DE1151891B - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Komplexfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen KomplexfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur-HersteRun gf von chromhaltigen Komple--xfä-rbstöffe#ii--' Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle chromhaltige Komplexfarbstoffe erhält, wenn man chromabgebende Mittel auf die äquimolaren oder annähernd äquimolaren Gemische von aromatischen 1-Amino-2-hydroxy- oder -alkoxyverbindungen Lind aro.matischen 2-Hydroxyaldehyden oder auf die daraus erhaltenen Azomethine einwirken läßt und die aromatischen Amine bzw. die aromatischen Aldehyde so wählt, daß der gebildete Komplexfarbstoff eine Gruppe der allgemeinen Formel -SO,-NH-S0,-R enthält, in der R einen gegebenenfalls substituierten Rest des Benzols oder Naphthalins bedeutet.
- Aminokomponenten, die die Gruppe - SO, - NH - S02 - R enthalten, sind z. B. 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure-benzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure-4'-chlorbenzolsulfonsäureimid, 1 - Amino - 2 - hydroxy - 5- sulfonsäure - 2'- methylbenzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-hydroxybeiizol-5-sulfonsäure-3'-nitrobenzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure-iiaphthalin-(2)-sulfonsäureimid, 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-benzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäure-benzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfonsäure-4'-chlorbenzolsulfonsäureimid, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-benzolsulfonsäureimid und 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure-4'-methylbenzolsulfonsäureimid.
- Die Herstellung dieser Verbindungen ist im deutschen Patent 1 115 384 beschrieben.
- Die neuen chromhaltigen Komplexfarbstoffe erhält man aus den Azomethinen oder aus den äquimolaren oder annähernd äquimolaren Mischungen ihrer Komponenten durch Behandlung mit chromabgebenden Mitteln, wie Chromchlorid-Hexahydrat, Chromsulfat oder Chromformiat, in wäßriger Lösung oder Suspension oder in organischen Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck. An Stelle der genannten Aminohydroxy- bzw. Aminoalkoxyverbindungen können auch die entsprechenden Carbonsäureamide verwendet werden, da unter den Reaktionsbedingungen zugleich eine Entacylierung und eine Entalkylierung eintritt, ohne daß der Disulfimidrest abgespalten wird.
- Die Chromkomplexfarbstoffe können aus den Umsetzungsgemischen vorteilhaft durch Zusatz von Aminen, wie Butylamin, Cyclohexylamin, Pyrrolidin und Aminobenzol, oder Älkylammoniunisalzeii, wie Trimethylbenzylammoniumchlorid, abgeschieden werden. Die gebildeten Farbstoffsalze sind in-organischen Lösungsmitteln und Kunststoffen leicht löslich. - Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Wolle, Seide, Leder -und Gebi Iden aus synthetischen Polyamiden und -Polyurethanen. Gegenüber den entsprechenden, statt der Disulfonsäureimidgruppen Sulfonsäurereste enthaltenden Farbstoffen haben sie merklich bessere Naßechtheitseigenschaften.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 19 Teile 1-Acetvlamino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-benzolsulfonsäureimid, 8,5 Teile 2-Hydroxy-3,5-dichlorbenzaldehyd und 13,5 Teile Chromchlorid-Hexahydrat werden in 200 Teile Di-(2-hydroxyäth%!1)-äther eingetragen und die Mischung bei 125 bis 130'C so lange gerührt, bis sich der Metallkomplex vollständig gebildet hat. Die entstandene gelbbraune Lösung gießt man in 2000 Teile Wasser und scheidet den Farbstoff durch Zusatz von 10 Teilen Cyclohexylamin ab. Er stellt nach dem Trocknen ein gelbes Pulver dar, das sich leicht in heißem Wasser löst und Wolle aus stark saurem Bad in gelben Tönen sehr echt färbt.
- Auf die gleiche Weise erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften aus der Komponente der folgenden Tabelle:
Farbton Aminkornponente Aldehydkomponente der Färbung 1 auf Wolle 1-Acetylaniino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- 2-Hydroxybenzaldeliyd Gelb benzolsulfonsäureimid desgl. 2-I-lydroxynaphthaldehyd Gelb desgl. 2-Hydroxynaphthaldehyd-(1)-6-sulfon- Gelb säuredimethylamid desgl. 2-Hydroxybenzaldehyd-5-sulfonsäure- Gelb phenylamid 1-Acetylamino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-sulfon- 2-Hydroxynaphthaldehyd Gelb- säure-4'-chlorbenzolsulfonsäureimid orange 1-Acetylamino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. Orange benzolsulfonsäureimid - Verwendet man als Aldehydkomponente 2-Hydroxybenzaldehyd oder 2-Hydroxynaphthaldehyd-(1), so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von ehromhaltigen Komplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man chromabgebende Mittel auf die äquimolaren oder annähernd äquimolaren Gemische von aromatischen 1-Amino-2-hydroxy- oder -alkoxyverbindungen und aromatischen 2-Hydrox-yaldehyden bzw. auf die daraus erhaltenen Azomethine einwirken läßt und die aromatischen Amine bzw. die aromatischen Aldehyde so wählt, daß der gebildete Komplexfarbstoff eine Gruppe der allgemeinen Formel -SO,-NH-S0,-R enthält, in der R einen gegebenenfalls substituierten Rest des Benzols oder Naphthalins bedeutet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man chromabgebende Mittel auf die äquimolekularen oder annähernd äquimolekularen Gemische von aromatischen 1-Acylamino-2-hydroxy- oder -alkoxy-Verbindungen und aromatischen 2-Hydroxyaldehyden unter Entacylierung und Entalkylierung einwirken läßt und die aromatischen Acylamine bzw. Die aromatischen Aldehyde so wählt, daß der gebildete Komplexfarbstoff eine Gruppe der allgemeinen Formel - SO, - NH - SO2 - R enthält, in der R einen gegebenenfalls substituierten Rest des Benzols oder Naphthalins bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 846 142, 925 725, 1024653. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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| DE1151891B true DE1151891B (de) | 1963-07-25 |
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Citations (3)
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| DE846142C (de) * | 1950-06-30 | 1952-08-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen |
| DE925725C (de) * | 1953-01-14 | 1955-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen |
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