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DE1195485B - Verfahren zum Nachbehandeln von -NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren - Google Patents

Verfahren zum Nachbehandeln von -NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren

Info

Publication number
DE1195485B
DE1195485B DEC24989A DEC0024989A DE1195485B DE 1195485 B DE1195485 B DE 1195485B DE C24989 A DEC24989 A DE C24989A DE C0024989 A DEC0024989 A DE C0024989A DE 1195485 B DE1195485 B DE 1195485B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aftertreatment
nhco
diisocyanate
bonds
hardness
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC24989A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Karl Bruenger
Fritz Koch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Continental AG
Original Assignee
Continental Gummi Werke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Continental Gummi Werke AG filed Critical Continental Gummi Werke AG
Priority to DEC24989A priority Critical patent/DE1195485B/de
Publication of DE1195485B publication Critical patent/DE1195485B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verfahren zum Nachbehandeln von - NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren Es ist bekannt, Formkörper aus Polyurethanen in verschiedenen Härtegraden herzustellen. Hierbei ist die erzielte Härte im wesentlichen abhängig von dem Anteil der Polyisocyanatkomponente. Bei der Herstellung von Körpern mit einer Shorehärte A von über 94 bewirkt der erforderliche, hohe Anteil an teuren Polyisocyanattypen eine erhebliche Verteuerung, Verkürzung der Topfzeit und damit eine Erschwerung der Verarbeitung.
  • Die vorliegende Erfindung geht zur Überwindung dieser Schwierigkeiten einen anderen Weg.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Nachbehandeln von - NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren mit Polyisocyanaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß vernetzte Polyurethanformkörper mit Toluylendiisocyanat oder Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat in Lösung oder Dampfform nachbehandelt werden. Hieran kann sich eine Lagerung während längerer Zeit bei Raumtemperatur oder eine zeitlich kürzere Behandlung durch Erwärmung anschließen.
  • Das Wesen der Erfindung besteht demnach darin, daß man zunächst Formkörper herstellt mit einer Härte, die geringer ist als die geforderte Härte, und sie nach ihrer normalen Vernetzung durch nachträgliche Behandlung mit Diisocyanaten zusätzlich härtet und vernetzt.
  • Es ist zwar schon bekannt, Körper aus anderen Kunststoffen mit reaktiven Gruppen, insbesondere aus Polyamiden, einer solchen Nachbehandlung zu unterziehen. Derartige Kunststoffe bieten durch ihren Gehalt an mit Isocyanaten reaktionsfähigen Gruppierungen die Möglichkeit einer nachträglichen Vernetzung, die auch von einer Änderung der physikalischen Eigenschaften, insbesondere einer Härteänderung begleitet ist. Im Gegensatz dazu sind vernetzte Polyesterurethankunststoffe, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung finden sollen, bereits voll vernetzt und können sogar einen Überschuß an Isocyanaten enthalten, so daß durch eine nachträgliche Behandlung mit Diisocyanaten keine Eigenschaftsänderung mehr zu erwarten war.
  • Soweit Polyesterurethane, wie sie vielfach auch für die Herstellung von Beschichtungen verwendet werden, einer Nachbehandlung mit Isocyanaten unterworfen wurden, lagen hier Polymere vor, die linear aufgebaut und noch vernetzbar waren. Ein Isocyanatüberschuß aber verursachte auch hier eine Verschlechterung der physikalischen Eigenschaftswerte.
  • Die Wirkungsweise der erfindungsgemäß für die Nachbehandlung verwendeten Diisocyanate kann wie folgt erklärt werden: Bei vernetzten Polyesterurethanen sind die durch den Polyester eingeführten Hydroxylgruppen fast quantitativ mit Isocyanatgruppen umgesetzt. Ein weiterer Isocyanätzusatz von den bei der Herstellung verwendeten Isocyanaten führt nicht zu einer weiteren Vernetzung bzw. zu einem restlosen Umsatz der noch verbliebenen Hydroxylgruppen. Dies kann darauf beruhen, daß die üblicherweise verwendeten Polyisocyanate von ihrem Molekülaufbau her an einer weiteren Reaktion sterisch gehindert sind und in nicht umgesetztem Zustand im Polyurethan verbleiben.
  • Hierfür spricht auch die Feststellung der nachteiligen Wirkung, daß ein erhöhter Polyisocyanatzuschuß auf die Eigenschaften wertmindernd wirkt. Demgegenüber scheinen die erfindungsgemäß zur Nachbehandlung verwendeten Diisocyanate dieser sterischen Hinderung nicht zu unterliegen und deshalb möglicherweise darüber hinaus in gewissem Umfange mit den Wasserstoffatomen der Urethangruppen bzw. der Alophanate in Reaktion zu treten.
  • Besonders beachtlich erscheint die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Diisocyanate bei der Veränderung des Eigenschaftsbildes, indem einzelne Eigenschaften der fertig vernetzten Polyurethane in gewünschter Weise verbessert werden, wie z. B. die Härte, die beim erfindungsgemäßen Verfahren eine erhebliche Steigerung erfährt, während andere erwünschte Eigenschaften, wie z. B. hohe Stoßelastizität, erhalten bleiben. Dagegen würde durch einen höheren Diisocyanatzusatz zum Reaktionsgemisch zum Zwecke der Härteerhöhung die Stoßelastizität gleichzeitig eine Änderung im Sinne einer Erniedrigung erfahren.
  • Gleichzeitig mit der Härtesteigerung durch das erfindungsgemäße Verfahren tritt auch eine Verbesserung des Druckverformungsrestes in unerwartet großem Umfange ein, so daß dieser Wert mit konventionellen Methoden nicht mehr ermittelt werden kann.
  • Das Verfahren zur nachträglichen Härtung und Vernetzung der Formkörper wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß die Formkörper je nach ihrer Wandstarke kürzere oder längere Zeit in die diisocyanathaltigen Medien gebracht werden. Das geschieht zweckmäßigerweise so, daß die Artikel in eine Lösung eines Düsocyanates in einem organischen Lösungsmittel oder - sofern das Diisocyanat in flüssiger Phase vorliegt - in dieses selbst getaucht werden. Es ist auch möglich, die Körper in einer abgeschlossenen Kammer den Diisocyanatdämpfen auszusetzen.
  • Die Dauer der Behandlung ist von der Wandstärke des Formkörpers, weiterhin von dem Diisocyanat und der Konzentration desselben sowie von der Art des zu behandelnden vernetzten Polyurethanformkörpers abhängig.
  • Die Nachbehandlung der Formkörper mit den Diisocyanaten wird zweckmäßig in für sich abgeschlossenen Behandlungsräumen durchgeführt. Dabei können erfindungsgemäß auch solche Diisocyanate verwendet werden, die auf Grund ihrer physiologischen Eigenschaften sonst nur unter ganz besonderen Vorsichtsmaßnahmen einsetzbar sind, die aber wegen ihres niedrigen Preises wirtschaftlich interessant sind. Die beiden erfindungsgemäß verwendeten Diisocyanate werden bei der Herstellung von Polyurethanen im allgemeinen wegen ihrer unangenehmen physiologischen Eigenschaften nicht gern verwendet. Durch ihre Preiswürdigkeit, vor allem aber ihre kleine Molekülgröße aber gewinnen sie bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Bedeutung, weil hier die negativen Eigenschaften nicht zur Geltung kommen.
  • Die Veränderung des Eigenschaftsbildes der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelten, vernetzten Polyesterurethanformkörper ergibt sich aus den in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellten Versuchsergebnissen.
    Stoß-
    Shore- Zerreiß- Bruch- Druckverformungsrest
    Ausgangsmaterial elasti- Abrieb
    härte festigkeit dehnung nach 24 Stunden,
    (vernetzte Polyurethanformkörper) zität
    20% Zusatzdruck
    A/D kp/cm2 olo 0/, mm:
    a) Polyesterurethan mit 18% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 78 301 750 49 40
    b) Polyesterurethan mit 22% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 87/34 418 505 51 40 RT = 5,4%
    +70°C = 20,3%
    +100°C = 50,0%
    c) Polyesterurethan mit 26% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 92 305 600 45 50
    d) Polyesterurethan mit 30% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 94/38 36 40 RT = 9,5%
    +70°C = 20,0%
    +100°C = 57,0%
    e) Polyurethankautschuk, füllstoffhaltig, ver-
    netzt mit dimerem Toluylendiisocyanat .... 93 290 550 43 51
    Nach 24stündiger Lagerung in einem Gemisch von Toluylendiisocyanat und Toluol und anschließender Temperung bei 110°C ergaben sich folgende Werte:
    a) Polyesterurethan mit 18% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 86 305 600 50 40
    b) Polyesterurethan mit 22% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 98/66 51 120 Material zu hart
    c) Polyesterurethan mit 26% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 97 320 530 46 52
    d) Polyesterurethan mit 30% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 99/74 43 115 Material zu hart
    e) Polyurethankautschuk, füllstoffhaltig, ver-
    netzt mit dimerem Toluylendiisocyanat .... 98 305 530 38 58
    Nach 24stündiger Lagerung in einer Dampfatmosphäre von Diphenylmethandiisocyanat und anschließender Temperung:
    b) Polyesterurethan mit 22% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 99/61 50 125 Material zu hart
    c) Polyesterurethan mit 30% Naphthylendiiso-
    cyanat ................................ 96/61 36 100 Material zu hart
    Die Versuchsergebnisse zeigen, daß bei etwa gleichbleibender Stoß elastizität die Härtewerte sich in auffallender Weise ändern. Dies wird besonders deutlich bei den Härtewerten gemäß der Shore-D-Skala bei den Versuchen b) und d). Es können also auf dem Wege über dieNachbehandlung aus den vernetztenPolyesterurethanformkörpern solche hoher Härte, niedrigen Druckverformungsrestes und rgleichzeitig vergleichsweise hoher Stoßelastizität hergestellt werden. Gleichzeitig gestaltet sich das Herstellungsverfahren durch die unveränderte Topfzeit einfacher und durch dieVerwendung preisgünstiger Diisocyanate erheblich billiger.
  • Die Weiterbehandlung der nachbehandelten Formkörper kann durch Temperung in an sich bekannter Weise erfolgen.
  • Dem erfindungsgemäßen Verfahren können Formkörper aus Polyurethanen unterworfen werden, die im Gieß-, Preß-, Strangpreß- oder Spritzgußverfahren hergestellt worden sind.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zum Nachbehandeln von - NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren mit Polyiso- cyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß vernetzte Polyurethanformkörper mit Toluylendiisocyanat oder Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat in Lösung oder Dampfform nachbehandelt werden.
  2. 2. Verfahren zum Nachbehandeln von - NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren mit Polyisocyanaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nachbehandelten Formkörper einer Wärmebehandlung unterzogen werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 831 772, 957 294; deutsche Auslegeschriften Nr. 1 036 808, 1 052279; Patentschrift Nr. 4743 des Amtes für Erfindungs-und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands; französische Patentschrift Nr. 963 026; »Farbe und Lack«, 1955, S. 280 bis 287; »Angewandte Chemie«, 59, 1947, Nr. 9, S. 257 bis 272; 64, 1952, Nr. 19/20, S. 523 bis 531.
DEC24989A 1961-09-02 1961-09-02 Verfahren zum Nachbehandeln von -NHCO-Bindungen aufweisenden Polymeren Pending DE1195485B (de)

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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4743C (de) * J. DEMAREST in New-York Wasserkloset
FR963026A (de) * 1950-06-28
DE831772C (de) * 1952-11-18 1952-02-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung hochmolekularer vernetzter Kunststoffe
DE957294C (de) * 1953-01-03 1957-01-31 Bayer Ag Verfahren zum Beschichten bzw. Praeparieren von Traegermaterialien
DE1036808B (de) * 1956-11-15 1958-08-21 Hoechst Ag Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von geformten Gebilden aus Polyestern auf Terephthalsaeurebasis
DE1052279B (de) * 1954-08-07 1959-03-05 Continental Gummi Werke Ag Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen aus elastischen Kunststoffen auf Isocyanat-Polyester-Grundlage durch Flammspritzen

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