DE1024653B - Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von AzomethinfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1024653B DE1024653B DEB29768A DEB0029768A DE1024653B DE 1024653 B DE1024653 B DE 1024653B DE B29768 A DEB29768 A DE B29768A DE B0029768 A DEB0029768 A DE B0029768A DE 1024653 B DE1024653 B DE 1024653B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid group
- oxy
- parts
- azomethine dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- -1 metal complex compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical class [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical class [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical class CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- AIOLRLMFOWGSPL-UHFFFAOYSA-N chembl1337820 Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC3=C4C=CC(=CC4=CC(=C3O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 AIOLRLMFOWGSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229910052742 iron Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sulfonsäuregruppenfreie metallhaltige Azomethinfarbstoffe in technisch vorteilhafter Weise erhält, wenn man primäre aromatische Amine, die in einer ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Oxy-, Carboxy- oder Alkoxygruppe enthalten, in Gegenwart mehrwertiger Alkohole oder ihrer Äther mit metallabgebenden Verbindungen und mit aromatischen o-Oxyaldehyden auf etwa 100 bis 150° erhitzt, wobei man die aromatischen Komponenten so auswählt, daß mindestens eine davon in der para-Stellung zur Oxy- bzw. Alkoxygruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält. Diese wird bei der Bildung der metallhaltigen Azomethinfarbstoffe eliminiert.
- Als primäre aromatische Amine eignen sich unter anderem die Anthranilsäure sowie das o-Aminophenol, das o-Methoxyanilin und ihre Chlor-, Brom-, Methyl-, Sulfamido- und bzw. oder Nitro-Substitutionsprodukte sowie die entsprechenden Monosulfonsäuren, bei denen die Sulfonsäuregruppe in der para-Stellung zur Oxy- bzw. Methoxygruppe steht; ferner das 1-Amino-2-oxynaphthalin und das 2-Amino-l-oxynaphthalin und ihre Methyl-, Nitro- oder Halogensubstitutionsprodukte.
- Geeignete aromatische o-Oxyaldehyde sind z. B. der 2-Oxybenzaldehyd und seine Methyl-, Chlor-, Brom- oder Nitroderivate und der 1-Oxy-2-naphthaldehyd und die Sulfonsäuren dieser Oxyaldehyde, die die Sulfonsäuregruppe in para-Stellung zur Oxygruppe tragen, sowie der 2-Oxy-l-naphthaldehyd.
- Als metallabgebende Verbindungen eignen sich unter anderem Salze des Chroms, Kobalts, Nickels, Mangans oder Eisens.
- Geeignete mehrwertige Alkohole sind z. B. Glycerin, Butantriole, Äthylenglykol und Polyäthylenglykole der allgemeinen Formel HO -(-CH2-CH2-0-)n-CH2-CH2-OH, wobei za = 1 bis etwa 100 oder mehr bedeutet, sowie entsprechende Propylenglykole.
- Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die technisch bequeme Herstellung von metallhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Azomethinfarbstoffen, die auf andere Weise nicht oder nur schwierig erhältlich sind. So erhält man z. B. durch Chromieren des Azomethins aus 4-Nitro-2-oxy-l-aminobenzol und 1-Oxy-2-naphthaldehyd-4-sulfonsäure in Gegenwart mehrwertiger Alkohole bei etwa 120 bis 140° glatt und in sehr guten Ausbeuten die Chromkomplexverbindung des entsprechenden sulfonsäuregruppenfreien Azomethinfarbstoffs. Da die 1-Oxy-2-naphthaldehyd-4-sulfonsäure leichter und billiger hersteilbar ist als der 1-Oxy-2-naphthaldehyd, bietet das vorliegende Verfahren einen großen technischen Vorteil.
- Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhältlichen metallhaltigen sulfonsäuregruppenfreien Azomethinfarbstoffe eignen sich z. B. zum Färben von Zaponlacken, Firnissen und Kunststoffen. Soweit sie in Wasser und in organischen Lösungsmitteln unlöslich sind, können sie auch als Pigmente dienen. Aus wäßriger Lösung bzw. Dispersion färben die meisten der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe Wolle, Seide, Leder, Caseinwolle oder Polyamid- und Polyurethanfasern sowie andere vollsynthetische Fasern mit basischen Eigenschaften in kräftigen Farbtönen von guter Echtheit.
- Soweit bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 1: 1-Chromkomplexverbindungen erhalten werden, kann man sie auch als Ausgangsstoffe für das in der Patentschrift 846 142 beschriebene Verfahren verwenden.
- Diese Umsetzung ist jedoch nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
- Aus der französischen Patentschrift 49 497 (Zusatz zur französischen Patentschrift 811814) ist es bekannt, metallhaltige Azomethinfarbstoffe dadurch herzustellen, daß man Gemische aus einem primären aromatischen Amin, das in einer o-Stellung zur Aminogruppe eine Oxy-, Carboxy- oder Alkoxygruppe enthält, und einem aromatischen o-Oxyaldehyd bei höheren Temperaturen mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Soweit bei diesen Verfahren sulfonsäuregruppenhaltige Ausgangsstoffe verwendet werden, erfolgt die Umsetzung ausschließlich in Wasser, wobei die Sulfonsäuregruppe nicht abgespalten wird; falls sulfonsäuregruppenfreie und deshalb wasserunlösliche Ausgangsstoffe benutzt werden, wird die Mitverwendung von Lösungsvermittlern, wie Alkohol, Methanol oder Pyridin, empfohlen. Aus diesen Angaben war nicht zu entnehmen, daß eine zur Oxy- bzw. Alkoxygruppe p-ständige Sulfonsäuregruppe abgespalten wird und man sulfonsäuregruppenfreie Metallkomplexe von Azomethinen erhält, wenn man die Umsetzung erfindungsgemäß in Gegenwart mehrwertiger Alkohole oder ihrer Äther ausführt.
- Die in den folgenden Beispielen genanntent_ Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 Ein Gemisch aus -100 Teilen Äthylenglykol, 12 Teilen 3-Nitro-2-oxy-l-aminobenzol-5-sulfonsäure, 10 Teilen 2-Oxy-3,5-dichlorbenzaldehyd und 14 Teilen Chromchlorid (CrC13, 6 H20) wird auf 135° erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird in 800 Teile Wasser eingetragen. Man saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn bei 70°. Der so erhaltene sulfonsäuregruppenfreie Farbstoff gibt klare gelbe Lackaufstriche.
- Setzt man den erhaltenen schwefelfreien Farbstoff nach dem in der Patentschrift 846 142 beschriebenen Verfahren mit 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid um, so erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle in gelben Tönen mit sehr guter Echtheit anfärbt. Beispiel 2 Ein Gemisch aus 200 Teilen ß,ß'-Dioxydiäthyläther, 4 Teilen Chromoxyd (Cr, 0,), 12 Teilen 330%iger Salzsäure, 8 Teilen 4-Nitro-2-oxy-l-aminobenzol und 13 Teilen 1-Oxy-2-naphthaldehyd-4-sulfonsäure wird auf 135° erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann trägt man das Reaktionsgemisch in 1500 Teile Wasser ein, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn bei 70 bis 80°. Der Farbstoff ist unlöslich in Wasser und enthält keinen Schwefel mehr. Der so erhaltene Farbstoff liefert bordorote Lackfärbungen.
- Setzt man den erhaltenen Farbstoff nach dem in der Patentschrift 846 142 beschriebenen Verfahren mit 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid um, so erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle in bordoroten Tönen mit guter Echtheit färbt.
- Verwendet man an Stelle des 4-Nitro-2-oxy-l-aminobenzols 8,5 Teile 2-Oxy-l-aminobenzol-5-sulfamid, so erhält man einen braunorangen Farbstoff.
- Beispiel 3 Ein Gemisch aus 200 Teilen Äthylenglykol, 10 Teilen kristallisiertem Kobaltchlorid (CoC12, 6H20), 8 Teilen 5-Nitro-2-oxy-l-aminobenzol und 13 Teilen 1-Oxy-2-naphthaldehyd-4-sulfonsäure wird auf etwa 140° erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann trägt man das Reaktionsgemisch in 1500 Teile Wasser ein und gibt 200 Teile Kochsalz zu. Man saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn bei 70a. Er färbt Wolle oder Polyamidfasern in gelbbraunen Tönen von guten Echtheiten. Beispiel 4 Ein Gemisch aus 200 Teilen Äthylenglykol, 4 Teilen Chromoxyd (Cr, 03), 9 Teilen 33 °;'°iger Salzsäure, 7 Teilen 2-Aminobenzoesäure und 13 Teilen 1-Oxy-2-naphthaldehyd-4-sulfonsäure wird auf 135° erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann trägt man das Reaktionsgemisch in 1500 Teile Wasser ein, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er liefert gelbe Lackfärbungen.
- Setzt man den so erhaltenen Farbstoff nach dem in der Patentschrift 846142 beschriebenen Verfahren mit 2-Oxybenzoesäure-5-sulfonsäurephenylamid um, so erhält man einen wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle oder Polyamidfasern in gelben Tönen von guten Echtheiten färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen durch Umsetzen von Gemischen aus einem primären aromatischen Amin, das in einer o-Stellung zur Aminogruppe eine Oxy-, Carboxy- oder Alkoxygruppe enthält, und aromatischen o-Oxyaldehyden mit metallabgebenden Mitteln bei höheren Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die aromatischen Komponenten so wählt, daß mindestens eine davon in der p-Stellung zur Oxy- bzw. Alkoxygruppe eine Sulfonsäuregruppe enthält und die Umsetzung durch Erhitzen in Gegenwart mehrwertiger Alkohole oder ihrer Äther auf etwa 100 bis 150° so lange ausführt, bis die Sulfonsäuregruppe abgespalten ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 49 497 (Zusatz zur französischen Patentschrift Nr. 811814).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB29768A DE1024653B (de) | 1954-02-18 | 1954-02-18 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB29768A DE1024653B (de) | 1954-02-18 | 1954-02-18 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1024653B true DE1024653B (de) | 1958-02-20 |
Family
ID=6963014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB29768A Pending DE1024653B (de) | 1954-02-18 | 1954-02-18 | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1024653B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151891B (de) | 1959-03-28 | 1963-07-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Komplexfarbstoffen |
| DE1186572B (de) | 1960-08-17 | 1965-02-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR811814A (fr) * | 1935-10-12 | 1937-04-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants métallifères et leur procédé de production |
| FR49497E (fr) * | 1938-04-14 | 1939-05-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants métallifères et leur procédé de production |
-
1954
- 1954-02-18 DE DEB29768A patent/DE1024653B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR811814A (fr) * | 1935-10-12 | 1937-04-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants métallifères et leur procédé de production |
| FR49497E (fr) * | 1938-04-14 | 1939-05-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants métallifères et leur procédé de production |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151891B (de) | 1959-03-28 | 1963-07-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Komplexfarbstoffen |
| DE1186572B (de) | 1960-08-17 | 1965-02-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1024653B (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien Metallkomplexverbindungen von Azomethinfarbstoffen | |
| DE2514008C2 (de) | Organische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0095441B1 (de) | Asymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe | |
| DE922727C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE3544118A1 (de) | Verwendung von 1:2-metallkomplexfarbstoffen zum faerben von polyamidhaltigem material | |
| EP0098799B1 (de) | 1:2-Metallkomplexe von Azomethinfarbstoffen mit Arylazogruppen | |
| DE1012007B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| EP0113643B1 (de) | 1:2-Kobaltkomplexe von Disazofarbstoffen | |
| DE2608535C2 (de) | Neue Chromkomplexfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE955081C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1619649C3 (de) | Gemischte, chromhaltige 2:1-Azo-Komplexfarb stoffe | |
| DE937367C (de) | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE926506C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| EP0112281B1 (de) | Unsymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe, enthaltend eine Azo- und eine Azomethinverbindung | |
| DE965345C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE957871C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE931061C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1109809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen | |
| DE923736C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE2501827A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| AT159419B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe. | |
| DE964265C (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsaeuregruppenfreier, wasserloeslicher, metallhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE843723C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |