DE1054960B

DE1054960B - Erzeugung echter Faerbungen und Drucke auf Fasern oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenglykolterephthalaten

Info

Publication number: DE1054960B
Application number: DEF24534A
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Fuchs; Dr Reinhold Deubel; Dr Rudolf Weingarten
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1957-12-03
Filing date: 1957-12-03
Publication date: 1959-04-16
Also published as: BE573539A

Description

Erzeugung echter Färbungen und Drucke auf Fasern oder Folien aus aromatischen Polyestern,. insbesondere Po.lyäthylenglykolterephthalaten Es ist bekannt, daß durch Ringschluß von Diarylaminobenzochinonen der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom und Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylamino- oder Acylaminogruppen bedeuten, stark gefärbte Verbindungen, die sogenannten Dioxazine, erhalten werden, die bisher jedoch als solche nur als Pigmentfarbstoffe oder in Form ihrer Sulfonsäuren zum Färben von hydrophilen Fasern, wie z. B. Baumwolle, technische Verwendung gefunden haben. Die Kondensation kann beispielsweise, wie in den deutschen Patentschriften 253 091, 253 761, 517 194 und 607 768 angegeben ist, durch Erhitzen für sich oder vorteilhaft in hochsiedenden Lösungsmitteln in Gegenwart oder Abwesenheit von Metallchloriden, Oxydationsmitteln oder acylierend wirkenden Mitteln durchgeführt werden.
Es wurde nun gefunden, daß Dioxazinfarbstoffe ohne Sulfonsäuregruppen von der oben angegebenen Zusammensetzung sich als Dispersionsfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasern und Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalaten, besonders eignen und auf diesem Material ein gutes Ziehvermögen besitzen. Die Färbung kann aus wässeriger Suspension in Gegenwart eines Überträgers (Carriers) bei Temperaturen um 100°C oder ohne Zusatz eines Überträgers bei Temperaturen über 100°C unter Druck durchgeführt werden.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe vor dem Färbeprozeß in sehr feine Verteilung zu bringen, was nach einem der bekannten Verfahren durch Vermahlen mit einem Dispergiermittel in Roll- oder Schwingmühlen oder auf andere Weise erfolgen kann.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen brillanten Färbungen zeichnen sich durch gute Wasch-, Thermofixier-, Bügel-, Lösungsmittel- und Lichtechtheiten aus.
Beispiel 1 1 Gewichtsteil des durch Ringschluß aus 3,6-Dichlor-2,5-bis-(4'-methoxyphenylamino)-1,4-benzochinon erhaltenen Farbstoffes wird nach Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, wie z. B. des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd, nach bekannten Verfahren in ausreichende Feinverteilung gebracht und in 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. In dieses Färbebad bringt man 100 Gewichtsteile einer Polyäthylenterephthalatware in Form von losem Material, Kammzug, Garn oder Stück und färbt 1 '-/,Stunden bei 120°C. Anschließend behandelt man die gefärbte Ware 15 Minuten bei 80°C in einem Bade nach, das in 1000 Volumteilen Wasser 2 Gewichtsteile kalziniertes Natriumcarbonat, 2 Gewichtsteile Natriumdithionit und 2 Gewichtsteile eines waschaktiven Mittels, z. B. eines Alkylarylsulfonats, zur Entfernung des oberflächlich anhaftenden Farbstoffes enthält. Man erhält ein brillantes gelbstickiges Rosa von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 1 Gewichtsteil des durch Ringschluß aus 3,6-Dichlor-2-(4'-methoxyphenylamino)-5-(4"-phenylamino-phenylamino)-1,4-benzochinon erhältlichen Dioxazinfarbstoffes wird in 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. In dieses Bad bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyesterfasermaterials in beliebiger Form und färbt 1i/2 Stunden bei 120°C. Man erhält eine blaustichige Rosafärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 1 Gewichtsteil des durch Ringschluß aus 3,6-Dichlor-2,5-bis-(4'-chlor-3'-methoxyphenylamino)-1,4-benzochinon erhaltenen Farbstoffes wird unter Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, beispielsweise des Kondensationsproduktes aus 2-Naphthol-6-sulfonsäure, Kresol und Formaldehyd, nach bekannten Verfahren in feine Verteilung gebracht und in 1000 bis 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. Zu dieser Suspension gibt man 0,2 bis 5 Gewichtsteile (bezogen auf wirksame Substanz) einer als Überträger wirksamen Verbindung, wie Chlorbenzol, o-Phenylphenol oder des Kondensationsproduktes von 2-Oxynaphthalin mit 2 Mol Äthylenoxyd. In das so bereitete Färbebad bringt man 100 Gewichtsteile einer Polyäthylenterephthalatware in Form von Garn oder Gewebe und behandelt 1 bis 11/2 Stunden bei 100°C. Man erhält eine brillante, stark blaustichige Rosafärbung, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnet.
Beispiel 4 20 Gewichtsteile des im Beispiel l beschriebenen Farbstoffes werden unter Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, beispielsweise des Kondensationsproduktes aus 2-Naphthol-6-sulfonsäure, Kresol und Formaldehyd, in feine Verteilung gebracht, in 380 Gewichtsteilen Wasser dispergiert und dann in 600 Gewichtsteile einer Verdickung, beispielsweise auf Basis einer geeigneten Naturgummisorte, eingerührt. Mit der so erhaltenen Druckpaste werden Gewebe, Gewirke oder Kammzüge aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern bedruckt, getrocknet und während 15 Minuten bei einem Druck von 1,5 bis 2 atü fixiert. Anschließend wird die Verdickung ausgewaschen und zur Erzielung der optimalen Reibechtheit, wie im Beispiel 1 angegeben, reduktiv nachbehandelt. Man erhält einen rosafarbenen Druck von guter Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.

Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Diarylaminobenzochinonen sowie die Farbtöne der daraus durch Ringschluß erhältlichen Dioxazinfarbstoffe auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Dioxazinfarbstoffe aus folgenden Farbton

Diarylaminobenzochinonen

1. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(phenyl- Rotstichiggelb

amino)-1,4-benzochinon

2. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(3'-chlor- Goldorange

phenylamino)-1,4-benzochiiion

3. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(2',4'-dichlor- Orange

phenylamino)-1,4-benzochinon

4. 3,6-Diclilor-2,5-bis-(3'-methoxy- Blaustichigrot

phenylamino)-1,4-benzochinon

Dioxazinfarbstoffe aus folgenden Farbton

Diarylaminobenzochinonen

5. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(2',5'-dimeth- Blaustichigrosa

oxyphenylamino)-1,4-benzo-

chinon

6. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(4'-äthoxy- Rosa

phenylamino)-1,4-benzochinon

7. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(3'-chlor- Rosa

4'-methoxyphenylamino)-

1,4-benzochinon

B. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(2'-chlor- Rot

5'-methoxyphenylamino)-

1,4-benzochinon

9. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(2'-chlor- Gelbstichigrosa

4'-metlioxyphenylamino)-

1,4-benzochinon

10. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(2',4'-dichlor- Blaustichigrosa

5'-methoxyphenylamino)-

1,4-benzochinon

11. 3,6-Dichlor-2,5-bis-(3'-acetyl- Rot

amino-phenylamino)-1,4-benzo-

chinon

12. 3,6-Dichlor-2-(4'-methoxy- Blaustichigrot

phenylamino)-5-(4"-diphenyl-

amino)-1,4-benzochinon

13. 3,6-Dichlor-2-(4'-methoxyphenyl- Gelbstichigrosa

amino)-5-(4"-phenoxyphenyl-

amino)-1,4-benzochinon

Claims

P.iTENTANSPF,UCH: Verwendung der durch Ringschluß von Diarylaminobenzochinonen der allgemeinen Formel worin X ein Halogenatom und R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Arylamino- oder Acylaminogruppen bedeuten, erhältlichen sulfonsäuregruppenfreien Dioxazinfarbstoffe als Dispersionsfarbstoffe zur Erzeugung echter Färbungen und Drucke auf Fasern oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalaten.