DE1080543B - Stabilisator fuer 2-Chlorbutadien-1, 3 - Google Patents
Stabilisator fuer 2-Chlorbutadien-1, 3Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Stabilisator für 2-Chlorbutadien-1, 3 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von 2-Chlorbutadien-1, 3.
- Es ist bekannt, daß 2-Chlorbutadien-1, 3 unter der Einwirkung von Licht oder Wärme zur Polymerisation neigt. Eine Polymerisation tritt besonders leicht bei Reinigungsverfahren, z. B. bei der Destillation, von unreinem 2-Chlorbutadien-1, 3 auf und verringert so dessen Ausbeute. Selbst beim Stehen, besonders unter Lichteinwirkung, kann das 2-Chlorbutadien polymerisieren.
- Es wurde nun gefunden, daß die vorzeitige Polymerisation von 2-Chlorbutadien-1, 3 wirksam verhindert werden kann, indem es mit mindestens 0, 01 Volumprozent Stickstoffmonoxyd in Berührung gebracht wird.
- Die Anwesenheit von Stickstoffmonoxyd verhindert wirksam die vorzeitige Polymerisation von 2-Chlorbutadien-1,3 sowohI in fliissiger als auch in Dampfphase.
- Besonders wirksam verhindert Stickstoffmonoxyd die Polymerisation von 2-Chlorbutadien-1, 3 in der Dampfphase, z. B. wenn letzteres destilliert wird. Viele bekannte Stabilisierungsmittel verhindern, obwohl sie die Polymerisation von flüssigem 2-Chlorbutadien-1, 3 im Destillationskolben wirksam verhindern, nicht die Bildung eines Polymerisats aus 2-Chlorbutadien-1, 3 in der Dampfphase in der Destillationskolonne selbst. Durch Mischen des 2-Chlorbutadien-1, 3-dampfes in der Destillationskolonne mit Spuren von Stickstoffmonoxyd, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten gasförmigen Verdünnungsmittels, wie z. B. Stickstoff, Kohlendioxyd, Helium, Argon, wird eine solche Polymerisation praktisch verhindert. Zweckmäßigerweise wird Stickstoff, der Spuren von Stickstoffmonoxyd enthält, durch das Destillationsgefäß geblasen oder unmittelbar über die Oberfläche des zu destillierenden Materials in das Destillationsgefäß eingeleitet. Zusätzlich zur Vermeidung einer Polymerisation in der Dampfphase lösen sich geringe Mengen des Stickstoffmonoxyds im Destillat und stabilisieren es.
- Die angewandte Menge an Stickstoffmonoxyd soll mindestens 0,01 Volumprozent betragen. Für flüssiges 2-Chlorbutadien-1, 3 genügt die sehr geringe Menge an Stickstoffmonoxyd, die im 2-Chlorbutadien-1, 3 bei normalen Temperaturen und Drücken löslich ist, um eine Polymerisation zu verhindern. Bei gasförmigem 2-Chlorbutadien-1,3 sind nur Spuren von Stickstoffmonoxyd, aber mindestens 0,01 Volumprozent erforderlich.
- Überraschenderweise wurde gefunden, daß mit Stickstoffmonoxyd stabilisiertes 2-Chlorbutadien-1, 3 unter normalen Polymerisationsbedingungen ohne vorherige Entfernung des Stickstoffmonoxydstabilisierungsmittels polymerisiert werden kann. Dies steht im Gegensatz zu den bekannten Stabilisierungsmitteln, die im allgemeinen entfernt werden müssen, bevor eine befriedigende Polymerisation erhalten wird.
- Es ist bekannt, 2-Chlorbutadien-1, 3 mittels Hydrochinon, Brenzcatechin oder Pyrogallol zu stabilisieren bzw. Destillationen von 2-Chlorbutadien-1, 3 in Gegenwart dieser Verbindungen durchzuführen, um Polymerisationen zu verhindern. Diese Stabilisatoren sind ihrer Wirkung nach lediglich übliche Antioxydationsmittel, da durch sie der etwaig anwesende Sauerstoff absorbiert werden soll. Das Stickstoffmonoxyd wirkt jedoch nicht als Antioxydationsmittel, obwohl es zwar Sauerstoff absorbieren und dabei Stickstoffdioxyd bilden kann, da ein in dieser Weise etwaig gebildetes Stickstoffdioxyd mit dem 2-Chlorbutadien-1, 3 unerwünschte, dunkle, harzartige Materialien bilden würde. Die Art der Stabilisierung von 2-Chlorbutadien-1, 3 durch Stickstoffmonoxyd ist noch nicht völlig geklärt, wobei es jedoch als ziemlich sicher gilt, daß sie anders verläuft als bei der Verwendung der obengenannten Antioxydationsmittel. Jedenfalls ließen sich aus der Brauchbarkeit von z. B. Hydrochinon keine Rückschlüsse ziehen, ob sich auch das Stickstoffmonoxyd als Stabilisator für das 2-Chlorbutadien-1, 3 eignen würde, insbesondere war nicht vorauszusehen, daß diese Verbindung eine viel bessere Stabilisierung ergeben würde als die üblichen bekannten Inhibitoren (s. die entsprechenden Vergleichswerte im Beispiel 1).
- Es ist zwar bekannt, Stickstoffmonoxyd als Stabilisator z. B. für Acrylsäureester oder Acrylsäurenitril zu verwenden. Da jedoch das 2-Chlorbutadien-1, 3 als halogenhaltiges konjugiertes Diolefin eine völlig andere Konstitution besitzt, so konnte auch daraus nicht die besonders gute Brauchbarkeit des Stickstoffmonoxyds zur Stabilisierung von 2-Chlorbutadien-1, 3 abgeleitet werden.
- Beispiel 1 Es wurde eine Reihe von Versuchen durchgeführt, in denen Proben von reinem 2-Chlorbutadien-1, 3 in Abwesenheit von Licht in Rohren, die in ein Ölbad getaucht waren, zum RiickfluB erhitzt wurden. Wo lösliche Inhibitoren verwendet wurden, wurden diese in einer Konzentration von 0,1 °/o Gewichtsvolumen zu jeder Probe zugefügt ; in eines der Rohre wurde Stickstoffmonoxyd über der Oberfläche des 2-Chlorbutadiens-1, 3 eingeleitet, indem ein langsamer Stickstoffstrom durch eine gesättigte Stickstoffmonoxydlösung in Ferrosulfat hindurchgeleitet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt : Zeit (Std.) bis Venvendeter Inhibitor zum Beginn der Polymerisation Kein Inhibitor....................... 9 Hydrochinon........................ 14 Phenol.............................. 9 Kupferdraht......................... 11 Natriumnitrit........................ 11 Diphenylamin........................ 11 Diäthylamin 2 Schwefel............................ 9 Benzidin............................. I p-Phenylnaphthylamin 1 Methylenblau......................... 1 tert.-Butylbrenzcatechin.............. 1 Pikrinsäure 1 50/50 tert.-Butylbrenzcatechin + Phenothiazin............................ 48 Stickstoff + Stickstoffmonoxyd......... noch keine nach 54 Std.
- Es wurde ein Vergleichsversuch durchgeführt, in welchem kein Inhibitor zugefügt, jedoch Stickstoff durch das 2-Chlorbutadien-1, 3 hindurchgeleitet wurde. Eine Polymerisation begann nach 4 Stunden.
- Beispiel 2 Durch alkalische Dehydrochlorierung von 3,4-Dichlorbuten-1, das als Verunreinigungen Spuren von l-Chlorbutadien und 3,4-Dichlorbuten-l enthielt, wurde unreines 2-Chlorbutadien-1, 3 erhalten, getrocknet und bei normalem Druck in Abwesenheit von Licht durch eine etwa 1,5 m lange Kolonne, die mit 2,5 cm-Fenske-Füllkörpern gefüllt war, fraktioniert destilliert ; 0,25 °/o einer Mischung aus gleichen Teilen p-tert.-Butylbrenzcatechin und Phenothiazin wurden in den Destillationskolben gegeben.
- Stickstoffmonoxyd enthaltender Stickstoff wurde in den Kolben eingeleitet und das 2-Chlorbutadien-1, 3 bei einem llückflußverhältnis von 10 : 1 innerhalb von 20 Stunden fraktioniert destilliert. Nach Ablauf dieser Zeit war der Kolbenrückstand sehr gering und keine Polymerisatbildung zu erkennen.
- Zum Vergleich wurde das gleiche unreine 2-Chlorbutadien-1,3 in einer etwa 1 m langen Kolonne, die mit 2,5-cm-Fenske-Füllkorpern gefüllt war, mit 0,25°/o der genannten Mischung aus p-tert.-Butylbrenzcatechin und Phenothiazin in Abwesenheit von Stickstoffmonoxyd fraktioniert. Bereits nach 2 Stunden wurde im Kolben ein Polymerisat festgestellt, und nach 6 Stunden betrug der Verlust durch Polymerisatbildung 25% der Beschickung.
Claims (3)
- PATENTANSPRUCHE 1. Verwendung von mindestens 0,01 Volumprozent Stickstoffmonoxyd als Stabilisator für 2-Chlorbutadien-1,3 gegen Polymerisation.
- 2. Verwendung von Stickstoffmonoxyd nach Anspruch 1 zur Stabilisierung von dampfförmigem 2-Chlorbutadien-1, 3.
- 3. Verwendung von Stickstoffmonoxyd nach Anspruch 1 in Mischung mit einem Inertgas, insbesondere Stickstoff, als Stabilisator für 2-Chlorbutadien-1, 3.In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschrift Nr. 892 455 ; schweizerische Patentschrift Nr. 164 539 ; USA.-Patentschrift Nr. 2 038 538.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1080543X | 1956-06-02 |
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ID=10872575
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| DED25718A Pending DE1080543B (de) | 1956-06-02 | 1957-06-01 | Stabilisator fuer 2-Chlorbutadien-1, 3 |
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035048B1 (de) * | 1970-11-30 | 1975-11-13 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH164539A (de) * | 1930-10-22 | 1933-10-15 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Chlor-2-butadien-1,3. |
| US2038538A (en) * | 1931-11-02 | 1936-04-28 | Du Pont | Method of preparing halobutadienes |
| DE892455C (de) * | 1951-12-25 | 1953-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur Stabilisierung von leicht polymerisierbaren Stoffen gegen Spontanpolymerisationen |
-
1957
- 1957-06-01 DE DED25718A patent/DE1080543B/de active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH164539A (de) * | 1930-10-22 | 1933-10-15 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Chlor-2-butadien-1,3. |
| US2038538A (en) * | 1931-11-02 | 1936-04-28 | Du Pont | Method of preparing halobutadienes |
| DE892455C (de) * | 1951-12-25 | 1953-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur Stabilisierung von leicht polymerisierbaren Stoffen gegen Spontanpolymerisationen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035048B1 (de) * | 1970-11-30 | 1975-11-13 |
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