DE2131561B2 - Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3,5-DinitrobenzotrifluoridenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden, die
als Zwischenprodukte für die Herstellung von herbizidwirksamen Benzotrifluorid-Derivaten geeignet
sind.
Benzotrifluoride, wie die chlorierten Benzotrifluoride,
wurden schon unter Verwendung von Mischungen aus Salpeter- und Schwefelsäure bei relativ
niedrigen Temperaturen, wie unterhalb etwa 90° C, nitriert (vgl. US-PS 2257093, besonders Beispiel II).
Weiterhin ist es bekannt (vgl. Chemisches Zentralblatt 1940 I, Seite 1009), Benzotrifluoride mittels Natriumnitrat
und Schwefelsäure bei Raumtemperatur zu mononitrieren. Wegen der Schwierigkeit der Einführung
der zweiten Nitrogruppe im Benzolring bei derart niedrigen Temperaturen sind im allgemeinen lange
Reaktionszeiten, wie solche im Bereich von mehreren Tagen, notwendig. Versuche zur Erhöhung der Reaktionstemperaturen
und dadurch Verminderung der Reaktionszeit resultierten in einer Oxydation der Trifluormethylgruppe
in erheblichem Umfang und in der Bildung von Verunreinigungen in Form von Carbonsäuren.
Es wurde nunmehr ein verbessertes Verfahren zur Nitrierung der Benzotrifluoride gefunden, bei dem
wesentlich höhere Reaktionstemperaturen als bisher ohne gesteigerte Bildung von Carbonsäure-Verunreinigungen
angewandt werden können, wobei auch keine großen Mengen der unerwünschten SO3- oder
Stickoxyddämpfe sich bilden. Bei Anwendung des er-
findungigemäßen Verfahrens genügen relativ kurze Reaktionszeiten, um die erwünschten Dinitroprodukte
in guten Ausbeuten zu erhalten.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden
Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden.
Durch Anwendung des vorgenannten Nitrierungsgemisches können Reaktionstemperaturen angewandt
werden, die bis auf 225 ° C erhöht sind, ohne daß unerwünschtes Rauchen oder eine Oxydation der
Benzotrifluoridgruppe in erheblichem Umfang stattfindet.
Vorzugsweise stellt die Schwefelsäure 20 bis 40% Oleum dar. Vorzugsweise ist das Nitrat-Ion in dem
Nitrierungsgemisch in einem Überschuß gegenüber der stöchiometrisch berechneten Menge anwesend.
Das Nitrierungsmittel kann bis zum Zehnfachen im Überschuß anwesend sein.
Bei Anwendung des kritischen SO3: Metallnitrat-Molverhältnisses
von 1,5 bis 2,0:1 wird das unerwünschte Rauchen während der Reaktion selbst bei Temperaturen bis etwa 225° C vermieden. Ist das
Molverhältnis unterhalb 1,5, werden Stickoxyde abgegeben; ist das Verhältnis oberhalb 2,5, wird SO3
abgegeben. In einer bevorzugten Nitriermischung ist ein Teil des Alkalinitrats durch Salpetersäure ersetzt.
In diesem Fall muß das SO3: (Metallnitrat + HNO3)-Molverhältnis
ebenfalls im Bereich von 1,5 bis 2,0:1 liegen. Das Verhältnis von Salpetersäure zum Alkalinitrat
in solchen Mischungen ist vorzugsweise bis etwa 5:1.
Das Verfahren wird bei bis zu 225° C erhöhten Temperaturen durchgeführt. Vorzugsweise wird es bei
einer Temperatur im Bereich von etwa 50 bis 210° C durchgeführt. Wie schon angedeutet, sind bei erhöhten
Temperaturen im Bereich zwischen 100 und 160° C relativ kurze Reaktionszeiten wie etwa
1 Stunde notwendig. Das gewünschte 3,5-Dinitrobenzotrif luorid wird aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt
und in üblicher Weise gereinigt. So kann das Reaktionsgemisch zum Beispiel in eine große Menge
kalten Wassers gegossen werden, aus dem sich das kristalline Endprodukt niederschlägt. Das rohe Produkt
wird zum Beispiel abfiltriert und kann, falls notwendig, durch Umkristallisation gereinigt werden.
Die erhaltenen 3,5-Dinitrobenzotrifluoride sind als Zwischenprodukte bei der Herstellung herbizid-wirksamer
Benzotrifluorid-Derivate wertvoll. Zum Beispiel kann eines oder mehrere der Halogensubstituenr>
<> ten in dem aromatischen Ring durch substituierte Amine ersetzt werden, wodurch ausgezeichnet selektiv
wirkende Herbizide erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
In einen 1-1-Reaktionskolben werden 398 g H2SO4
- 25% SO3-Oleum (1,49 Mol SO3; hergestellt durch
Zusammengeben von 275 g 30%igem Oleum und
bo 133 g 15 %igem Oleum) gegeben. Der Inhalt des Kolbens
wird in einem Eisbad gekühlt und gerührt, während 80 g (0,8 Mol) Kaliumnitrat in mehreren kleinen
Anteilen zugegeben wird, wobei die Inn«n- temperatur unterhalb 80° C gehalten wird. Zu diesem Ge-
·>■>
misch werden sodann 20,0 g (0,093 Mol) 2,4-Dichlorbenzotrifluorid tropfenweise über einen Zeitraum
von 10 Minuten zugegeben, während das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von 70° C gehalten
wird. Das resultierende Gemisch wird für 10 Minuten
auf 160° C erhitzt und eine halbe Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Danach läßt man es auf 100
bis 120° C abkühlen und gießt das Reaktionsgemisch in einen 2-1-Becher, der zu 1Z3 mit Eisstücken gefüllt ä
ist. Das gewünschte Produkt verfestigt sich zu einem blaßgelben Festkörper in der kalten wäßrigen Lösung
und wird abfiltriert. Nach Trocknen werden 24,6 g (86,7% d. Th.) Z^-DicWor-a.S-dimtrobenzotrifluorid als gelber kristalliner Feststoff erhalten. F.:
72-73,5° C.
Das Verfahren des Beispiels I wurde wiederholt, außer daß ein Gemisch von 330 g H2SO4 - 30% SO3- 'D
Oleum (entsprechend 1,24MoI SO,), 32,3 g (0,38 Mol) Natriumnitrat und 19,6 g 90%ige Salpetersäure (0,28 Mol HNO3) als Nitrierungsgemisch für
35,5 g (0,165 Mol) 2,4-Dichlorbenzotrifluorid verwendet wurde. Das Gemisch wurde 16 Stunden bei
100° C und sodann eine weitere Stunde bei 140° C gehalten und das Reaktionsprodukt wie im Beispiel!
beschrieben isoliert. Die Ausbeute betrug 42,5 g (84% d. Th.).
Zu 20 g rauchender Schwefelsäure (30%), die im einem Eisbad gekühlt wurden, gab man 4 g Kaliumnitrat. Zu diesem Gemisch wird 1 g 2,4-Dichlorbenzo- J0
trifluorid gegeben und die gerührte Lösung 15 Stunden bei 120° C gehalten. Das Reaktionsgemisch
wurde sodann auf Eis gegossen und mit zweimal 25 ml Chloroform extrahiert. Die organischen Extrakte
wurden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und J5
dann mit Wasser gewaschen. Das Chloroform wurde sodann abdestilliert. Es wurden 1,22 g (86% d. Th.)
2)4-Dichlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid erhalten.
32,2 g (0,15 Mol) 2,4-Dichlorbenzotrifluorid wurden wie im Beispiel I beschrieben nitriert, wobei ein
40
Gemisch aus 30Ϊ g H2SO4 - 30% Oleum (1,12 Mol
SO3) und 51 g (0,6 Mol) Natriumnitrat eingesetzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde 12 Stunden auf
120° C erhitzt und das Reaktionsprodukt sodann wie im Beispiel I beschrieben isoliert. Es wurden 37,6 g
(82% d. Th.) des gewünschten 2,4-Dichlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid erhalten.
20,2 g (0,94 Mol) 2,4-Dichlorbenzotrifluorid wurden wie im Beispiel I beschrieben nitriert, wobei ein
Gemisch aus 327 g H2SO4 - 30% Oleum (1,22 Mol
SO3) und 80,5 g (0,805 Mol) Kaliumnitrat eingesetzt wurden. Die Reaktion wurde bei 160° C 45 Minuten
lang durchgeführt. Die Ausbeute an dem gewünschten Produkt betrug 80% d. Th.
27,0 g (0,15 Mol) p-Chlorbenzotrifluorid wurden
wie im Beispiel II beschrieben nitriert, wobei ein Gemisch aus 272 g H2SO4 - 30% SO3-Oleum (1,02 Mol
SO3), 25,5 g (0,30MoI) Natriumnitrat und 21g
90%iger Salpetersäure (0,3MoI HNC3) eingesetzt
wurde. Das Reaktionsgemisch wurde 20 Stunden auf 100° Cerhitzt. Die Ausbeute an 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid betrug 85% d. Th.
14,6 g (0,10 Mol) Benzotrifluorid wurde wie im Beispiel II beschrieben nitriert, wobei ein Gemisch
aus 256 g H2SO4 - 30% SO3-Oleum (0,96 Mol SO3),
44,0g (0,436 Mol) Kaliumnitrat und 11,5 g 90%iger Salpetersäure (0,164 Mol HNO3) eingesetzt wurde.
Das Gemisch wurde 1 Stunde bei 120° C gerührt und sodann in etwa 1500 ml Eiswasser gegossen. Die resultierende Aufschlämmung wurde mit dreimal
200 ml Chloroform extrahiert. Die kombinierten Chloroformextrakte wurden mit Wasser, 5%iger Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wurde
das Chloroform abgedampft. Es blieben 13 g (55% d. Th.,) 3,5-Dinitrobenzotrifluorid zurück.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden
dnrch Nitrierung von Benzotrifluoriden in einem Medium aus SO3 enthaltender
Schwefelsäure.dadurch gekennzeichnet, daß man Benzotrifluorid, 2,4-Dichlorbenzotrifluorid,
2-Chlorbenzotrifluorid, 4-Chlorbenzotrifluorid,
2-Brombenzotrifluorid oder 4-Brombenzotrifluorid
mit einem Gemisch aus überschüssiges SO3 enthaltender Schwefelsäure (95 bis 40 Gewichtsprozent
H2SO4 + 5 bis 60 Gewichtsprozent SO3)
und Natriumnitrat oder Kaliumnitrat (Molverhältnis SO3:Metallnitrat= 1,5 bis 2,0:1) bei 50
bis 225° C umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Nitriergemisch verwendet,
das zusätzlich Salpetersäure als Quelle für die Nitrationen enthält und wobei das SO3: (Metallnitrat
+ HNO3)-Molverhältnis im Bereich von 1,5 bis 2,0:1 liegt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als SO3 enthaltende
Schwefelsäure 20- bis 40%iges Oleum verwendet.
4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung bei
50 bis 210° C durchführt.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrat-Komponente
im stöchiometrischen Überschuß einsetzt.
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