DE1618109B1 - Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8 Dinitronaphtalin - Google Patents
Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8 DinitronaphtalinInfo
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Description
Die Nitrierung von Naphthah'n zu 1,5- und 1,8-Di- Reaktionsbedingungen bei der Nitrierung von Naphnitronaphthalin
wird im allgemeinen bei 40 bis 800C thalin mit'Hufe von Nitriersäure oder reiner SaI-
in einem Gemisch von konzentrierter Schwefelsäure petersäure erhalten werden. Bei den Reaktionsund
Salpetersäure (Nitriersäure) durchgeführt;·.man gemischen mit Nitriersäure scheidet und trennt man
erhält ein Gemisch von 1,5-, 1,8-Dinitroverbindungen 5 zweckmäßig zuerst das Rohgemisch der 1,5- und
und harzigen Rückständen als Endstoffe (BIOS-Beiicht 1,8-Verbindung ab (vgl. z. B. vorgenannten BIOS-1152,
Seiten 43 bis 45). Es ist aus dem genannten Bericht), löst dieses in reiner Salpetersäure und führt
BIOS-Bericht bekannt, dieses Gemisch nach Ab- erst dann die Trennung durch. Eine Trennung der
trennung von der Mutterlauge, verschiedenen Wasch- beiden Dinitroverbindungen im Reaktionsgemisch,
gangen und Trocknung in Äthylendichlorid zu lösen io selbst, d. h. in einem Gemisch von Schwefelsäure und
und aus der heißen Lösung durch fraktioniertes Ab- Salpetersäure, ist weniger geeignet, da die Endstoffe
kühlen zuerst bei 500C die 1,5- und dann nach dem . teilweise verunreinigt und in geringerer Ausbeute als
Einengen des Filtrats bei Raumtemperatur die 1,8- beider Trennung inreinerSalpetersäureanfallenkönnen.
Komponente abzuscheiden und abzutrennen. Lös- Aus den vorgenannten Gründen ist es daher der
lichkeitsunterschiede der beiden Dinitronaphthaiine 15 elegantere Weg, die Nitrierung und die Trennung im
in organischen Lösungsmitteln machen sich ebenfalls gleichen Medium Salpetersäure durchzuführen,
zwei weitere bekannte Verfahren für die Trennung Man führt die Trennung der beiden Dinitro-
solcher Gemische zunutze, wobei Dimethylformamid naphthaline aus einer Lösung der beiden in 75- bis
(französische Patentschrift 1320 250) und Aceton lOOgewichtsprozentiger, vorzugsweise 80- bis 90 ge-
(japanische Patentanmeldung Nr. 2551/66) verwendet 20 wichtsprozentiger Salpetersäure durch. Man wendet
werden. Die vorgenannten Verfahren haben den Nach- die Salpetersäure, je nach der Zusammensetzung der
teil, daß man zunächst das Gesamtgemisch der End- verwendeten Gemische und der Konzentration der
stoffe abtrennen muß und dann erst die Trennung der Salpetersäure,· mr allgemeinen in der 2- bis lOfachen
beiden Dinitroverbindungen durchführen kann; für Gewichtsmenge, bezogen auf die zu trennenden
die Tx°.nnung werden nur organische Lösungsmittel 25 Dinitronaphthaiine, an; die günstigste Menge läßt
verwendtt. sich durch einen Voryersuch leicht ermitteln. In vor-
Aus Chemical Abstracts, Bd. 43 (1949), S. 6190 und genannter Konzentration liegt die Salpetersäure am
aus dem Chemischen Zentralblatt (1938), Band I, Ende der Naphthalinnitrierung mit Salpetersäure vor,
S. 587 sind Verfahren bekannt, die Löslichkeits- d. h., man führt die Trennung zweckmäßig im Reunterschiede
der beiden Dinitronaphthaiine in Icon- 30 aktionsgemisch der Nitrierung durch; man kann aber
zentrierter Schwefelsäure für eine Trennung auszu- auch vorgenannte Gemische der beiden Komponenten
nutzen. Auch bei diesen Verfahren muß das Reaktions- in Salpetersäure vorgenannter Konzentration lösen
gemisch der Naphthalinnitrierung zuerst aufgearbeitet und dann die Trennung durchführen. Man kann auch
und dann das Gemisch der Endstoffe aus konzentrierter · vorgenannte Gemische der beiden Komponenten in
Schwefelsäure getrennt werden. Die Abtrennung der 35 Salpetersäure der vorgenannten Konzentration einbeiden
Dinitroverbindungen aus der Mutterlauge tragen und unter Rühren, gegebenenfalls unter Ergelingt
nur unvollständig, wärmen, die 1,8-Verbindung völlig lösen, wobei die
Es wurde nun gefunden, daß man 1,5- und 1,8-Di- 1,5-Verbindung in beliebigen Anteilen gelöst oder
nitronaphthalin aus Gemischen der beiden in einem suspendiert wird, und mit der so erhaltenen Suspension
Verhältnis von 25 bis 40 Gewichtsprozent 1,5-Di- 40 die Trennung durchführen. In der gleichen Weise
nitronaphthalin zu 75- bis 60 Gewichtsprozent 1,8-Di- können beliebige Suspensionen, z. B. der vorgenannten
nitronaphthalin mittels eines selektiven Lösungsmittels ■ Reaktionsgemische der Naphthalinnitrierung, der
vorteilhaft trennt, wenn man aus einer Lösung der Trennung unterworfen werden, sofern solche Susbeiden
Stoffe oder einer Lösung von 1,8-Dinitro- Pensionen die 1,8-Komponente völlig gelöst enthalten,
naphthalin, in der 1,5-Dinitronaphthalin teilweise 45 In der Regel kühlt man zur Trennung der vorgelöst
und teilweise suspendiert ist, in 75- bis lOOge- genannten Gemische aus vorgenannten Lösungen
wichtsprozentiger, vorzugsweise 80- bis 90gewichts- oder Suspensionen auf eine Temperatur zwischen
prozentiger, Salpetersäure zunächst durch Kühlen 10 und 700C, vorzugsweise zwischen 30 und 6O0C ab.
1,5-Dinitronaphthalin abscheidet und abtrennt und Abkühltemperaturen,unter 10° C sind aus wirtschaft-
und dann aus der verbleibenden Lösung durch Ver- 50 liehen Gründen weniger geeignet, weil dann für die
dünnen mit Wasser 1,8-Dinitronaphthalin ausscheidet. Trennung der vorgenannten Gemische eine relativ
Das Verfahren nach der Erfindung beruht auf der große Salpetersäuremenge benötigt wird. Abkühlüberraschenden
Beobachtung, daß aus heißen, salpeter- temperaturen oberhalb 700C sind weniger geeignet,
sauren Lösungen der beiden isomeren Dinitro- weil dann bereits aus der Salpetersäure in stärkerem
naphthaline beim Abkühlen zunächst 1,5-Dinitro- 55 Maße nitrose Gase entweichen, was sich beispielsnaphthalin
auskristallisiert, während das besser lös- weise durch Herabsetzung der Salpetersäurekonzenliche
1,8-Dinitronaphthalin sich erst beim Verdünnen tration ungünstig auswirken kann. Nach dem Abkühlen
der salpetersauren Mutterlauge mit Wasser abscheidet. der Lösung oder Suspension trennt man das 1,5-Di-Im
Vergleich zu den vorgenannten Verfahren kann nitronaphthalin ab. Da die Abscheidung der 1,8-Komdie
Trennung schon im Reaktionsmedium der Naph- 60 ponente aus der verbleibenden Lösung durch weiteres
thalinnitrierung selbst durchgeführt werden. Die Abkühlen im allgemeinen nur unvollständig erfolgt,
Verwendung organischer Lösungsmittel ist nicht er- trennt man das 1,8-Dinitronaphthalin durch Verforderlich.
Im Vergleich erhält man teilweise reinere dünnen mit Wasser ab. Die optimale Wassermenge
Dinitronaphthaiine in teilweise höherer Ausbeute. hängt von der Zusammensetzung der verwendeten
Zur Trennung geht man von Gemischen der 1,5- und 65 Gemische und der Konzentration der Salpetersäure ab
1,8-Dinitronaphthaline in einem Verhältnis von und beträgt im allgemeinen 5 bis 100 Gewichtsprozent,
25- bis 40 Gewichtsprozent 1,5- zu 75- bis 60 Gewichts- bezogen auf die verwendete Salpetersäure,
prozent 1,8-Komponente aus, wie sie je nach den Die Trennung kann wie folgt durchgeführt werden:
Man löst ein Gemisch von 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalin
in vorgenanntem Verhältnis der Komponenten in 75- bis lOOgewichtsprozentiger Salpetersäure
bei einer Temperatur über 70° C oder geht direkt in vorgenannter Weise von dem Reaktionsgemisch der
Nitrierung aus. Man kühlt die Lösung oder Suspension auf eine Temperatur zwischen 10 und 70° C ab. Das
ausgeschiedene 1,5-Dinitronaphthalin wird abfiltriert
und mit Salpetersäure und dann mit Wasser gewaschen. Dem Filtrat wird Wasser zugesetzt, wobei der Zusatz
auf einmal oder zweckmäßig nach und nach erfolgen kann. Das ausgefallene 1,8-Dinitronaphthalin wird
abfiltriert und mit Salpetersäure und Wasser gewaschen. Während der Trennung kann die Abscheidung der
jeweiligen Komponente durch keimbildungsfördernde Mittel, z. B. Rühren, Schütteln, Verwendung von
Gefäßen mit rauhen Oberflächen, gefördert werden. Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile
bedeuten Gewichtsteile.
20
60 Teile einer Mischung von 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalin
löst man durch kurzes Erwärmen auf 70° C in 350 Teilen 80gewichtsprozentiger Salpetersäure.
Man läßt die Lösung auf 25° C abkühlen und filtriert das ausgefallene 1,5-Dinitronaphthalin ab. Das Filtergut
wird mit 80gewichtsprozentiger Salpetersäure und dann mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 17 Teile (29 % der Theorie, bezogen auf Gesamtdinitronaphthalin) 1,5-Dinitronaphthalin vom
Schmelzpunkt 210 bis 212° C. Bei der Zugabe von 70 Teilen Wasser zum Filtrat fällt das 1,8-Dinitronaphthalin
aus, das abgesaugt und mit 65gewichtsprozentiger Salpetersäure und Wasser gewaschen und
getrocknet wird. Man erhält 39 Teile (65% der Theorie, bezogen auf Gesamtdinitronaphthalin) 1,8-Dinitronaphthalin
vom Schmelzpunkt 160 bis 164° C.
64 Teile Naphthalin werden während einer Stunde bei 30 bis 35°C in 730 Teile 85gewichtsprozentige
Salpetersäure unter Kühlen eingetragen. Man erwärmt das Gemisch dann während 30 Minuten bis auf 40° C
und bringt ausgefallene Anteile an 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalin durch kurzes Aufheizen auf 75° C
in Lösung. Man läßt nun die Lösung auf 30° C abkühlen, filtriert das ausgefallene 1,5-Dinitronaphthalin
ab, wäscht es mit 85gewichtsprozentiger Salpetersäure und dann mit Wasser bis zum Neutralpunkt und
trocknet es. Man erhält 26 Teile (24% der Theorie, bezogen auf Naphthalin) 1,5-Dinitronaphthalin vom
Schmelzpunkt 209 bis 211° C. Bei der Zugabe von 150 Teilen Wasser zum Filtrat fällt 1,8-Dinitronaphthalin
aus, das abfiltriert, mit 65gewichtsprozentiger Salpetersäure und dann mit Wasser gewaschen und
getrocknet wird. Man erhält 56 Teile (51% der Theorie, bezogen auf Naphthalin) 1,8-Dinitronaphthalin
(IR-Spektrum praktisch frei vom 1,5-Isomeren).
155 Teile Naphthalin werden innerhalb von IVa Stunden bei 20 bis 30° C in 875 Teilen 90gewichtsprozentige
Salpetersäure unter Kühlen eingetragen. Man erwärmt das Gemisch dann während 30 Minuten
bis auf 60° C und hält diese Temperatur während 15 Minuten, wobei das 1,8-Dinitronaphthalin in
Lösung geht, das 1,5-Dinitronaphthalin jedoch weitgehend ungelöst bleibt. Man läßt nun die Suspension
während 30 Minuten auf 550C abkühlen, saugt das
1,5-Dinitronaphthalin über eine auf 550C erwärmte
heizbare Nutsche ab, wäscht es mit 90 Teilen 90gewichtsprozentiger Salpetersäure, wobei man dann die
Waschlösung zum Filtrat hinzugibt, und dann mit Wasser bis zum Neutralpunkt und trocknet es. Man
erhält 66,5 Teile (25% der Theorie, bezogen auf Naphthalin) 1,5-Dinitronaphthalin vom Schmelzpunkt
212 bis 214° C. Bei der Zugabe von 270 Teilen Wasser zum Filtrat fällt 1,8-Dinitronaphthalin aus,
das abfiltriert, mit 65gewichtsprozentiger Salpetersäure und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet
wird. Man erhält 156 Teile (59 % der Theorie, bezogen auf Naphthalin) 1,8-Dinitronaphthalin (IR-Spektrum
praktisch frei vom 1,5-Isomeren).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Trennung von 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalin aus Gemischen der beiden in einem Verhältnis von 25 bis 40 Gewichtsprozent 1,5-Dinitronaphthalin zu 75 bis 60 Gewichtsprozent 1,8-Dinitronaphthalin mittels eines selektiven Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man aus einer Lösung der beiden Stoffe oder einer Lösung von 1,8-Dinitronaphthalin, in der 1,5-Dinitronaphthalin teilweise gelöst und teilweise suspendiert ist, in 75- bis lOOgewichtsprozentiger, vorzugsweise 80- bis 90gewichtsprozentiger Salpetersäure zunächst durch Kühlen 1,5-Dinitronaphthalin abscheidet und abtrennt und dann aus der verbleibenden Lösung durch Verdünnen mit Wasser 1,8-Dinitronaphthalin ausscheidet.
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