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DE1125895B - Verfahren zur Herstellung von leichtfluechtigen Alkylchloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von leichtfluechtigen Alkylchloriden

Info

Publication number
DE1125895B
DE1125895B DEI17378A DEI0017378A DE1125895B DE 1125895 B DE1125895 B DE 1125895B DE I17378 A DEI17378 A DE I17378A DE I0017378 A DEI0017378 A DE I0017378A DE 1125895 B DE1125895 B DE 1125895B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloride
complex
aluminum
aluminum chloride
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEI17378A
Other languages
English (en)
Inventor
Geoffrey John Sleddon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1125895B publication Critical patent/DE1125895B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von leichtflüchtigen Alkylchloriden Es ist bekannt, niedrigere Alkylhalogenide, wie beispielsweise Methylchlorid, durch Umsetzung von Aluminiumchlorid mit einem Alkohol oder Ather wie Methanol oder Dimethyläther, bei erhöhten Temperaturen herzustellen. Es ist ferner bekannt, daß Aluminiumhalogenide mit gewissen Metallhalogeniden unter Bildung von Komplexsalzen, welche bis zu relativ hohen Temperaturen, beispielsweise der Größenordnung von 6000 C beständig sind, reagieren können. Diese Salze können besonders hergestellt werden; sie treten jedoch auch als unerwünschte Endprodukte bei gewissen Herstellungsverfahren auf. So tritt beispielsweise bei der Herstellung von Silanen durch Umsetzung von organischen Aluminiumhalogeniden mit Siliciumhalogeniden in Gegenwart von Metallhalogeniden, welche mit Aluminiumhalogeniden Komplexe bilden können, ein solches komplexes Halogenid, beispielsweise Natriumaluminiumtetrachlorid, als unerwünschtes Endprodukt auf.
  • Es wurde nun gefunden, daß man leichtflüchtige Alkylchloride dadurch herstellen kann, daß ein kom plexes Aluminiumchlorid der Formel MXn AlX'3, worin M ein Metall der Wertigkeit n und X und Xi Chlor sind und wobei MXn ein Metallchlorid ist welches mit einem Aluminiumchlorid einen stabilen Komplex bilden kann, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ROR', worin R eine Methyl-oder Äthylgruppe und R' eine Methyl- oder Äthylgruppe oder Wasserstoff sind, bei 150 bis 3500 C, unter Abdestillieren des gebildeten leichtflüchtigen Alkylchlorids umgesetzt wird.
  • Das komplexe Aluminiumchlorid kann ein Komplex eines Chlorids eines Metalls der Gruppen 1 oder II, beispielsweise der Chloride von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Kupfer oder Silber sein. Vorzugsweise sollte das Metall Natrium oder Kalium sein. Eine wertvolle Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die auf die bei gewissen Verfahren, bei denen eines der Ausgangsmaterialien ein organisches Aluminiumchlorid ist, als Endprodukte anfallenden komplexen Aluminiumchloride. In solchen Fällen kann das abdestillierte Alkylchlorid mit metallischem Aluminium umgesetzt werden, um das als Ausgangsmaterial für das Verfahren benötigte organische Aluminiumchlorid zu ergeben. Die Rückgewinnung des Halogenids auf diese Weise macht diese Verfahren wirtschaftlicher. Solche Verfahren sind beispielsweise die He.stellung von Organosilanen durch Umsetzung von organischen Aluminiumchloriden mit Siliciumchloriden in Gegenwart von Metallchloriden, welche mit Aluminiumchloriden Komplexe bilden können. Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit besonderem Vorteil auf Natriumaluminiumtetrachlorid angewendet.
  • Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel ROR' schließen Methanol, Äthanol, Dimethyläther, Diäthyläther und Methyläthyläther ein. Es wird jedoch vorgezogen, zur Herstellung von Methylchlorid Methanol und zur Herstellung von Äthylchlorid Diäthyläther zu verwenden.
  • In vielen Fällen wird vorgezogen, bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 300° C und weiterhin bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des besonderen verwendeten komplexen Aluminiumhalogenids zu arbeiten.
  • Die beiden Reaktionspartner können auf verschiedene Weise miteinander in Berührung gebracht werden, beispielsweise kann das komplexe Aluminiumchlorid in Form einer Säule auf die gewünschte Temperatur erhitzt und der andere Reaktionspartner in Dampfform durch oder über dieses geleitet werden. Bei einer Abwandlung dieses Verfahrens kann das komplexe Aluminiumchlorid kontinuierlich in ein Bett geleitet werden, wo es durch das Durchleiten des Dampfes des anderen Reaktionspartners in Form einer Wirbelschicht gehalten wird.
  • Bei dieser Verfahrensweise kann man natürlich kontinuierlich arbeiten. In einer anderen Ausführungsform können die beiden Reaktionspartner zusamen in einem Druckreaktionsgefäß erwärmt und nach dem Ende der Reaktion und Ablassen des Drucks kann das Alkylhalogenid abdestilliert werden.
  • In einem weiteren Verfahren können die Reaktion partner beispielsweise in einem geheizten Kessel gemischt und bei Atinosphärendruck erwLirmt der den. Es wird jedoch vorgezogen. die~UTmsetzung durch Durchleiten des Dampfes der X7erbindung durch ein Bett des komplexen Aluminiumchlorids, welches. falls gewünscht. eine inerte Trägersubstanz enthalten kann, vorzunehmen, da das Alkylchlorid und irgendwelches nicht umgesetztes Reaktionsmittel relativ leicht durch fraktionierte Kondensation voneinander getrennt werden können. Weiterhin ist dieses Verfahren vorteilhafter. falls gewünscht wird. das Alkylhalogenid zu einem organischen Alumilliumhalogenid umzusetzen, da seine Dänipfe in bekannter Weise über metallisches Aluminium geleitet werden können, um Alkylaluminiumhalogenide zu ergeben.
  • Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele. Teile beziehen sich auf Gewicht.
  • Beispiel l 39 Teile loatriumaluminiumtetrachlorid wurden auf 240 - C unter langsamem Rühren erwärmt.
  • Durch die Schmelze wurden 19 Teile Methanol langsam hindurchgeleitet. Die abdestillierenden Dämpfe wurden durch zwei Kiihlfallen geleitet, von denen die erste eine Temperatur von 8 - C und die zweite von - 80 C hatte In der ersten Kühlfalle wurden 9 Teile nicht umgesetztes Methanol und in der zweiten Kühlfalle 6,5 Teile Methylchlorid mit einem kleinen Anteil Chlorwasserstoff gesammeh. Beispiel 2 15 Teile Diäthyläther und 16,5 Teile gepuliertes Lithiumaluminiumtetrachlorid wurden vermischt und in einem zur Destillation unter atmosphärischem Druck und Kondensation des Destillates geeigneten Gefäß über Nacht stehengelassen. Die Mischung wurde dann während 3 Stunden auf 200 C erhitzt, und während dieser Zeit wurden 20 Teile Äthylchlorid, die eine Spur Diäthyläther enthielten, abdestilliert und gesammelt.
  • Beispiel 3 6,3 Teile Calciumchlorid und 7,6 Teile Aluminiurnchlorid wurden zusammen geschmolzen, die Masse absrekühlt und zu einem groben Pulver gemahlen.
  • Das Pulver wurde mit 10 Teilen Siliciumdioxyd gemischt und in ein turmförmiges Reaktionsgefiiß gegeben, welches auf 220 C erwärmt wurde, während 3 Teile Diäthyläther durch die heiße Masse nach unten geleitet wurden. Die Zugabezeit betrug 40 Minuten, und während dieser Zeit wurden in der gekühlten Ausgangsfälle 3 Teile eines Produkts, welches sich als Äthylchlorid erwies, gesammelt.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von leichtflüchtigen Alkylchloriden. dadurch gekennzeichnet, daß ein komplexes Aluminiumchlorid der Formel MX"AIX1a, worin M ein Metall der Wertigkeit n, X und Xl Chlor sind und wobei MXn ein Metallchlorid ist, welches mit Aluminiul,ìchlorid einen stabilen Komplex bilden kann, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ROR'. worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe und R' eine Methyl- oder Äthylgruppe oder Wasserstoff sind. bei 150 bis 350- C unter Abdestillieren des gebildeten leichtflüchtigen Alkylchlorids umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen 200 und 300- C vorgenommen wird.
  3. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das kompiexe Aluminiumchlorid in Form einer Säule vorliegt und die Verbindung der Formel ROR' dampfförmig hindurchgeleitet wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das komplexe Aluminiumchlorid kontinuierlich einer Wirbelschicht zugeführt wird und die Verbindung der Formel ROR' als das die Wirbelschicht erzeugende Medium verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Überatmosphärendruek durchgeführt wird.
DEI17378A 1958-12-17 1959-12-16 Verfahren zur Herstellung von leichtfluechtigen Alkylchloriden Pending DE1125895B (de)

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GB1125895X 1958-12-17

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