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DE1168862B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

Info

Publication number
DE1168862B
DE1168862B DEF24023A DEF0024023A DE1168862B DE 1168862 B DE1168862 B DE 1168862B DE F24023 A DEF24023 A DE F24023A DE F0024023 A DEF0024023 A DE F0024023A DE 1168862 B DE1168862 B DE 1168862B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
aromatic polyesters
polyethylene terephthalates
particular polyethylene
prints
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24023A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Norbert Ottawa
Kurt Roth
Dr Rudolf Weingarten
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DENDAT1252168D priority Critical patent/DE1252168B/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF24023A priority patent/DE1168862B/de
Priority to FR1202744D priority patent/FR1202744A/fr
Priority to GB3071658A priority patent/GB870680A/en
Publication of DE1168862B publication Critical patent/DE1168862B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: D 06 ρ
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 8m-1/01
1168 862 F24023IVc/8m 25. September 1957 30. April 1964
Es ist bekannt, daß man geformte Gebilde aus aromatischen Polyestern mit den zum Färben von Acetatseide geeigneten Dispersionsfarbstoffen anfärben kann. In neuerer Zeit wurden auch andere Farbstoffgruppen ermittelt, die sich zum Färben von aromatischen Polyestern eignen.
Es wurde nun gefunden, daß man geformte Gebilde, wie Fasern, Fäden, Gewebe oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, vorteilhaft färben und bedrucken kann, wenn man sie mit wässerigen Dispersionen von durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe erhaltenen Farbstoffen vom Chinophthal ri.yp, die die folgende allgemeine Zusammensetzung uaben:
Verfahren zum Färben und Bedrucken
von geformten Gebilden aus aromatischen
Polyestern, insbesondere
Polyäthylenterephthalaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Briining,
Frankfurt/M.,
CH-R
worin R einen Pyridin- oder Chinolinring bedeutet, der noch Substituenten enthalten kann, bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 100 bis 1300C, färbt oder hiermit bedruckt und die Drucke bei der erhöhten Temperatur fixiert.
Als Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe kommen z. B. Chinaldin oder substituierte Chinaldine, wie 3-Oxychinaldm oder 6-Chlorchinaldin, ferner Pyridinderivate, wie a-Picolin und substituierte Picoline, wie z. B. 2-Methyl-5-äthylpyridin oder andere heterocyclische Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe in Frage.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die zum Teil schon als spritlösliche Farbstoffe und nach Sulfonierung als saure Farbstoffe bekannt sind (vgl. zum Beispiel deutsche Patentschriften 23 188, 25 144, 158 761, 204 255, 286 237 und 688 504), färben Fasern und Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, in grünstichiggelben bis rotstichiggelben Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Beispiel 1
Man bringt 1 Gewichtteil des Kondensationsproduktes aus Phthalsäureanhydrid und 3-Oxy- Als Erfinder benannt:
Dr. Norbert Ottawa, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Rudolf Weingarten, Schwalbach (Taunus),
Kurt Roth, Hofheim (Taunus)
chinaldin von der folgenden Formel
O
nach Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, wie z. B. des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, nach bekannten Verfahren in ausreichende Feinverteilung und disper-
4<) giert in 3000 Gewichtsteilen Wasser. In dieses Färbebad bringt man 100 Gewichtsteile einer Polyäthylenterephthalatware in Form von losem Material, Kammzug, Garn oder Stück und färbt P/2 Stunden bei 12O0C. Anschließend behandelt man die gefärbte Ware 15 Minuten bei 8O0C in einem Bade nach, das in 1000 Volumteilen Wasser 2 Gewichtsteile kalziniertes Natriumcarbonat, 2 Gewichtsteile Natriumdithionit und 2 Gewichtsteile eines waschaktiven Mittels, z. B. eines Alkylarylsulfonats, zur Entfernung des oberflächlich anhaftenden Farbstoffes enthält. Man erhält eine klare gelbe Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
409 587/388
Eine vergleichbar gute Färbung wird auch erhalten, wenn man bei 10O0C unter Zusatz eines Carriers, ζ. B. einer Benzylbenzoatemulsion, färbt.
Beispiel 2
20 Gewichtsteile des durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit 3-Oxychinaldin~4-carbonsäure unter Decarboxylierung erhältlichen Farbstoffes von der folgenden Formel
werden unter Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, beispielsweise des Kondensationsproduktes aus 2-Naphthol-6-sulfonsäure, Kresol und Formaldehyd, in feine Verteilung gebracht, in 380 Gewichtsteilen Wasser dispergiert und dann in 600 Gewichtsteile einer Verdickung, beispielsweise einer geeigneten Naturgummisorte, eingerührt. Mit der so erhaltenen Druckpaste werden Gewebe, Gewirke oder Kammzüge aus Polyäthylenterephthalatfasern bedruckt, getrocknet und während 15 Minuten bei einem Druck von 1,5 bis 2 atü fixiert. Anschließend wird die Verdickung ausgewaschen und zur Erzielung der optimalen Reibechtheit, wie im Beispiel 1 angegeben, reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen gelben Druck von guter Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffen vom Chinophthalontyp, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen, sowie deren Farbtöne.
Anhydrid
komponente		 Komponente
mit aktivierter
Methylgruppe		 Farbton
5 Phthalsäure
Phthalsäure
Phthalsäure		 Chinaldin
2-Methyl-
5-äthyIpyridin
6-Chlorchinaldin		 Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Gelb

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gebilde mit wässerigen Dispersionen von durch Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Verbindungen mit aktivierter Methylgruppe erhaltenen Farbstoffen vom Chinophthalontyp, die die folgende allgemeine Zusammensetzung haben:
CH-R
worin R einen Pyridin- oder Chinolinring bedeutet, der noch Substituenten enthalten kann, bei erhöhter Temperatur färbt oder hiermit bedruckt und die Drucke bei erhöhter Temperatur fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung bzw. die Fixierung der Drucke bei 100 bis 1300C erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 795 582.
4095S7/34S 4.64 θ Bundesdruckerei Berlin
DEF24023A 1957-09-25 1957-09-25 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten Pending DE1168862B (de)

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DENDAT1252168D DE1252168B (de) 1957-09-25 Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten
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GB3071658A GB870680A (en) 1957-09-25 1958-09-25 Process for dyeing or printing shaped structures of aromatic polyesters

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