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DE1233265B - Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Publication number
DE1233265B
DE1233265B DEG30051A DEG0030051A DE1233265B DE 1233265 B DE1233265 B DE 1233265B DE G30051 A DEG30051 A DE G30051A DE G0030051 A DEG0030051 A DE G0030051A DE 1233265 B DE1233265 B DE 1233265B
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DE
Germany
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group
seconds
recording material
heterocyclic
alkylene
Prior art date
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Pending
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DEG30051A
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English (en)
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Gevaert Photo Producten NV
Original Assignee
Gevaert Photo Producten NV
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Publication date
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Priority claimed from BE589995A external-priority patent/BE589995R/fr
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
G03g
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKl.: 57 e-1/04
Nummer: 1233 265
Aktenzeichen: G 30051IX a/57 e
Anmeldetag: 13. Juli 1960
Auslegetag: 26. Januar 1967
Die Erfindung betrifft die Sensibilisierung eines elektrophotographischen Aufzeichungsmaterials mit einer photoleitfähigen Schicht aus mehr als 90 Gewichtsprozent einer organischen, polymeren Substanz mit wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel
Qi Q2
Z'-
CHR
CR'
Q3 Q4
in der bedeutet A eine einfache Bindung oder eine der Gruppen Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, — CO —, Alkylen — O —arylen, Alkylen — COO —, Alkylenarylen, Arylen, Aroylalkylen, Aroyl, Carbamoyl, Carbamoylalkylen, Carbamoylarylen; R und R' je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Z ein Schwefelatom oder eine einfache Bindung; Z' eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom; Qi und Qa zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome und Q3 und Q4 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, wobei ein Material ausgenommen ist, das ein Poly-(N-vinylcarbazol) enthält.
Nach dem Hauptpatent können in den photoleitfähigen Schichten Verbindungen anwesend sein, die eine Erhöhung der Allgemeinempfindlichkeit und/ oder der Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlen in einem gewissen Teil des Spektrums verursachen.
Aufgabe der Erfindung ist, die Allgemeinempfindlichkeit und/oder die Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlen in einem bestimmten Teil des Spektrums der genannten photoleitfähigen Schichten zu erhöhen und dabei störende rote oder rosa Anfärbungen der photoleitfähigen Schicht zu vermeiden.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einer photoleitfähigen Schicht aus mehr als 90 Gewichtsprozent einer organischen, polymeren Substanz mit wiederkehrenden Struktionseinheiten folgender Formel
Ui Q2
Sensibilisiertes elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial
Zusatz zum Patent: 1173 797
Anmelder:
Gevaert Photo-Producten N. V., Mortsel,
Antwerpen (Belgien)
Vertreter:
1S Dr. W. Müller-Bore und Dipl.-Ing. H. Gralfs,
Patentanwälte, Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Z'
π—'
CHR
CR'
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 22. April 1960
in der bedeutet A eine einfache Bindung oder eine der Gruppen Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, — CO—, — O —CO—, Alkylen — O — arylen, Alkylen — COO —, Alkylenarylen, Arylen, Aroylalkylen, Aroyl, Carbamoyl, Carbamoylalkylen, Carbamoylarylen; R und R' je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Z ein Schwefelatom oder eine einfache Bindung; Z' eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom; Qi und Qo zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kerns erforderlichen Atome und Q3 und Q4 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, wobei ein Material ausgenommen ist, das ein Poly-(N-vinylcarbazol) enthält, und einer in inniger oberflächlicher Berührung mit dieser Schicht stehenden leitfähigen Unterlage, nach Patent 1 173 797 aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mit einer Verbindung nach einer der beiden Formeln
R4 Rs
R3
R2 Ri
NO2 und R6-N==O
I II
Qs Q4
sensibilisiert ist, wobei Ri, R2, R3, Ri und R5 gleich je einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer
609 759/231
Nitrogruppe, einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, .Alkoxy-, Amino- oder heterocyclischen Gruppe, einer carbonylhaltigen Gruppe oder einer Cyanidgruppe ist oder wobei Ri, R2, R3, Ri und R5 paarweise die zum Schließen eines gegebenenfalls substituierten Ringes oder mehrerer gegebenenfalls substituierter polykondensierter, carbo- oder heterocyclischer Ringe erforderlichen Atome bedeuten und wobei Re gleich einer doppelt substituierten Aminogruppe, einer Arylgruppe, einer vorzugsweise in o- oder p-Stellung durch eine Dialkylaminogruppe oder eine Hydroxylgruppe substituierte Arylgruppe, einem heterocyclischen Radikal oder einem heterocyclisch substituierten Radikal ist.
Einige Verbindungen nach den Formeln I und II, die für das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial besonders geeignet sind, sind in den nachfolgenden Tabellen I und II angegeben:
Tabelle I
Verbindung Ri R3 Ri R-,
1 H CF3 Cl H H
2 H Br H H Br
3 H H H CN H
4 H CN H H CH3
5 H CH3 NH2 H H
6 H H NH2 Cl H
7 NH2 NOa H H H
8 NH2 H H NO2 H
9 H NO2 H NO2 H
IU TT
rl		 NU2 TT
ti 		INfl2
11 H H H
NO2 		OCH3 H
12 H NO2 — NH —<^ ^>— NO2
NO2 		NO2 H
13 H H — CH = CH —<^ ^>— NH2 H H
14 H H — CH = CH —<^ ^>— Cl H H
15 H H — CH = CH —<^ ^>— N(CH3)2 H H
16 H CN — CH = CH'—<^ ^>— N(CH3)2
O		 H H
17 H H — C C-/ V-NO2
II II
N N		 H H
18 H H H O
19 H H NH2 O
20 H H
21 H H
CH2
H
Fortsetzung
Verbindung
Ri
Ra R1
CH2
22
24
NO2
NH
NO2
NO2
NH
/V V\ : (no2)2
Tabelle II Verbindung
Formel
H5C2
NO
H5C2/ ^=t
NH-CO-C6H5
H5C6^ H5C6'
:n — no
NO
OH
NO
•HCl
40
45
50
55
6o
65 Die Herstellung des erfindungsgemäßen elektrophotographisehen Aufzeichnungsmaterials, die Verwendung von weiteren Photoleitern und Sensibilisatoren, die Verwendung von anderen in der Gießtechnik bekannten Zusätzen zu der pholeitfähigen •Schicht, z. B. von Weichmachern und Pigmenten, die Auswahl des Schichtträgers und die zum Aufbringen der photoleitfähigen Schicht auf den Schichtträger benutzte Technik sind im Hauptpatent beschrieben. Auch sind mehrere Einzelheiten der Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, der elektrostatischen Aufladung, der Bildung und der Entwicklung des Ladungsbildes, der eventuellen übertragung des Bildes auf ein Bildempfangsmaterial und der Fixierung des Tonerbildes im Hauptpatent beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Sensibilisatoren sensibilisieren die photoleitfähigen Schichten nach dem Hauptpatent im Wellenbereich zwischen 400 und 500 nm, während die meisten im Hauptpatent genannten Sensibilisatoren diese Schichten über 500 nm sensibilisieren.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die gelbe Anfärbung des Aufzeichnungsmaterials durch die erfindungsgemäßen Sensibilisatoren sich nicht so störend auswirkt wie die rote oder rosa Anfärbung, die durch verschiedene im Hauptpatent beschriebene Sensibilisatoren, z. B. Rhodamine B, verursacht wird. Die gelbe Anfärbung kann außerdem durch Zusatz bekannter Aufhellungsmittel ohne weiteres beseitigt werden.
7 8
Beispiel 1 Ladungsbild wird durch Einstäuben mit einem aus
100 Teilen Eisenpulver und 5 Teilen Toner bestehenAuf ein photographisches, mit einer Barytschicht den Entwickler sichtbar gemacht. Das Tonerbild wird überzogenes Papier von 90 g/m2 wird durch Ein- warm fixiert. Man erhält eine dichte Kopie,
tauchen eine dünne Schicht aus einer Lösung der 5 .
folgenden Zusammensetzung aufgetragen: B e ι s ρ ι e 1 2
Mischpolymerisat aus N-Vinyl- . ™fn, ™ BeisPiel h 1 ?e ^"^l !? T der ^
carbazol und Acrylsäure- belle 1 dureh die Verbindung 9 der Tabelle I ersetzt
η butylester 4 wird, wird ein ähnliches Resultat bei einer Be-
Methylenchlorid''.Υ. V.100 In» 10 »chtungszeit von 0,5 Sekunden erreicht.
Verbindung 10 der Tabelle I 0,1g Beispiel3
Die getrocknete Schicht ist 8 bis 9 μ dick. Nach Wenn im Beispiel 1 die Verbindung 10 der Ta-
negativem Aufladen durch eine Koronaentladung belle I durch die Verbindung 7 der Tabelle I ersetzt
wird das erhaltene elektrophotographische Aufzeich- 15 wird, wird ein ähnliches Resultat bei einer Belich-
nungsmaterial 1 Sekunde hinter eine durchsichtige tungszeit von 1 Sekunde erreicht.
Kopiervorlage mit einer 100-Watt-Lampe aus einer Zu vergleichbaren Ergebnissen wie im Beispiel 1
Entfernung von 10 cm belichtet. Das erzeugte kommt man in den folgenden Beispielen 4 bis 12.
Photoleiter Sensibilisator Belichtungszeit
Bei s ρ i el 4 Mischpolymerisat aus N-Vinylcarbazol und
Acrylsäuremethylester		 Verbindung 4 der Tabelle I 3 Sekunden
Bei s ρ i el 5 Mischpolymerisat aus N-Vinylcarbazol und
Acrylsäure-n-butylester		 Verbindung 14 der Tabelle I 1 Sekunde
Bei s ρ i el 6 Emulsionsmischpolymerisat aus N-Vinylcarb-
azol und Acrylsäureäthylester		 Verbindung 7 der Tabelle I 0,5 Sekunden
Bei s ρ i el 7 Emulsionsmischpolymerisat aus N-Vinylcarb-
azol und Acrylsäureäthylester		 Verbindung 9 der Tabelle I 0,6 Sekunden
Bei s ρ i el 8 Emulsionsmischpolymerisat aus N-Vinylcarb-
azol und Acrylsäureäthylester		 Verbindung 10 der Tabelle I 0,4 Sekunden
Bei s ρ i el 9 Emulsionsmischpolymerisat aus N-Vinylcarb
azol und Acrylsäureäthylester		 Verbindung 14 der Tabelle I 0,5 Sekunden
Bei s ρ i el 10 Pfropfmischpolymerisat des Butyraldehydacetals
aus Polyvinylalkohol und N-Vinylcarbazol		 Verbindung 4 der Tabelle I 6 Sekunden
Bei s ρ i el 11 Pfropfmischpolymerisat des Butyraldehydacetals
aus Polyvinylalkohol und N-Vinylcarbazol		 Verbindung 7 der Tabelle I 1,5 Sekunden
Bei s ρ i el 12 Pfropfmischpolymerisat des Butyraldehydacetals
aus Polyvinylalkohol und N-Vinylcarbazol		 Verbindung 9 der Tabelle I 1,5 Sekunden
Beispiel 13
50
wie im Beispiel 13 vorgegangen wird, mit dem Unterschied, daß jedesmal ein anderer Sensibilisator Auf ein photographisches, mit einer Barytschicht 45 und eine angepaßte Belichtungszeit angewendet wird, überzogenes Papier von 90 g/m2 wird durch Eintauchen eine dünne Schicht aus einer Lösung der
folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
Mischpolymerisat aus N-Vinylcarbazol und Acrylsäureäthylester 4 g
Methylenchlorid IOOcrn3
Verbindung 7 der Tabelle I 0,1 g
Die getrocknete Schicht ist 8 bis 9 μ dick. Das 55 erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird durch eine Koronaentladung negativ aufgeladen und dann von einer opaken Kopiervorlage reflexbelichtet, und zwar mit einer Lichtquelle von 100 Watt aus einer Entfernung von 10 cm bei einer Belichtungszeit von 0,7 Sekunden. Das erzeugte Ladungsbild wird wie im Beispiel 1 entwickelt. Das so erhaltene spiegelbildliche' Tonerbild wird in bekannter Weise auf ein Blatt Papier übertragen und durch 10 Sekunden langes Einwirkenlassen von Trichloräthylendämpfen fixiert. 65 Man erhält eine positive Kopie.
Ähnliche Resultate wie im Beispiel 13 werden in den folgenden Beispielen 14 bis 17 erhalten, wenn
Sensibilisator Belichtungszeit
Beispiel 14 Verbindung 9
der Tabelle I		 0,5 Sekunden
Beispiel 15 Verbindung 10
der Tabelle I		 0,5 Sekunden
Beispiel 16 Verbindung 14
der Tabelle I		 0,7 Sekunden
Beispiel 17
Auf ein photographisches, mit einer Barytschicht überzogenes Papier von 75 g/m2 wird durch Ein-6o tauchen eine dünne Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
Pfropfmischpolymerisat aus dem Terpolymerisat aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Vinylalkohol mit Mono-N-vinyl-
carbazol 4 g
Verbindung 30 der Tabelle II .... 0,1 g Methylenchlorid 100 cm3

Claims (1)

  1. ίο
    Die getrocknete Schicht ist 7 μ dick. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird durch eine Koroanentladung negativ aufgeladen und 2 Sekunden hinter einem Diapositiv mit einer 100-Watt-Glühlampe aus einer Entfernung von 10 cm belichtet. Das erzeugte Ladungsbild wird durch Einstäuben mit einem Entwickler aus 100 Teilen Glasperlen und 6 Teilen Toner entwickelt. Das gebildete Tonerbild wird durch kurzzeitiges Einwirkenlassen von Trichloräthylendämpfen fixiert. Man erhält eine Kopie.
    Ähnliche Resultate wie im Beispiel 17 werden in den folgenden Beispielen 18 und 19 erhalten, wenn in der gleichen Weise wie im Beispiel 17 vorgegangen wird, mit dem Unterschied, daß eine andere Kombination aus Photoleiter, Sensibilisator und angepaßter Belichtungszeit verwendet wird.
    Photoleiter Sensibilisator Belichtungszeit Beispiel 18
    Beispiel 19     Mischpolymerisat aus 72,4 Molprozent N-Vinyl-
    carbazol und Acrylsäureäthylester
    Mischpolymerisat aus N-Vinylcarbazol und
    Methacrylsäuremethylester     Verbindung31 der Tabelle II
    Verbindung 28 der Tabelle II     3 Sekunden
    5 Sekunden
    Patentanspruch:
    Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einer photoleitfähigen Schicht aus mehr als 90 Gewichtsprozent einer organischen polymeren Substanz mit wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel
    Qi Q2
    25 nach Patent 1 173 797, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht mit einer Verbindung nach einer der beiden Formeln
    NO2 und R6 — N = O
    Z'
    CHR
    CR'
    R2 Ri
    II
    30
    Q3 Q4
    in der bedeutet A eine einfache Bindung oder eine der Gruppen Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, — CO—, — O — CO—, Alkylen— O — arylen, Alkylen — COO—, Alkylenarylen, Arylen, Aroylalkylen, Aroyl, Carbamoyl, Carbamoylalkylen, Carbamoylarylen; R und R' je ein WasserstofTatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Z ein Schwefelatom oder eine einfache Bindung; Z' eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom; Qi und Q2 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome und Q3 und Q4 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, wobei ein Material ausgenommen ist, das ein Poly-(N-vinylcarbazol) enthält, und einer in inniger oberflächlicher Berührung mit dieser Schicht stehenden leitfähigen Unterlage,
    35
    40
    45
    50 sensibilisiert ist, wobei Ri, R2, R3, R4 und R5 gleich je einem Wasserstoffatom, einem HaIogenatom, einer Nitrogruppe, einer gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Amino- oder heterocyclischen Gruppe, einer carbonylhaltigen Gruppe oder einer Cyanidgruppe ist oder wobei Ri, R2, R3, R4 und R5 paarweise die zum Schließen eines gegebenenfalls substituierten Ringes oder mehrerer gegebenenfalls substituierter polykondensierter, carbo- oder heterocyclischer Ringe erforderlichen Atome bedeuten und wobei Re gleich einer doppelt substituierten Aminogruppe, einer Arylgruppe, einer vorzugsweise in o- oder p-Stellung durch eine Dialkylaminogruppe oder eine Hydroxylgruppe substituierte Arylgruppe, einem heterocyclischen Radikal oder einem heterocyclisch substituierten Radikal ist.
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