetzt werden. One can use 2,3-dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 in the for cosmetic or bring technical repellents to the usual forms of use. In general the substances will be at most in a concentration of up to 95 percent by weight use. So z. B. a solution for spraying can be prepared in which one dissolves the repellent in a suitable solvent. Such mixtures are particularly suitable for filling aerosol spray cans that contain a low-boiling propellant, such as B. Difiuordichloromethan contain. Using common ointment bases the connection can be processed to repellant ointments. They can also be painted in paints emulsify or apply to wall surfaces. It is also suitable as an additive for cleaning, polishing and cleaning agents or as an impregnating agent for textile fibers, Foils and packaging material. If necessary, a suitable one can also be added to the active substance Emulsifier can be added.

Die Herstellung der Substanz erfolgt z. B. durch Kondensation eines Alkalisalzes des l,2-Dicyan-1 ,2-dimercaptoäthens mit einer entsprechenden Halogenverbindung. So kann das Dinatriumsalz des 1 ,2-Dicyan-1,2-dimercaptoäthens mit Bis-chlormethylsulfid zu 2, 3-Dicyan-1,4, 6-trithiacyclohepten-2 umgesetzt werden. Die nach der Erfindung zu verwendende Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 112 bis 114°C. The preparation of the substance takes place, for. B. by condensation of a Alkali salt of 1,2-dicyano-1,2-dimercaptoethens with a corresponding halogen compound. For example, the disodium salt of 1,2-dicyano-1,2-dimercaptoethene with bis-chloromethyl sulfide to 2,3-dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 are reacted. the to be used according to the invention compound has a melting point of 112 to 114 ° C.

Beispiel 1 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 10 Gewichtsteile 2,3-Dicyan-1 ,4,6-trithiacyclohepten-2, 1 Gewichtsteil Cetylalkohol, 15 Gewichtsteile Polyglykolester einer höhermolekularen Fettsäure, 8 Gewichtsteile Quellton, 66 Gewichtsteile Wasser. Example 1 Repellent ointment of the following composition: 10 parts by weight 2,3-Dicyan-1, 4,6-trithiacyclohepten-2, 1 part by weight of cetyl alcohol, 15 parts by weight Polyglycol ester of a higher molecular weight fatty acid, 8 parts by weight of swelling clay, 66 parts by weight Water.

Beispiel 2 Spritzpulver mit insektenabwehrender Wirkung der folgenden Zusammensetzung: 40 Gewichtsteile 2,3-Dicyan-1,4, 6-trithiacyclohepten-2, 50 Gewichtsteile Kaolin, 9 Gewichtsteile Sulfitablauge pulv., 1 Gewichtsteil Alkylnaphthalinsulfonat. Example 2 wettable powders with insect repellent effects of the following Composition: 40 parts by weight of 2,3-dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2, 50 parts by weight Kaolin, 9 parts by weight of pulverized sulfite waste liquor, 1 part by weight of alkylnaphthalene sulfonate.

Claims

PATENT CLAIM: Insect repellant characterized by a Content of 2,3-dicyan-1,4,6-trithiacyclohepten-2 in addition to the usual additional and / or Carriers.