DE1080999B - Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten BenzoesaeurenInfo
- Publication number
- DE1080999B DE1080999B DED28845A DED0028845A DE1080999B DE 1080999 B DE1080999 B DE 1080999B DE D28845 A DED28845 A DE D28845A DE D0028845 A DED0028845 A DE D0028845A DE 1080999 B DE1080999 B DE 1080999B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitric acid
- parts
- preparation
- benzoic acids
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1F MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WRWPPGUCZBJXKX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1 WRWPPGUCZBJXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTQZKHUEUDPRST-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(F)=C1 BTQZKHUEUDPRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1F NSTREUWFTAOOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 MXNBDFWNYRNIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- NJYBIFYEWYWYAN-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1F NJYBIFYEWYWYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBQMIAVIGLLBGW-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC=C1F LBQMIAVIGLLBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPENCTDAQQQKNY-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 FPENCTDAQQQKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-M 4-fluorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006350 Schiemann fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JDZLOJYSBBLXQD-UHFFFAOYSA-N difluoromethylbenzene Chemical class FC(F)C1=CC=CC=C1 JDZLOJYSBBLXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
- C07C51/275—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids of hydrocarbyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Alle isomeren Mono- und Difluortoluole sind bekannt.
Die meisten entsprechenden Fluorbenzoesäuren können jedoch aus diesen Toluolen durch Oxydation entweder
nur in sehr geringen Ausbeuten oder überhaupt nicht hergestellt werden.
Es ist bereits bekannt, Aminobenzoesäuren bzw. deren Ester mit Hilfe des Fluorboratverfahrens nach Schiemann,
in die entsprechenden Fluorbenzoesäuren überzuführen. Die o- und m-Fluorbenzoesäure konnte in
Ausbeuten von 19 bzw. 16°/0 erhalten werden. Die p-Fluorbenzoesäure ist auf diesem Wege nicht zugänglich.
Bei der Verwendung der Aminobenzoesäureester können bessere Ausbeuten erhalten werden. Da dieses Verfahren
jedoch über mehrere Stufen verläuft, ist die Ausbeute von 63% an p-Fluorbenzoat unbefriedigend (J.'Dippy
und F. Williams, »Journal of Chemical Society«, 1934, S. 1466, und E. Bennet und C. Niemann, »Journal of
the American Chemical Society«, 1950, S. 1800).
Es ist ferner bekannt, Fluortoluole mit Hilfe von Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure zu oxydieren.
Bei der Behandlung von o- oder m-Fluortoluol
werden Reaktionsprodukte erhalten, die zu 90 bis 95 % aus Verbindungen bestehen, die im Kern oxydiert sind.
Bei der Behandlung von p-Fluortoluol mit diesen
Stoffen kann die p-Fluorbenzoesäure nur in einer Ausbeute von 30% erhalten werden.
Es ist außerdem bekannt, Fluor-co-trichlortoluole durch
Hydrolyse mit 80% Ausbeute in die entsprechenden Säuren zu überführen.
Es wurde nun gefunden, daß man Fluorbenzoesäuren aus Fluortoluolen in sehr guter Ausbeute herstellen kann,
wenn man diese bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit wäßriger Salpetersäure oxydiert. Überraschenderweise
findet dabei keine Abspaltung von Fluor statt. Bekanntlich spaltet o-Fluortoluol bereits beim Aufbewahren
Fluorwasserstoff ab (vgl. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 2. Ergänzungswerk, 5. Band, S. 223).
Als Ausgangsstoffe können mono- oder auch polyfluorierte
Toluole verwendet werden. Die entstehenden Stoffe sind meistens so rein, daß sich eine Umkristallisation
erübrigt. In den restlichen Fällen genügt einmaliges Umkristallisieren, um die Stoffe völlig rein zu
erhalten.
Es ist zweckmäßig, das erfindungsgemäße Verfahren bei erhöhter Temperatur von etwa 125 bis 25O0C, vorzugsweise
bei 190 bis 200° C, durchzuführen.
Es ist außerdem vorteilhaft, die Oxydation in Anwesenheit eines Überschusses an Salpetersäure durchzuführen.
Der Überschuß soll jedoch nicht mehr als 10 % betragen, da sonst Nebenprodukte entstehen. Zweckmäßigerweise
verwendet man eine 20%ige Salpetersäure.
Die Höhe des erforderlichen Druckes und der Temperatur ist von Fall zu Fall verschieden. Sie hängt im all-Verfahren
zur Herstellung
von kernfluorierten Benzoesäuren
von kernfluorierten Benzoesäuren
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
gemeinen von der Art des Ausgangsproduktes ab. Die
Ausbeute nimmt meist mit steigendem Druck zu.
Da während der Reaktion Stickoxyde entwickelt werden, stellt sich der Druck in Abhängigkeit von der
angewandten Temperatur selbst ein.
Es ist auch möglich, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Salpetersäure ganz oder teilweise durch nitrose
Gase zu ersetzen. Diese haben bei den Arbeitsbedingungen dieselbe oxydierende Wirkung wie die Salpetersäure.
Hierbei kann in bekannter Weise so verfahren werden, daß man aus dem Reaktionsraum einen Teil der Stickoxyde
abzieht, außerhalb des Reaktionsraumes mit Sauerstoff oder Luft umsetzt und direkt oder in Form
von regenerierter Salpetersäure gegebenenfalls wieder der Reaktion zuführt.
Die Fluorbenzoesäuren finden Verwendung bei der Farbstoffherstellung, Kunststoffherstellung und für medizinische
Zwecke.
Sie können ferner nach an sich bekannten Verfahren nitriert bzw. verestert werden. Die im Kern nitrierten
Säuren können beispielsweise infolge ihrer Reaktionsfreudigkeit mit Aminen oder Aminosäuren in der Protein-Chemie
verwendet werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Fluortoluole sind in hohen Ausbeuten leicht aus den entsprechenden
Toluidinen, beispielsweise durch die Schiemann-Reaktion (vgl. Ben, Bd. 60, 1927, S. 1186) oder nach der in der
USA.-Patentschrift 2 563 596 beschriebenen Methode, herstellbar.
In einem Autoklav aus rostfreiem Stahl werden 45 Gewichtsteile (0,408 Mol) p-Fluortoluol und 264 Volumteile
20%ige Salpetersäure (0,848 Mol) eingebracht. Das Gemisch wird innerhalb von 2 Stunden auf 190 bis 200° C
erhitzt und 4 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
009-508/416
Es stellt sich ein Druck von 70 kg/cm2 ein. Beim Öffnen
des Autoklavs entweichen Stickoxyde. Das Oxydationsprodukt befindet sich als Niederschlag auf dem Boden
des Autoklavs. Die Säure wird in kalter 15°/oiger Natriumhydroxydlösung
(100 Volumteile) aufgenommen und der Autoklav zweimal mit 50 Volumteilen derselben Lösung
ausgewaschen. Die alkalische Lösung wird nitriert und angesäuert. Die p-Fluorbenzoesäure wird abfiltriert, mit
100 Volumteilen kaltem Wasser gewaschen und 24 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und anschließend
8 Stunden bei 1000C getrocknet.
Ausbeute: 57 Gewichtsteile =96%.
Die Substanz schmilzt zwischen 181 und 2000C. Nach
einer Umkristallisation aus Wasser beträgt der Schmelzpunkt 185 bis 186° C.
20 Gewichtsteile m-Fluortoluol (0,182 Mol) wurden mit
124 Volumteilen Salpetersäure (0,4 Mol) unter den im Beispiel 1 angegebenen Bedingungen oxydiert. Es wurden
51,1 Gewichtsteile m-Fluorbenzoesäure, entsprechend einer Ausbeute von 85% isoliert. Schmelzpunkt 120
bis 121°C. Nitrierungsprodukte wurden nicht festgestellt. Nach einer Umkristallisation aus Wasser beträgt der
Schmelzpunkt 122° C.
15 Gewichtsteile o-Fluortoluol wurden mit 86 Volumteilen
20%iger Salpetersäure, wie im Beispiel 1 angegeben, oxydiert. Es wurde innerhalb von 1 Stunde auf 190
bis 200° C erhitzt, und nach üblicher Aufarbeitung 14,3 Gewichtsteile o-Fluorbenzoesäure mit einem Schmelzpunkt
von 121°C isoliert.
Ausbeute: 80%.
30 Teile p-Fluortoluol wurden mit 125 Teilen Wasser in einem Autoklav mit 50 Teilen Stickstoffdioxyd unter
Druck versetzt und das Gemisch unter Rühren 3 Stunden auf 180 bis 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur
6 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen und Filtrieren erhielt man 30 Teile p-FIuorbenzoesäure, die nach dem
Umkristallisieren aus Wasser bei 183,5° C schmolz.
12,5 Gewichtsteile 2,5-Dinuortoluol wurden mit 100 Volumteilen
15%iger Salpetersäure in einem 400 Volumteile fassenden Autoklav 4 Stunden auf 190 bis 2000C
erhitzt. In der abgekühlten Reaktionslösung lag die 2,5-DifLuorbenzoesäure bereits in kristalliner Form vor.
Sie wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen bis das Filtrat farblos war und getrocknet. Die Ausbeute betrug
10,9 Gewichtsteile, entsprechend 69% der Theorie; Schmelzpunkt 118 bis 119°C.
Nach der gleichen Methode wurde die 2,4-Difluorbenzoesäure in 65%iger Ausbeute mit einem Schmelzpunkt
von 182 bis 184° C und die 3,4-Difluorbenzoesäure in 70%iger Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 119
bis 12O0C aus den entsprechenden Difluortoluolen gewonnen.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesauren durch Oxydation von Fluortoluolen bei
erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit anorganischen Oxydationsmitteln, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Oxydationsmittel mäßig konzentrierte Salpetersäure und bzw. oder nitrose
Gase verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxydation bei einer Temperatur
von 125 bis 250° C, vorzugsweise 190 bis 2000C,
durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 20%ige Salpetersäure verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Überschuß, vorzugsweise
nicht mehr als 10%, Salpetersäure verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man o-, m- oder p-Fluortoluol
als Ausgangsmaterial verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
»Annalen der Chemie«, Bd. 325, S. 263;
»Chemisches Zentralblatt«, 1956, S. 5785;
»Chemical Abstracts«, 1956 S. 6426.
»Annalen der Chemie«, Bd. 325, S. 263;
»Chemisches Zentralblatt«, 1956, S. 5785;
»Chemical Abstracts«, 1956 S. 6426.
© 009 503/416 4.60
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED28845A DE1080999B (de) | 1958-08-27 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesaeuren |
| CH7602359A CH381212A (de) | 1958-08-27 | 1959-07-21 | Verfahren zur Herstellung von Fluor-Benzoesäuren |
| FR802851A FR1277965A (fr) | 1958-08-27 | 1959-08-14 | Procédé pour préparer des acides fluoro-benzoïques |
| GB2887059A GB875655A (en) | 1958-08-27 | 1959-08-24 | Process for the production of fluorobenzoic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED28845A DE1080999B (de) | 1958-08-27 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1080999B true DE1080999B (de) | 1960-05-05 |
Family
ID=7039846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED28845A Pending DE1080999B (de) | 1958-08-27 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesaeuren |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH381212A (de) |
| DE (1) | DE1080999B (de) |
| GB (1) | GB875655A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115677481A (zh) * | 2022-09-07 | 2023-02-03 | 武汉强丰新特科技有限公司 | 一种对氟甲苯制备对氟苯甲酸的方法 |
-
1958
- 1958-08-27 DE DED28845A patent/DE1080999B/de active Pending
-
1959
- 1959-07-21 CH CH7602359A patent/CH381212A/de unknown
- 1959-08-24 GB GB2887059A patent/GB875655A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH381212A (de) | 1964-08-31 |
| GB875655A (en) | 1961-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2116212B2 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure | |
| DE1080999B (de) | Verfahren zur Herstellung von kernfluorierten Benzoesaeuren | |
| CH407115A (de) | Verfahren zum Reinigen von reduzierbaren, cyclischen, organischen Verbindungen | |
| DE2131561B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden | |
| DE947162C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung des bei der Nitrierung von Cyclohexan anfallenden Reaktionsgemisches | |
| DE2616768C3 (de) | Verfahren zur Regeneration von Abfallschwefelsäure | |
| DE1297590B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dekandicarbonsaeure | |
| DE1293736B (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure | |
| AT232491B (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure und Nitrozyklohexan aus Zyklohexan | |
| DE1287058B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dodekandisaeure-1, 12 | |
| DE2933119C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromanil | |
| DE1096892B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-fluor- und 4-Nitro-2-fluorbenzoesaeure | |
| DE2505715C2 (de) | Verfahren zur herstellung von isomerengemischen, die vorwiegend aus 1,5- und 1,8-dinitronaphthalin bestehen | |
| AT224649B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiurammonosulfiden | |
| AT235821B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dekandikarbonsäure | |
| DE936389C (de) | Verfahren zur Herstellung von Blausaeure | |
| DE1944754C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gereinigtem alpha-Hydroxyisobuttersäurenitril | |
| CH407082A (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Adipinsäure und Nitrozyklohexan aus Zyklohexan | |
| DE2459233C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrochinon | |
| DE1443423C (de) | ||
| DE1112060B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid | |
| DE1135909B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzthiazolydisulfid | |
| DE1146047B (de) | Verfahren zur Herstellung von reiner Terephthalsaeure durch Oxydation von p-Xylol mit verduennter Salpetersaeure | |
| DE1257773B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mucochlorsaeure | |
| DE1116208B (de) | Verfahren zur Herstellung von Difluorbenzoldicarbonsaeuren |