DE846142C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen chromhaltigen Farbstoffen Es ist bekannt, stilfo>ns'itli-e,rulipenlialtige chroinierte Azofarbstoffe mit Lösungen von organischen Verbindunrien, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind, zu behandeln. Dabei werden die färberischen und Echtheitseigenschaften und auch die T_ösIichkeit und der I#arl)toiii (her .\usgangsfarlist@iffe verändert. N-lan hat auch ,clion vorgeschlagen, chl-omierbare Farbstoffe in Gegenwart von durch aliphatische Reste mit mindestens 3 Kohlenstottatomen substituierten Salicvlsäuren zu chromieren, um in organischen Uistiiigsmitteln leicht lösliche chromhaltige Farbstoffe zu erhalten.
• Es wurde null gefunden, claß inan in 1Vasser schwer- bis unlösliche chromierte sulfotigruppenfreie Azo- uiitl @zo>tnetliiiifai-bstoffe, die auf r Varbstottniolekiil i Atoni Chrom enthalten, wasserlö B-lich machen kann, wenn man sie mit Lösungen voll organischen 'Verbindungen, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden können, aber keine Farbstoffe sind und keine längerkettigen --\Ikvlreste enthalten, behandelt.
• Als Ausgangsfarbstoffe kommen beispielsweise t\zofarbstoffe oder Azomethinfarbstoffe in Betracht, die in o- und o'-Stellung zu der Azo- oder Azolnethinbrücke inetallhindende Gruppen, wie Hvdroxyl-, Carboxyl- oder Aminogruppen, eilthalten, bzw. deren r Atom Chrom enthaltende Chromkomplexverbindungen. Aber auch .Farbstoffe, die an beliebiger Stelle des Moleküls in 9-Stellung zueinander eine Hydroxvl- und eilte Carlxix@ lgrul@lie enthalten, oder deren (lir@imk@mililexverliindungeii sind für das Verfahren braucliliar. In allen Fällen ist die Abwesenheit von Sulfonsäuregruppen Bedingung.
• Organische Verbindungen, die Chrom komplex zu linden vermögen und die auch als komplexe Chromverbindungen für die Chromierung verwendet werden können, sind vor allem aromatische Verbindungen, die Hydroxyl- oder bzw. und Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthalten, wie 2-Oxyl>ellnoesäure, 1, 2-Dioxylienzol, ortho- oder peri-Dioxynaphthaline, ortho-Oxynaphthoesäuren, Phtlialsäure und ihre verschiedensten Abkömmlinge, ferner Verbindungen, wie ortho-Nitrosonaphthole, 8-Oxychinolin, Pyridinsulfon- oder -carbonsäuren, Oxalsäure, Weinsäure, Citronensäure, :\pfelsäure, Nitrilotriessigsäure, Ät'hylen-(iianiinoteti-aessigsäure, Polyglykole oder Äthanolamine.
• Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen wasserlöslichen chromhaltigen Farbstoffe können zum Färben von Wolle, Seide, Leder, Kiseinwolle und synthetischen Fasern Verwendung finden, wobei sie vielfach gegenüber den bisher bekannten chromhaltigen Farbstoffen den großen färberischen Vorteil zeigen, daß sie bereits aus neutralem oder schwach saurem Bade auf Wolle aufziehen und dabei Färbungen mit hohen Echtheiten, insbesondere großer Lichtechtheit, ergeben.
• Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 21 Teile des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 1-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, der auf i Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, werden in 5oo Teilen Äthanol mit 7 Teilen 2-Oxyl)enzoesäure in Gegenwart von 14 Teilen Natriumacetat 3 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Anschließend wird der Alkohol abgedampft. Der erhaltene wasserlösliche Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bade in blaustichigroten Tönen. Beispiel e Ein Gemisch aus 21 Teilen des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus diazotiertem,i-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, der auf i Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, 14 Teilen 1, 2-Dioxybelizol-3, 5-@distilfonsäureamid, 14 Teilen Natriumacetat und 5oo Teilen Wasser wird 3 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dabei geht der Farbstoff allmählich fast völlig in Lösung. Nach dem Erkalten filtriert man ab und scheidet aus (lern Filtrat durch 7ugal)e von Natriumchlorid den neuen Farbstoff in reiner Form ab. Er ist sehr gut wasserlöslich und färbt Wolle aus schwach saurem Bade in blaustichigroten Tönen.
• Beispiel3 20 Teile des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus dianotiertem i-Oxy-2-ainino-,5-nitrolielizol und 2-Oxynaplitlialiri, der auf 1 Molekül Farbstoff 1 Atom Chrom enthält, werden in 5oo Teilen Äthanol mit 14 Teilen i-Nitroso-2-oxvnalilitlialin-6-sillfonsäure in Gegenwart von 14 "feilen Natriumacetat 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Alkohols erhalt inan als Rückstand einen wasserl<isliclieil Farbstoff. der Wolle in blaugrauen Tönen f;irbt. Bei spiel .I Ein Gemisch aus 17 Teilen des chromhaltigen Azomethins aus i-Oxv-2-aniiiio-4-niti-olienzol und 2-Oxyl>enzaldeliyd, das auf i Molekül Farbstoff 1 Atom Chrom enthält, 11 Teilen 2-Oxylienzoesäure-5-sulfonsäuceamid, 14 Teilen Natriumacetat und 5oo Teilen Alkohol wird 3 Stunden lang unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach (lein A1>destillieren des Alkohols erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus neutralem lade in gelben Tönen färbt. Beispiel Ein Gemisch aus 20 Teilen des chromhaltigen Monoazofarbstoffsaus diazotiertein i-Oxv-2-ainino-5-nitrobenzol und 2-Aminonal)litlialin, der auf 1 Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, i i Teilen 2-Oxybenzoesätire-5-stilfonsäureami(1, 14 Teilen Natriumacetat und 5oo Teilen Ätlialiol wird unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis der Farbstoff wasserlöslich geworden ist. Nach dem Abdestillieren des Äthanols erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bad in schönen grünen Tönen färbt. Beispiel6 21 Teile des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus dianotierter, 2-Aminobenzoesäure und r-Phenyl-3-inethyl-5-pyrazolon, der auf @i Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, werden mit -17 Teilen 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäure-di-(oxätliyl)-amid in Gegenwart von 14 Teilen Natritiinacetat in 5oo Teilen Äthanol 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Äthanols erhält man als Rückstand einen gut wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle in gelben Tönen färbt. Beispiel Ein Gemisch aus 2o 'feilen des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus dianotiertem i-:\mino-3-nitrobenzol und 2-Oxybenzoesäure, der auf i -Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, 16Teilen 1, 8-l)ioxynalihtlialili-3, 6-clisulfrnisiiure. 28 Teilen Natriumacetat und 5oo Teilen Äthanol wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Man filtriert dann . ab, wäscht mit Alkohol nach und erhält als Rückstand einen Farbstoff, der sehr gut wasserlöslich ist und Wolle in gelben Tönen färbt. Be ispiel8 Ein Gemisch aus 21 Teilen des chromhaltigen Monoazofarbstoffs aus @diazotiertem i-Oxv-2-amii1o-4-nitrol>enzol und .-\cetoacetyla rninolienzol, der auf i Molekül Varbsti>ff i Atoin c111-oin

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Claims (1)

1. PATENTANSPt;rCtt: \-erfaltt-eu zur @lcrstellun@ von @@-asser@üs- liclteit Anmtlt;tltigrtt I@arl@st@ttiett durch I handelst vi)st c111-otnltrtltigest Varbstcttten tnit Liisungen von organischen Verbindungen, die selbst komplexe Cltrosn\-erltisttltttsgen bilden l;iitstsest, alter l;cine Farbstoffe sind, dadurch gekennzeichnet. dali man von stslf<@t@s;inregrult- ltenfreien, in Wasser schwer- 1>1s ttnliislichen chromhaltigen Azo- oder Aznnethinfarl>stc@f- fen, die auf t Farbstofftnnlekül t Atom Chrom enthaltest. ausgeht uttd die komplexe Chrom- \erltindungen bildenden organischen %rltitt- tlusMest so UM daß sie keine lhWerl;ettlctt \Ikvlreste enthaltest.