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DE1092025B - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiaer-butylphenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiaer-butylphenol

Info

Publication number
DE1092025B
DE1092025B DEF26260A DEF0026260A DE1092025B DE 1092025 B DE1092025 B DE 1092025B DE F26260 A DEF26260 A DE F26260A DE F0026260 A DEF0026260 A DE F0026260A DE 1092025 B DE1092025 B DE 1092025B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butylphenol
tertiary
nitro
preparation
nitric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF26260A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Robert Seydel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF26260A priority Critical patent/DE1092025B/de
Priority to CH7538359A priority patent/CH387650A/de
Publication of DE1092025B publication Critical patent/DE1092025B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß man 2,6-dialkylierte Phenole in konzentrierter Schwefelsäure mit Salpetersäure nitrieren kann, wobei man die entsprechenden 4-nitrosubstituierten Verbindungen erhält. Versucht man auf diese Weise jedoch, 2,6-di-tertiär-alkylierte Phenole zu nitrieren, so erhält man, wie aus der Literatur bekannt ist, nicht die entsprechenden 4-Nitroverbindungen, sondern an deren Stelle 2-tertiär-Alkyl-4,6-dinitrophenole. Es wird also eine tertiäre Alkylgruppe abgespalten und durch eine Nitrogruppe ersetzt. Dieselben 2-tertiär-Alkyl-4,6-dinitrophenole erhält man ebenfalls, wie aus der Literatur bekannt ist, aus den entsprechenden 2-tertiär-Alkylphenolen durch Nitrieren mit Salpetersäure.
Es wurde nun gefunden, daß man 4-Nitro-2,6-ditertiär-butylphenol dadurch herstellen kann, indem man 2,6-Di-tertiär-butylphenol in einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 20 bis 60° C, vorzugsweise bei 50 bis 60° C, mit einer verdünnten wäßrigen Salpetersäure nitriert. Als wasserunlösliche organische Lösungsmittel werden besonders niedrig siedende aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Leichtbenzin oder Ligroin, verwendet. 4-Nitro-2,6-di-tertiärbutylphenol wird als Pflanzenschutzmittel und als Hilfsmittel in der Kautschukindustrie verwendet.
Das folgende Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung.
Beispiel
In einem Rührgefäß mit säurefester Auskleidung löst man 1648 Gewichtsteile 2,6-Di-tertiär-butylphenol in 1700 Volumteilen Leichtbenzin (Kp. = 60 bis 9O0C) und läßt zu dieser Lösung bei 50 bis 60° C unter anfänglichem Kühlen innerhalb von 3 Stunden 1940 Volumteile 30%ige Salpetersäure (Dichte bei 20°C = 1,185) fließen. Unter langsamem Abkühlen auf 20° C wird die Mischung noch 18 Stunden gerührt, und anschließend schleudert man das auskristallisierte Reaktionsprodukt ab, wäscht es Verfahren zur Herstellung
von 4-Nitro-2,6-ditertiär-butylphenol
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Robert Seydel, Köln-Dellbrück,
ist als Erfinder genannt worden
mit Wasser aus und trocknet es an der Luft bei 80 bis 9O0C. Man erhält 1618 Gewichtsteile 4-Nitro-2,6-ditertiär-butylphenol vom F. = 1570C. Die Ausbeute beträgt 80,5% der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiär-butylphenol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Di-tertiär-butylphenol in einem wasserunlöslichen organischen Lösungsmittel, besonders in einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, bei Temperaturen von 20 bis 60° C, vorzugsweise bei 50 bis 60° C, mit einer verdünnten wäßrigen, vorzugsweise mit einer 30°/0igen Salpetersäure nitriert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 802 883;
    Journal of the Organic Chemistry, Bd. 21,1956, S. 1201 bis 1210;
    Journal of the American Chemical Society, Bd. 73,1951, S. 3179.
DEF26260A 1958-07-26 1958-07-26 Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiaer-butylphenol Pending DE1092025B (de)

Priority Applications (2)

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DEF26260A DE1092025B (de) 1958-07-26 1958-07-26 Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiaer-butylphenol
CH7538359A CH387650A (de) 1958-07-26 1959-07-06 Verfahren zur Herstellung neuer Schädlingsbekämpfungsmittel

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DEF26260A Pending DE1092025B (de) 1958-07-26 1958-07-26 Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2,6-ditertiaer-butylphenol

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DE (1) DE1092025B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2802883A (en) * 1956-03-22 1957-08-13 Dow Chemical Co Preparation of 2-tertiary-alkyl-4, 6-dinitrophenols

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2802883A (en) * 1956-03-22 1957-08-13 Dow Chemical Co Preparation of 2-tertiary-alkyl-4, 6-dinitrophenols

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