DE2613120C2 - Wäßriger alkalischer Farbenentwickler und Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen Bildern - Google Patents
Wäßriger alkalischer Farbenentwickler und Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen BildernInfo
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- G—PHYSICS
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Description
(CH2Jn-X
CH1
NH2
oder ihrer wasserlöslichen Salze enthalten ist, worin
X eine Hydroxy-, Methoxy- oder Sulfogruppe, η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeuten.
2. Farbentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Sulfogruppe und π 4 bedeutet.
3. Verfahren zur Entwicklung von farbphotographischen Bildern auf Basis von Silberhalogenidmaterialien
mit einem wäßrigen, alkalischen Farbentwickler, der als Farbentwicklersubstanz ein
4-Amino-3-methyl-anilin-derivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwicklersubstanz
eine Verbindung der Formel
CH3
NH,
oder ihrer wasserlöslichen Salze verwendet wird, worin bedeuten
X eine Hydroxy-, Methoxy- oder Sulfogruppe, π eine ganze Zahl von 2 bis 4.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn zeichnet, daß X eine Sulfogruppe und η = 4 be
deutet.
Die Erfindung betrifft wäßrige alkalische Farbentwickler und Verfahren zur Entwicklung von farbphoto-
graphischen Bildern.
Es ist bekannt, zur Herstellung von photographischen
Bildern als Entwicklersubstanzen p-Dialkylaminoanilin-Derivate
zu verwenden. Die bekanntesten Farbentwickler
leiten sich von p-Dialkylaminoamlinen ab, die entweder,
wie z. B. beschrieben in US-PS 36 58 525 und US-PS 38 16134, im aromatischen Ring Methyl-substituiert
sind oder in der Alkylaminogruppierung Alkylsulfoalkyl-,
Alkylsulfonamino- oder saure Gruppen wie ίο Sulfogruppen, Äther- oder Hydroxylgruppen aufweisen.
Je nach der Löslichkeit und Art der in den photographischen Materialien verwendeten Farbkuppler hat
es sich in der photographischen Praxis als notwendig erwiesen,
den zu verwendenden Farbentwickler den im Entwicklungsverfahren herrschenden Bedingungen anzupassen,
um photographisch die günstigsten Ergebnisse bezüglich der erforderlichen Entwicklungsgeschwindigkeit, Absorption der gebildeten Farbstoffe
und Verhalten des Restfarbentwicklers in den photographischen Schichten zu erhalten.
Insbesondere hinsichtlich der Anforderungen, die an die Farbentwicklersubstanzen gestellt werden, die bei
speziellen photographischen Verarbeitungsgängen nicht oder nur unvollständig aus dem photographischen
Material durch eine ausreichende Wässerungsbehandlung entfernt werden, werden in der Praxis erhöhte Anforderungen
gestellt Sie dürfen zu keinen Nebenreaktionen Anlaß geben, wie z.B. zur Bildung von unerwünschten
Farbschleiern. Auf weitere Erfordernisse, auf die bei der Auswahl geeigneter Entwicklerverbindungen
zu achten ist, ist eingehend in der Deutschen Patentschrift 9 65 617 eingegangen.
Von nicht unerheblicher Bedeutung für die Auswahl geeigneter Entwicklerverbindungen ist außerdem die
Verarbeitungstemperatur, die bei dem gewünschten Entwicklungsverfahren herrscht. So kann beispielsweise
ein Farbentwickler bei einer Verarbeitungstemperatur von 20° C ein Mehrschichtenmaterial zu einer
völlig neutralen Farbwiedergabe entwickeln, während die Entwicklung bei einer Verarbeitungstemperatur von
28° C oder höher mit der gleichen Entwicklersubstanz zu Schwierigkeiten Anlaß geben kann, die nicht durch
pH-Wert-Änderungen oder Änderungen in der Entwicklerrezeptur überwunden werden können. Durch
die erhöhte Verarbeitungstemperatur hat die Farbentwicklerverbindung ein erhöhtes Diffusionsvermögen
und verursacht durch Mitentwickeln angrenzender Schichten eine Farbverfälschung.
Es besteht demnach in der Praxis ein Bedürfnis nach % neuen leicht zugänglichen Farbentwicklersubstanzen,
die nicht nur für die Entwicklung von Mehrschichtenfarbtnaterialien
bei Zimmertemperatur brauchbar sind, sondern ebenfalls zur Verarbeitung bei erhöhter Temperatur
verwendet werden können.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen wäßrigen, alkalischen Farbentwickler bzw. ein Farbentwicklungsverfahren zur Verfugung zu stellen, wobei eine Anfärbung des Schichtträgers des entwickelten farbphotographischsn Aufzeichnungsmaterials vermiei-60 den wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen wäßrigen, alkalischen Farbentwickler bzw. ein Farbentwicklungsverfahren zur Verfugung zu stellen, wobei eine Anfärbung des Schichtträgers des entwickelten farbphotographischsn Aufzeichnungsmaterials vermiei-60 den wird.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt mit einem wäßrigen, alkalischen Farbentwickler, der als Farbentwicklersubstanz
ein 4-Amino-3-methyl-anilinderivat enthält und dadurch gekennzeichnet ist, daß er als Farbent-Wicklersubstanz
eine Verbindung folgender Formel enthält:
CH3
NH,
worin bedeuten
eine Hydroxy-, Methoxy- oder Sulfogruppe,
eine ganze Zahl von 2 bis 4.
eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Bevorzugt bedeutet X eine Sulfogruppe, wenn η 4 bedeutet.
Die Entwickler können in Form ihrer freien Base oder
in Form ihrer wasserlöslichen Salze z. B. als Salze anorganischer
oder organischer Säuren wie der Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbentwickler zeichnen sich aufgrund ihrer Isopropylgruppierung
in der Dialkylaminogruppe im Vergleich zu einer analogen unverzweigten Alkylgruppierung durch folgende
Vorteile aus:
Das Absorptionsmaximum der gebildeten Farbstoffe ist hervorragend. Im Vergleich zu p-N-propylalkylaminoanilin-Entv/icklern
wird der auf einem Gelbfarbkuppler gebildete Gelbfarbstoff deutlich hypsochrom,
was insbesondere bei Gelbfarbkupplern von Vorteil ist, die die Neigung haben, mit beicannten Farbentwicklern
Farbstoffe mit einem relativ langweiligen Absorptionsmaximum zu bilden, wie z.B. die Benzoylacetanilid-Gelbkuppler.
Im Vergleich zu Entwicklern der Deutschen Patentschrift 9 65 617 zeigen die analogen Entwickler gemäß
der Erfindung überraschenderweise, daß sie Polyäthylen-kaschierte
oder mit einer Barytschicht versehene Papierunterlagen nicht anfärben, selbst wenn der Entwickler
durch Stehen an der Luft bereits erhebliche Zersetzungserscheinungen aufweist. Darüber hinaus ist
auch die Bildung von Farbschleiern herabgesetzt, die entstehen, wenn ein photographisches Material nach
dem Entwickeln lediglich abgequetscht wird und ohne Zwischenwässerung in ein Bleichfixierbad überfuhrt
wird. Dieser Effekt ist um so überraschender, als eine Isobutylgruppierung anstelle der erfindungsgemäßen
Isopropylgruppierungen einen derartigen die Anfärbbarkeit
von üblichen Papierunterlagen herabsetzenden Einfluß nicht ausübt.
Wie die Verbindungen der Deutschen Patentschrift 9 65 617 sind die erfindungsgemäßen Entwickler völlig
ungiftig und hervorragend hinsichtlich ihrer sonstigen Eigenschaften als Entwicklersubstanzen für übliche
farbphotographische Mehrschichtenmaterialien.
Darüber hinaus weisen sie aufgrund ihrer Isopropylgruppierung den Vorteil auf, daß sie zur Entwicklung
bei Normaltemperatur sowie bei erhöhten Verarbeitungstemperaturen verwendbar sind. Infolge ihrer
geringen Neigung zu Farbschleiern sind sie insbesondere zur Entwicklung in Schnellentwicklungsgängen
geeignet, bei denen zwischen der Entwicklung und Bleichfixierung kein Wässerungsschritt mehr durchgeführt
wird.
Derartige Verfahren sind beispielsweise in der Deut-
sehen Patentschrift 1155 980 und der Deutschen OiFenlegungsschrift
2160 872 beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist femer ein Verfahren zur
Entwicklung von farbphotographischen Bildern auf Basis von Süberhalogenidmaterialien mit einer wäßrigalkalischen Farbentwicklermischung in Gegenwart
eines Farbentwicklers der Methyl-p-dialkylaminoanilinreihe
der oben angegebenen Struktur.
Die Herstellung der Entwicklersubstanzen kann auf bekannte Weise erfolgen, wie z. B. in der Deutschen
Patentschrift 9 65 617 beschrieben, wobei p-Nitro-mmethyl-N-isopropylanilin
mit Sultonen zum p-Nitro-mmethyl-N-isopropyl-N-Sulfoalkyianilin
umgesetzt wird und auf bekannte Weise zum Diamin reduziert.
Eine weitere Darstellungsmethode sei nachfolgend im einzelnen genannt:
1. Stufe
Zu einer Lösung von
642 g m-To'uidin in
642 ml trockenem Dimethylformamid werden unter Rühren bei einer Innentemperatur von
1200C
734,4 g 2-Brompropan zugetropft. Danach läßt man
2 Stunden bei 130° C nachroagieren. Nach
Abdestilneren des Dimethylformamids im
Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand in
1000 ml Wasser heiß gelöst, mit Eis gekühlt und durch Zugabe von ca.
900 ml halbkonzentrierter Natronlauge stark alkalisch eingestellt.
Das sich ausscheidende Öl wird im Scheidetrichter J5 mit
1,5 1 Äther extrahiert und die Ätherphase viermal
mit je
750 ml Wasser gewaschen. Nach Abdestillieren des
Äthers wird das Öl zweimal fraktioniert
destilliert. Die bei einem Siedepunkt von 64 bis 66° C und einem Vakuum von 0,25 Torr
erhaltene Fraktion wird zur Weiterverarbeitung verwendet (Ausbeute 492 g).
2. Siufe
447,6 g des gemäß Stufe 1 hergestellten N-isopropyl-
m-Toluidin werden in
vi 480 ml Xylol gelöst und unter Rühren bei einer Temperatur
von 100° C
416,1 g 1,4-Butansulton zugetropft.
416,1 g 1,4-Butansulton zugetropft.
Danach wird die Reaktionsmischung auf eine Innentemperatur von 140° C erhitzt und bei
y> dieser Temperatur 2 Stunden weitergerührt.
Zu der Reaktionslösung wird in der Siedehitze anschließend vorsichtig
1,7 1 Aceton zugesetzt und der sich ausscheidende Niederschlag abgesaugt und mit Aceton gewaschen
(Ausbeute 580 g).
3. Stufe
In eine Mischung von
1000 ml Wasser und
280 ml konzentrierter Schwefelsäure werden bei ca. 80° C unter Rühren
571g
g
ml
ml
g
541
541
des gemäß Stufe 2 erhaltenen N-isopropyl-N-[ö-sulfobutyl]-n-Toluidin
eingetragen. Die Lösung wird auf -10° C gekühlt und bei einer Temperatur von -10° C bis 0° C eine Lösung
von
Natriumnitrit in
Wasser zugetropft. Nach 30minütigem Rühren bei obiger Temperatur werden
Natriumacetat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird anschließend mit
Aceton verrührt. Nach Zugabe von Natriumsulfat wird der erhaltene Niederschlag nach einer Stunde abgesaugt und mit Aceton gewaschen (Ausbeute 1130 g).
Natriumacetat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird anschließend mit
Aceton verrührt. Nach Zugabe von Natriumsulfat wird der erhaltene Niederschlag nach einer Stunde abgesaugt und mit Aceton gewaschen (Ausbeute 1130 g).
4. Stufe
g
1
ml
ml
der gemäß Stufe 3 erhaltenen Mischung von N-Isopropyl-N-[ö>-suIfobutyl]-4-Nitroso-3-methylanilin
mit Natriumsulfat werden mit Isopropanoi angeschlämmt und mit
20%iger Ammoniaklösung auf pH 8 eingestellt. Nach Absaugen des ungelösten Salzes wird das Filtrat mit Isopropanoi auf ein Volumen von
20%iger Ammoniaklösung auf pH 8 eingestellt. Nach Absaugen des ungelösten Salzes wird das Filtrat mit Isopropanoi auf ein Volumen von
ml aufgefüllt und die Lösung mit neutralem Raney-Nickel bei 50 atü und 20 bis 50° C katalytisch
hydriert.
Es wird heiß vom Katalysator abgesaugt, und nach Zugabe von
Es wird heiß vom Katalysator abgesaugt, und nach Zugabe von
91 ml Eisessig wird die Reaktionsmischung im Vakuum bis zur Trocknung eingedampft. Der erhaltene
Rückstand wird mit Isopropanoi ausgekocht, abfiltriert und mit Isopropanoi ge
waschen (Ausbeute 225 g an N-Isopropyl-N-[<u-sulfobutyl]-4-amino-3-methylanilin).
Entwicklerlösungen, die mit den Substanzen nach der ίο Erfindung hergestellt werden, enthalten die üblichen
Entwicklerbestandteile, nämlich eine alkalisch reagierende Substanz, z. B. Soda, Pottasche, Trinatriumphosphat
und dergleichen, eine die Entwicklung verzögernde Substanz wie Kaliumbromid, ein Oxydations-Schutzmittel
wie Natriumsulfit oder Hydroxylamin und eine PuQersubstanz. Außerdem können weitere Zusätze
wie Komplexbildner, Härtungsmittel, Antischleiermittel, Hydroxylaminschutzsubstanzen wie
z. B. Hydroxyethylidendiphosphonsäüre usw. zugesetzt
werden.
Die farbcntwickclndc Subslaoz kann auch mit anderen
an sich bekannten Schwarzweiß- und mit Farbentwicklersubstanzen kombiniert werden. Der zur Farbbildung
notwendige Kuppler kann sich in der photographischen Schicht, z. B. diffusionsfest eingelagert, oder in
der Farbentwicklerlösung selbst befinden.
Als Entwicklersubstanzen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind beispielsweise die folgenden
Verbindungen geeignet:
(CHj)2CH-N-(CHj)4-SO3H
CH3
NH3
(CH1J2-CH- N-
NH,
CH3
(CHj)2-CH-N-(CH2)J-OCHj
CH3
(3)
NH1
(CHj)2-CH-N-(CHj)3SO3H
CH3
NH2
Im nachfolgenden Beispiel wird das Verhalten von Farbentwicklern, die oxidierte Farbentwicklerprodukte
enthalten, auf Polyäthylen-kaschierte Papierunterlagen untersucht, wobei die Papierunterlagen mit einer ausfixierten
Schwarzweiß-Silberhalogenidemulsionsschicht versehen sind.
Zu diesem Zweck wird ein übliches Schwarzweiß-Photopapier mit einer Polyäthylen-kaschierlen Papierunterlage
in einem Fixierbad von jeglichem Silberhalogenid befreit und getrocknet.
Anschließend wird das fixierte Papier in mehrere Proben zerschnitten und je eine Probe 5 Minuten lang in
einen der nachfolgend beschriebenen Entwickler ge- ,5 taucht.
Danach wird jede der Proben eine Minute langgewässert und anschließend getrocknet.
Die Entwickler enthielt" die fo!"cnds" Substanzen'
50 g Pottasche,
2 g Tetranatriumäthylendiamintelraacetat und
4 g der nachfolgend angegebenen Entwicklersubstanzen pro Liter Wasser. Die Entwickler wurden vor dem Gebrauch einen Tag lang in einem offenen Gefäß stehen gelassen.
4 g der nachfolgend angegebenen Entwicklersubstanzen pro Liter Wasser. Die Entwickler wurden vor dem Gebrauch einen Tag lang in einem offenen Gefäß stehen gelassen.
Als Entwicklersubstanzen wurden verwendet:
1. 'l-Amino-S-methyl-N-äthyl-N-methansulfonamidoäthyl-anilin
2. 4-Amino-3-methyl-N-butyl-N-<5-sulfobutylanilin
3. 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-<5-sulfobutylanilin
4. 4-Amino-3-methyl-N-isopropyl-N-<5-sulfobutylaniiin
5. 3-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-y-sulfopropylanilin
6. 4-Amino-3-methyl-N-n-butyI-N-y-sulfopropylanilin
7. 4-Amino-3-methyl-N-n-propyl-N-y-sulfopropylanilin
Der Vergleich der so erhaltenen Proben zeigt, daß Entwickler 4 mit der erfindungsgemäßen Entwicklersubstanz
praktisch keine mit bloßem Auge sichtbare Anfärbung der Gelatineschicht bewirkt, wohingegen
mit Entwicklern 1, 3 und 6 jeweils eine schwach gelbliche Anfärbung beobachtet wird, während Entwickler
7 zu einer stärkeren, leicht rötlichen Verfärbung, Entwickler 2 zu einer deutlichen Braunverfärbung und Entwickler
6 zu einer deutlichen rot/braun-Verfärbung Anlaß gibt.
Im folgenden wird das Verhalten von Farbentwicklern untersucht, die nach der Entwicklung von farbphotographischen
Materialien infolge ungenügender Auswässerung in der photographischen Schicht verbleiben
und bei der anschließenden Behandlung mit einem Bleichfixierbad zu einem unerwünschten Farbschleier
Anlaß geben können.
Zu diesem Zweck wird ein farbphotographisches Material mit einer Polyäthylen-kaschierten Papierunterlage
und auf dieser angeordnet
1. eine blauempfindliche gelbkupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht,
2. eine grünempfindliche purpurkupplerhaltige SiI-berhalogenidemulsionsschicht
und
3. eine rotempfindliche blaugrünkupplerhaltige SiI-berhalogenidemulsionsschicht
verwendet.
Das Material wurde mit einem üblichen Schwarzweiß-Fixierbad ausfixiert, gewässert und nach dem
Trocknen in mehrere Proben zerschnitten.
Anschließend wurden die so behandelten Proben eine Minute in einen der nachfolgend angegebenen
Farbentwickler bei 22° C und ohne Zwischenbehandlung eine Sekunde lang in ein Bleichfixierbad von 22° C
eingetaucht.
Danach wird die Reaktionslösung abgestreift, und nach einer Sminütigen Luftbehandlung bei 22° C werden
die Proben 10 Minuten lang gewässert und getrocknet.
Folgende Farbentwickler wurden verwendet:
| Entwickler 1 | Entwickler 2 | Entwickler 3 | Entwickler 4 | Hydroxylaminsulfat | 2g | |
| JO | Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure | Natriumsalz der Nitrilotriessigsäure | Pottasche | ig | ||
| 2-Hydroxyäthylidendiphosphonsäure als | 2-Hydroxyäthylendiphosphonsäure als | Hydroxylaminsulfat | ||||
| Natriumsalz | Natriumsalz | Natriumsulfit | 3g | |||
| Hydroxylaminsulfat | Kaliumbromid | Kaliumbromid | 3g | |||
| 25 | Natriumsulfit | Hydroxylaminsulfat | Pottasche | 0,3 g | ||
| Kaliumbromid | Pottasche | 4-Amino-3-methyl-N-isopropyI-N- | 60 g | |||
| Pottascht | Natriumsulfit | <5-su!fobutylanilin | 4g | |||
| 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-methan- | Lithiumsulfat | Wasser auf ein Liter | ||||
| 30 | sulfonamidoäthylanilin | Benzylalkohol | ||||
| Wasser auf ein Liter | 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-methan- | |||||
| sulfonamidoäthylanilin | ||||||
| 35 | Wasser auf ein Liter | ig | ||||
| pH | ||||||
| 0,25 g | ||||||
| 3,3 g | ||||||
| 40 | 33 g | |||||
| 1,6 g | ||||||
| 2g | ||||||
| 13,5 ml | ||||||
| 45 | 4g | |||||
| 10,3 | ||||||
| 50 | ||||||
| 3g | ||||||
| 3g | ||||||
| 55 | 3g | |||||
| 0,4 g | ||||||
| 35 g | ||||||
| 5g | ||||||
| 60 | ||||||
| 65 | 2g | |||||
| 75 g | ||||||
2-Hydroxyäthylidendiphosphonsäure als Natriumsalz
N-butyl-N-<5-sulfobutyl-p-phenylen-Jiamin
Natriumsalz der Äthylendiamintetraessigsäure
\ΖΌ
tetraessigsäufe als Natriutnsalz
pH 7,2
mit Sodalösung eingestellt
Das verwendete photogrtphische Material enthielt
folgende Kupplerverbindungen:
Material A
NH-CO —CH2-
(CHj)1J-CHj
NH-CO
Cl
SO2-NH-CHj
SO3H
In analoger Weise wurde ein zweites farbphotographisches Material B verarbeitet, das analog Beispiel A aufgebaut
ist mit der Ausnahme, daß als Gelbkuppler eine Verbindung der folgenden Formel enthalten ist:
CH3
CH3-C-CO-CH-CO-NH
CH3
0-(CH2)J5-CH3
Nx SO2-NH-CH3
VCO-OCH3
HN
In analoger Weise wurde ein drittes farbphotographisches Material C verarbeitet, das analog Material A aufgebaut
ist mit der Ausnahme, daß als Purpurkuppler eine Verbindung der folgenden Formel enthalten ist:
SO3H
H2C-
ΛΙ
-NHCOCH
\
\
(CHJ17-CH3
Der bei dieser Behandlung gebildete Farbschleier ist ein Maß für die Anfälligkeit des Restfarbentwicklers bei
Verarbeitung normaler farbphotographischer Materialien beim Bleichfixieren eine erhöhte Schleierneigung
aufzuweisen, wenn der Rest Farbentwickler nur ungenügend aus dem photographischen Material entfernt
worden ist.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
IO
Material
Entwickler t
Farbschleier
gelb
purpur
Entwickler 2
Farbschleier
gelb
purpur
Entwickler 3
Farbschleier
gelb
purpur
Entwickler 4
Farbschleier
gelb
purpur
| A | 0,06 | 0,03 | 0,16 | 0,11 | 0,02 | 0,01 |
| B | 0,03 | 0,03 | 0,07 | 0,08 | 0,01 | 0,0 |
| C | ||||||
| Beispiel 3 | amin verwendet | wurde. |
Eine blauempfindliche Silberchloridbromidemulsion mit einem der nachfolgend angegebenen Gelbfarbkuppler
wurde auf eine transparente Filmunterlage vergossen, und nach Trocknung wurde das so hergestellte
photographische Material in mehrere Proben zerschnitten und je eine Probe einer üblichen farbphotographischen
Verarbeitung nach Belichten hinter einem grauen Verlaufkeil in einem Densitometer verarbeitet, wobei
als Entwickler folgende Zusammensetzungen verwen-
0,16
0,26
Entwickler 1
Analog wie im Beispiel 2 Entwickler 3, mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz
N-äthyl-N-^-oxyäthyl-3-rnethyl-p-phenylendi-
40 Entwickler 2
Analog Entwickler 3 aus Beispiel 2, mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz
die erfindungsgemäße Entwicklersubstanz 2 verwendet wurde.
Entwickler 3
Wie Entwickler 3 von Beispiel 2, mit der Ausnahme, daß anstelle der dort verwendeten Entwicklersubstanz
4-Amino-3-methyl-N-butyl-N-<5-sulfobutyl-anilin verwendet wurde.
Entwickler 4
Analog Entwickler 3 aus Beispiel 2.
Analog Entwickler 3 aus Beispiel 2.
Die Emulsion enthält folgende Kupplerverbindung I
OCH,
CH3O-^ %—CO —CH-CO—NH
NH-CO—(CHj)3-O—tf
C5Hu(-t)
In analoger Weise werden photographische Materialien hergestellt, die nachfolgende Kupplerverbindungen II
bis X enthalten:
Cl
CH3O-(V-CO- CH- CO—NH
N
O=(T N
O=(T N
CO · OC14H,
CH3
CH3-C —CO —CH-CO —NH
CH3
OC16H33
SO2-NH-CH3
14
CH3-C C-S-CH3
Il Il
N N
OCH3 OC16H33
CH3O-^ >—CO —CH- CO — NH-^f ^^SO2 —Ν —CH3
=/ I
/N\ CH3
HCX C-CO OCH3
ii ii
N CH
CH3O-^ S— CO — CH- CO — NH
N-N
OC16H33
SO,—N
C2H5
C2H5
CH3-N-CH37
CH3O-/~V-C0 — CH- CO — NH
N=/ I
N-N
CO —CH-CO —NH
SO2-NH-SO2
SO2-NH-C4H9
OCH3
CHjO—<f >— CO — CH- CO—NH
(III)
(IV)
(V)
(VD
(VII)
(VIII) CH3
C-CH3 CK3
15
CH3O-<f V-CO — CH-CO—NH-f \
OC16H33
16
SO3H
(IX)
/^N-CO-OCH3 SO2-N
N-J\ C2H5
CO - OCH3
SO2—NH—CH3
CO—CH2-CO—NH
OC16H33
(X)
Die sensitometrische Auswertung zeigt, daß die erfin- 20
dungsgemiSen Farbentwickler 2 und 4 zu hervorragend
brillanten reingelben Farbstoffen entwickeln, -leren
Maxima im folgenden in nm angegeben sind.
brillanten reingelben Farbstoffen entwickeln, -leren
Maxima im folgenden in nm angegeben sind.
| Kuppler- | Entwickler | 2 | 3 | 4 |
| verbin- | 442 | 444 | 446 | |
| dung | 1 | 448 | 451 | 453 |
| I | 447 | 438 | 443 | 442 |
| II | 449 | 449 | 452 | 451 |
| III | 438 | 448 | 452 | 453 |
| IV | 450 | 443 | 451 | 448 |
| V | 451 | 436 | 445 | 440 |
| VI | 445 | 422 | 434 | 435 |
| VII | 440 | 449 | 453 | 451 |
| VIII | 422 | 450 | 455 | 452 |
| IX | 453 | |||
| X | 454 | |||
25
35
40
■(5
55
60
65
Claims (1)
1. Wäßriger alkalischer Farbentwickler, der als Farbentwicklersubstanz ein 4-Amino-3-methyl-anilinderivat
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbentwicklersubstanz eine Verbindung der
Formel
Priority Applications (4)
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Family
ID=5973603
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| BE (1) | BE852085A (de) |
| DE (1) | DE2613120C2 (de) |
| GB (1) | GB1540547A (de) |
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| OD | Request for examination | ||
| 8120 | Willingness to grant licences paragraph 23 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
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