DE1106013B - Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChromkomplexfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1106013B DE1106013B DEB51384A DEB0051384A DE1106013B DE 1106013 B DE1106013 B DE 1106013B DE B51384 A DEB51384 A DE B51384A DE B0051384 A DEB0051384 A DE B0051384A DE 1106013 B DE1106013 B DE 1106013B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- chromium
- chromium complex
- production
- complex dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- LJAOOBNHPFKCDR-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] LJAOOBNHPFKCDR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-n-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021556 Chromium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011636 chromium(III) chloride Substances 0.000 description 1
- 235000007831 chromium(III) chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/001—Azomethine dyes forming a 1,2 complex metal compound, e.g. with Co or Cr, with an other dye, e.g. with an azo or azomethine dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Chromkomplexfarbstoffe erhält, wenn man Arylazomalondialdehyde, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in 2-Stellung zur Azogruppe besitzen, mit chromabgebenden Mitteln in einem geeigneten Lösungsmittel im Molverhältnis 1 : 1 mit gegebenenfalls substituierten o-Aminophenolen kondensiert. Die entstehenden kationischen Chromkomplexverbindungen der wahrscheinlichen Formel in der die beiden Benzolkerne beliebig substituiert sein können und X einen anionischen Rest bedeutet, unterscheiden sich von den nach dem Patent 1047 964 durch 1 :2-Kondensation erhaltenen Chromkomplexfarbstoffen dadurch, daß sie auch aus stark saurem Bad in kräftigen Farbtönen auf Wolle ziehen. Gegenüber sonstigen 1 : 1-Chromkomplexfarbstoffen zeichnen sich die Farbstoffe durch ein besonders gutes Egalisiervermögen aus. Zum Teil ziehen sie auch auf Polyacrylnitril bzw. Leder auf.
- Ihre Darstellung erfolgt am einfachsten in der Weise, daß man ein Gemisch aus dem betreffenden Arylazomalondialdehyd und dem o-Aminophenol in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem chromabgebenden Mittel, z. B. Chrom(III)-chlorid, auf Temperaturen von 60 bis 130° C erhitzt. Sind die Komponenten genügend wasserlöslich, so gelingt die Chromierung z. B. auch mit Chromformiat in wäßrigem Medium.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 10 Teile Benzol-l-azomalondialdehyd-4-sulfonsäureamid und 6,5 Teile 1-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzol werden zusammen mit 15 Teilen Chrom(III)-chloridhexahydrat in 200 Teilen Dimethylformamid gelöst und unter Rühren 6 Stunden auf 100 bis 120° C erhitzt. Durch Abkühlen und Ausfällen mit Wasser erhält man 12 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen. Formel der aus schwefelsaurem Bad in braunen Tönen auf Wolle und Polyamidfasern zieht.
- Beispie12 Aus 9 Teilen 3-Nitrophenylazomalondialdehyd und 10,5 Teilen 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureanilid, gelöst in 200 Teilen Diglykol, werden durch 8stündiges Erhitzen mit 15 Teilen Chrom(III)-chloridhexahydrat 21 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel erhalten, der Wolle aus saurem Bad in braunroten Tönen färbt. Entsprechende Chromkomplexverbindungen stellt man aus folgenden Komponenten her:
Beispiel 8 10,5 Teile 4-Chlorphenylazomalondialdehydund 10 Teile 1-Hydroxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser unter Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd heiß gelöst, dann wird der p$-Wert der Lösung mit Essigsäure auf 6 eingestellt. Zu diesem Gemisch fügt man eine Lösung von 15 Teilen Chrom(III)-oxyd in 30 Teilen 85°/oiger Ameisensäure und rührt es 5 Stunden im Autoklav bei. 130°C. Durch Aussalzen erhält man 18 Teile eines Farbstoffs der wahrscheinlichen Formel der Wollgund Leder äus schwefelsaurem Bad in braunen Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylazomalondialdehyde, die keine zur Komplexbildung befähigten Gruppen in o-Stellung zur Azobrücke besitzen, zusammen mit chromabgebenden Mitteln in einem geeigneten Lösungsmittel im Molverhältnis 1:1 mit gegebenenfalls substituierten o-Aminophenolen kondensiert. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel. mit Erläuterung ausgelegt worden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB51384A DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
| DEB51424A DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB51384A DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
| DEB51424A DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1106013B true DE1106013B (de) | 1961-05-04 |
Family
ID=62597237
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB51384A Pending DE1106013B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-10 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
| DEB51424A Pending DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB51424A Pending DE1110348B (de) | 1958-12-10 | 1958-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE1106013B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH599307A5 (de) * | 1974-05-09 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4116952A (en) * | 1975-05-14 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Unsymmetrical azo - azo methine 1:2 chromium complex dyes |
| DE2735286A1 (de) * | 1977-08-05 | 1979-02-22 | Basf Ag | Metallkomplexfarbstoffe |
-
1958
- 1958-12-10 DE DEB51384A patent/DE1106013B/de active Pending
- 1958-12-12 DE DEB51424A patent/DE1110348B/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1110348B (de) | 1961-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1106013B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen | |
| DE1644366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| DE448141C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE534935C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE641724C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE920750C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE694311C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE528607C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE370468C (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Farbstoffen der Triphenylmethanreihe | |
| DE638374C (de) | Verfahren zur Herstellung einer hydroaromatischen Oxycarbonsaeure | |
| DE503405C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE679987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen | |
| DE499968C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE565631C (de) | Verfahren zur Herstellung injizierbarer Farbstoffloesungen | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE568568C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE906484C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE944447C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE906483C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE454460C (de) | Verfahren zur Darstellung von freie Aminogruppen enthaltenden Diarylmethanderivaten | |
| DE615477C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE534929C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE441984C (de) | Verfahren zur Entwicklung von Kuepenfarbstoffen auf der Faser |