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DE1118771B - Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtfluechtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw. Borverbindungen anfallenden Rueckstaenden - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtfluechtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw. Borverbindungen anfallenden Rueckstaenden

Info

Publication number
DE1118771B
DE1118771B DEI17346A DEI0017346A DE1118771B DE 1118771 B DE1118771 B DE 1118771B DE I17346 A DEI17346 A DE I17346A DE I0017346 A DEI0017346 A DE I0017346A DE 1118771 B DE1118771 B DE 1118771B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
halides
alkyl
reaction
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEI17346A
Other languages
English (en)
Inventor
Geoffrey John Sleddon
Robert Craig Anderson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1118771B publication Critical patent/DE1118771B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtflüchtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium-bzw. Borverbindungen anfallenden Rückständen Es ist eine Anzahl von Reaktionen vorgeschlagen worden, bei denen Alkylaluminiumhalogenide zur Alkylierung verschiedener Materialien verwendet werden.
  • Bei einem solchen Verfahren ist vorgeschlagen worden, Organosilane durch Umsetzung eines organischen Aluminiumhalogenids mit einem Siliciumdioxyd oder Silikat herzustellen. In diesem Fall kann das Alkylaluminiumhalogenid entweder vorher hergestellt oder an Ort und Stelle durch die Umsetzung eines Alkylhalogenids mit Aluminium gebildet werden.
  • In einem anderen Verfahren werden organische Borverbindungen durch die Umsetzung von organischen Aluminiumhalogeniden mit verschiedenen borhaltigen Verbindungen, beispielsweise Boroxyd und Metallborate, hergestellt. Bei allen Umsetzungen dieser Art ist das hauptsächliche Nebenprodukt ein Rückstand, welcher Aluminium in Verbindung mit einem Halogen enthält. Dieses Nebenprodukt hat zur weiteren Verarbeitung wenig Wert. Außerdem würde die Wirtschaftlichkeit von Verfahren dieser Art erhöht werden, wenn es möglich wäre, wenigstens einen Teil dieses Rückstandes in einer technisch brauchbaren Form zurückzugewinnen.
  • Erfindungsgemäß wird durch ein Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtflüchtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw. Borverbindungen anfallenden Rückständen in der Weise erreicht, daß die genannten Rückstände bei 120 bis 4000 C mit einer Verbindung der Formel ROR', worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe und R' eine Methyl- oder Äthylgruppe oder Wasserstoff bedeutet, unter Abdestillieren des gebildeten leichtflüchtigen Alkylchlorids bzw. -bromids umgesetzt werden.
  • Reaktionen, bei denen ein solcher Rückstand erhalten wird, sind beispielsweise die Herstellung von Silanen durch Umsetzung eines Alkylaluminiumhalogenids der Formel Ru Al X3 ,, worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe, X Chlor oder Brom und a 1 oder 2 ist, mit Siliciumdioxyd oder einem Silikat, die Herstellung von Boranen durch Umsetzung eines Alkylaluminiumhalogenids und einer Borverbindung, wie Boroxyd oder einem Borat.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches von 120 bis 4000 C durchgeführt werden. Vorzugsweise wird jedoch bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 3000 C gearbeitet.
  • Geeignete Verbindungen zur Umsetzung mit dem Rückstand nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind Methanol, Methanol, Dimethyläther, Diäthyläther und Methyläthyläther. Vorzugsweise wird jedoch Methanol verwendet, wenn ein Methylhalogenid und Diäthyläther verwendet, wenn ein Äthylhalogenld hergestellt werden sollen.
  • Die Reaktion wird normalerweise durchgeführt, indem man den Dampf der Verbindung der Formel ROR' in einer geeigneten Weise durch den Rückstand leitet. So kann der Rückstand in Form einer Säule vorliegen und der Dampf hindurchgeleitet werden. Statt dessen kann der Rückstand kontinuierlich in ein Bett geleitet werden, in welchem er durch den hindurchtretenden Dampf der Verbindung RO R' in Form einer Wirbelschicht gehalten wird. In diesem Fall kann das Verfahren kontinuierlich durchgeführt werden. Nach einer weiteren Ausführungsform kann die Reaktion unter Druck in einem Druckreaktionsgefäß durchgeführt werden. Nach einem weiteren Verfahren können die Reaktionspartner nach dem Vermischen in einem geeigneten Gefäß, beispielsweise einem erhitzten Kessel, zusammen erhitzt werden.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird wenigstens ein Hauptteil des im Rückstand enthaltenen Halogens in einer technisch wertvollen und brauchbaren Form, d. h. als Alkylhalogenid, zurückgewonnen.
  • Die Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele, in welchen die Teile und Prozente sich auf Gewicht beziehen.
  • Beispiel 1 303,5 Teile Methylaluminiumsesquichlorid und 203 Teile säurebehandelter bauxitischer Ton wurden zusammen bei einer erhöhten Temperatur zur Herstellung von flüchtigen Methylsilanen umgesetzt. Man erhielt außerdem einen festen pulverförmigen Rückstand, welcher ungefähr 330/0 Chlor enthielt. Dieser Rückstand wurde in einem Reaktionsbehälter unter Reiben auf 3100 C erhitzt, und 144 Teile Methanoldampf wurden 6 Stunden lang unter Rühren hindurchgeleitet. Während dieser Zeit destillierten 145 Teile Methylchlorid mit einem Gehalt von ungefähr 10 Teilen Chlorwasserstoff ab und wurden gesammelt.
  • Beispiel 2 92 Teile Methylaluminiumsesquichlorid und 85 Teile säurebehandelter bauxitischer Ton wurden zusammen bei erhöhten Temperaturen zur Herstellung von flüchtigen Methylsilanen umgesetzt. Man erhielt außerdem einen pulverförmigen Rückstand, welcher 25 0/o Chlor enthielt. Dieser Rückstand wurde in einem Reaktionsgefäß unter Rühren erwärmt, und 36 Teile Methanoldampf wurden mit einer Geschwindigkeit von 12 Teilen pro Stunde hindurchgeleitet. Während dieser Zeit destillierten 37 Teile Methylchlorid und 3,5 Teile Chlorwasserstoff ab, welche gesammelt wurden.
  • Beispiel 3 30 Teile eines pulverförmigen Rückstands mit 104)/e Chlorgehalt wurden durch Umsetzung eines säurebehandelten bauxitischen Tons mit Methylaluminiumsesquichlorid erhalten. Dieses Material wurde auf 2800 C erwärmt, und durch den Rückstand wurden unter Rühren 3 Teile Dimethyläther geleitet.
  • 1,0 Teile Methylchlorid und 1,1 Teile nicht umgesetzter Äther destillierten ab und wurden gesammelt.
  • Beispiel 4 327 Teile Äthylaluminiumsesquibromid, 114,5 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und 30 Teile Boroxyd wurden zusammen erwärmt, um Bortriäthyl zu gewinnen. 28 Teile Diäthyläther wurden während 1 Stunde zu 50 Teilen des nach dem obigen Verfahren erhaltenen Rückstands gegeben. Das Gemisch wurde in einem zur Destillation und Kondensation des Destillates eingerichteten Behälters 2 Stunden lang bei atmosphärischem Druck auf 1200 C erhitzt und die Temperatur im Verlaufe einer weiteren Stunde auf 2000 C erhöht. 25 Teile Äthylbromid und 6 Teile Äthylchlorid destillierten ab und wurden gesammelt.
  • Beispiel 5 670TeileÄthylaluminiumsesquibromid und 200 Teile Bentonit wurden zusammen bei einer erhöhten Tem- peratur umgesetzt, um flüchtige Äthylsilane zu gewinnen. Man erhielt aus diesem Verfahren einen Rückstand, welcher 51,84 Brom enthielt. 40 Teile dieses Rückstands wurden in einem Reaktionsgefäß unter Rühren auf 2150 C erwärmt und 8 Teile Methanol, gemischt mit Stickstoff, durchgeleitet. Man erhielt 14,8 Teile eines Produkts, welches bei 85 C überdestillierte und nach der Analyse Methylbromid war.
  • Beispiel 6 40 Teile des im Beispiel 5 verwendeten Rückstands wurden auf ähnliche Weise unter Verwendung von 9,2 Teilen Diäthlyläther an Stelle des Methanols behandelt. Eine Flüssigkeit, welche 7,9 Teile Äthylbromid, 0,2 Teile Methylbromid und 3,4 Teile nicht umgesetzten Äther enthielt, destillierte ab und wurde gesammelt.
  • Beispiel 7 160 Teile säurebehandelter bauxitischer Ton und 90 Teile Aluminium (Aluminiumgehalt 910/0) wurden zusammen bei erhöhten Temperaturen umgesetzt, indem man 310 Teile Methylchlorid während 10 Stunden hindurchleitete, um flüchtige Methylsilane zu erzeugen. Man erhielt aus diesem Verfahren 430 Teile eines 500/0 Chlor enthaltenden Rückstands. Der Rückstand wurde auf 2700 C erwärmt, und während 5 Stunden wurden unter Rühren 200 Teile Methanol hindurchgeleitet. Während der ersten 3 Stunden wurde auch Stickstoff zusammen mit dem Methanol mit einer Geschwindigkeit von 6 Teilen pro Stunde hindurchgeleitet. 190 Teile einer Flüssigkeit destillierten ab und wurden gesammelt.
  • Diese Flüssigkeit bestand aus 164 Teilen Methylchlorid, 10 Teilen Methanol und 16 Teilen Chlorwasserstoff.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtflüchtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw.
    Borverbindungen anfallenden Rückständen, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Rückstände bei 120 bis 4000 C mit einer Verbindung der Formel ROR', worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe und R' eine Methyl- oder Äthylgruppe oder Wasserstoff bedeutet, unter Abdestillieren des gebildeten leichtflüchtigen Alkylchlorids bzw. -bromids umgesetzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur im Bereich von 200 bis 3000 C gehalten wird.
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Rückstand in Form einer Säule vorliegt und die Verbindung der Formel ROR' in Dampfform hindurchgeleitet wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rückstand einem Wirbelbett zugeführt und die Verbindung ROR' als das die Wirbelschicht aufrechterhaltende Medium hindurchgeleitet wird.
DEI17346A 1958-12-12 1959-12-10 Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtfluechtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw. Borverbindungen anfallenden Rueckstaenden Pending DE1118771B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1118771X 1958-12-12

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DE1118771B true DE1118771B (de) 1961-12-07

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DEI17346A Pending DE1118771B (de) 1958-12-12 1959-12-10 Verfahren zur Wiedergewinnung von Chlor und Brom in Form von leichtfluechtigen Alkylhalogeniden aus den bei der Umsetzung von Alkylaluminiumhalogeniden mit Silicium- bzw. Borverbindungen anfallenden Rueckstaenden

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