[go: up one dir, main page]

DE1106013B - Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

Info

Publication number
DE1106013B
DE1106013B DEB51384A DEB0051384A DE1106013B DE 1106013 B DE1106013 B DE 1106013B DE B51384 A DEB51384 A DE B51384A DE B0051384 A DEB0051384 A DE B0051384A DE 1106013 B DE1106013 B DE 1106013B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
chromium
chromium complex
production
complex dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB51384A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Baumann
Dr Hans Ruprecht Hensel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB51384A priority Critical patent/DE1106013B/de
Priority to DEB51424A priority patent/DE1110348B/de
Publication of DE1106013B publication Critical patent/DE1106013B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • C09B55/001Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Chromkomplexfarbstoffe erhält, wenn man Arylazomalondialdehyde, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe besitzen, mit chromabgebenden Mitteln in einem geeigneten Lösungsmittel im Molverhältnis 1 : 1 mit gegebenenfalls substituierten o-Aminophenolen kondensiert. Die entstehenden kationischen Chromkomplexverbindungen der wahrscheinlichen Formel in der die beiden Benzolkerne beliebig substituiert sein können und X einen anionischen Rest bedeutet, unterscheiden sich von den nach dem Patent 1047 964 durch 1 :2-Kondensation erhaltenen Chromkomplexfarbstoffen dadurch, daß sie auch aus stark saurem Bad in kräftigen Farbtönen auf Wolle ziehen. Gegenüber sonstigen 1 : 1-Chromkomplexfarbstoffen zeichnen sich die Farbstoffe durch ein besonders gutes Egalisiervermögen aus. Zum Teil ziehen sie auch auf Polyacrylnitril bzw. Leder auf.
  • Ihre Darstellung erfolgt am einfachsten in der Weise, daß man ein Gemisch aus dem betreffenden Arylazomalondialdehyd und dem o-Aminophenol in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem chromabgebenden Mittel, z. B. Chrom(III)-chlorid, auf Temperaturen von 60 bis 130° C erhitzt. Sind die Komponenten genügend wasserlöslich, so gelingt die Chromierung z. B. auch mit Chromformiat in wäßrigem Medium.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 10 Teile Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfonsäureamid und 6,5 Teile 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol werden zusammen mit 15 Teilen Chrom(III)-chloridhexahydrat in 200 Teilen Dimethylformamid gelöst und unter Rühren 6 Stunden auf 100 bis 120° C erhitzt. Durch Abkühlen und Ausfällen mit Wasser erhält man 12 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen. Formel der aus schwefelsaurem Bad in braunen Tönen auf Wolle und Polyamidfasern zieht.
  • Beispie12 Aus 9 Teilen 3-Nitrophenylazomalondialdehyd und 10,5 Teilen 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureanilid, gelöst in 200 Teilen Diglykol, werden durch 8stündiges Erhitzen mit 15 Teilen Chrom(III)-chloridhexahydrat 21 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel erhalten, der Wolle aus saurem Bad in braunroten Tönen färbt. Entsprechende Chromkomplexverbindungen stellt man aus folgenden Komponenten her:
    Beispiel 8 10,5 Teile 4-Chlorphenylazomalondialdehydund 10 Teile 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser unter Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd heiß gelöst, dann wird der p$-Wert der Lösung mit Essigsäure auf 6 eingestellt. Zu diesem Gemisch fügt man eine Lösung von 15 Teilen Chrom(III)-oxyd in 30 Teilen 85°/oiger Ameisensäure und rührt es 5 Stunden im Autoklav bei. 130°C. Durch Aussalzen erhält man 18 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel der Wollgund Leder äus schwefelsaurem Bad in braunen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylazomalondialdehyde, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in o-Stellung zur Azobrücke besitzen, zusammen mit chromabgebenden Mitteln in einem geeigneten Lösungsmittel im Molverhältnis 1:1 mit gegebenenfalls substituierten o-Aminophenolen kondensiert. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel. mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEB51384A 1958-12-10 1958-12-10 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen Pending DE1106013B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB51384A DE1106013B (de) 1958-12-10 1958-12-10 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen
DEB51424A DE1110348B (de) 1958-12-10 1958-12-12 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB51384A DE1106013B (de) 1958-12-10 1958-12-10 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen
DEB51424A DE1110348B (de) 1958-12-10 1958-12-12 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1106013B true DE1106013B (de) 1961-05-04

Family

ID=62597237

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB51384A Pending DE1106013B (de) 1958-12-10 1958-12-10 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen
DEB51424A Pending DE1110348B (de) 1958-12-10 1958-12-12 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB51424A Pending DE1110348B (de) 1958-12-10 1958-12-12 Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE1106013B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH599307A5 (de) * 1974-05-09 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4116952A (en) * 1975-05-14 1978-09-26 Ciba-Geigy Corporation Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes
DE2735286A1 (de) * 1977-08-05 1979-02-22 Basf Ag Metallkomplexfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
DE1110348B (de) 1961-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1106013B (de) Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen
DE1644366B1 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen
DE448141C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen
DE534935C (de) Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE641724C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE920750C (de) Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe
DE694311C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE528607C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE370468C (de) Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Farbstoffen der Triphenylmethanreihe
DE638374C (de) Verfahren zur Herstellung einer hydroaromatischen Oxycarbonsaeure
DE503405C (de) Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE679987C (de) Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen
DE499968C (de) Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE565631C (de) Verfahren zur Herstellung injizierbarer Farbstoffloesungen
DE748824C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE659840C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE568568C (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE906484C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE617949C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE944447C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE906483C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE454460C (de) Verfahren zur Darstellung von freie Aminogruppen enthaltenden Diarylmethanderivaten
DE615477C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE534929C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE441984C (de) Verfahren zur Entwicklung von Kuepenfarbstoffen auf der Faser