DE1035660B - Verfahren zur Herstellung von Farbentwicklersubstanzen - Google Patents

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Farbentwicklersubstanzen, die z. B. für die Ausführung von photographischen Übertragungsverfahren geeignet sind, nach denen farbige Direktpositive nach dem Diffusionsübertragungsverfahren herstellbar sind.

Erfindungsgemäß werden Farbentwicklersubstanzen der Formel

R2_n = N — R³ — C — NH- (niederes Alkyl)« — D' "

hergestellt, in der D' eine Entwicklereinheit, R² eine substituierte oder nicht substituierte Arylgruppe, R³ eine durch O H in o-Stellung zu der- Carboxamidogruppe substituierte Arylgruppe und vorzugsweise eine Naphthyl- *5 gruppe und η = 0 oder 1 ist. D' ist ein organischer Rest, der so substituiert ist, daß er in bekannter Weise gegenüber belichtetem Halogensilber entwickelnde Eigenschaften aufweist. Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß ein Diazonium- ^ao deiivat der Arylgruppe R² mit einer Verbindung nachfolgender Formel gekuppelt wird:
O

Verfahren zur Herstellung
von Farbentwicklersubstanzen

Anmelder:

International Polaroid Corporation,
Jersey, N. J. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau, Lauterstr. 37,

und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,

Patentanwälte

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. März 1954

Milton Green, Newton Highlands, Mass.,
und Howard Garnder Rogers, Weston, Mass.

(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden

R³ — C — N H — (niederes Alkyl)» — D'

Farbentwicklersubstanzen dieser Art können z. B. durch geeignete Diazoniumkupplung hergestellt werden, wie es in dem folgenden Beispiel erläutert wird.

Beispiel

Eine Lösung von 0,38 g 2,5-Dimethoxyanilin in 1,2 ecm 6 η-Salzsäure wird auf 0°C abgekühlt und durch Zugabe von 0,18 g Natriumnitrit in 0,5 g Wasser diazotiert. Das diazotierte Produkt wird dann langsam bei 5° C zu 1 g eines Monobenzoats von 2-Oxy-N-(2',5'-dioxyphenyl)-3-naphthamid, das in 50 ecm Äthanol, 25 ecm Aceton und 50 Tropfen Pyridin gelöst ist, hinzugegeben. Nach Zusatz von 20 Tropfen 25%igem Natriumcarbonat wird die Lösung 30 Minuten gerührt, wobei sich ein Niederschlag bildet. Der Niederschlag wird abgetrennt und durch Auflösen in 20 ecm 50°/₀igem wäßrigem Äthanol und Zugabe von 4 g Natriumhydroxyd in 6 ecm Wasser hydrolysiert. Man läßt das Gemisch 1 Stunde im Vakuum stehen und filtriert sodann schnell. Das Filtrat wird angesäuert und abgekühlt, wobei 1 g einer Verbindung der folgenden Formel ausfällt:

.Λ.

-OH

OCH₃
OH

(I)

OH

809 580/586

Claims (4)

Ein Beispiel für eine andere Farbentwicklersubstanz, die in der gleichen, oben beschriebenen Art hergestellt werden kann, ist OC2H6 0 N = N- OC2H5 — OH — C —NH-<^ -NH-C—<r OH (Π) OH stituenten enthalten als diejenigen, die eine Silberhalogenid entwickelnde Eigenschaft bewirken, wenn diese Substituenten nicht die Silberhalogenid entwikkelnde Wirkung zerstören. Beispiele für solche Substituenten sind Alkyl, Oxy, Amino, Halogen usw. Zu beachten ist z. B. die Anwendung von Toluhydrochinonyl- oder Aminohydrochinonylgruppen. Die Begriffe Alkyl, Aryl, Amino usw. bedeuten sowohl nicht substituierte als auch substituierte Gruppen. In ίο gleicher Weise bedeuten Sulfo- oder Carboxyl auch Salze der Säuren wie Natriumsulfonat. In gewissen Fällen kann es zweckmäßig sein, die Oxy- oder Aminogruppen des Restes D' während der Synthese der Farbentwicklersubstanz durch geeignete Acylierung zu schützen. Diese schützenden Gruppen können vor der Anwendung durch Hydrolyse entfernt werden. D' ist auch hier ein organischer Rest, der Substituenten trägt, wodurch der Rest gegenüber Silberhalogenid entwickelnde Eigenschaften erhält. In einigen der obigen ao Erläuterungen kann man sich den entwickelnden Rest D' vom Hydrochinon abgeleitet denken, d. h. D' besteht aus der Hydrochinonylgruppe OH OH Es gibt verschiedene andere organische Reste, die Substituenten enthalten, wodurch sie gegenüber Silberhalogenid entwickelnde Eigenschaften erhalten, wie: 3,4-Dioxyphenyl; 1-Oxy-4-aminophenyl; l-Oxy-4-methylaminophenyl; 1,2,3-Trioxyphenyl und 1 -Oxy-2-aminonaphthyl. Diese Beispiele für die entwickelnden Reste dienen lediglich zur Erläuterung, und es können andere Substituenten angewandt werden, die ebenso wirken. In einer bevorzugten Durchführungsform enthält D' einen Arylkern, z. B. einen Benzol- oder Naphthalinkern. Wenn D' einen Benzolkern enthält, kann die Silberhalogenid entwickelnde Eigenschaft in bekannter Weise durch in o- oder p-Stellung zueinander angeordnete Amino-, Alkylamino- und/oder Oxygruppen bewirkt werden. Betreffs der chemischen Konstitution der Silberhalogenid entwickelnden Gruppen wird Bezug genommen auf -The Theory of the Photographic Process, C.E.K. Mees (1942), The MacmiUan Co., New York, N. Y., S. 342 ff. Selbstverständlich kann D' auch andere Sub-Pa τ ι·:ν τ λ ns ι* κ rc mc:

1. Verfahren zur Herstellung von Farbentwicklersubstanzen der allgemeinen Formel

R² — N = N — R³ - C — N H - (niederes Alkyl)« - D'

in der D' ein organischer Rest ist, der so substituiert ist, daß er gegenüber belichtetem Silberhalogenid eine entwickelnde Wirkung aufweist, R² eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, R³ eine in o-Stellung zu der Carboxyamidogruppe durch eine Oxygruppe substituierte Arylgruppe und vorzugsweise eine Naphthylgruppe und η = O oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein Diazoniumderivat der Arylgruppe R² mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

R³ — C — N H — (niederes Alkyl)« — D'

gekuppelt wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß für D' eine Hydrochinonylgruppe verwendet wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diazotiertes Dimethoxyanilin mit 2-Oxy-N-(2',5'-dioxyphenyl)-3-naphthamid gekuppelt und das Produkt in üblicher Weise aufgearbeitet wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß diazotiertes 2,5-Diäthoxy-4-benzamidoanilin mit 2-Oxy-N-(2',5'-dioxyphenyl)-3-naphthamid gekuppelt wird.

θ &09 580/5&6 7.5S