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DE1158367B - Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischem Material mit photoleitfaehiger Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischem Material mit photoleitfaehiger Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol)

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DE1158367B
DE1158367B DEG35491A DEG0035491A DE1158367B DE 1158367 B DE1158367 B DE 1158367B DE G35491 A DEG35491 A DE G35491A DE G0035491 A DEG0035491 A DE G0035491A DE 1158367 B DE1158367 B DE 1158367B
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DE
Germany
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poly
vinylcarbazole
polymerization
production
photoconductive layer
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Application number
DEG35491A
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English (en)
Inventor
Dr Chem Paul Maria Cassiers
Dr Chem Rene Maurice Hart
Dr Chem Jean Marie Nys
Dr Chem Jozef Frans Willems
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Gevaert Photo Producten NV
Original Assignee
Gevaert Photo Producten NV
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischem Material, das auf einem leitenden Träger eine photoleitfähige Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol) aufweist.
Die Verwendung von Poly-(N-vinylcarbazol) als photoleitfähige Schicht wurde bereits vorgeschlagen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß Poly-(N-vinylcarbazol), insbesondere wenn keine Sensibilisatoren verwendet werden, den Nachteil hat, ziemlich lange Belichtungszeiten zu erfordern. Im Interesse eines schnellen Arbeitsablaufes ist jedoch bei den elektrophotographischen Verfahren besonderer Wert auf eine möglichst kurze Belichtungszeit zu legen.
Es hat sich nun gezeigt, daß die erforderliche Belichtungszeit der Poly-(N-vinylcarbazol)-Schicht abhängig ist von der Art, in der das Vinylcarbazol polymerisiert wurde, und daß eine erhebliche Abkürzung der Belichtungszeit erreicht wird, wenn man die Polymerisation des Vinylcarbazol durch Ionenbildung einleitet.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischem Material aus einem leitenden Träger und einer photoleitfähigen Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol) ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Poly-(N-vinylcarbazol) verwendet wird, dessen Polymerisation durch Ionenbildung eingeleitet wurde.
Dabei sind als Katalysatoren besonders geeignet Phosphorpentoxyd und Schwefelsäure. Die Polymerisation, die in Lösung durchgeführt wird, kann getrennt von dem Träger erfolgen. Das dabei erhaltene Polymerisat wird dann in an sich bekannter Weise auf den Träger aufgebracht. Die Polymerisation kann jedoch auch in situ durchgeführt werden.
Die Erfindung ist im nachstehenden beispielsweise erläutert.
Herstellungsbeispiel I
Herstellung durch Emulsionspolymerisation,
wobei die Polymerisation in bekannter Weise
durch freie Radikale eingeleitet wird
30 g N-Vinylcarbazol werden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff bei 900C zu 100 ml Wasser zugesetzt. Dann werden nacheinander 2,5 g Natriumlaurylsulfat und 0,15 Kaliumpersulfat zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt von selbst an, und am Ende der exothermen Reaktion wird die Temperatur der Mischung 3 Stunden auf 97 ° C gehalten. Nach der Abkühlung wird die gebildete Emulsion filtriert.
Verfahren zur Herstellung
von elektrophotographischem Material
mit photoleitf ähiger Schicht aus
Poly-(N-vinylcarbazol)
Anmelder:
Gevaert Photo-Producten N. V.,
Mortsel, Antwerpen (Belgien)
Vertreter: Dr. W. Müller-Bore
und Dipl.-Ing. H. Gralfs, Patentanwälte,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 29. Januar 1960 (Nr. 3326)
Dr. ehem. Paul Maria Cassiers, Mortsel, Antwerpen, Dr. ehem. Rene Maurice Hart, Wilrijk, Antwerpen, Dr. ehem. Jean Marie Nys, Mortsel, Antwerpen,
und Dr. ehem. Jozef Frans Willems,
Wilrijk, Antwerpen (Belgien),
sind als Erfinder genannt worden
Herstellungsbeispiel II
Herstellung von Poly-(N-vinylcarbazol) durch
Polymerisation in Lösung, wobei die Polymerisation durch Ionenbildung von Phosphorpentoxyd als Katalysator eingeleitet wird
Zu einer Lösung von 30 g N-Vinylcarbazol in 75 ml Benzol werden allmählich unter Rühren 45 g Phosphorpentoxyd zugesetzt. Diese Reaktionsmischung wird 4 Stunden bei 70° C gerührt und dann in Hexan gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und allmählich in Wasser übergeführt. Dann wird diese Mischung mit Natriumhydroxyd schwach alkalisch gemacht. Das gebildete PoIy-(N-vinylcarbazol) wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und durch Auflösen in Methylenchlorid, Filtrieren und Fällen in Aceton gereinigt.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
C 87,05%, N 7,25%;
C 85,90%, N 7,07%.
309 750/324
Herstellungsbeispiel III
Herstellung von Polyvinylcarbazol durch
Polymerisation in Lösung, wobei die Polymerisation durch Ionenbildung mit Schwefelsäure als Katalysator eingeleitet wird
Eine Lösung von 20 g N-Vinylcarbazol in 100 ml Toluol wird auf —5° C abgekühlt und unter kräftigem Rühren tropfenweise mit 5 ml in 20 ml Toluol suspendierter Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur steigt schnell auf 35° C. Nach Abkühlung auf -5° C und 1 stündigem Rühren bei dieser Temperatur werden zu der Reaktionsmischung weitere 50 ml Toluol zugesetzt. Dann wird nochmals 2 Stunden gerührt. Die so erhaltene blaue viskose Lösung wird in Hexan gegossen, und der gebildete Niederschlag wird getrocknet, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das Polymerisat wird durch Auflösen in Benzol, Filtrieren und Fällen in Methanol gereinigt. Ausbeute: 8 g.
Die Eignung der so gewonnenen N-Vinylcarbazolpolymerisate zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten für elektrophotographische Materialien wird im nachstehenden Beispiel untersucht.
Beispiel
Eine Papierunterlage von 90 g/m2 wird mit einer Barytschicht beschichtet, die pro Quadratmeter 10 g Bariumsulfat enthält. Vier Streifen A, B, C und D dieses Trägers werden jeweils mit einer Schicht aus einer Lösung von 10 g Poly-(N-vinylcarbazol) in 100 ml Methylchlorid beschichtet, wobei für jeden Streifen ein Poly-(N-vinylcarbazol) verschiedenen Ursprungs verwendet wird.
Streifen A
Käufliches Poly-(N-vinylcarbazol).
Streifen B
Poly-(N-vinylcarbazol), hergestellt durch Emulsionspolymerisation nach dem obigen Herstellungsbeispiel 1.
Streifen C
Poly-(N-vinylcarbazol), hergestellt durch Polymerisation in Lösung mit Phosphorpentoxyd als Katalysator nach dem obigen Herstellungsbeispiel 2.
Streifen D
PoIy-(N-vinylcarbazol), hergestellt durch Polymerisation in Lösung mit Schwefelsäure als Katalysator nach dem obigen Herstellungsbeispiel 3.
Jeder dieser Streifen wird durch einen Koronaeffekt hoher Spannung negativ aufgeladen und verschiedene Zeiten zwischen 1 Sekunde und 5 Minuten mit einer 100-Watt-Lampe in einer Entfernung von cm hinter einem Diapositiv belichtet.
Die latenten Bilder werden durch Einstäuben mit einer Pulvermischung aus 100 Teilen Eisenpulver und Teilen Toner sichtbar gemacht. Das Pulverbild wird durch Wärme fixiert.
Für die Streifen C und D betrug die Belichtungszeit nur 1,5 Sekunden, während die Streifen A und B eine Belichtungszeit von 5 Minuten erforderten.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Materials aus einem leitenden Träger und einer photoleitfähigen Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol), dadurch gekennzeichnet, daß ein in Lösung polymerisiertes Poly-(N-vinylcarbazol) verwendet wird, bei dem die Polymerisation durch Ionenbildung eingeleitet wurde.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Polymerisation des Vinylcarbazol Phosphorpentoxyd als Katalysator verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Polymerisation des Vinylcarbazol Schwefelsäure als Katalysator verwendet wird.
© 309 750/324 11.63
DEG35491A 1959-02-26 1960-02-26 Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischem Material mit photoleitfaehiger Schicht aus Poly-(N-vinylcarbazol) Pending DE1158367B (de)

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